RU2020127430A - Экстракция природного ферулата и кумарата из биомассы - Google Patents

Экстракция природного ферулата и кумарата из биомассы Download PDF

Info

Publication number
RU2020127430A
RU2020127430A RU2020127430A RU2020127430A RU2020127430A RU 2020127430 A RU2020127430 A RU 2020127430A RU 2020127430 A RU2020127430 A RU 2020127430A RU 2020127430 A RU2020127430 A RU 2020127430A RU 2020127430 A RU2020127430 A RU 2020127430A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
products
solvent
biomass
ferulic acid
reactor
Prior art date
Application number
RU2020127430A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2020127430A3 (ru
RU2775604C2 (ru
Inventor
Махди М. АБУ-ОМАР
Дэниел Х. КОЛЛЕР
Иэн М. КЛАЙН
Original Assignee
СПИРО РИНЬЮАБЛС, ЭлЭлСи.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by СПИРО РИНЬЮАБЛС, ЭлЭлСи. filed Critical СПИРО РИНЬЮАБЛС, ЭлЭлСи.
Publication of RU2020127430A publication Critical patent/RU2020127430A/ru
Publication of RU2020127430A3 publication Critical patent/RU2020127430A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2775604C2 publication Critical patent/RU2775604C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/56Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D11/00Solvent extraction
    • B01D11/02Solvent extraction of solids
    • B01D11/028Flow sheets
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D11/00Solvent extraction
    • B01D11/02Solvent extraction of solids
    • B01D11/028Flow sheets
    • B01D11/0284Multistage extraction
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D11/00Solvent extraction
    • B01D11/02Solvent extraction of solids
    • B01D11/0288Applications, solvents
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D11/00Solvent extraction
    • B01D11/02Solvent extraction of solids
    • B01D11/0292Treatment of the solvent
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D15/00Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08Selective adsorption, e.g. chromatography
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/47Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/487Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/58Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/02Pretreatment
    • C11B1/04Pretreatment of vegetable raw material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B11/00Recovery or refining of other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D11/00Solvent extraction
    • B01D11/02Solvent extraction of solids
    • B01D11/0215Solid material in other stationary receptacles
    • B01D11/0219Fixed bed of solid material
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D11/00Solvent extraction
    • B01D11/02Solvent extraction of solids
    • B01D11/0215Solid material in other stationary receptacles
    • B01D11/0253Fluidised bed of solid materials
    • B01D11/0257Fluidised bed of solid materials using mixing mechanisms, e.g. stirrers, jets
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02WCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00Technologies for solid waste management
    • Y02W30/50Reuse, recycling or recovery technologies
    • Y02W30/74Recovery of fats, fatty oils, fatty acids or other fatty substances, e.g. lanolin or waxes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)

Claims (51)

1. Способ реактивного отделения органических молекул от биомассы, включающий:
стадия реакции для биомассы,
этап одновременной экстракции с использованием растворителя и
стадия фильтрации для восстановления продуктов, где продукты содержат ферулат или кумарат.
2. Способ по п. 1, в котором ферулат включает в себя сложный эфир феруловой кислоты и где кумарат включает в себя сложный эфир кумаровой кислоты.
3. Способ по п. 1, в котором продукты экстрагируют из биомассы в реакторе периодического действия с перемешиванием под давлением или перемешиваемый реактор периодического действия, использование жидкого экстракционного растворителя и основы, в котором остаются ферулат и кумарат, причем реактор содержит жидкость и газ, состоящий из азота, аргона, гелия, водорода или их смесей.
4. Способ по п. 3, в котором основанием является любой гидроксид первой или второй группы, карбонат, бикарбонат или гидроксид аммония, и отличающийся тем, что основание имеет концентрацию от 0-1 н.
5. Способ по п. 1, в котором биомассу получают из сельскохозяйственных продуктов.
6. Способ по п. 1, в котором растворитель состоит из 50-100 % любых алифатических спиртов и 0-50 % воды, или где экстракционный растворитель представляет собой 100 % алифатический спирт.
7. Способ по п. 1, в котором массовое соотношение растворитель: биомасса находится в диапазоне от 4 до 30.
8. Способ по п. 1, в котором стадию реакции проводят в реакторе, причем реактор нагревают до температуры реакции примерно от 80 до 250°С, причем реактор выдерживают при температуре реакции в течение 1-15 часов.
9. Реактивный процесс разделения для отделения органических молекул, включая сложные эфиры кислот, терпеноиды, стерины, углеводы и флавоноиды из биомассы, процесс, включающий:
стадия реакции с использованием основы, контактирующего с биомассой,
стадия одновременной экстракции растворителем с использованием растворителя и
стадия фильтрации для извлечения продуктов, содержащих органические молекулы.
10. Способ по п. 9, в котором продукты содержат, по меньшей мере одно из: ферулат, сложный эфир феруловой кислоты, кумарат или сложный эфир кумаровой кислоты, и отличающийся тем, что растворитель состоит из 50-100 % любые алифатических спиртов и 0-50 % воды.
11. Способ по п. 9, в котором массовое отношение растворителя к биомассе находится в диапазоне от 4 до 30, и где основанием является любой гидроксид первой или второй группы, карбонат, бикарбонат или гидроксид аммония.
12. Способ по п. 9, дополнительно включающий:
разбавление продуктов водным раствором, содержащим основу, для получения разбавленного продукта;
контактирование разбавленного продукта с органическим растворителем; и
извлечение одной или нескольких органических молекул из разбавленного продукта в органический растворитель для получения обогащенной органической фазы и очищенного продукта.
13. Способ по п. 19, дополнительно включающий:
удаление органического растворителя из обогащенной органической фазы для получения масляной фазы и органического растворителя, при этом масляная фаза имеет содержание фосфора менее 250 промилле по массе и содержание олеиновой кислоты менее 3% по массе масляной фазы.
14. Способ по п. 9, дополнительно включающий:
соединение продуктов с водным раствором основы для образования гидролизной смеси;
нагревание гидролизной смеси; и
гидролизует любых ферулятов до феруловой кислоты в гидролизной смеси в ответ на нагревание.
15. Способ по п. 9, дополнительно включающий:
добавление кислоты к продуктам;
подкисление продуктов в ответ на добавление кислоты для получения подкисленных продуктов;
осаждение одного или нескольких побочных продуктов из подкисленных продуктов;
и удаление одного или нескольких побочных продуктов в виде твердых веществ из подкисленных продуктов, причем концентрация феруловой кислоты в подкисленных продуктах больше после удаления одного или нескольких побочных продуктов, чем до подкисления продуктов.
16. Способ по п. 15, дополнительно включающий:
контакт подкисленных продуктов с органическим растворителем после удаления одного или нескольких побочных продуктов;
извлечение феруловой кислоты из подкисленных продуктов с использованием органического растворителя для образования обогащенного органического растворителя;
удаление органического растворителя из обогащенного органического растворителя; и
получение твердой феруловой кислоты в ответ на удаление органического растворителя из обогащенного органического растворителя.
17. Способ по п. 16, дополнительно включающий:
растворение твердой феруловой кислоты в водном растворе с образованием растворенной феруловой кислоты;
нагревание растворенной феруловой кислоты;
фильтрация растворенного феруловая кислота;
удаление одной или нескольких нерастворимых примесей из растворенной феруловой кислоты с помощью фильтрации; и
охлаждение растворенной феруловой кислоты после удаления одной или нескольких нерастворимых примесей с получением очищенной твердой феруловой кислоты.
18. Способ по п. 17, дополнительно включающий:
очистка феруловой кислоты с помощью жидкостной хроматографии.
19. Способ извлечения ферулата и кумарата из сельскохозяйственной биомассы в реакторе с уплотненным слоем, в котором способ включает:
контактирование биомассы с растворителем и основанием в реакторе с уплотненным слоем, где сельскохозяйственная биомасса действует как стационарный слой; и экстракция ферулята и кумарата из биомассы в реакторе с уплотненным слоем.
20. Способ по п. 19, где растворитель содержит 50-100 % любых алифатических спиртов и 0-50 % воды, или где экстракционный растворитель представляет собой 100 % алифатический спирт, и при этом растворитель прокачивается через реактор.
21. Способ по п. 19, в котором основание представляет собой любой гидроксид первой или второй группы, карбонат, бикарбонат или гидроксид аммония и имеет концентрацию в диапазоне от 0-1 н.
22. Способ по п. 19, при этом реактор с уплотненным слоем нагревают до температуры реакции примерно 80-250°С и выдерживают при заданной температуре в течение 1-15 часов.
23. Способ по п. 19, в котором после соответствующего времени выдержки реактор охлаждают, увеличивают расход растворителя для промывки упакованного слоя в сборный контейнер.
RU2020127430A 2017-04-20 2018-04-20 Экстракция природного ферулата и кумарата из биомассы RU2775604C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201762487911P 2017-04-20 2017-04-20
US62/487,911 2017-04-20
PCT/US2018/028566 WO2018195422A1 (en) 2017-04-20 2018-04-20 Extraction of natural ferulate and coumarate from biomass

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2020127430A true RU2020127430A (ru) 2022-02-17
RU2020127430A3 RU2020127430A3 (ru) 2022-02-17
RU2775604C2 RU2775604C2 (ru) 2022-07-05

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
US11155513B2 (en) 2021-10-26
US20200181060A1 (en) 2020-06-11
WO2018195422A1 (en) 2018-10-25
RU2020127430A3 (ru) 2022-02-17
EP3612511A1 (en) 2020-02-26
US20220033341A1 (en) 2022-02-03
EP3612511A4 (en) 2021-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6207522B2 (ja) 液−液抽出によるバニリンの精製方法
CN104087424B (zh) 一步萃取、分离牡丹鲜花精油、水溶液、脂质的方法
RU2004117063A (ru) Экстракционный способ извлечения примесей из маточного раствора в синтезе карбоновой кислоты
ES2733331T3 (es) Procedimiento de recuperación de ácidos grasos libres a partir de grasas y aceites
JP6776326B2 (ja) グアユール由来のイソプレン系成分を分離する方法
CN105925363B (zh) 一种低酸值松子油及皮诺敛酸的提取方法
RU2018108294A (ru) Цетилированные жирные кислоты, система для их получения и их применение
CN103880647A (zh) 从裂壶藻中浓缩和纯化dha、epa的方法
RU2020127430A (ru) Экстракция природного ферулата и кумарата из биомассы
CN102329221B (zh) 异硬脂酸的制备方法
CN102702122A (zh) 由二氢四嗪氧化制备四嗪的方法
CN102942995A (zh) 一种植物油分离与改性的方法
CN107162910B (zh) 从鱼油中制备高纯度epa-ee的方法
CN104211674A (zh) 一种利用水解还原方法生产高含量天然维生素e的工业化生产方法
CN108164398A (zh) 一种羟基酪醇合成工艺的改进方法
CN110627802B (zh) 由生产芝麻油所产生的副产物中提取芝麻木酚素的方法
EP3152246B1 (en) Method of isolation of polyhydroxyaikanoates (phas) from biomass fermented by microorganisms producing polyhydroxyaikanoates (phas) and/or from biomass containing at least one crop-plant producing polyhydroxyaikanoates
CN114853593A (zh) 一种从元宝枫油中提取高纯神经酸的方法
JPH01290659A (ja) 天然カロチン濃縮物の製造法
CN102180781B (zh) 从二氧化碳萃取酒花残渣中提取生产高纯度黄腐酚的方法
CN106588848B (zh) 一种花生壳中提取木犀草素的方法
CN110156592A (zh) 5(6)-癸烯酸的提纯方法
US10239814B2 (en) Process for the purification of levulinic acid
WO2012165950A2 (en) Extracting an aminoalkane from an aqueous feed
CN103224449B (zh) 一种从母液或废液中回收苯甲酸的方法