RU2018108294A - Цетилированные жирные кислоты, система для их получения и их применение - Google Patents
Цетилированные жирные кислоты, система для их получения и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018108294A RU2018108294A RU2018108294A RU2018108294A RU2018108294A RU 2018108294 A RU2018108294 A RU 2018108294A RU 2018108294 A RU2018108294 A RU 2018108294A RU 2018108294 A RU2018108294 A RU 2018108294A RU 2018108294 A RU2018108294 A RU 2018108294A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- reaction
- aforementioned
- container
- mixture
- esterification
- Prior art date
Links
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims 10
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims 8
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 8
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 5
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 3
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 230000007170 pathology Effects 0.000 claims 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 claims 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000025978 Athletic injury Diseases 0.000 claims 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000007353 Hip Osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 claims 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 claims 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims 1
- 230000003412 degenerative effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 230000004968 inflammatory condition Effects 0.000 claims 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 claims 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 claims 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims 1
- 208000028169 periodontal disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 210000002435 tendon Anatomy 0.000 claims 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 claims 1
- 230000000472 traumatic effect Effects 0.000 claims 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/003—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
- A61K31/23—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
- C07C69/24—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with monohydroxylic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/08—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with fatty acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Claims (13)
1. Способ получения смеси цетилированных жирных кислот (MI), предусматривающий следующие стадии:
- введение в контакт, в контейнере (3) реактора (2) по меньшей мере одной жирной кислоты, выбранной из группы, включающей в себя миристиновую кислоту, олеиновую кислоту или их смеси или, в качестве альтернативы, состоящей из них, с цетиловым спиртом и металлическим катализатором, при отсутствии растворителя, таким образом, чтобы получить реакционную смесь (15);
- нагревание вышеупомянутой реакционной смеси (15) до температуры реакции, составляющей от 150°C до 200°C, при давлении реакции около 1 атмосферы таким образом, чтобы инициировать реакцию этерификации с первоначальным образованием сложных эфиров цетилированных жирных кислот и этерификационной воды;
- выдерживание вышеупомянутой реакционной смеси (15) для реагирования в течение времени реакции, составляющего от 1 часа до 8 часов, до завершения вышеупомянутой реакции этерификации таким образом, чтобы обеспечить полное образование смеси цетилированных жирных кислот (MI) и полное удаление вышеупомянутой этерификационной воды, причем последнее обеспечено введением потока инертного газа в контейнер (3) вышеупомянутого реактора (2) в течение всего времени реакции.
2. Способ по п. 1, в котором вышеупомянутое полное удаление этерификационной воды достигнуто поддержанием постоянного давления реакции около 1 атм и введением вышеупомянутого потока инертного газа через продувочное устройство (7) в часть объема над реакционной смесью (15) таким образом, чтобы допустить выход этерификационной воды из контейнера (3).
3. Способ по п. 2, в котором этерификационную воду, выпускаемую из контейнера (3) в ходе реакции этерификации при постоянном давлении реакции, конденсируют в горизонтальном конденсаторе (11) и собирают в контейнере (13); причем вышеупомянутый конденсатор (11) предпочтительно поддерживают при температуре, составляющей от 10°C до 40°C, и присоединяют к вышеупомянутому контейнеру (3) в его верхней части (3a) посредством трубопровода (12).
4. Способ по п. 1, в котором вышеупомянутое полное удаление этерификационной воды достигнуто посредством применения вакуумной программы, которая задает уменьшение давления реакции в нелинейном режиме, и введения вышеупомянутого потока инертного газа через продувочное устройство (7) в реакционную смесь (15) таким образом, чтобы допустить выход этерификационной воды из контейнера (3).
5. Способ по п. 4, в котором вакуумная программа предпочтительно задает уменьшение давления реакции до 600 мбар после первого часа реакции в нелинейном режиме, предпочтительно достижение 5 мбар после осуществления реакции в течение семи часов.
6. Способ по п. 5, в котором этерификационную воду, выпускаемую из контейнера (3) в ходе реакции этерификации посредством вакуумной программы, конденсируют в горизонтальном конденсаторе (11) и собирают в контейнере (13) после пропускания через вертикальный конденсатор (16).
7. Способ по п. 6, в котором вышеупомянутый конденсатор (11) поддерживают при температуре, предпочтительно составляющей от 10°C до 40°C, и присоединяют к вышеупомянутому контейнеру (3) через вертикальный конденсатор (16), который поддерживают при температуре, предпочтительно составляющей от 70°C до 90°C.
8. Способ по любому из пп. 1-7, в котором вышеупомянутую смесь цетилированных жирных кислот (MI) подвергают последующей рафинирующей обработке, которая включает в себя фильтрацию через диатомит в фильтр-прессе (23) таким образом, чтобы получать фильтрованную смесь Mf, из которой удален присутствовавший в ней металлический катализатор, или его количество значительно уменьшено.
9. Способ по п. 8, в котором фильтрованную смесь Mf обрабатывают в реакторе (27) при температуре, составляющей от 150°C до 200°C и давлении, составляющем от 5 мбар до 15 мбар, в присутствии водяного пара в течение периода времени, составляющего от 1 часа до 5 часов таким образом, чтобы получать конечную очищенную смесь (MF) на основе цетилированных жирных кислот.
10. Композиция, содержащая конечную очищенную смесь (MF) на основе цетилированных жирных кислот, получаемую по п. 9, и растительное масло в массовом соотношении 3:1; причем вышеупомянутая композиция предназначена для применения в лечении и профилактике (i) ревматоидного артрита воспалительного и невоспалительного происхождения, в частности, остеоартрита; (ii) других воспалительных состояний суставов; (iii) псориаза, волчанки, заболеваний пародонта или сердечно-сосудистых или сердечных заболеваний; (iv) всех патологий костей и суставов после травм, включая спортивные травмы; (v) всех дегенеративных патологий суставов (артроз, гонартроз, коксартроз и т. д.) и (vi) воспалительных травматических состояний сухожилий и мышц.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ITUB2015A003130A ITUB20153130A1 (it) | 2015-08-14 | 2015-08-14 | Acidi grassi cetilati, impianto per la loro preparazione e relativo uso |
IT102015000044822 | 2015-08-14 | ||
PCT/IB2016/054788 WO2017029580A1 (en) | 2015-08-14 | 2016-08-09 | Cetylated fatty acids, system for the preparation thereof and use thereof |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2018108294A true RU2018108294A (ru) | 2019-09-16 |
RU2018108294A3 RU2018108294A3 (ru) | 2020-05-18 |
RU2756515C2 RU2756515C2 (ru) | 2021-10-01 |
Family
ID=55069943
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018108294A RU2756515C2 (ru) | 2015-08-14 | 2016-08-09 | Цетилированные жирные кислоты, система для их получения и их применение |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10597608B2 (ru) |
EP (2) | EP3334705B1 (ru) |
CN (1) | CN108137472B (ru) |
CA (1) | CA2995314C (ru) |
CY (1) | CY1124710T1 (ru) |
DK (1) | DK3334705T3 (ru) |
ES (1) | ES2897903T3 (ru) |
HK (1) | HK1254896A1 (ru) |
HR (1) | HRP20211702T1 (ru) |
HU (1) | HUE056361T2 (ru) |
IL (2) | IL294422B1 (ru) |
IT (1) | ITUB20153130A1 (ru) |
LT (1) | LT3334705T (ru) |
MA (1) | MA42618B1 (ru) |
MD (1) | MD3334705T2 (ru) |
MY (1) | MY182324A (ru) |
PL (1) | PL3334705T3 (ru) |
PT (1) | PT3334705T (ru) |
RS (1) | RS62429B1 (ru) |
RU (1) | RU2756515C2 (ru) |
SI (1) | SI3334705T1 (ru) |
WO (1) | WO2017029580A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT201900007326A1 (it) * | 2019-05-27 | 2020-11-27 | Alesco Srl | Composizioni comprendenti acidi grassi cetilati e loro uso nel trattamento di artriti e stati infiammatori articolari |
IT201900007329A1 (it) | 2019-05-27 | 2020-11-27 | Alesco Srl | Composizioni comprendenti acidi grassi cetilati per uso nel trattamento della mucosa gastrica, diabete e alti livelli di glicemia |
IT201900007311A1 (it) * | 2019-05-27 | 2020-11-27 | Alesco Srl | Procedimento per la preparazione di una composizione comprendente acidi grassi cetilati |
IT202100030170A1 (it) | 2021-11-29 | 2023-05-29 | Pharmanutra S P A | Cerotto transdermico, e uso di detto cerotto in un metodo di trattamento di un disturbo, o disordine, o patologia, di un tendine |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4049824A (en) * | 1976-05-03 | 1977-09-20 | Harry Weldon Diehl | Cetyl myristoleate |
DE3468433D1 (en) * | 1983-05-19 | 1988-02-11 | Asahi Denka Kogyo Kk | Reaction method for transesterifying fats and oils |
GB2233227A (en) * | 1989-06-09 | 1991-01-09 | Paul Eldred Buckenham | Zinc compositions for treatment of foot odour |
CN1197688A (zh) * | 1997-04-29 | 1998-11-04 | 德国泰克萨科股份公司 | 在反应塔中物质的化学反应方法 |
US5898077A (en) * | 1997-10-07 | 1999-04-27 | Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. | Process for preparation of an ester |
ES2299484T3 (es) * | 2000-05-12 | 2008-06-01 | Meracol Corporation Limited | Tratamiento del sindrome o enfermedad de intestino irritable. |
NZ522434A (en) * | 2001-05-11 | 2005-09-30 | Meracol Corp Ltd | Treating eczema and/or psoriasis |
AU2001290367B2 (en) * | 2001-08-31 | 2008-06-19 | Lypanosys Pte Limited | Synthesis of ester linked long chain alkyl moieties |
DE10251984A1 (de) * | 2002-11-08 | 2004-05-19 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung eines Esters |
TWI324592B (en) * | 2002-11-28 | 2010-05-11 | Sulzer Chemtech Ag | A method for the esterification of a fatty acid |
AU2004224332A1 (en) * | 2003-03-20 | 2004-10-07 | Imagenetix, Inc. | Esterified fatty acid composition |
RU2228745C1 (ru) * | 2003-04-16 | 2004-05-20 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Научно-Технологическая Фармацевтическая Фирма "Полисан" | Адаптогенный лекарственный перепарат для перорального применения |
US8815282B1 (en) * | 2005-07-15 | 2014-08-26 | Edward C. Leonard | Commercial method for production of room temperature-liquid cetyl myristoleate |
US7276621B2 (en) * | 2005-08-12 | 2007-10-02 | Eastman Chemical Company | Production of di-(2-ethylhexyl) terephthalate |
NZ584969A (en) * | 2007-10-30 | 2012-05-25 | Bayer Technology Services Gmbh | Method for the heterogenically catalyzed esterification of fatty acids |
US8394759B2 (en) * | 2008-11-21 | 2013-03-12 | Cymbiotics, Inc. | Transdermal delivery of medicaments with combinations of cetylated fatty ester penetrant complexes |
US20110039928A1 (en) * | 2009-08-13 | 2011-02-17 | Golini Jeffrey M | Cetylated fatty acid and alkali buffered creatine anti-inflammatory composition |
WO2011044381A1 (en) * | 2009-10-07 | 2011-04-14 | Inflasoothe, Inc. | Pain relief composition, system and method |
EP2441444A1 (en) * | 2010-10-14 | 2012-04-18 | Deva Holding Anonim Sirketi | Formulations of cetyl myristate and/or cetyl palmitate |
CN103880656A (zh) * | 2012-12-24 | 2014-06-25 | 青岛帅王油脂化学有限公司 | 一种脂肪酸酯化的方法 |
-
2015
- 2015-08-14 IT ITUB2015A003130A patent/ITUB20153130A1/it unknown
-
2016
- 2016-08-09 US US15/750,485 patent/US10597608B2/en active Active
- 2016-08-09 LT LTEPPCT/IB2016/054788T patent/LT3334705T/lt unknown
- 2016-08-09 CA CA2995314A patent/CA2995314C/en active Active
- 2016-08-09 MA MA42618A patent/MA42618B1/fr unknown
- 2016-08-09 WO PCT/IB2016/054788 patent/WO2017029580A1/en active Application Filing
- 2016-08-09 EP EP16767360.7A patent/EP3334705B1/en active Active
- 2016-08-09 EP EP21189422.5A patent/EP3943478A1/en active Pending
- 2016-08-09 HR HRP20211702TT patent/HRP20211702T1/hr unknown
- 2016-08-09 PL PL16767360T patent/PL3334705T3/pl unknown
- 2016-08-09 ES ES16767360T patent/ES2897903T3/es active Active
- 2016-08-09 RS RS20211241A patent/RS62429B1/sr unknown
- 2016-08-09 SI SI201631348T patent/SI3334705T1/sl unknown
- 2016-08-09 MD MDE20180613T patent/MD3334705T2/ro unknown
- 2016-08-09 MY MYPI2018700478A patent/MY182324A/en unknown
- 2016-08-09 PT PT167673607T patent/PT3334705T/pt unknown
- 2016-08-09 IL IL294422A patent/IL294422B1/en unknown
- 2016-08-09 DK DK16767360.7T patent/DK3334705T3/da active
- 2016-08-09 HU HUE16767360A patent/HUE056361T2/hu unknown
- 2016-08-09 CN CN201680047292.1A patent/CN108137472B/zh active Active
- 2016-08-09 IL IL257143A patent/IL257143B/en unknown
- 2016-08-09 RU RU2018108294A patent/RU2756515C2/ru active
-
2018
- 2018-11-01 HK HK18113995.8A patent/HK1254896A1/zh unknown
-
2020
- 2020-02-12 US US16/789,289 patent/US11186536B2/en active Active
-
2021
- 2021-11-09 CY CY20211100973T patent/CY1124710T1/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11186536B2 (en) | 2021-11-30 |
RS62429B1 (sr) | 2021-11-30 |
MA42618B1 (fr) | 2021-10-29 |
IL294422A (en) | 2022-08-01 |
US10597608B2 (en) | 2020-03-24 |
IL257143A (en) | 2018-03-29 |
US20190016991A1 (en) | 2019-01-17 |
EP3334705B1 (en) | 2021-09-15 |
IL294422B1 (en) | 2024-03-01 |
EP3334705A1 (en) | 2018-06-20 |
PT3334705T (pt) | 2021-11-04 |
HUE056361T2 (hu) | 2022-02-28 |
SI3334705T1 (sl) | 2021-12-31 |
PL3334705T3 (pl) | 2022-01-10 |
HRP20211702T1 (hr) | 2022-02-04 |
WO2017029580A1 (en) | 2017-02-23 |
RU2018108294A3 (ru) | 2020-05-18 |
CA2995314C (en) | 2024-01-09 |
CN108137472A (zh) | 2018-06-08 |
DK3334705T3 (da) | 2021-11-01 |
MD3334705T2 (ro) | 2022-01-31 |
ITUB20153130A1 (it) | 2017-02-14 |
ES2897903T3 (es) | 2022-03-03 |
CA2995314A1 (en) | 2017-02-23 |
CY1124710T1 (el) | 2022-07-22 |
MY182324A (en) | 2021-01-19 |
RU2756515C2 (ru) | 2021-10-01 |
EP3943478A1 (en) | 2022-01-26 |
MA42618A (fr) | 2021-04-07 |
US20200181530A1 (en) | 2020-06-11 |
IL257143B (en) | 2022-08-01 |
HK1254896A1 (zh) | 2019-08-02 |
CN108137472B (zh) | 2021-08-03 |
LT3334705T (lt) | 2021-12-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2018108294A (ru) | Цетилированные жирные кислоты, система для их получения и их применение | |
DE102007045701B3 (de) | Gewinnung von Milchsäure durch Fermentation und Extraktion mit Aminen | |
US9365800B2 (en) | Method for producing composition containing highly unsaturated fatty acid alkyl ester | |
RU2016117582A (ru) | Обработка, система и способы без применения растворителя | |
RU2558364C2 (ru) | Способ автокаталитической этерификации жирных кислот | |
MX343860B (es) | Metodo para la manufactura de un acido polihidroxicarboxilico. | |
EP2669300A1 (de) | Polymerisation von Dienen | |
CN107216252A (zh) | 一种高含量Omega-3脂肪酸乙酯的制备方法 | |
CN113979925A (zh) | 在农药生产废液中提取3-甲基吡啶的方法 | |
CN102336639B (zh) | 一种天然等同物大茴香醛的生产方法 | |
CN108383702B (zh) | 一种从山苍子头油中提取香茅醛的方法 | |
JP2005350630A (ja) | 低排出型バイオディーゼル燃料製造技術 | |
RU2017123052A (ru) | Способ получения ангидрида карбоновой кислоты | |
DE102008060218A1 (de) | Aufarbeitungsverfahren bei der Herstellung von (Meth)Acrylsäurealkylestern | |
JP4504953B2 (ja) | 油滓からの燃料用脂肪酸エステルの製造装置 | |
JP3869385B2 (ja) | 油滓からの燃料用脂肪酸エステルの製造方法 | |
CN202270376U (zh) | 一种连续精馏装置 | |
CN107162910B (zh) | 从鱼油中制备高纯度epa-ee的方法 | |
US10150934B2 (en) | Method for the purification of fatty acid aklyl esters | |
TWI653331B (zh) | 由生產芝麻油所產生的副產物中提取芝麻木酚素的方法 | |
WO2016027878A1 (ja) | モノグリセリド含有組成物の製造方法 | |
SU729188A1 (ru) | Способ выделени сложных эфиров н- монокарбоновых кислот из их смесей | |
CN104098510B (zh) | 一种从高乌头植物根中提取高乌甲素的方法 | |
RU2018127060A (ru) | Способ получения (мет)акриловой кислоты | |
RU2612254C1 (ru) | Способ утилизации кубовых остатков производства метилметакрилата |