RU2018108294A - Цетилированные жирные кислоты, система для их получения и их применение - Google Patents

Цетилированные жирные кислоты, система для их получения и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2018108294A
RU2018108294A RU2018108294A RU2018108294A RU2018108294A RU 2018108294 A RU2018108294 A RU 2018108294A RU 2018108294 A RU2018108294 A RU 2018108294A RU 2018108294 A RU2018108294 A RU 2018108294A RU 2018108294 A RU2018108294 A RU 2018108294A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
reaction
aforementioned
container
mixture
esterification
Prior art date
Application number
RU2018108294A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018108294A3 (ru
RU2756515C2 (ru
Inventor
Андреа Лакорте
Джермано Тарантино
Паоло БОНДЬОЛИ
Original Assignee
Фарманутра С.П.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фарманутра С.П.А. filed Critical Фарманутра С.П.А.
Publication of RU2018108294A publication Critical patent/RU2018108294A/ru
Publication of RU2018108294A3 publication Critical patent/RU2018108294A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2756515C2 publication Critical patent/RU2756515C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/003Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • A61K31/23Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/24Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with monohydroxylic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/08Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with fatty acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Claims (13)

1. Способ получения смеси цетилированных жирных кислот (MI), предусматривающий следующие стадии:
- введение в контакт, в контейнере (3) реактора (2) по меньшей мере одной жирной кислоты, выбранной из группы, включающей в себя миристиновую кислоту, олеиновую кислоту или их смеси или, в качестве альтернативы, состоящей из них, с цетиловым спиртом и металлическим катализатором, при отсутствии растворителя, таким образом, чтобы получить реакционную смесь (15);
- нагревание вышеупомянутой реакционной смеси (15) до температуры реакции, составляющей от 150°C до 200°C, при давлении реакции около 1 атмосферы таким образом, чтобы инициировать реакцию этерификации с первоначальным образованием сложных эфиров цетилированных жирных кислот и этерификационной воды;
- выдерживание вышеупомянутой реакционной смеси (15) для реагирования в течение времени реакции, составляющего от 1 часа до 8 часов, до завершения вышеупомянутой реакции этерификации таким образом, чтобы обеспечить полное образование смеси цетилированных жирных кислот (MI) и полное удаление вышеупомянутой этерификационной воды, причем последнее обеспечено введением потока инертного газа в контейнер (3) вышеупомянутого реактора (2) в течение всего времени реакции.
2. Способ по п. 1, в котором вышеупомянутое полное удаление этерификационной воды достигнуто поддержанием постоянного давления реакции около 1 атм и введением вышеупомянутого потока инертного газа через продувочное устройство (7) в часть объема над реакционной смесью (15) таким образом, чтобы допустить выход этерификационной воды из контейнера (3).
3. Способ по п. 2, в котором этерификационную воду, выпускаемую из контейнера (3) в ходе реакции этерификации при постоянном давлении реакции, конденсируют в горизонтальном конденсаторе (11) и собирают в контейнере (13); причем вышеупомянутый конденсатор (11) предпочтительно поддерживают при температуре, составляющей от 10°C до 40°C, и присоединяют к вышеупомянутому контейнеру (3) в его верхней части (3a) посредством трубопровода (12).
4. Способ по п. 1, в котором вышеупомянутое полное удаление этерификационной воды достигнуто посредством применения вакуумной программы, которая задает уменьшение давления реакции в нелинейном режиме, и введения вышеупомянутого потока инертного газа через продувочное устройство (7) в реакционную смесь (15) таким образом, чтобы допустить выход этерификационной воды из контейнера (3).
5. Способ по п. 4, в котором вакуумная программа предпочтительно задает уменьшение давления реакции до 600 мбар после первого часа реакции в нелинейном режиме, предпочтительно достижение 5 мбар после осуществления реакции в течение семи часов.
6. Способ по п. 5, в котором этерификационную воду, выпускаемую из контейнера (3) в ходе реакции этерификации посредством вакуумной программы, конденсируют в горизонтальном конденсаторе (11) и собирают в контейнере (13) после пропускания через вертикальный конденсатор (16).
7. Способ по п. 6, в котором вышеупомянутый конденсатор (11) поддерживают при температуре, предпочтительно составляющей от 10°C до 40°C, и присоединяют к вышеупомянутому контейнеру (3) через вертикальный конденсатор (16), который поддерживают при температуре, предпочтительно составляющей от 70°C до 90°C.
8. Способ по любому из пп. 1-7, в котором вышеупомянутую смесь цетилированных жирных кислот (MI) подвергают последующей рафинирующей обработке, которая включает в себя фильтрацию через диатомит в фильтр-прессе (23) таким образом, чтобы получать фильтрованную смесь Mf, из которой удален присутствовавший в ней металлический катализатор, или его количество значительно уменьшено.
9. Способ по п. 8, в котором фильтрованную смесь Mf обрабатывают в реакторе (27) при температуре, составляющей от 150°C до 200°C и давлении, составляющем от 5 мбар до 15 мбар, в присутствии водяного пара в течение периода времени, составляющего от 1 часа до 5 часов таким образом, чтобы получать конечную очищенную смесь (MF) на основе цетилированных жирных кислот.
10. Композиция, содержащая конечную очищенную смесь (MF) на основе цетилированных жирных кислот, получаемую по п. 9, и растительное масло в массовом соотношении 3:1; причем вышеупомянутая композиция предназначена для применения в лечении и профилактике (i) ревматоидного артрита воспалительного и невоспалительного происхождения, в частности, остеоартрита; (ii) других воспалительных состояний суставов; (iii) псориаза, волчанки, заболеваний пародонта или сердечно-сосудистых или сердечных заболеваний; (iv) всех патологий костей и суставов после травм, включая спортивные травмы; (v) всех дегенеративных патологий суставов (артроз, гонартроз, коксартроз и т. д.) и (vi) воспалительных травматических состояний сухожилий и мышц.
RU2018108294A 2015-08-14 2016-08-09 Цетилированные жирные кислоты, система для их получения и их применение RU2756515C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITUB2015A003130A ITUB20153130A1 (it) 2015-08-14 2015-08-14 Acidi grassi cetilati, impianto per la loro preparazione e relativo uso
IT102015000044822 2015-08-14
PCT/IB2016/054788 WO2017029580A1 (en) 2015-08-14 2016-08-09 Cetylated fatty acids, system for the preparation thereof and use thereof

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018108294A true RU2018108294A (ru) 2019-09-16
RU2018108294A3 RU2018108294A3 (ru) 2020-05-18
RU2756515C2 RU2756515C2 (ru) 2021-10-01

Family

ID=55069943

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018108294A RU2756515C2 (ru) 2015-08-14 2016-08-09 Цетилированные жирные кислоты, система для их получения и их применение

Country Status (22)

Country Link
US (2) US10597608B2 (ru)
EP (2) EP3334705B1 (ru)
CN (1) CN108137472B (ru)
CA (1) CA2995314C (ru)
CY (1) CY1124710T1 (ru)
DK (1) DK3334705T3 (ru)
ES (1) ES2897903T3 (ru)
HK (1) HK1254896A1 (ru)
HR (1) HRP20211702T1 (ru)
HU (1) HUE056361T2 (ru)
IL (2) IL294422B1 (ru)
IT (1) ITUB20153130A1 (ru)
LT (1) LT3334705T (ru)
MA (1) MA42618B1 (ru)
MD (1) MD3334705T2 (ru)
MY (1) MY182324A (ru)
PL (1) PL3334705T3 (ru)
PT (1) PT3334705T (ru)
RS (1) RS62429B1 (ru)
RU (1) RU2756515C2 (ru)
SI (1) SI3334705T1 (ru)
WO (1) WO2017029580A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT201900007326A1 (it) * 2019-05-27 2020-11-27 Alesco Srl Composizioni comprendenti acidi grassi cetilati e loro uso nel trattamento di artriti e stati infiammatori articolari
IT201900007329A1 (it) 2019-05-27 2020-11-27 Alesco Srl Composizioni comprendenti acidi grassi cetilati per uso nel trattamento della mucosa gastrica, diabete e alti livelli di glicemia
IT201900007311A1 (it) * 2019-05-27 2020-11-27 Alesco Srl Procedimento per la preparazione di una composizione comprendente acidi grassi cetilati
IT202100030170A1 (it) 2021-11-29 2023-05-29 Pharmanutra S P A Cerotto transdermico, e uso di detto cerotto in un metodo di trattamento di un disturbo, o disordine, o patologia, di un tendine

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4049824A (en) * 1976-05-03 1977-09-20 Harry Weldon Diehl Cetyl myristoleate
DE3468433D1 (en) * 1983-05-19 1988-02-11 Asahi Denka Kogyo Kk Reaction method for transesterifying fats and oils
GB2233227A (en) * 1989-06-09 1991-01-09 Paul Eldred Buckenham Zinc compositions for treatment of foot odour
CN1197688A (zh) * 1997-04-29 1998-11-04 德国泰克萨科股份公司 在反应塔中物质的化学反应方法
US5898077A (en) * 1997-10-07 1999-04-27 Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. Process for preparation of an ester
ES2299484T3 (es) * 2000-05-12 2008-06-01 Meracol Corporation Limited Tratamiento del sindrome o enfermedad de intestino irritable.
NZ522434A (en) * 2001-05-11 2005-09-30 Meracol Corp Ltd Treating eczema and/or psoriasis
AU2001290367B2 (en) * 2001-08-31 2008-06-19 Lypanosys Pte Limited Synthesis of ester linked long chain alkyl moieties
DE10251984A1 (de) * 2002-11-08 2004-05-19 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung eines Esters
TWI324592B (en) * 2002-11-28 2010-05-11 Sulzer Chemtech Ag A method for the esterification of a fatty acid
AU2004224332A1 (en) * 2003-03-20 2004-10-07 Imagenetix, Inc. Esterified fatty acid composition
RU2228745C1 (ru) * 2003-04-16 2004-05-20 Общество С Ограниченной Ответственностью "Научно-Технологическая Фармацевтическая Фирма "Полисан" Адаптогенный лекарственный перепарат для перорального применения
US8815282B1 (en) * 2005-07-15 2014-08-26 Edward C. Leonard Commercial method for production of room temperature-liquid cetyl myristoleate
US7276621B2 (en) * 2005-08-12 2007-10-02 Eastman Chemical Company Production of di-(2-ethylhexyl) terephthalate
NZ584969A (en) * 2007-10-30 2012-05-25 Bayer Technology Services Gmbh Method for the heterogenically catalyzed esterification of fatty acids
US8394759B2 (en) * 2008-11-21 2013-03-12 Cymbiotics, Inc. Transdermal delivery of medicaments with combinations of cetylated fatty ester penetrant complexes
US20110039928A1 (en) * 2009-08-13 2011-02-17 Golini Jeffrey M Cetylated fatty acid and alkali buffered creatine anti-inflammatory composition
WO2011044381A1 (en) * 2009-10-07 2011-04-14 Inflasoothe, Inc. Pain relief composition, system and method
EP2441444A1 (en) * 2010-10-14 2012-04-18 Deva Holding Anonim Sirketi Formulations of cetyl myristate and/or cetyl palmitate
CN103880656A (zh) * 2012-12-24 2014-06-25 青岛帅王油脂化学有限公司 一种脂肪酸酯化的方法

Also Published As

Publication number Publication date
US11186536B2 (en) 2021-11-30
RS62429B1 (sr) 2021-11-30
MA42618B1 (fr) 2021-10-29
IL294422A (en) 2022-08-01
US10597608B2 (en) 2020-03-24
IL257143A (en) 2018-03-29
US20190016991A1 (en) 2019-01-17
EP3334705B1 (en) 2021-09-15
IL294422B1 (en) 2024-03-01
EP3334705A1 (en) 2018-06-20
PT3334705T (pt) 2021-11-04
HUE056361T2 (hu) 2022-02-28
SI3334705T1 (sl) 2021-12-31
PL3334705T3 (pl) 2022-01-10
HRP20211702T1 (hr) 2022-02-04
WO2017029580A1 (en) 2017-02-23
RU2018108294A3 (ru) 2020-05-18
CA2995314C (en) 2024-01-09
CN108137472A (zh) 2018-06-08
DK3334705T3 (da) 2021-11-01
MD3334705T2 (ro) 2022-01-31
ITUB20153130A1 (it) 2017-02-14
ES2897903T3 (es) 2022-03-03
CA2995314A1 (en) 2017-02-23
CY1124710T1 (el) 2022-07-22
MY182324A (en) 2021-01-19
RU2756515C2 (ru) 2021-10-01
EP3943478A1 (en) 2022-01-26
MA42618A (fr) 2021-04-07
US20200181530A1 (en) 2020-06-11
IL257143B (en) 2022-08-01
HK1254896A1 (zh) 2019-08-02
CN108137472B (zh) 2021-08-03
LT3334705T (lt) 2021-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018108294A (ru) Цетилированные жирные кислоты, система для их получения и их применение
DE102007045701B3 (de) Gewinnung von Milchsäure durch Fermentation und Extraktion mit Aminen
US9365800B2 (en) Method for producing composition containing highly unsaturated fatty acid alkyl ester
RU2016117582A (ru) Обработка, система и способы без применения растворителя
RU2558364C2 (ru) Способ автокаталитической этерификации жирных кислот
MX343860B (es) Metodo para la manufactura de un acido polihidroxicarboxilico.
EP2669300A1 (de) Polymerisation von Dienen
CN107216252A (zh) 一种高含量Omega-3脂肪酸乙酯的制备方法
CN113979925A (zh) 在农药生产废液中提取3-甲基吡啶的方法
CN102336639B (zh) 一种天然等同物大茴香醛的生产方法
CN108383702B (zh) 一种从山苍子头油中提取香茅醛的方法
JP2005350630A (ja) 低排出型バイオディーゼル燃料製造技術
RU2017123052A (ru) Способ получения ангидрида карбоновой кислоты
DE102008060218A1 (de) Aufarbeitungsverfahren bei der Herstellung von (Meth)Acrylsäurealkylestern
JP4504953B2 (ja) 油滓からの燃料用脂肪酸エステルの製造装置
JP3869385B2 (ja) 油滓からの燃料用脂肪酸エステルの製造方法
CN202270376U (zh) 一种连续精馏装置
CN107162910B (zh) 从鱼油中制备高纯度epa-ee的方法
US10150934B2 (en) Method for the purification of fatty acid aklyl esters
TWI653331B (zh) 由生產芝麻油所產生的副產物中提取芝麻木酚素的方法
WO2016027878A1 (ja) モノグリセリド含有組成物の製造方法
SU729188A1 (ru) Способ выделени сложных эфиров н- монокарбоновых кислот из их смесей
CN104098510B (zh) 一种从高乌头植物根中提取高乌甲素的方法
RU2018127060A (ru) Способ получения (мет)акриловой кислоты
RU2612254C1 (ru) Способ утилизации кубовых остатков производства метилметакрилата