RU2014129787A - Производные сульфониламинопирролидинона, их получение и терапевтическое применение - Google Patents
Производные сульфониламинопирролидинона, их получение и терапевтическое применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014129787A RU2014129787A RU2014129787A RU2014129787A RU2014129787A RU 2014129787 A RU2014129787 A RU 2014129787A RU 2014129787 A RU2014129787 A RU 2014129787A RU 2014129787 A RU2014129787 A RU 2014129787A RU 2014129787 A RU2014129787 A RU 2014129787A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrrolidin
- amino
- sulfonylamino
- isoquinolin
- oxo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I)в которой:- Rпредставляет собой атом водорода, (C-C)алкильную группу, (C-C)циклоалкильную группу, (C-C)циклоалкил-(C-C)алкильную группу, Rb-O-Ra- группу, где Rb представляет собой (C-C)алкильную группу или (C-C)циклоалкильную группу и Ra представляет собой (C-C)алкильную группу, или Rd-O-C(O)-O-Rc- группу, где Rd представляет собой (C-C)алкильную группу или (C-C)циклоалкильную группу и Rc представляет собой (C-C)алкильную группу, или Rf-C(O)-O-Re- группу, где Re представляет собой (C-C)алкильную группу и Rf представляет собой (C-C)алкильную группу,- Rпредставляет собой атом галогена, -OH, -CN, (C-C)алкильную группу, -O-(C-C)алкильную группу, где указанные алкильные группы являются незамещенными или замещенными одним или несколькими атомами галогена, одинаковыми или отличающимися друг от друга, или Rg-O-Rh-O- группу, где Rg представляет собой (C-C)алкильную группу и Rh представляет собой (C-C)алкильную группу,- R΄ представляет собой атом водорода или (C-C)алкильную группу,- Rпредставляет собой:- Rи Rпредставляют собой, независимо друг от друга, (C-C) алкильную группу или (C-C)циклоалкильную группу,- или Rи R, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют от 3 до 7 членную гетероциклоалкильную группу, содержащую от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, где указанная гетероциклоалкильная группа является незамещенной или замещенной одной или несколькими группами, одинаковыми или отличающимися друг от друга, выбранными из атомов галогена и (C-C)алкильной групп, (C-C)алкокси групп, -CF, -OCF,- Rпредставляет собой атом галогена, атом водорода, (C-C)алкильную группу, (C-C)алкокси группу или -CN;а также их энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, и их фармацевтически приемлемые соли.2. Соединение формулы (I) по п. 1, в которой Rпредставляет собой:,а также их энантиомеры, ди
Claims (19)
1. Соединение формулы (I)
в которой:
- R1 представляет собой атом водорода, (C1-C6)алкильную группу, (C3-C7)циклоалкильную группу, (C3-C7)циклоалкил-(C1-C6)алкильную группу, Rb-O-Ra- группу, где Rb представляет собой (C1-C6)алкильную группу или (C3-C7)циклоалкильную группу и Ra представляет собой (C1-C6)алкильную группу, или Rd-O-C(O)-O-Rc- группу, где Rd представляет собой (C1-C6)алкильную группу или (C3-C7)циклоалкильную группу и Rc представляет собой (C1-C6)алкильную группу, или Rf-C(O)-O-Re- группу, где Re представляет собой (C1-C6)алкильную группу и Rf представляет собой (C1-C6)алкильную группу,
- R2 представляет собой атом галогена, -OH, -CN, (C1-C6)алкильную группу, -O-(C1-C6)алкильную группу, где указанные алкильные группы являются незамещенными или замещенными одним или несколькими атомами галогена, одинаковыми или отличающимися друг от друга, или Rg-O-Rh-O- группу, где Rg представляет собой (C1-C6)алкильную группу и Rh представляет собой (C1-C6)алкильную группу,
- R2΄ представляет собой атом водорода или (C1-C6)алкильную группу,
- R3 представляет собой:
- R4 и R5 представляют собой, независимо друг от друга, (C1-C6) алкильную группу или (C3-C7)циклоалкильную группу,
- или R4 и R5, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют от 3 до 7 членную гетероциклоалкильную группу, содержащую от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, где указанная гетероциклоалкильная группа является незамещенной или замещенной одной или несколькими группами, одинаковыми или отличающимися друг от друга, выбранными из атомов галогена и (C1-C6)алкильной групп, (C1-C6)алкокси групп, -CF3, -OCF3,
- R6 представляет собой атом галогена, атом водорода, (C1-C6)алкильную группу, (C1-C6)алкокси группу или -CN;
а также их энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение формулы (I) по п. 1, в которой R3 представляет собой:
а также их энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, и их
фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение формулы (I) по п. 1 в которой R3 представляет собой:
а также их энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, и их фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединение формулы (I) по любому из предшествующих пунктов, где R2 представляет собой -OCF3 группу, а также их энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, и их фармацевтически приемлемые соли.
5. Соединение формулы (I) по п. 1, где:
- R1 представляет собой атом водорода, (C1-C6)алкильную группу, (C3-C7)циклоалкильную группу, (C3-C7)циклоалкил-(C1-C6)алкильную группу, Rb-O-Ra- группу, где Rb представляет собой (C1-C6)алкильную группу, и Ra представляет собой (C1-C6)алкильную группу, или Rd-O-C(O)-O-Rc-, где Rd представляет собой (C1-C6)алкильную группу или (C3-C7)циклоалкильную группу и Rc представляет собой (C1-C6)алкильную группу, или Rf-C(O)-O-Re-, где Re представляет собой (C1-C6)алкильную группу и Rf представляет собой (C1-C6)алкильную группу, а также их энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, и их фармацевтически приемлемые соли.
6. Соединение формулы (I) по п. 1, где:
- R2 представляет собой атом галогена, -OH, -CN, (C1-
C6)алкильную группу или -O-(C1-C6)алкильную группу, где указанные алкильные группы являются незамещенными или замещенными одним или несколькими атомами галогена, одинаковыми или отличающимися друг от друга, или Rg-O-Rh-O-, где Rg представляет собой (C1-C6)алкильную группу и Rh представляет собой (C1-C6)алкильную группу, а также их энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, и их фармацевтически приемлемые соли.
7. Соединение формулы (I) по п. 1, где R2΄ представляет собой атом водорода или (C1-C6)алкильную группу, а также их энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, и их фармацевтически приемлемые соли.
8. Соединение формулы (I) по п. 1, где:
- R4 и R5 представляют собой, независимо друг от друга, (C1-C6) алкильную группу или (C3-C7)циклоалкильную группу,
- или R4 и R5, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют от 3 до 7 членную N-гетероциклоалкильную группу, содержащую от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из атома азота, кислорода и серы, где указанная гетероциклоалкильная группа является незамещенной или замещена одним или несколькими атомами галогена, а также их энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, и их фармацевтически приемлемые соли.
9. Соединение формулы (I) по п. 1, где R6 представляет собой атом галогена, атом водорода или (C1-C6)алкильную группу, а также их энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, и их фармацевтически приемлемые соли.
10. Соединения формулы (I) по п. 1, где:
- R1 представляет собой атом водорода, метил, этил, пропил,
изопропил, бутил, изобутил, циклопентил, циклопропилметил, циклобутилметил, 2-метоксиэтил, циклогексилоксикарбонилоксиметил, 1-циклогексилоксикарбонил оксиметил, 2,2-диметилпропионилоксиметил,
- R2 представляет собой атом хлора, атом фтора, -OH, -CN, метил, этил, метокси, этокси, -CF3, -OCF3, 2-метоксиэтокси,
- R2΄ представляет собой атом водорода, метил,
- R3 представляет собой:
- R4 и R5 представляют собой, независимо друг от друга, метил или циклобутил,
- или R4 и R5, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкильную группу, выбранную из азетидин-1-ила или пирролидин-1-ила, где указанная гетероциклоалкильная группа является незамещенной или замещенной одним или двумя атомами фтора,
- R6 представляет собой атом водорода, атом хлора, метил,
а также их энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, и их фармацевтически приемлемые соли.
11. Соединения формулы (I) по п. 1, где:
- R1 представляет собой атом водорода или метил,
- R2 представляет собой атом хлора, -CF3, -OCF3,
- R2΄ представляет собой атом водорода,
- R3 представляет собой:
- R4 и R5 представляют собой, независимо друг от друга, метил,
или R4 и R5, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкильную группу, выбранную из азетидин-1-ила или пирролидин-1-ила, где указанная гетероциклоалкильная группа является незамещенной или замещенной одним или двумя атомами фтора,
- R6 представляет собой атом водорода,
а также их энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, и их фармацевтически приемлемые соли.
12. Соединение формулы (I) по п. 1, выбранные из следующих:
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-5-фтор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(6-пирролидин-1-ил-пиридин-3-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-5-фтор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(6-пирролидин-1-ил-пиридин-3-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Этиловый эфир (R)-3-(1-амино-5-фтор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(6-пирролидин-1-ил-пиридин-3-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-5-фтор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-5-фтор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-5-фтор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
(R)-3-(1-Амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Изобутиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
Циклопропилметиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
Циклобутилметиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
Изопропиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
Циклопентиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
Этиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Циклопропилметиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
Этиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-{(S)-3-[2-(3,3-дифтор-пирролидин-1-ил)-тиазол-5-сульфониламино]-2-оксо-пирролидин-1-ил}-пропионовая кислота,
Этиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-{(S)-3-[2-(3,3-дифтор-пирролидин-1-ил)-тиазол-5-сульфониламино]-2-оксо-пирролидин-1-ил}-пропионовой кислоты,
Циклопропилметиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-{(S)-3-[2-(3,3-дифтор-пирролидин-1-ил)-тиазол-5-сульфониламино]-2-оксо-пирролидин-1-ил}-пропионовой кислоты,
Изопропиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-{(S)-3-[2-(3,3-дифтор-пирролидин-1-ил)-тиазол-5-сульфониламино]-2-оксо-пирролидин-1-ил}-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-{(S)-3-[2-((R)-3-фтор-пирролидин-1-ил)-тиазол-5-сульфониламино]-2-оксо-пирролидин-1-ил}-пропионовая кислота,
(R)-3-(1-Амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-5-метил-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-
пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Этиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-5-метил-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Этиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(5-хлор-6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Этиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(5-хлор-6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
Этиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-этил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(5-хлор-6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-метил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
(R)-3-(1-Амино-7-метил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
(R)-3-(1-Амино-7-этил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-
пропионовая кислота,
Этиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-этил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-этил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Этиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-этил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-этил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Этиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-этил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-этил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(6-пирролидин-1-ил-пиридин-3-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Этиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-этил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(6-пирролидин-1-ил-пиридин-3-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-этил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(5-хлор-6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Этиловый эфир (R)-3-(1-Амино-7-метокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(5-хлор-6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-
пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-фтор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
(R)-3-(1-Амино-7-фтор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
(R)-3-(1-Амино-7-фтор-изохинолин-6-ил)-2-{(S)-3-[2-(3,3-дифтор-пирролидин-1-ил)-тиазол-5-сульфониламино]-2-оксо-пирролидин-1-ил}-пропионовая кислота,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
(R)-3-(1-Амино-7-этокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
(R)-3-(1-Амино-7-этокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
(R)-3-(1-Амино-7-этокси-изохинолин-6-ил)-2-{(S)-3-[2-(3,3-дифтор-пирролидин-1-ил)-тиазол-5-сульфониламино]-2-оксо-пирролидин-1-ил}-пропионовая кислота,
(R)-3-(1-Амино-7-гидрокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-
пропионовая кислота,
(R)-3-(1-Амино-7-хлор-изохинолин-6-ил)-2-{(S)-3-[2-(циклобутил-метил-амино)-тиазол-5-сульфониламино]-2-оксо-пирролидин-1-ил}-пропионовая кислота,
(R)-3-(1-Амино-7-хлор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-хлор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-хлор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-хлор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-{(S)-3-[2-(3,3-дифтор-пирролидин-1-ил)-тиазол-5-сульфониламино]-2-оксо-пирролидин-1-ил}-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-{(S)-3-[2-(3,3-дифтор-пирролидин-1-ил)-тиазол-5-сульфониламино]-2-оксо-пирролидин-1-ил}-пропионовая кислота,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-азетидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-
пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-азетидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-хлор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-хлор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
(R)-3-(1-Амино-7-фтор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-фтор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-хлор-изохинолин-6-ил)-2-{(S)-3-[2-(3,3-дифтор-пирролидин-1-ил)-тиазол-5-сульфониламино]-2-оксо-пирролидин-1-ил}-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-хлор-изохинолин-6-ил)-2-{(S)-3-[2-(3,3-дифтор-пирролидин-1-ил)-тиазол-5-сульфониламино]-2-оксо-
пирролидин-1-ил}-пропионовая кислота,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-фтор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(5-хлор-6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-фтор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(5-хлор-6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-хлор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(5-хлор-6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-хлор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(5-хлор-6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-фтор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-5-метил-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-5-метил-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-фтор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-5-метил-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
(R)-3-(1-Амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-5-метил-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-хлор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-5-метил-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-
пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-хлор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-5-метил-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-трифторметил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-трифторметил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-трифторметил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Этиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-хлор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-
1-ил]-пропионовой кислоты,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-хлор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-азетидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(5-хлор-6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(5-хлор-6-диметиламино-пиридин-3-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-азетидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-трифторметил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-азетидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметил-изохинолин-6-ил)-2-{(S)-3-[2-(3,3-дифтор-пирролидин-1-ил)-тиазол-5-сульфониламино]-2-оксо-пирролидин-1-ил}-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-трифторметил-изохинолин-6-ил)-2-{(S)-3-[2-(3,3-дифтор-пирролидин-1-ил)-тиазол-5-сульфониламино]-2-оксо-пирролидин-1-ил}-пропионовая кислота,
(R)-3-(1-Амино-7-хлор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-3-(2-азетидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Бутиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-хлор-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-
пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-циано-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-циано-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
(R)-3-(1-Амино-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(6-пирролидин-1-ил-пиридин-3-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
(R)-3-(1-Амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Этиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
Циклопропилметиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
Бутиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
Изопропиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
Этиловый эфир (R)-3-[1-амино-7-(2-метокси-этокси)-изохинолин-6-ил]-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-
сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-[1-Амино-7-(2-метокси-этокси)-изохинолин-6-ил]-2-[(S)-3-(2-диметиламино-тиазол-5-сульфониламино)-2-оксо-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
(R)-3-(1-Амино-5-фтор-3-метил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(6-пирролидин-1-ил-пиридин-3-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
Метиловый эфир (R)-3-(1-амино-5-фтор-3-метил-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(6-пирролидин-1-ил-пиридин-3-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
2-Метокси-этиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
2,2-Диметил-пропионилоксиметиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
1-Циклогексилоксикарбонилокси-этиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
Циклогексилоксикарбонилоксиметиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
Пропиловый эфир (R)-3-(1-амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-
сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовой кислоты,
(R)-3-(1-Амино-7-трифторметокси-изохинолин-6-ил)-2-[(S)-2-оксо-3-(2-пирролидин-1-ил-тиазол-5-сульфониламино)-пирролидин-1-ил]-пропионовая кислота,
а также их энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, и их фармацевтически приемлемые соли.
13. Способ получения соединения формулы (I) по любому из предшествующих пунктов, включающий стадию взаимодействия соединения формулы (D):
с соединением формулы R3-SO2-Hal,
где R1 представляет собой H, алкил, циклоалкил или циклоалкилалкил, R2, R2' и R3 имеют значения, определенные в любом из предшествующих пунктах, и X представляет собой либо H, либо Pg2, и Hal представляет собой атом галогена;
необязательно, с последующим:
- удалением защитной группы Pg2, где X представляет собой Pg2; и/или
- необязательным гидролизом R1 для получения соответствующего соединения формулы (I), где R1 является H, после указанного гидролиза, необязательно, этерификацией с соответствующим R1-Hal, где Hal представляет собой атом галогена,
такого как Cl, с получением соответствующего соединения формулы (I) с альтернативным R1; или
- необязательной переэтерификацией R1 с соответствующим R1-OH в присутствии алкоксида.
14. Способ по п. 13, дополнительно включающий стадию выделения желаемого соединения.
15. Соединение формулы (A), (B), (C), (D) или (E):
где R1 представляет собой H или алкил, циклоалкил или циклоалкилалкил, R2, R2' и R3 имеют значения, указанные в любом
из пп. 1-12, Pg1 представляет собой аминозащитную группу, X представляет собой H или Pg2, и Pg2 представляет собой аминозащитную группу.
16. Лекарственное средство, содержащее соединение формулы (I) по любому из пп. 1-12 или его аддитивная соль фармацевтически приемлемой кислоты или основания, или также гидрат или сольват указанного соединения формулы (I).
17. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного начала соединение формулы (I) по любому из пп. 1-12 или фармацевтически приемлемую соль, гидрат или сольват указанного соединения, и, по меньшей мере, одно фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество.
18. Соединение формулы (I) по любому из пп. 1-12 для применения при лечении и/или профилактике тромбоза артериального и/или венозного происхождения.
19. Соединение по п. 18 для использования при лечении и/или профилактике патологий, возникающих в результате модификации гомеостаза системы свертывания крови, появляющейся, в частности, в процессе нарушений сердечно-сосудистой и цереброваскулярной системы, тромбоэмболических нарушений, связанных с атеросклерозом и сахарным диабетом, нестабильной стенокардии, инсульта, рестеноза после ангиопластики, эндартерэктомии или вставки внутрисосудистых протезов; или тромбоэмболических нарушениях, связанных с ретромбозом после тромболизиса, с инфарктом миокарда, с деменцией ишемического происхождения, с периферическими артериальными заболеваниями, с гемодиализом или с аурикулярными фибрилляциями, или же при применении сосудистых
протезов для аортокоронарного шунтирования; тромбоэмболических патологиях венозного происхождения, эмболии легочной артерии; тромботических осложнений, возникающих при хирургических операциях или вместе с другими патологиями, злокачественным новообразованием и бактериальных или вирусных инфекциях.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11306733.4 | 2011-12-21 | ||
| EP11306733.4A EP2606893A1 (en) | 2011-12-21 | 2011-12-21 | Sulphonylaminopyrrolidinone derivatives, their preparation and their therapeutic application |
| PCT/EP2012/076224 WO2013092756A1 (en) | 2011-12-21 | 2012-12-19 | Sulphonylaminopyrrolidinone derivatives, their preparation and their therapeutic application |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014129787A true RU2014129787A (ru) | 2016-02-10 |
Family
ID=47428640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014129787A RU2014129787A (ru) | 2011-12-21 | 2012-12-19 | Производные сульфониламинопирролидинона, их получение и терапевтическое применение |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9150544B2 (ru) |
| EP (2) | EP2606893A1 (ru) |
| JP (1) | JP6104936B2 (ru) |
| KR (1) | KR20140106703A (ru) |
| CN (1) | CN104136030B (ru) |
| AR (1) | AR089397A1 (ru) |
| AU (1) | AU2012357123B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014014869A2 (ru) |
| CA (1) | CA2859575A1 (ru) |
| ES (1) | ES2559854T3 (ru) |
| IL (1) | IL233238A (ru) |
| IN (1) | IN2014CN04861A (ru) |
| MX (1) | MX347620B (ru) |
| RU (1) | RU2014129787A (ru) |
| SG (1) | SG11201403336QA (ru) |
| TW (1) | TWI568727B (ru) |
| UY (1) | UY34543A (ru) |
| WO (1) | WO2013092756A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102014108210A1 (de) | 2014-06-11 | 2015-12-17 | Dietrich Gulba | Rodentizid |
| CN104557928B (zh) * | 2015-02-14 | 2016-08-24 | 佛山市赛维斯医药科技有限公司 | 一种含二环酰胺结构凝血因子Xa抑制剂、其制备方法及其用途 |
| JP2022506850A (ja) * | 2018-11-08 | 2022-01-17 | グラクソスミスクライン、インテレクチュアル、プロパティー、ディベロップメント、リミテッド | 化学化合物 |
| EP4070658A1 (de) | 2021-04-06 | 2022-10-12 | BIORoxx GmbH | Verwendung von blutgerinnungshemmenden verbindungen als rodentizide |
| CN113264819A (zh) * | 2021-05-25 | 2021-08-17 | 都创(上海)医药开发有限公司 | 一种基于连续流反应技术快速合成3-溴-2-氟苯甲醛的方法 |
| WO2023239729A1 (en) | 2022-06-08 | 2023-12-14 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Pyridinamine derivatives and their use as potassium channel modulators |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4121947A1 (de) * | 1991-07-03 | 1993-01-07 | Basf Ag | 2-(3-(4-amidino-phenyl))-propionsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung |
| AU726637B2 (en) * | 1996-12-13 | 2000-11-16 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Sulfonic acid or sulfonylamino N-(heteroaralkyl)-azaheterocyclylamide compounds |
| US6281227B1 (en) * | 1996-12-13 | 2001-08-28 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Sulfonic acid sulfonylamino n-(heteroaralkyl)-azaheterocyclylamide compounds |
| US6602864B1 (en) * | 1996-12-13 | 2003-08-05 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Sulfonic acid or sulfonylamino N-(heteroaralkyl)-azaheterocyclylamide compounds |
| IL123986A (en) * | 1997-04-24 | 2011-10-31 | Organon Nv | Medicinal compounds |
-
2011
- 2011-12-21 EP EP11306733.4A patent/EP2606893A1/en not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-12-19 IN IN4861CHN2014 patent/IN2014CN04861A/en unknown
- 2012-12-19 US US14/366,402 patent/US9150544B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-19 MX MX2014007671A patent/MX347620B/es active IP Right Grant
- 2012-12-19 KR KR1020147019821A patent/KR20140106703A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-12-19 JP JP2014547988A patent/JP6104936B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-19 AU AU2012357123A patent/AU2012357123B2/en not_active Ceased
- 2012-12-19 WO PCT/EP2012/076224 patent/WO2013092756A1/en active Application Filing
- 2012-12-19 BR BR112014014869A patent/BR112014014869A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-12-19 CA CA2859575A patent/CA2859575A1/en not_active Abandoned
- 2012-12-19 SG SG11201403336QA patent/SG11201403336QA/en unknown
- 2012-12-19 EP EP12805694.2A patent/EP2793887B1/en not_active Not-in-force
- 2012-12-19 ES ES12805694.2T patent/ES2559854T3/es active Active
- 2012-12-19 RU RU2014129787A patent/RU2014129787A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-12-19 CN CN201280070270.9A patent/CN104136030B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-20 TW TW101148829A patent/TWI568727B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-12-21 AR ARP120104901A patent/AR089397A1/es unknown
- 2012-12-21 UY UY0001034543A patent/UY34543A/es not_active Application Discontinuation
-
2014
- 2014-06-18 IL IL233238A patent/IL233238A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2859575A1 (en) | 2013-06-27 |
| JP2015502382A (ja) | 2015-01-22 |
| EP2793887B1 (en) | 2015-10-21 |
| WO2013092756A1 (en) | 2013-06-27 |
| IN2014CN04861A (ru) | 2015-09-18 |
| US20140329801A1 (en) | 2014-11-06 |
| IL233238A (en) | 2016-10-31 |
| ES2559854T3 (es) | 2016-02-16 |
| TW201331195A (zh) | 2013-08-01 |
| UY34543A (es) | 2013-06-28 |
| EP2793887A1 (en) | 2014-10-29 |
| EP2606893A1 (en) | 2013-06-26 |
| JP6104936B2 (ja) | 2017-03-29 |
| CN104136030B (zh) | 2017-03-01 |
| MX347620B (es) | 2017-05-04 |
| AU2012357123A1 (en) | 2014-07-10 |
| CN104136030A (zh) | 2014-11-05 |
| SG11201403336QA (en) | 2014-07-30 |
| MX2014007671A (es) | 2014-11-25 |
| AU2012357123B2 (en) | 2016-12-15 |
| BR112014014869A2 (pt) | 2017-06-13 |
| US9150544B2 (en) | 2015-10-06 |
| AR089397A1 (es) | 2014-08-20 |
| IL233238A0 (en) | 2014-08-31 |
| TWI568727B (zh) | 2017-02-01 |
| KR20140106703A (ko) | 2014-09-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014129787A (ru) | Производные сульфониламинопирролидинона, их получение и терапевтическое применение | |
| KR102090780B1 (ko) | 혈전색전성 질환의 치료를 위한 인자 ｘｉａ 억제제로서 치환된 피롤리딘 | |
| JP6692319B2 (ja) | ４−ヒドロキシ酪酸の重水素化類似体 | |
| JP6785824B2 (ja) | 治療用化合物および組成物 | |
| CN100471842C (zh) | 喹诺酮衍生物或其盐 | |
| JP6153971B2 (ja) | シクロアルキル基で置換されたイミダゾール誘導体 | |
| KR20190022795A (ko) | 이소퀴놀리논 화합물 및 이의 항바이러스 약물로서의 응용 | |
| CN106008569A (zh) | 作为精氨酸酶抑制剂的硼酸盐及其组合物和用途 | |
| KR20150132146A (ko) | 헤모글로빈 조정을 위한 화합물 및 이의 용도 | |
| JP2004518688A (ja) | ファクターＸａ阻害剤のスルホンアミドラクタムおよびその方法 | |
| JP2018502906A (ja) | 変形性関節症の治療のためのａｄａｍｔｓ阻害剤としての５−［（ピペラジン−１−イル）−３−オキソ−プロピル］−イミダゾリジン−２，４−ジオン誘導体 | |
| JP2019535644A (ja) | ジヒドロピリミジン化合物並びにその調製方法及び使用 | |
| CN101959890A (zh) | 吡咯并嘧啶甲酰胺 | |
| KR20200064101A (ko) | 질소 함유 헤테로아릴 화합물 및 그의 의약 용도 | |
| CN102574861B (zh) | 甲基吡咯并嘧啶甲酰胺 | |
| RU2010151475A (ru) | Ингибиторы jnk | |
| CN1156449A (zh) | 用作缓激肽拮抗剂的二氢吡啶衍生物 | |
| CN102947291B (zh) | 三唑酮化合物的前药 | |
| JP7001068B2 (ja) | フェニルジフルオロメチル置換プロリンアミド化合物 | |
| JP7458984B2 (ja) | テトラヒドロイソキノリン系誘導体、その製造方法及び用途 | |
| JP3377989B2 (ja) | 置換された芳香族アミジン誘導体およびこれを含有する医薬組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20180904 |