RU2014122753A - Производные 2,5-диоксоимидазолидин-1-ил-3-фенилмочевины в качестве модуляторов формилпептидного рецептора 1 (fprl-1) - Google Patents

Производные 2,5-диоксоимидазолидин-1-ил-3-фенилмочевины в качестве модуляторов формилпептидного рецептора 1 (fprl-1) Download PDF

Info

Publication number
RU2014122753A
RU2014122753A RU2014122753/04A RU2014122753A RU2014122753A RU 2014122753 A RU2014122753 A RU 2014122753A RU 2014122753/04 A RU2014122753/04 A RU 2014122753/04A RU 2014122753 A RU2014122753 A RU 2014122753A RU 2014122753 A RU2014122753 A RU 2014122753A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally substituted
alkyl
urea
dioxoimidazolidin
bromophenyl
Prior art date
Application number
RU2014122753/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2645673C2 (ru
Inventor
Ричард Л. БИРД
Видьясагар ВИЛУГОНДА
Тонг ВУ
Джон Е. ДОНЕЛЛО
Веена ВИСВАНАТ
Майкл Е. ГАРСТ
Original Assignee
Аллерган, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аллерган, Инк. filed Critical Аллерган, Инк.
Publication of RU2014122753A publication Critical patent/RU2014122753A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2645673C2 publication Critical patent/RU2645673C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/86—Oxygen and sulfur atoms, e.g. thiohydantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/80—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with hetero atoms or acyl radicals directly attached to ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4166—1,3-Diazoles having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. phenytoin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4178—1,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6503—Five-membered rings
    • C07F9/6506—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение Формулы I, его энантиомеры, диастереоизомеры, гидраты, сольваты или фармацевтически приемлемые соли,Rпредставляет собой галоген, водород, необязательно замещенный Салкил, OR, C(O)R, NO, NRR, CN, SRили SOR;Rпредставляет собой галоген, необязательно замещенный Салкил, CF, OR, C(O)R, NO, NRR, CN, SRили SOR;Rпредставляет собой водород, необязательно замещенный Салкил, необязательно замещенный Сциклоалкил, необязательно замещенный Сциклоалкенил, необязательно замещенный Сарил, необязательно замещенный гетероцикл, или вместе с Rобразует 5-6-членное кольцо, которое является необязательно замещенным;Rпредставляет собой водород, необязательно замещенный Салкил,, необязательно замещенный Сциклоалкил, необязательно замещенный Сциклоалкенил, необязательно замещенный Сарил, необязательно замещенный гетероцикл, или вместе с Rобразует спиро-моноциклическое или полициклическое, карбоциклическое или гетероциклическое, насыщенное или ненасыщенное 5-10-членное кольцо, которое является необязательно замещенным;Rпредставляет собой водород, необязательно замещенный Салкил, необязательно замещенный Сциклоалкил, необязательно замещенный Сциклоалкенил, необязательно замещенный Сарил, необязательно замещенный гетероцикл, или вместе с Rобразует спиро-моноциклическое или полициклическое, карбоциклическое или гетероциклическое, насыщенное или ненасыщенное 5-10-членное кольцо, которое является необязательно замещенным, или вместе с Rобразует 5-6-членное кольцо, которое является необязательно замещенным;Rпредставляет собой галоген, водород, необязательно замещенный Салкил, OR, C(O)R, NO, NRR, CN, SRили SOR;Rпредставляет собой галоген, водород, необяз

Claims (14)

1. Соединение Формулы I, его энантиомеры, диастереоизомеры, гидраты, сольваты или фармацевтически приемлемые соли,
Figure 00000001
R1 представляет собой галоген, водород, необязательно замещенный С1-8алкил, OR9, C(O)R10, NO2, NR13R14, CN, SR15 или SO2R16;
R2 представляет собой галоген, необязательно замещенный С1-8алкил, CF3, OR9, C(O)R10, NO2, NR13R14, CN, SR15 или SO2R16;
R3 представляет собой водород, необязательно замещенный С1-8алкил, необязательно замещенный С3-8циклоалкил, необязательно замещенный С3-8циклоалкенил, необязательно замещенный С6-10арил, необязательно замещенный гетероцикл, или вместе с R5 образует 5-6-членное кольцо, которое является необязательно замещенным;
R4 представляет собой водород, необязательно замещенный С1-8алкил,
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
, необязательно замещенный С3-8циклоалкил, необязательно замещенный С3-8циклоалкенил, необязательно замещенный С6-10арил, необязательно замещенный гетероцикл, или вместе с R5 образует спиро-моноциклическое или полициклическое, карбоциклическое или гетероциклическое, насыщенное или ненасыщенное 5-10-членное кольцо, которое является необязательно замещенным;
R5 представляет собой водород, необязательно замещенный С1-8алкил, необязательно замещенный С3-8циклоалкил, необязательно замещенный С3-8циклоалкенил, необязательно замещенный С6-10арил, необязательно замещенный гетероцикл, или вместе с R4 образует спиро-моноциклическое или полициклическое, карбоциклическое или гетероциклическое, насыщенное или ненасыщенное 5-10-членное кольцо, которое является необязательно замещенным, или вместе с R3 образует 5-6-членное кольцо, которое является необязательно замещенным;
R6 представляет собой галоген, водород, необязательно замещенный С1-8алкил, OR9, C(O)R10, NO2, NR13R14, CN, SR15 или SO2R16;
R7 представляет собой галоген, водород, необязательно замещенный С1-8алкил, OR9, C(O)R10, NO2, NR13R14, CN, SR15 или SO2R16;
R8 представляет собой галоген, водород, необязательно замещенный С1-8алкил, OR9, C(O)R10, NO2, NR13R14, CN, SR15 или SO2R16;
R9 представляет собой водород, C(O)(C1-8алкил) или необязательно замещенный С1-8алкил;
R10 представляет собой водород, необязательно замещенный С1-8алкил, O(С1-8алкил), NR11R12 или ОН;
R11 представляет собой водород, необязательно замещенный С6-10арил или необязательно замещенный С1-8алкил;
R12 представляет собой водород, необязательно замещенный С6-10арил или необязательно замещенный С1-8алкил;
R13 представляет собой водород, необязательно замещенный С6-10арил или необязательно замещенный С1-8алкил;
R14 представляет собой водород, необязательно замещенный С6-10арил, необязательно замещенный С1-8алкил, С(O)(С1-8алкил) или SO2(C1-8алкил);
R15 представляет собой водород, необязательно замещенный С1-8алкил или O(С1-8алкил);
R16 представляет собой ОН, O(С1-8алкил), (С1-8алкил) или NR11R12;
R17 представляет собой водород, необязательно замещенный С6-10арил или необязательно замещенный С1-8алкил;
R18 представляет собой водород, C(O)(C1-8алкил), необязательно замещенный С6-10арил или необязательно замещенный С1-8алкил;
R19 представляет собой водород, C(O)(C1-8алкил), необязательно замещенный С6-10арил или необязательно замещенный С1-8алкил;
R20 представляет собой водород, необязательно замещенный С6-10арил или необязательно замещенный С1-8алкил;
R21 представляет собой водород, необязательно замещенный С6-10арил или необязательно замещенный С1-8алкил;
n равен 1, 2, 3, 4 или 5;
m равен 1, 2, 3, 4 или 5; и
при условии, что соединение Формулы I не имеет структуры:
Figure 00000005
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный С1-8алкил;
R2 представляет собой галоген, необязательно замещенный С1-8алкил, CF3, SR15, OR9 или CN;
R3 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, необязательно замещенный C3-8циклоалкил или необязательно замещенный С3-8циклоалкенил;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил, необязательно замещенный C3-8циклоалкил, необязательно замещенный C3-8циклоалкенил, необязательно замещенный С6-10арил или необязательно замещенный гетероцикл;
R5 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил, необязательно замещенный C3-8циклоалкил, необязательно замещенный C3-8циклоалкенил, необязательно замещенный С6-10арил или необязательно замещенный гетероцикл;
R6 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный С1-8алкил;
R7 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R8 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R9 представляет собой водород, C(O)(C1-8алкил) или необязательно замещенный C1-8алкил; и
R15 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил или O(С1-8алкил).
3. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный С1-8алкил;
R2 представляет собой галоген, необязательно замещенный C1-8алкил, CF3, SR15, OR9 или CN;
R3 представляет собой водород, необязательно замещенный С1-8алкил, необязательно замещенный С3-8циклоалкил или необязательно замещенный С3-8циклоалкенил;
R4 представляет собой необязательно замещенный С1-8алкил, необязательно замещенный С6-10арил,
Figure 00000006
Figure 00000007
R5 представляет собой необязательно замещенный С1-8алкил или необязательно замещенный С3-8циклоалкил;
R6 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный С1-8алкил;
R7 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный С1-8алкил;
R8 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный С1-8алкил;
R9 представляет собой водород, C(O)(C1-8алкил) или необязательно замещенный С1-8алкил;
R15 представляет собой водород, необязательно замещенный С1-8алкил или O(C1-8алкил);
R17 представляет собой водород, необязательно замещенный С6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
R18 представляет собой водород, C(O)(C1-8алкил), необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
R19 представляет собой водород, C(O)(C1-8алкил), необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
R20 представляет собой водород, необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
R21 представляет собой водород, необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный С1-8алкил;
n равен 1, 2, 3, 4 или 5; и
m равен 1, 2, 3, 4 или 5.
4. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R2 представляет собой галоген, необязательно замещенный C1-8алкил, SR15, CF3, OR9 или CN;
R3 представляет собой водород;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил, необязательно замещенный C6-10арил,
Figure 00000008
Figure 00000009
R5 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил или необязательно замещенный C3-8циклоалкил;
R6 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R7 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный С1-8алкил;
R8 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R9 представляет собой водород, C(O)(C1-8алкил) или необязательно замещенный C1-8алкил;
R15 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил или O(C1-8алкил);
R17 представляет собой водород, необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
R18 представляет собой водород, C(O)(C1-8алкил), необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный С1-8алкил;
R19 представляет собой водород, C(O)(C1-8алкил), необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
R20 представляет собой водород, необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
R21 представляет собой водород, необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
n равен 1, 2, 3, 4 или 5; и
m равен 1, 2, 3, 4 или 5.
5. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R2 представляет собой галоген, необязательно замещенный C1-8алкил, CF3, SR15, OR9 или CN;
R3 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, необязательно замещенный C3-8циклоалкил или необязательно замещенный C3-8циклоалкенил;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил,
Figure 00000010
Figure 00000011
R5 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил;
R6 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R7 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R8 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R9 представляет собой водород, C(O)(C1-8алкил) или необязательно замещенный C1-8алкил;
R15 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил или O(C1-8алкил);
R17 представляет собой водород, необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
R18 представляет собой водород, C(O)(C1-8алкил), необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
R19 представляет собой водород, C(O)(C1-8алкил), необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
R2 представляет собой водород, необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный С1-8алкил;
R21 представляет собой водород, необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный С1-8алкил;
n равен 1, 2, 3, 4 или 5; и
m равен 1, 2, 3, 4 или 5.
6. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R2 представляет собой галоген, необязательно замещенный C1-8алкил, CF3, SR15, OR9 или CN;
R3 представляет собой водород;
R4 представляет собой
Figure 00000012
Figure 00000013
R5 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил;
R6 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R7 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R8 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный С1-8алкил;
R9 представляет собой водород, C(O)(C1-8алкил) или необязательно замещенный C1-8алкил;
R15 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил или O(C1-8алкил);
R17 представляет собой водород, необязательно замещенный С6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
R18 представляет собой водород, C(O)(C1-8алкил), необязательно замещенный С6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
R19 представляет собой водород, C(O)(C1-8алкил), необязательно замещенный С6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
R20 представляет собой водород, необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
R21 представляет собой водород, необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
n равен 1, 2, 3, 4 или 5; и
m равен 1, 2, 3, 4 или 5.
7. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R2 представляет собой галоген, необязательно замещенный C1-8алкил, SR15, CF3, OR9 или CN;
R3 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, необязательно замещенный C3-8циклоалкил или необязательно замещенный C3-8циклоалкенил;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил;
R5 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил, необязательно замещенный C3-8циклоалкил, необязательно замещенный C3-8циклоалкенил, необязательно замещенный C1-10арил или необязательно замещенный гетероцикл;
R6 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R7 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R8 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R9 представляет собой водород, C(O)(C1-8алкил) или необязательно замещенный C1-8алкил; и
R15 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил или O(C1-8алкил).
8. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R2 представляет собой галоген, необязательно замещенный С1-8алкил, SR15, CF3, OR9 или CN;
R3 представляет собой водород;
R4 представляет собой
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
R5 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил;
R6 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R7 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R8 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R9 представляет собой водород, C(O)(C1-8алкил) или необязательно замещенный C1-8алкил;
R15 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил или O(С1-8алкил);
R17 представляет собой водород, необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
R18 представляет собой водород, C(O)(C1-8алкил), необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
R19 представляет собой водород, C(O)(C1-8алкил), необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
R20 представляет собой водород, необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
R21 представляет собой водород, необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C1-8алкил;
n равен 1 или 2; и
m равен 1 или 2.
9. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой галоген, водород или необязательно замещенный С1-8алкил;
R2 представляет собой галоген, необязательно замещенный C1-8алкил, SR15, CF3, OR9 или CN;
R3 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, необязательно замещенный C3-8циклоалкил, необязательно замещенный C3-8циклоалкенил, необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный гетероцикл;
R4 вместе с R5 образует спиро-моноциклическое или полициклическое, карбоциклическое или гетероциклическое, насыщенное или ненасыщенное 5-10-членное кольцо, которое является необязательно замещенным;
R5 вместе с R4 образует спиро-моноциклическое или полициклическое, карбоциклическое или гетероциклическое, насыщенное или ненасыщенное 5-10-членное кольцо, которое является необязательно замещенным;
R6 представляет собой галоген, водород, необязательно замещенный C1-8алкил;
R7 представляет собой галоген, водород, необязательно замещенный С1-8алкил;
R8 представляет собой галоген, водород, необязательно замещенный C1-8алкил;
R9 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил; и
R15 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил или O(C1-8алкил).
10. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой галоген, водород, необязательно замещенный С1-8алкил;
R2 представляет собой галоген, необязательно замещенный C1-8алкил, SR15, CF3, OR9 или CN;
R3 вместе с R5 образует 5- или 6-членное кольцо, которое является необязательно замещенным;
R4 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, необязательно замещенный С3-8циклоалкил, необязательно замещенный C3-8циклоалкенил, необязательно замещенный C1-10арил, необязательно замещенный гетероцикл,
R5 вместе с R3 образует 5- или 6-членное кольцо, которое является необязательно замещенным;
R6 представляет собой галоген, водород, необязательно замещенный C1-8алкил;
R7 представляет собой галоген, водород, необязательно замещенный C1-8алкил;
R8 представляет собой галоген, водород, необязательно замещенный C1-8алкил;
R9 представляет собой водород или необязательно замещенный С1-8алкил; и
R15 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил или O(C1-8алкил).
11. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой галоген или водород;
R2 представляет собой галоген, необязательно замещенный C1-8алкил, SR15, CF3, OR9 или CN;
R3 представляет собой водород;
R4 представляет собой необязательно замещенный С1-8алкил;
R5 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил;
R6 представляет собой галоген или водород;
R7 представляет собой водород;
R8 представляет собой водород;
R9 представляет собой необязательно замещенный С1-8алкил; и
R15 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил или O(C1-8алкил).
12. Соединение по п. 1, выбранное из:
1-(4-Бромфенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Хлорфенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Метоксифенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Этилфенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Цианофенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Метилфенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Метилтиофенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-метил-2,5-диоксо-4-фенетилимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(2,4-диоксо-1,3-диазаспиро[4.4]нонан-3-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(2,4-диоксо-1,3-диазаспиро[4.4]нонан-3-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4,4-диметил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(2,5-диоксо-1′,3′-дигидроспиро[имидазолидин-4,2′-инден]-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(2,4-диоксо-1,3-диазаспиро[4.5]декан-3-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(2,4-диоксо-1,3-диазаспиро[4.5]декан-3-ил)мочевины;
1-(4-Хлор-2-фторфенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-метил-2,5-диоксо-4-фенетилимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-этил-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Хлор-3-фторфенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-этил-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(2,4-Диоксо-1,3-диазаспиро[4,5]декан-3-ил)-3-(4-метоксифенил)мочевины;
(S)-1-(4-Бромфенил)-3-(1,3-диоксо-10,10а-дигидроимидазо[1,5-b]изохинолин-2(1Н,3Н,5Н)-ил)мочевины;
(S)-1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(1,3-диоксо-10,10а-дигидроимидазо[1,5-b]изохинолин-2(1Н,3H,5Н)-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(2,5-диоксо-1′,3′-дигидроспиро[имидазолидин-4,2′-инден]-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-метил-2,5-диоксо-4-(феноксиметил)имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(2,5-диоксо-3′,4′-дигидро-1′Н-спиро[имидазолидин-4.2′нафталин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(2,5-диоксо-3′,4′-дигидро-1′Н-спиро[имидазолидин-4.2′нафталин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-метил-2,5-диоксо-4-(феноксиметил)имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-этил-2,5-диоксо-4-(фенетил)имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-этил-2,5-диоксо-4-(фенетил)имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-изобутил-2,5-диоксо-4-фенетил)имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-изобутил-2,5-диоксо-4-фенетил)имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(4-хлорфенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-хлорфенетил)-4-метил-2,5-диоксо-имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(2-фуран-2-ил)этил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-(2-фуран-2-ил)этил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(2-фторфенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-(2-фторфенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(4-фторфенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-(4-фторфенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(3-фторфенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(4-гидроксифенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-метил-2,5-диоксо-4-(2-тиофен-2-ил)этил)имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-метил-2,5-диоксо-4-(2-тиофен-2-ил)этил)имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-(4-гидроксифенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-метил-4-(2-(5-метилфуран-2-ил)этил)2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(3-фтор-4-гидроксифенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(3-фтор-4-гидроксифенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-изопропил-4-(2-((4-метоксибензил)окси)этил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(2-гидроксифенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-(2-гидроксифенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(3-гидроксифенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-(3-гидроксифенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-метил-2,5-диоксо-4-(2-(пиридин-4-ил)этил)имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-метил-2,5-диоксо-4-(пиридин-4-ил)этил)имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-изопропил-4-(((4-метоксибензил)окси)метил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-изопропил-4-(((4-метоксибензил)окси)метил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
Метил 4-(2-(1-(3-(4-Бромфенил)уреидо)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)этил)бензоата;
Метил 2-(2-(1-(3-(4-бромфенил)уреидо)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)этил)бензоата;
Метил 2-(2-(1-(3-(4-бромфенил)уреидо)-4-этил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)этил)бензоата;
Метил 2-(2-(1-(3-(4-бром-2-фторфенил)уреидо)-4-этил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)этил)бензоата;
Этил 2-(1-(3-(4-бром-2-фторфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетата;
Этил 2-(1-(3-(4-бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетата;
1-(4-Бромфенил)-3-[4-(1Н-индол-3-илметил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил]мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-[4-(5-этил-1Н-индол-2-ил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1 -ил]мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4,4-дициклопропил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-[2,5-диоксо-4,4-ди(пропан-2-ил)имидазолидин-1-ил]мочевины;
Этил-3-[1-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2,5-диоксо-4-(пропан-2-ил)имидазолидин-4-ил]пропаноата;
1-(4-Бромфенил)-3-(4,4-диметил-2,5-диоксо-3-фенилимидазолидин-1-ил)мочевины;
(-)-1-(4-Бромфенил)-3-(4-метил-2,5-диоксо-4-фенетилимидазолидин-1-ил)мочевины;
(+)-1-(4-Бромфенил)-3-(4-метил-2,5-диоксо-4-фенетилимидазолидин-1-ил)мочевины;
(+)-1-(4-Бромфенил)-3-(4-этил-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
(-)-1-(4-Бромфенил)-3-(4-этил-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(гидроксиметил)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(2-гидроксиэтил)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-(2-гидроксиметил)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
4-(2-(1-(3-(4-Бромфенил)уреидо)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)этил)бензойной кислоты;
2-(2-(1-(3-(4-Бромфенил)уреидо)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)этил)бензойной кислоты;
2-(2-(1-(3-(4-Бромфенил)уреидо)-4-этил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)этил)бензойной кислоты;
Метил 2-(2-(1-(3-(4-бром-2-фторфенил)уреидо)-4-этил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)этил)бензоата;
2-(1-(3-(4-Бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)уксусной кислоты;
2-(1-(3-(4-Бром-2-фторфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)уксусной кислоты;
3-[1-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2,5-диоксо-4-(пропан-2-ил)имидазолидин-4-ил]пропановой кислоты;
2-(1-(3-(4-Бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)-N-(2-гидроксиэтил)ацетамида;
трет-Бутил 2-(2-(1-(3-(4-бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамидо)ацетата;
Диэтил((2-(1-(3-(4-бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамидо)метил)фосфоната;
2-(1-(3-(4-Бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)-N,N-бис(2-гидроксиэтил)ацетамида;
Диизопропил((2-(1-(3-(4-бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамидо)метил)фосфоната;
Этил гидро((2-(1-(3-(4-бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамидо)метил)фосфоната;
трет-Бутил 2-(2-(1-(3-(4-бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамидо)2-метилпропаноата;
трет-Бутил 3-(2-(1-(3-(4-бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамидо)пропаноата;
2-(2-(1-(3-(4-Бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамидо)уксусной кислоты;
3-(2-(1-(3-(4-Бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамидо)пропановой кислоты;
2-(1-(3-(4-Бром-2-фторфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)-N-(2-гидроксиэтил)ацетамида;
2-(2-(1-(3-(4-Бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамидо)2-метилпропановой кислоты; и
N-(2-Амино-2-оксоэтил)-2-(1-(3-(4-бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамида.
13. Фармацевтическая композиция, включающая в качестве активного ингредиента терапевтически эффективное количество соединения по п. 1 и фармацевтически приемлемый адъювант, разбавители или носитель.
14. Фармацевтическая композиция по п. 13, отличающаяся тем, что соединение выбрано из:
1-(4-Бромфенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Хлорфенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Метоксифенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Этилфенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Цианофенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Метилфенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Метилтиофенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-метил-2,5-диоксо-4-фенетилимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(2,4-диоксо-1,3-диазаспиро[4.4]нонан-3-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(2,4-диоксо-1,3-диазаспиро[4.4]нонан-3-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4,4-диметил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(2,5-диоксо-1′,3′-дигидроспиро[имидазолидин-4,2′-инден]-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(2,4-диоксо-1,3-диазаспиро[4.5]декан-3-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(2,4-диоксо-1,3-диазаспиро[4.5]декан-3-ил)мочевины;
1-(4-Хлор-2-фторфенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-метил-2,5-диоксо-4-фенетилимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-этил-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Хлор-3-фторфенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-этил-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(2,4-Диоксо-1,3-диазаспиро[4,5]декан-3-ил)-3-(4-метоксифенил)мочевины;
(S)-1-(4-Бромфенил)-3-(1,3-диоксо-10,10а-дигидроимидазо [1,5-b]изохинолин-2(1Н,3H,5Н)-ил)мочевины;
(S)-1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(1,3-диоксо-10,10а-дигидроимидазо[1,5-b]изохинолин-2(1Н,3H,5Н)-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(2,5-диоксо-1′,3′-дигидроспиро[имидазолидин-4,2′-инден]-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-метил-2,5-диоксо-4-(феноксиметил)имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(2,5-диоксо-3′,4′-дигидро-1′Н-спиро[имидазолидин-4.2′нафталин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(2,5-диоксо-3′,4′-дигидро-1′Н-спиро[имидазолидин-4.2′нафталин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-метил-2,5-диоксо-4-(феноксиметил)имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-этил-2,5-диоксо-4-(фенетил)имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-этил-2,5-диоксо-4-(фенетил)имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-изобутил-2,5-диоксо-4-фенетил)имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-изобутил-2,5-диоксо-4-фенетил)имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(4-хлорфенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-хлорфенетил)-4-метил-2,5-диоксо-имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(2-фуран-2-ил)этил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-(2-фуран-2-ил)этил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(2-фторфенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-(2-фторфенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(4-фторфенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-(4-фторфенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(3-фторфенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(4-гидроксифенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-метил-2,5-диоксо-4-(2-тиофен-2-ил)этил)имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-метил-2,5-диоксо-4-(2-тиофен-2-ил)этил)имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-(4-гидроксифенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-метил-4-(2-(5-метилфуран-2-ил)этил)2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(3-фтор-4-гидроксифенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(3-фтор-4-гидроксифенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-изопропил-4-(2-((4-метоксибензил)окси)этил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(2-гидроксифенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-(2-гидроксифенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(3-гидроксифенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-(3-гидроксифенетил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-метил-2,5-диоксо-4-(2-(пиридин-4-ил)этил)имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-метил-2,5-диоксо-4-(пиридин-4-ил)этил)имидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-изопропил-4-(((4-метоксибензил)окси)метил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-изопропил-4-(((4-метоксибензил)окси)метил)-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
Метил 4-(2-(1-(3-(4-Бромфенил)уреидо)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)этил)бензоата;
Метил 2-(2-(1-(3-(4-бромфенил)уреидо)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)этил)бензоата;
Метил 2-(2-(1-(3-(4-бромфенил)уреидо)-4-этил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)этил)бензоата;
Метил 2-(2-(1-(3-(4-бром-2-фторфенил)уреидо)-4-этил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)этил)бензоата;
Этил 2-(1-(3-(4-бром-2-фторфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетата;
Этил 2-(1-(3-(4-бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетата;
1-(4-Бромфенил)-3-[4-(1Н-индол-3-илметил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил]мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-[4-(5-этил-1Н-индол-2-ил)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил]мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4,4-дициклопропил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-[2,5-диоксо-4,4-ди(пропан-2-ил)имидазолидин-1-ил]мочевины;
Этил-3-[1-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2,5-диоксо-4-(пропан-2-ил)имидазолидин-4-ил]пропаноата;
1-(4-Бромфенил)-3-(4,4-диметил-2,5-диоксо-3-фенилимидазолидин-1-ил)мочевины;
(-)-1-(4-Бромфенил)-3-(4-метил-2,5-диоксо-4-фенетилимидазолидин-1-ил)мочевины;
(+)-1-(4-Бромфенил)-3-(4-метил-2,5-диоксо-4-фенетилимидазолидин-1-ил)мочевины;
(+)-1-(4-Бромфенил)-3-(4-этил-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
(-)-1-(4-Бромфенил)-3-(4-этил-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(гидроксиметил)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бромфенил)-3-(4-(2-гидроксиэтил)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-Бром-2-фторфенил)-3-(4-(2-гидроксиметил)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
4-(2-(1-(3-(4-Бромфенил)уреидо)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)этил)бензойной кислоты;
2-(2-(1-(3-(4-Бромфенил)уреидо)-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)этил)бензойной кислоты;
2-(2-(1-(3-(4-Бромфенил)уреидо)-4-этил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)этил)бензойной кислоты;
Метил 2-(2-(1-(3-(4-бром-2-фторфенил)уреидо)-4-этил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)этил)бензоата;
2-(1-(3-(4-Бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)уксусной кислоты;
2-(1-(3-(4-Бром-2-фторфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)уксусной кислоты;
3-[1-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2,5-диоксо-4-(пропан-2-ил)имидазолидин-4-ил]пропановой кислоты;
2-(1-(3-(4-Бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)-N-(2-гидроксиэтил)ацетамида;
трет-Бутил 2-(2-(1-(3-(4-бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамидо)ацетата;
Диэтил((2-(1-(3-(4-бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамидо)метил)фосфоната;
2-(1-(3-(4-Бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)-N,N-бис(2-гидроксиэтил)ацетамида;
Диизопропил((2-(1-(3-(4-бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамидо)метил)фосфоната;
Этил гидро((2-(1-(3-(4-бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамидо)метил)фосфоната;
трет-Бутил 2-(2-(1-(3-(4-бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамидо)2-метилпропаноата;
трет-Бутил 3-(2-(1-(3-(4-бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамидо)пропаноата;
2-(2-(1-(3-(4-Бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамидо)уксусной кислоты;
3-(2-(1-(3-(4-Бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамидо)пропановой кислоты;
2-(1-(3-(4-Бром-2-фторфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)-N-(2-гидроксиэтил)ацетамида;
2-(2-(1-(3-(4-Бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамидо)2-метилпропановой кислоты; и
N-(2-Амино-2-оксоэтил)-2-(1-(3-(4-бромфенил)уреидо)-4-изопропил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамида.
RU2014122753A 2011-11-10 2012-11-10 Производные 2,5-диоксоимидазолидин-1-ил-3-фенилмочевины в качестве модуляторов формилпептидного рецептора 1 (fprl-1) RU2645673C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161558080P 2011-11-10 2011-11-10
US61/558,080 2011-11-10
PCT/US2012/064571 WO2013071203A1 (en) 2011-11-10 2012-11-10 2,5-dioxoimidazolidin-1-yl-3-phenylurea derivatives as formyl peptide receptor like-1 (fprl-1) receptor modulators

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014122753A true RU2014122753A (ru) 2015-12-20
RU2645673C2 RU2645673C2 (ru) 2018-02-27

Family

ID=47222328

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014122753A RU2645673C2 (ru) 2011-11-10 2012-11-10 Производные 2,5-диоксоимидазолидин-1-ил-3-фенилмочевины в качестве модуляторов формилпептидного рецептора 1 (fprl-1)

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8492556B2 (ru)
EP (2) EP3103797B1 (ru)
JP (2) JP6078075B2 (ru)
KR (1) KR102271500B1 (ru)
CN (1) CN104114541A (ru)
AU (2) AU2012335039C1 (ru)
BR (1) BR112014011316A2 (ru)
CA (1) CA2855390C (ru)
DK (1) DK3103797T3 (ru)
ES (1) ES2733826T3 (ru)
RU (1) RU2645673C2 (ru)
TR (1) TR201909663T4 (ru)
WO (1) WO2013071203A1 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112014010042B1 (pt) 2011-10-26 2022-03-03 Allergan, Inc Derivados de amida de aminoácidos n-ureia substituídos como moduladores de receptor tipo receptor de peptídeo formila 1 (fprl-1)
US8492556B2 (en) * 2011-11-10 2013-07-23 Allergan, Inc. 2,5-Dioxoimidazolidin-1-yl-3-phenylurea derivatives as formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor modulators
CA2898301C (en) * 2013-03-06 2021-11-16 Allergan, Inc. Use of agonists of formyl peptide receptor 2 for treating ocular inflammatory diseases
CN105007908B (zh) * 2013-03-06 2017-10-03 阿勒根公司 用于治疗皮肤病的甲酰基肽受体2的激动剂的用途
AR097279A1 (es) 2013-08-09 2016-03-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de benzimidazolil-metil urea como agonistas del receptor de alx
CA2930084A1 (en) 2013-11-21 2015-05-28 Allergan, Inc. Phenylcarbamate derivatives as formyl peptide receptor modulators
ES2752733T3 (es) 2013-11-28 2020-04-06 Kyorin Seiyaku Kk Derivados de urea deuterados o marcados isotópicamente o sales farmacológicamente aceptables de los mismos útiles como agonistas de FPRL-1
US9604934B2 (en) * 2014-01-29 2017-03-28 Allergan, Inc. Urea hydantoin derivatives as formyl peptide modulators
US9920013B2 (en) * 2014-01-29 2018-03-20 Allergan, Inc. 2,5-dioxoimidazolidin-1-yl-3-urea derivatives as formyl peptide modulators
ES2788700T3 (es) 2014-05-21 2020-10-22 Allergan Inc Derivados de imidazol como moduladores del receptor de péptido formilado
EP3229807A4 (en) 2014-12-11 2018-10-17 President and Fellows of Harvard College Inhibitors of cellular necrosis and related methods
ES2791340T3 (es) 2015-05-27 2020-11-03 Kyorin Seiyaku Kk Derivado de urea o sal farmacológicamente aceptable del mismo
CN107849049B (zh) * 2015-05-27 2021-03-16 杏林制药株式会社 脲衍生物或其药用盐
JP2020015664A (ja) * 2016-11-21 2020-01-30 宇部興産株式会社 含窒素多環式ヘテロ環誘導体
JP7094989B2 (ja) * 2017-06-09 2022-07-04 ブリストル－マイヤーズ スクイブ カンパニー シクロプロピルウレアホルミルペプチド２受容体およびホルミルペプチド１受容体アゴニスト
EA202092094A1 (ru) * 2018-03-05 2020-12-10 Бристол-Маерс Сквибб Компани Фенилпирролидиноновые агонисты формилпептидного рецептора 2
KR102217512B1 (ko) * 2020-07-07 2021-02-19 한화시스템 주식회사 배터리 관리 시스템을 통한 회수 요청 또는 자동 복귀를 수행하는 무인 잠수정
CN114805334B (zh) * 2022-05-24 2023-06-09 深圳大学 一种QC和GSK-3β多靶向抑制剂及其制备方法与应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1209358C (zh) * 2000-05-31 2005-07-06 田边制药株式会社 αLβ2介导细胞粘连的抑制剂
SE0100903D0 (sv) * 2001-03-15 2001-03-15 Astrazeneca Ab Compounds
MXPA04000224A (es) * 2001-07-10 2005-07-25 4Sc Ag Novedosos compuestos como agentes antiinflamatorios, inmunomoduladores y antiproliferativos.
FR2850652B1 (fr) * 2003-01-31 2008-05-30 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives d'uree cyclique, leur preparation et leur utilisation pharmaceutique comme inhibiteurs de kinases
CN1894580A (zh) * 2003-11-07 2007-01-10 阿卡蒂亚药品公司 脂氧素受体fprl1作为一种用于鉴定能有效治疗疼痛和炎症化合物的工具
JP2007528420A (ja) * 2004-03-11 2007-10-11 グラクソ　グループ　リミテッド 新規ｍ３ムスカリン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト
CN100506802C (zh) * 2004-06-04 2009-07-01 中国科学院上海药物研究所 一类甲酰肽样受体-1调节剂、其制备方法和用途
WO2007115409A1 (en) * 2006-04-10 2007-10-18 Painceptor Pharma Corporation Compositions and methods for modulating gated ion channels
JP2011503182A (ja) * 2007-11-15 2011-01-27 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 使用方法
US8492556B2 (en) * 2011-11-10 2013-07-23 Allergan, Inc. 2,5-Dioxoimidazolidin-1-yl-3-phenylurea derivatives as formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor modulators
US8541577B2 (en) * 2011-11-10 2013-09-24 Allergan, Inc. Aryl urea derivatives as N-formyl peptide receptors like-1 (FPRL-1) receptor modulators
CA2864893A1 (en) * 2012-02-16 2013-08-22 Allergan, Inc. Imidazolidine-2,4-dione derivatives as n-formyl peptide receptor 2 modulators

Also Published As

Publication number Publication date
AU2012335039C1 (en) 2018-03-01
AU2017261559A1 (en) 2017-12-07
US8492556B2 (en) 2013-07-23
RU2645673C2 (ru) 2018-02-27
JP6392382B2 (ja) 2018-09-19
EP2776403A1 (en) 2014-09-17
JP2014533282A (ja) 2014-12-11
CA2855390C (en) 2020-08-25
CA2855390A1 (en) 2013-05-16
ES2733826T3 (es) 2019-12-03
AU2012335039B2 (en) 2017-08-17
DK3103797T3 (da) 2019-07-15
AU2012335039A1 (en) 2014-06-05
US20130123215A1 (en) 2013-05-16
JP2017066164A (ja) 2017-04-06
AU2017261559B2 (en) 2019-09-26
BR112014011316A2 (pt) 2017-05-09
KR102271500B1 (ko) 2021-07-01
AU2017261559C1 (en) 2019-12-19
JP6078075B2 (ja) 2017-02-08
EP3103797A1 (en) 2016-12-14
KR20140116379A (ko) 2014-10-02
CN104114541A (zh) 2014-10-22
EP3103797B1 (en) 2019-04-10
TR201909663T4 (tr) 2019-07-22
EP2776403B1 (en) 2016-09-14
WO2013071203A1 (en) 2013-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014122753A (ru) Производные 2,5-диоксоимидазолидин-1-ил-3-фенилмочевины в качестве модуляторов формилпептидного рецептора 1 (fprl-1)
JP2014533282A5 (ru)
JP2016512194A5 (ru)
RU2015136774A (ru) Применение агонистов формилпептидного рецептора 2 для лечения воспалительных заболеваний глаз
RU2015134778A (ru) Применение агонистов формилпептидного рецептора 2 для лечения дерматологических заболеваний
CA2632771A1 (en) Substituted imidazoles and their use as pesticides
RU2015106787A (ru) Замещенные пирролы, активные в качестве ингибиторов киназ
HRP20180382T1 (hr) Inhibitori protein kinaze
RU2005111225A (ru) Производные триазаспиро[5.5]ундекана и лекарственные средства, содержащие их в качестве активного ингредиента
RU2014103587A (ru) Производные циклических аминов в качестве антагонистов рецептора ер4
RU2013151174A (ru) Замещенные пиримидинилпирролы, активные в качестве ингибиторов киназы
EA201170829A1 (ru) Замещенные бициклические производные имидазола в качестве модуляторов гамма-секретазы
AR055622A1 (es) Metodos de preparacion de benzimidazoles sustituidos y compuestos derivados de los mismos.
EA201390888A1 (ru) Бензимидазоловые ингибиторы респираторно-синцитиального вируса
NZ594068A (en) Substituted benzimidazole compounds as hepatitis c virus inhibitors
AR086320A1 (es) Cocristales de acido citrico y l-prolina de (2s,3r,4r,5s,6r)-2-(3-((5-(4-fluorofenil)tiofen-2-il)metil)-4-metilfenil)-6-(hidroximetil)tetrahidro-2h-piran-3,4,5-triol
EA201301137A1 (ru) N-замещенные гетеробициклические соединения и производные для борьбы с животными вредителями
EA201890882A1 (ru) Новые алкинилзамещенные 3-фенилпирролидин-2,4-дионы и их применение в качестве гербицидов
ES2421896T3 (es) Compuestos de aril-(imidazol)-metil-fenilo sustituidos como moduladores selectivos de los subtipos de receptores adrenérgicos alfa 2B y/o alfa 2C
RU2006128445A (ru) Ацетилиновые пиперазиновые соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов
AR047185A1 (es) Derivados de 4-aril pirimidinas 2-(amino-sustituidas), compuestos relacionados de utilidad para el tratamiento de enfermedades inflamatorias y composiciones farmaceuticas que los contienen como principio activo.
AR106735A1 (es) Composiciones y métodos insecticidas
HRP20171554T1 (hr) Novi imidazol amini kao modulatori aktivnosti kinaze
JP2009523732A5 (ru)
JP2012502975A5 (ru)