AR047185A1 - Derivados de 4-aril pirimidinas 2-(amino-sustituidas), compuestos relacionados de utilidad para el tratamiento de enfermedades inflamatorias y composiciones farmaceuticas que los contienen como principio activo. - Google Patents
Derivados de 4-aril pirimidinas 2-(amino-sustituidas), compuestos relacionados de utilidad para el tratamiento de enfermedades inflamatorias y composiciones farmaceuticas que los contienen como principio activo.Info
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Abstract
Un inhibidor heterocíclico de la formula (1), con las variables definidas en la presente, que es util para tratar trastornos inflamatorios tales como artritis reumatoidea y otros trastornos fisiologicos en los que la isoforma PKC-teta cumple una funcion. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque es de formula (1), o una sal aceptable para uso farmacéutico del mismo, donde: R1 y R2 son cada uno en forma independiente H, C1-3 alquilo o C3-5 cicloalquilo; R3 es H o F; R4 es H, F, - ORA, -C(O)RA, -C(O)ORA o -N(RA)2; o R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un grupo carbonilo; donde cada ocurrencia de RA es en forma independiente H, C1-3 alquilo o C3-5 cicloalquilo; El anillo A está opcionalmente sustituido con 1 o 2 ocurrencias independientemente de R5, donde cada R5 se seleccionan en forma independiente entre halo, C1-4 alifático, -CN, -ORB, -SRC, -N(RB)2, -NRBC(O)RB, -NRBC(O)N(RB)2, -NRBCO2RC, -CO2RB, -C(O)RB, -C(O)N(RB)2, -OC(O)N(RB)2, - S(O)2RC, -SO2N(RB)2, -S(O)RC, -NRBSO2N(RB)2, -NRBSO2RC, o C1-4 alifático opcionalmente sustituido con halo, -CN, -ORB, -SRC, -N(RB)2, -NRBC(O)RB, -NRBC(O)N(RB)2, -NRBCO2RC, -CO2RB, -C(O)RB, -C(O)N(RB)2, -OC(O)N(RB)2, -S(O)2RC, -SO2N(RB)2, -S(O)RC, - NRBSO2N(RB)2 o -NRBSO2RC, donde cada ocurrencia de RB es en forma independiente H o C1-4 alifático; o dos RB sobre el mismo átomo de nitrogeno junto con el átomo de nitrogeno forman un anillo aromático o no aromático de entre 5 y 8 miembros que tiene además del átomo de nitrogeno entre 0 y 2 heteroátomos del anillo seleccionados entre N, O o S; y donde cada ocurrencia de RC es en forma independiente C1-4 alifático; Cy1 se selecciona entre: a) un anillo arilo o heteroarilo de 6 miembros sustituido con una ocurrencia de W en la posicion meta o para del anillo; o b) un anillo heteroarilo de 5 miembros sustituido con una ocurrencia de W; donde Cy1 está además opcionalmente sustituido con entre una y tres ocurrencias independientes de R6, donde cada ocurrencia de R6 se selecciona en forma independiente entre -halo, C1-8 alifático, -CN, -ORB, -SRD, -N(RE)2, -NREC(O)RB, -NREC(O)N(RE)2, -NRECO2RD, -CO2RB, -C(O)RB, -C(O)N(RE)2, -OC(O)N(RE)2, -S(O)2RD, -SO2N(RE)2, -S(O)RD, - NRESO2N(RE)2, -NRESO2RD, -C(=NH)-N(RE)2, o C1-8 alifático opcionalmente sustituido con halo, -CN, -ORB, -SRD, -N(RE)2, -NREC(O)RB, -NREC(O)N(RE)2, -NRECO2RD, -CO2RB, -C(O)RB, -C(O)N(RE)2, -OC(O)N(RE)2, -S(O)2RD, -SO2N(RE)2, -S(O)RD, -NRESO2N(RE)2, - NRESO2RD, o -C(=NH)-N(RE)2, donde cada ocurrencia de RD es C1-6 alifático y donde cada ocurrencia de RE es en forma independiente H, C1-6 alifático, -C(=O)RB, -C(O)ORB o -SO2RB; o dos RE sobre el mismo átomo de nitrogeno junto con el átomo de nitrogeno forman un anillo aromático o no aromático de entre 5 y 8 miembros que tiene además del átomo de nitrogeno entre 0 y 2 heteroátomos del anillo seleccionados entre N, O o S; W es -R8, V-R8, L1-R7, V-L1-R7, -L1-V-R8, o L1-V-L2-R7; donde: L1 y L2 son cada uno en forma independiente una cadena C1-6 alquileno opcionalmente sustituida; V es -CH2-, -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)-, -NRE, -NREC(O)-, -NRECO2-; -NRESO2-, -C(O)N(RB)-, -SO2N(RB)-, -NREC(O)N(RB)- o -OC(O)-; R7 es H, halo, -OH, - N(RF)2, -CN, -ORG, -C(O)RG, -CO2H, -CO2RG, -SRG, -S(O)RG; -S(O)2RG, -N(RE)C(O)RG, -N(RE)CO2RG, -N(RE)SO2RG, -C(O)N(RF)2, -SO2N(RF)2; -N(RE)C(O)N(RF)2, -OC(O)RF o un grupo opcionalmente sustituido seleccionado entre C1-10 alifático, C6-10 arilo, heterociclilo de entre 3 y 14 miembros o heteroarilo de entre 5 y 14 miembros, donde cada ocurrencia de RF es en forma independiente H, C1-6 alifático, C6-10 arilo, heterociclilo de entre 3 y 14 miembros, heteroarilo de entre 5 y 14 miembros, - C(=O)RB, -C(O)ORB o -SO2RB; o dos RF sobre el mismo átomo de nitrogeno junto con el átomo de nitrogeno forman un anillo aromático o no aromático de entre 5 y 8 miembros opcionalmente sustituido que tiene además del átomo de nitrogeno entre 0 y 2 heteroátomos del anillo seleccionados entre N, O o S; y donde cada ocurrencia de RG es C1-6 alifático, C6-10 arilo, heterociclilo de entre 3 y 14 miembros, o heteroarilo de entre 5 y 14 miembros; R8 es un grupo opcionalmente sustituido seleccionado entre C1-10 alifático, C6-10 arilo, heterociclilo de entre 3 y 14 miembros o heteroarilo de entre 5 y 14 miembros; Q es un enlace CH2 o C(=O); Cy2 es un anillo C6-10 arilo, heteroarilo de entre 5 y 10 miembros, o heterociclilo de entre 5 y 10 miembros, donde cada anillo está opcionalmente sustituido con entre una y tres ocurrencias independientes de R9 y una ocurrencia de R10; donde cada ocurrencia de R9 se selecciona en forma independiente entre C1-4 alifático, -N(RB)2, halo, NO2, -CN, - ORB, -C(O)RA, -CO2RA, -SRC, -S(O)RC, -S(O)2RC, -OS(O)2RC, -N(RB)C(O)RA, -N(RB)CO2RA, -N(RB)SO2RA, -C(O)N(RB)2, -SO2N(RB)2, -N(RB)C(O)N(RB)2, -OC(O)RA, o C1-4 alifático opcionalmente sustituido con -N(RB)2, halo, NO2, -CN, -ORB, -C(O)RA, -CO2RA, - SRC, -S(O)RC, -OS(O)2RC, -S(O)2RC, -N(RB)C(O)RA, -N(RB)CO2RA, -N(RB)SO2RA, -C(O)N(RB)2, -SO2N(RB)2, -N(RB)C(O)N(RB)2, o -OC(O)RA, y R10 se selecciona entre fenilo, o un anillo heterocíclico o heteroarilo de entre 5 y 6 miembros, con las siguientes condiciones: 1) cuando Cy1 es fenilo sustituido en la posicion meta con W entonces: a) cuando W es OMe, R1, R2, R3, y R4 son cada uno hidrogeno, y Q es un enlace, entonces el anillo A o bien no está sustituido adicionalmente con R5, o bien está sustituido con R5 donde R5 es un grupo distinto de CF3; b) cuando W es OMe, R1, R2, R3, y R4 son cada uno hidrogeno, y Q es -CH2-, entonces Cy2 es distinto de 1H-benzimidazol-1-ilo; 2) cuando Cy1 es fenilo sustituido en la posicion para con W, y R1, R2, R3, y R4 son cada uno hidrogeno entonces: a) cuando Q es un enlace; W es distinto de: i) CONH2; CONHR8, donde R8 es un grupo opcionalmente sustituido seleccionado entre fenilo, -alquilfenilo, alquilo, o -alquilheterociclo; iii) CF3; iv) SO2Me; v) NH2; vi) tBu; vii) CO2H cuando Cy2 es morfolina; y viii) -O(fenil) cuando Cy2 es indol; b) cuando Q es -CH2-, W es distinto de: i) CONH2, cuando Cy2 es imidazol o benzimidazol opcionalmente sustituido; ii) CONHR8, donde R8 es un grupo opcionalmente sustituido seleccionado entre fenilo, -alquilfenilo, o -alquilheterociclo; iii) CF3; iv) SO2Me; v) OH, donde Cy2 es un anillo heterociclilo de entre 5 y 10 miembros; vi) tBu, cuando Cy2 es un anillo heterociclilo de entre 5 y 10 miembros; y 3) cuando Cy1 es un anillo heteroarilo de 5 miembros entonces: a) cuando Cy1 es isoxazol, R1, R2, R3, y R4 son cada uno hidrogeno, Q en un enlace, y W es p-fluoro-fenilo, entonces Cy2 es un grupo distinto de piridilo o N-pirrolidinilo; b) cuando Cy1 es triazolilo, R1, R2, R3, y R4 son cada uno hidrogeno, Q en un enlace, y W es -(CH2)2N(ciclopentil)C(O)CH2(naftilo), entonces Cy2 es un grupo distinto de N-piperidinilo; c) cuando Cy1 es imidazolilo, R1, R2, R3, y R4 son cada uno hidrogeno, Q en un enlace, y W es meta-CF3-fenilo, entonces R6 es un grupo distinto de C(O)OCH2CH3; y d) cuando Cy1 es imidazol-5-ilo y W es para-fluoro-fenilo, entonces R6 es un grupo distinto de ciclohexilo.
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