RU2014120374A - Имидазопиридазины - Google Patents
Имидазопиридазины Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014120374A RU2014120374A RU2014120374/04A RU2014120374A RU2014120374A RU 2014120374 A RU2014120374 A RU 2014120374A RU 2014120374/04 A RU2014120374/04 A RU 2014120374/04A RU 2014120374 A RU2014120374 A RU 2014120374A RU 2014120374 A RU2014120374 A RU 2014120374A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- imidazo
- pyridin
- pyridazin
- pyrrolidin
- methyl
- Prior art date
Links
- 150000005233 imidazopyridazines Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 35
- -1 methylpyrrolidinyl Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 7
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims abstract 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000006580 bicyclic heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 8
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 5
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 208000026278 immune system disease Diseases 0.000 claims 4
- 125000004942 pyridazin-6-yl group Chemical group N1=NC=CC=C1* 0.000 claims 4
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 4
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 3
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 3
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims 3
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 3
- 208000010928 autoimmune thyroid disease Diseases 0.000 claims 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 3
- 239000003018 immunosuppressive agent Substances 0.000 claims 3
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 3
- 208000030603 inherited susceptibility to asthma Diseases 0.000 claims 3
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims 3
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 3
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 3
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 3
- 238000002689 xenotransplantation Methods 0.000 claims 3
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010061598 Immunodeficiency Diseases 0.000 claims 2
- 208000029462 Immunodeficiency disease Diseases 0.000 claims 2
- 108010025020 Nerve Growth Factor Proteins 0.000 claims 2
- 102000007072 Nerve Growth Factors Human genes 0.000 claims 2
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 2
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 claims 2
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 claims 2
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 claims 2
- 230000007813 immunodeficiency Effects 0.000 claims 2
- 239000002955 immunomodulating agent Substances 0.000 claims 2
- 230000002584 immunomodulator Effects 0.000 claims 2
- 229940121354 immunomodulator Drugs 0.000 claims 2
- 229940125721 immunosuppressive agent Drugs 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000003900 neurotrophic factor Substances 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 2
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 2
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 claims 2
- HSUUPICOYVZUDF-UHFFFAOYSA-N 1-[7-[8-[[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl]ethanone Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C3CN(CCC3=CC=2)C(C)=O)=N1 HSUUPICOYVZUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRWYAYNQBIGBRH-UHFFFAOYSA-N 1-[8-[(5,6-dimethoxypyridin-2-yl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]-n-(1,3-dioxoisoindol-5-yl)piperidine-3-carboxamide Chemical compound N1=C(OC)C(OC)=CC=C1NC1=CC(N2CC(CCC2)C(=O)NC=2C=C3C(=O)NC(=O)C3=CC=2)=NN2C1=NC=C2 SRWYAYNQBIGBRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- ITKMJUXISQYXLV-HNNXBMFYSA-N 2-methyl-3-[8-[[6-[(2s)-2-methylpyrrolidin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzoic acid Chemical compound C[C@H]1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C)=N1 ITKMJUXISQYXLV-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- NBEDBZLLEGITMM-UHFFFAOYSA-N 3-[8-[(5,6-dimethoxypyridin-2-yl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]-n-[4-(methylcarbamoyl)phenyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(C2=NN3C=CN=C3C(NC=3N=C(OC)C(OC)=CC=3)=C2)=C1 NBEDBZLLEGITMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LEXHYMPVHQZYKH-UHFFFAOYSA-N 3-[8-[(5,6-dimethoxypyridin-2-yl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzoic acid Chemical compound N1=C(OC)C(OC)=CC=C1NC1=CC(C=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)=NN2C1=NC=C2 LEXHYMPVHQZYKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTAAJMVYSASANR-UHFFFAOYSA-N 3-[8-[(6-pyrrolidin-1-ylpyridin-2-yl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C2=NN3C=CN=C3C(NC=3N=C(C=CC=3)N3CCCC3)=C2)=C1 LTAAJMVYSASANR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBITZRULMKQTRG-UHFFFAOYSA-N 3-[8-[[6-(2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzoic acid Chemical compound CC1CCC(C)N1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)=N1 LBITZRULMKQTRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFXIADKHNMLFNX-UHFFFAOYSA-N 3-[8-[[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzamide Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C(N)=O)=N1 CFXIADKHNMLFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXQQJBCNPIMTDT-UHFFFAOYSA-N 3-[8-[[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzoic acid Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)=N1 SXQQJBCNPIMTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PZWFFIQEBVUCCF-UHFFFAOYSA-N 3-[8-[[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzonitrile Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C#N)=N1 PZWFFIQEBVUCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRSIHEJWMHYXOO-UHFFFAOYSA-N 3-[8-[[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]phenol Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C(O)C=CC=2)=N1 NRSIHEJWMHYXOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPHGZXOCVGUULA-UHFFFAOYSA-N 3-[8-[[6-(3,3-dimethylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzoic acid Chemical compound C1C(C)(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)=N1 IPHGZXOCVGUULA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZXKEQRVODUBFU-UHFFFAOYSA-N 3-[8-[[6-(3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C2=NN3C=CN=C3C(NC=3N=C(C=CC=3)N3CC4CC4C3)=C2)=C1 DZXKEQRVODUBFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLFLWMPWWQFIED-UHFFFAOYSA-N 3-[8-[[6-(3-tert-butylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzamide Chemical compound C1C(C(C)(C)C)CCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C(N)=O)=N1 OLFLWMPWWQFIED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPNOFEOGYWJELY-UHFFFAOYSA-N 3-[8-[[6-(3-tert-butylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzoic acid Chemical compound C1C(C(C)(C)C)CCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)=N1 UPNOFEOGYWJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXQQJBCNPIMTDT-HNNXBMFYSA-N 3-[8-[[6-[(2s)-2-methylpyrrolidin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzoic acid Chemical compound C[C@H]1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)=N1 SXQQJBCNPIMTDT-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- PLHTZWVYCINKQR-UHFFFAOYSA-N 3-[8-[[6-[2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzoic acid Chemical compound OCC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)=N1 PLHTZWVYCINKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROHAUFWUPPEQSG-UHFFFAOYSA-N 3-[8-[[6-[2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzoic acid Chemical compound COCC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)=N1 ROHAUFWUPPEQSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXLFLIUHCHLPFP-UHFFFAOYSA-N 4-[8-[(5,6-dimethoxypyridin-2-yl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]-n-[2-(1-methyl-2-oxopyridin-4-yl)ethyl]benzamide Chemical compound N1=C(OC)C(OC)=CC=C1NC1=CC(C=2C=CC(=CC=2)C(=O)NCCC2=CC(=O)N(C)C=C2)=NN2C1=NC=C2 WXLFLIUHCHLPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXBCHHISGBUBFM-UHFFFAOYSA-N 4-[8-[(5,6-dimethoxypyridin-2-yl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]-n-[2-(2-oxo-1h-pyridin-4-yl)ethyl]benzamide Chemical compound N1=C(OC)C(OC)=CC=C1NC1=CC(C=2C=CC(=CC=2)C(=O)NCCC2=CC(=O)NC=C2)=NN2C1=NC=C2 IXBCHHISGBUBFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKHBCONBODBTHI-UHFFFAOYSA-N 4-[8-[(5,6-dimethoxypyridin-2-yl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzoic acid Chemical compound N1=C(OC)C(OC)=CC=C1NC1=CC(C=2C=CC(=CC=2)C(O)=O)=NN2C1=NC=C2 PKHBCONBODBTHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNOCVNULIMXZAV-UHFFFAOYSA-N 4-[8-[[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]-n-(2-pyridin-4-ylethyl)benzamide Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)C(=O)NCCC=2C=CN=CC=2)=N1 ZNOCVNULIMXZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSMXZXORIHTBDQ-UHFFFAOYSA-N 4-[8-[[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzamide Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)C(N)=O)=N1 OSMXZXORIHTBDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKKPLFZFANAECJ-UHFFFAOYSA-N 4-[8-[[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzoic acid Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)C(O)=O)=N1 JKKPLFZFANAECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSOUPHRLHHDPLV-UHFFFAOYSA-N 4-[8-[[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]phenol Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC(O)=CC=2)=N1 NSOUPHRLHHDPLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZAGHWNWGCWHMZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[8-[(5,6-dimethoxypyridin-2-yl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]piperidin-3-yl]carbamoyl]benzoic acid Chemical compound N1=C(OC)C(OC)=CC=C1NC1=CC(N2CC(CCC2)NC(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(O)=O)=NN2C1=NC=C2 BZAGHWNWGCWHMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NZDYZXBEQSLTOT-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[8-[(5,6-dimethoxypyridin-2-yl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]piperidine-3-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound N1=C(OC)C(OC)=CC=C1NC1=CC(N2CC(CCC2)C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C(O)=O)=NN2C1=NC=C2 NZDYZXBEQSLTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIQMLQJRRKQQEN-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[8-[(5,6-dimethoxypyridin-2-yl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]pyrrolidin-3-yl]carbamoyl]benzoic acid Chemical compound N1=C(OC)C(OC)=CC=C1NC1=CC(N2CC(CC2)NC(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(O)=O)=NN2C1=NC=C2 IIQMLQJRRKQQEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXYKJVVULFHOPS-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-[8-[(5,6-dimethoxypyridin-2-yl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]pyrrolidine-3-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound N1=C(OC)C(OC)=CC=C1NC1=CC(N2CC(CC2)C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C(O)=O)=NN2C1=NC=C2 FXYKJVVULFHOPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLDUMACAGBLTBR-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[8-[(5,6-dimethoxypyridin-2-yl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzoyl]amino]-2-methoxybenzoic acid Chemical compound N1=C(OC)C(OC)=CC=C1NC1=CC(C=2C=C(C=CC=2)C(=O)NC=2C=C(OC)C(C(O)=O)=CC=2)=NN2C1=NC=C2 NLDUMACAGBLTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJUBSMDLPZZQFJ-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[8-[(5,6-dimethoxypyridin-2-yl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzoyl]amino]benzoic acid Chemical compound N1=C(OC)C(OC)=CC=C1NC1=CC(C=2C=C(C=CC=2)C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C(O)=O)=NN2C1=NC=C2 WJUBSMDLPZZQFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUGAKPAMKMUPTP-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[8-[[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzoyl]amino]benzoic acid Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C(O)=O)=N1 XUGAKPAMKMUPTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JKTCAFUGGABURH-HNNXBMFYSA-N 6-(1,3-benzothiazol-6-yl)-n-[6-[(2s)-2-methylpyrrolidin-1-yl]pyridin-2-yl]imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound C[C@H]1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C3SC=NC3=CC=2)=N1 JKTCAFUGGABURH-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- VEHHNPXQTIIXQL-UHFFFAOYSA-N 6-(1h-indazol-5-yl)-n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C3C=NNC3=CC=2)=N1 VEHHNPXQTIIXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEVYXRIMMPJRKN-UHFFFAOYSA-N 6-(1h-indazol-6-yl)-n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C3NN=CC3=CC=2)=N1 WEVYXRIMMPJRKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUQPCYMRRNVXIX-UHFFFAOYSA-N 6-(2-chlorophenyl)-n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 RUQPCYMRRNVXIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFEFNYUTVVEZTC-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methylphenyl)-n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C(=CC=CC=2)C)=N1 YFEFNYUTVVEZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DORQFBODTNICON-UHFFFAOYSA-N 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=NN2C=CN=C2C(NC=2N=C(C=CC=2)N2C(CCC2)C)=C1 DORQFBODTNICON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEOIZVJETAOPMC-UHFFFAOYSA-N 6-(3-methoxyphenyl)-n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound COC1=CC=CC(C2=NN3C=CN=C3C(NC=3N=C(C=CC=3)N3C(CCC3)C)=C2)=C1 IEOIZVJETAOPMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDSGZOIIGOURBP-UHFFFAOYSA-N 6-(4-fluorophenyl)-n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC(F)=CC=2)=N1 JDSGZOIIGOURBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVGRKAVEWDSKGE-UHFFFAOYSA-N 6-(4-tert-butylphenyl)-n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=N1 DVGRKAVEWDSKGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGEVJGXOSCBSTO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(aminomethyl)phenyl]-n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C(CN)C=CC=2)=N1 SGEVJGXOSCBSTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VERHPXBNZRILLA-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl]-n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CCN(CC)CCOC1=CC=CC(C2=NN3C=CN=C3C(NC=3N=C(C=CC=3)N3C(CCC3)C)=C2)=C1 VERHPXBNZRILLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSWHQEVMZFQCNI-UHFFFAOYSA-N 6-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl]-n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound C1=CC(OCCN(CC)CC)=CC=C1C1=NN2C=CN=C2C(NC=2N=C(C=CC=2)N2C(CCC2)C)=C1 LSWHQEVMZFQCNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUQDEURXPZKMSY-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-n-(6-pyrrolidin-1-ylpyridin-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound C1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 BUQDEURXPZKMSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNYCNZDXHHAKTJ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-n-[6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 DNYCNZDXHHAKTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZFYWBSCYKFKNL-UHFFFAOYSA-N 8-(2,2-dimethylpyrrolidin-1-yl)-6-phenylimidazo[1,2-b]pyridazine Chemical compound CC1(C)CCCN1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NN2C1=NC=C2 AZFYWBSCYKFKNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQXSKRPPRFKVSP-UHFFFAOYSA-N [1-[6-[(6-phenylimidazo[1,2-b]pyridazin-8-yl)amino]pyridin-2-yl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound OCC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 AQXSKRPPRFKVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRLDDDWFZGWTPM-UHFFFAOYSA-N [3-[8-[[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]phenyl]methanol Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C(CO)C=CC=2)=N1 RRLDDDWFZGWTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229960003444 immunosuppressant agent Drugs 0.000 claims 1
- 230000001861 immunosuppressant effect Effects 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N methanone Chemical compound O=[11CH2] WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N 0.000 claims 1
- NKYGSLBBSIZBKZ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[8-[[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C2=NN3C=CN=C3C(NC=3N=C(C=CC=3)N3C(CCC3)C)=C2)=C1 NKYGSLBBSIZBKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCXSKRCYWYKKTA-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[8-[[6-(3-tert-butylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C2=NN3C=CN=C3C(NC=3N=C(C=CC=3)N3CC(CC3)C(C)(C)C)=C2)=C1 LCXSKRCYWYKKTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GHRHSDCPMOVNPC-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[8-[[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OC)=CC=C1C1=NN2C=CN=C2C(NC=2N=C(C=CC=2)N2C(CCC2)C)=C1 GHRHSDCPMOVNPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJJFSXVVZXYDEF-UHFFFAOYSA-N n-(1-tert-butylpyrazol-3-yl)-6-phenylimidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC(C)(C)N1C=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 MJJFSXVVZXYDEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXFVZLCXZQEKMB-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-3-[8-[[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzamide Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C(=O)NCCO)=N1 XXFVZLCXZQEKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MMPRXLIDAZSRPM-UHFFFAOYSA-N n-(5,6-dimethoxypyridin-2-yl)-6-phenylimidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound N1=C(OC)C(OC)=CC=C1NC1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NN2C1=NC=C2 MMPRXLIDAZSRPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNXQWQBDDPUXEZ-UHFFFAOYSA-N n-(5-ethylpyridin-2-yl)-6-phenylimidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound N1=CC(CC)=CC=C1NC1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NN2C1=NC=C2 DNXQWQBDDPUXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMYFTHBMAAOJTE-UHFFFAOYSA-N n-[6-(2,2-dimethylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-6-phenylimidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC1(C)CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 FMYFTHBMAAOJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXOZLOANYHMLGX-UHFFFAOYSA-N n-[6-(2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-6-phenylimidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC1CCC(C)N1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 KXOZLOANYHMLGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKZAJPLILXKDGZ-UHFFFAOYSA-N n-[6-(2-ethylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-6-phenylimidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CCC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 OKZAJPLILXKDGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BEBJVQGCFRJPNR-UHFFFAOYSA-N n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-6-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C3NCCCC3=CC=2)=N1 BEBJVQGCFRJPNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXHUOYSTBRIBKI-UHFFFAOYSA-N n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-6-[2-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 SXHUOYSTBRIBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NARWGBVKESKIPK-UHFFFAOYSA-N n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-6-[3-(2-morpholin-4-ylethoxy)phenyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C(OCCN3CCOCC3)C=CC=2)=N1 NARWGBVKESKIPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FIYJMYMJNRRKBA-UHFFFAOYSA-N n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-6-[3-(2-piperazin-1-ylethoxy)phenyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C(OCCN3CCNCC3)C=CC=2)=N1 FIYJMYMJNRRKBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLTFCIWJCMNFOJ-UHFFFAOYSA-N n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-6-[3-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C(OCCN3CCCCC3)C=CC=2)=N1 OLTFCIWJCMNFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZQSZSYYPVFONP-UHFFFAOYSA-N n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-6-[3-[(piperidin-4-ylamino)methyl]phenyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C(CNC3CCNCC3)C=CC=2)=N1 HZQSZSYYPVFONP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MMOCXKQQLPJZMS-UHFFFAOYSA-N n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-6-[4-(2-morpholin-4-ylethoxy)phenyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC(OCCN3CCOCC3)=CC=2)=N1 MMOCXKQQLPJZMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPVAVELTWQQGRD-UHFFFAOYSA-N n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-6-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC(OCCN3CCCCC3)=CC=2)=N1 BPVAVELTWQQGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLNOLIZABHZSEW-UHFFFAOYSA-N n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-6-phenylimidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 OLNOLIZABHZSEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQEBBDIEGDIYOA-UHFFFAOYSA-N n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-6-pyridin-3-ylimidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)=N1 JQEBBDIEGDIYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXBCFWNYIRPKIG-UHFFFAOYSA-N n-[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-6-pyridin-4-ylimidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CN=CC=2)=N1 DXBCFWNYIRPKIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJHAVTWLPGJNJI-UHFFFAOYSA-N n-[6-(3,3-dimethylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-6-phenylimidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound C1C(C)(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 IJHAVTWLPGJNJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDCYLEFLXKCDTP-UHFFFAOYSA-N n-[6-(3-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-6-phenylimidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound C1C(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 MDCYLEFLXKCDTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLNOLIZABHZSEW-MRXNPFEDSA-N n-[6-[(2r)-2-methylpyrrolidin-1-yl]pyridin-2-yl]-6-phenylimidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound C[C@@H]1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 OLNOLIZABHZSEW-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- OLNOLIZABHZSEW-INIZCTEOSA-N n-[6-[(2s)-2-methylpyrrolidin-1-yl]pyridin-2-yl]-6-phenylimidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound C[C@H]1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 OLNOLIZABHZSEW-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- WSVNIAQPDBBVAE-UHFFFAOYSA-N n-[6-[2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]pyridin-2-yl]-6-phenylimidazo[1,2-b]pyridazin-8-amine Chemical compound COCC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 WSVNIAQPDBBVAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- GUEYVMZFLYKIKT-UHFFFAOYSA-M sodium;3-[8-[[6-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]benzoate Chemical compound [Na+].CC1CCCN1C1=CC=CC(NC=2C3=NC=CN3N=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C([O-])=O)=N1 GUEYVMZFLYKIKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
- A61K31/5025—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/60—Salicylic acid; Derivatives thereof
- A61K31/625—Salicylic acid; Derivatives thereof having heterocyclic substituents, e.g. 4-salicycloylmorpholine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Oncology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Obesity (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединение Формулы Iгде A представляет собой пиридил, пирролидинил или пиразолил, замещенный одним или более A′;каждый A′ независимо представляет собой низший алкил, низший алкокси, низший галоалкил, гидрокси низший алкил, пирролидинил, пиперидинил, бициклический гетероциклоалкил, возможно замещенный низшим алкилом;n представляет собой 0, 1 или 2;В представляет собой фенил, пиридил, пирролидинил или пиперидинил;каждый R независимо представляет собой гало, гидрокси, низший алкил, низший алкокси, низший галоалкил, циано, гетероциклоалкил низший алкил, -NH(C=O)R, -C(=O)R, -C(=O)OR, -O(CH)R, CHR, CHNHR, или -C(=O)NHR;или два R вместе образуют бициклическую гетероарильную или гетероциклоалкильную кольцевую систему;Rпредставляет собой H или R;Rпредставляет собой низший алкил, фенил, индолил, индазолил, гетероарил низший алкил или гетероциклоалкил, возможно замещенный одним или более R;каждый Rпредставляет собой гидрокси, низший алкил, низший алкокси, карбокси, амидо, амино, диалкиламино, или оксо; иp представляет собой 0, 1 или 2;или его фармацевтически приемлемая соль.2. Соединение по п. 1, где A представляет собой пиридил, замещенный одним или более A′.3. Соединение по п. 1, где B представляет собой фенил.4. Соединение по п. 1, где A′ представляет собой пирролидинил, возможно замещенный одним или более низшим алкилом.5. Соединение по п. 1, где A′ представляет собой метилпирролидинил или диметилпирролидинил.6. Соединение по п. 1, где A′ представляет собой низший алкокси.7. Соединение по п. 1, где R представляет собой C(=O)NHR.8. Соединение по п. 1, где R представляет собой -C(=O)OH.9. Соединение по п. 1, где R представляет собой -NH(C=O)R.10. Соединение по п. 1, где n представляет собой
Claims (26)
1. Соединение Формулы I
где A представляет собой пиридил, пирролидинил или пиразолил, замещенный одним или более A′;
каждый A′ независимо представляет собой низший алкил, низший алкокси, низший галоалкил, гидрокси низший алкил, пирролидинил, пиперидинил, бициклический гетероциклоалкил, возможно замещенный низшим алкилом;
n представляет собой 0, 1 или 2;
В представляет собой фенил, пиридил, пирролидинил или пиперидинил;
каждый R независимо представляет собой гало, гидрокси, низший алкил, низший алкокси, низший галоалкил, циано, гетероциклоалкил низший алкил, -NH(C=O)R1, -C(=O)R1, -C(=O)OR1, -O(CH2)pR1, CH2R1, CH2NHR1, или -C(=O)NHR1;
или два R вместе образуют бициклическую гетероарильную или гетероциклоалкильную кольцевую систему;
R1 представляет собой H или R1′;
R1′ представляет собой низший алкил, фенил, индолил, индазолил, гетероарил низший алкил или гетероциклоалкил, возможно замещенный одним или более R1″;
каждый R1″ представляет собой гидрокси, низший алкил, низший алкокси, карбокси, амидо, амино, диалкиламино, или оксо; и
p представляет собой 0, 1 или 2;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, где A представляет собой пиридил, замещенный одним или более A′.
3. Соединение по п. 1, где B представляет собой фенил.
4. Соединение по п. 1, где A′ представляет собой пирролидинил, возможно замещенный одним или более низшим алкилом.
5. Соединение по п. 1, где A′ представляет собой метилпирролидинил или диметилпирролидинил.
6. Соединение по п. 1, где A′ представляет собой низший алкокси.
7. Соединение по п. 1, где R представляет собой C(=O)NHR1.
8. Соединение по п. 1, где R представляет собой -C(=O)OH.
9. Соединение по п. 1, где R представляет собой -NH(C=O)R1.
10. Соединение по п. 1, где n представляет собой 0 или два R вместе образуют бициклическую гетероарильную или гетероциклоалкильную кольцевую систему.
11. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой фенил, индолил или индазолил, возможно замещенный одним или более R1″.
12. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
(6-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-(6-трифторметил-пиридин-2-ил)-амина;
(5-этил-пиридин-2-ил)-(6-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-амина;
(6-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-(3,4,5,6-тетрагидро-2H-[1,2′]бипиридинил-6′-ил)-амина;
(6-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-(6-пирролидин-1-ил-пиридин-2-ил)-амина;
[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-(6-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-амина;
(1-трет-бутил-1H-пиразол-3-ил)-(6-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-амина;
8-(2,2-диметил-пирролидин-1-ил)-6-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазина;
3-{8-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензойной кислоты метилового эфира;
3-{8-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензойной кислоты;
4-(3-{8-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензоиламино)-бензойной кислоты;
натрия 3-(8-(6-(2-метилпирролидин-1-ил)пиридин-2-иламино)имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил)бензоата;
3-{8-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензамида;
(2-метил-3,4,5,6-тетрагидро-2H-[1,2′]бипиридинил-6′-ил)-(6-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-амина;
4-{8-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензойной кислоты метилового эфира;
4-{8-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензойной кислоты;
4-{8-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-N-(2-пиридин-4-ил-этил)-бензамида;
4-{8-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензамида;
(6-бензо[1,3]диоксол-5-ил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-амина;
[6-(1H-индазол-6-ил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил]-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-амина;
3-{8-[6-(2-гидроксиметил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензойной кислоты;
[6-((R)-2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-(6-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-амина;
3-[8-(6-пирролидин-1-ил-пиридин-2-иламино)-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил]-бензойной кислоты;
3-{8-[6-(3-аза-бицикло[3.1.0]гекс-3-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензойной кислоты;
2-метил-3-{8-[6-((S)-2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензойной кислоты;
[6-(3-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-(6-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-амина;
4-[8-(5,6-диметокси-пиридин-2-иламино)-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил]-бензойной кислоты;
4-[8-(5,6-диметокси-пиридин-2-иламино)-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил]-N-(2-пиридин-4-ил-этил)-бензамида;
4-[8-(5,6-диметокси-пиридин-2-иламино)-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил]-N-[2-(2-оксо-1,2-дигидро-пиридин-4-ил)-этил]-бензамида;
[6-(2,5-диметил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-(6-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-амина;
[6-(2-этил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-(6-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-амина;
{1-[6-(6-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-иламино)-пиридин-2-ил]-пирролидин-2-ил}-метанола;
[6-(2,2-диметил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-(6-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-амина;
4-[8-(5,6-диметокси-пиридин-2-иламино)-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил]-N-[2-(1-метил-2-оксо-1,2-дигидро-пиридин-4-ил)-этил]-бензамида;
[6-(3,3-диметил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-(6-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-амина;
[6-(2-метоксиметил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-(6-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-амина;
3-{8-[6-(2-метоксиметил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензойной кислоты;
[6-(1H-индазол-5-ил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил]-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-амина;
3-[8-(3,5-диметил-3,4,5,6-тетрагидро-2H-[1,2′]бипиридинил-6′-иламино)-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил]-бензойной кислоты;
[6-(3-метокси-фенил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил]-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-амина;
N-(2-гидрокси-этил)-3-{8-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензамида;
N-(2-гидрокси-1-метил-этил)-3-{8-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензамида;
(3-{8-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-фенил)-морфолин-4-ил-метанона;
[6-((S)-2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-(6-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-амина;
(5,6-диметокси-пиридин-2-ил)-(6-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-амина;
[6-(2-хлор-фенил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил]-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-амина;
N-(2-диметиламино-этил)-3-{8-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензамида;
[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-(6-o-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-амина;
[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-[6-(2-трифторметил-фенил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил]-амина;
3-{8-[6-((S)-2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензойной кислоты;
4-{8-[6-((S)-2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензамида;
3-{8-[6-((S)-2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензамида;
(6-бензотиазол-6-ил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-[6-((S)-2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-амина;
[6-(2,5-диметил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-(6-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-амина;
4-{3-[8-(5,6-диметокси-пиридин-2-иламино)-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил]-бензоиламино}-бензойной кислоты;
3-[8-(5,6-диметокси-пиридин-2-иламино)-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил]-N-(1H-индазол-5-ил)-бензамида;
3-[8-(5,6-диметокси-пиридин-2-иламино)-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил]-N-(1-оксо-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил)-бензамида;
4-{3-[8-(5,6-диметокси-пиридин-2-иламино)-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил]-бензоиламино}-2-метокси-бензойной кислоты;
3-[8-(5,6-диметокси-пиридин-2-иламино)-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил]-N-(2-оксо-2,3-дигидро-1H-индол-5-ил)-бензамида;
3-{8-[6-(3,3-диметил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензойной кислоты;
3-{8-[6-(2,5-диметил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензойной кислоты;
3-[8-(4,4-диметил-3,4,5,6-тетрагидро-2H-[1,2′]бипиридинил-6′-иламино)-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил]-бензойной кислоты;
[6-(3,4-диметокси-фенил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил]-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-амина;
[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-[6-(1,2,3,4-тетрагидро-хинолин-7-ил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил]-амина;
1-(7-{8-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-этанона;
3-{8-[6-(3-трет-бутил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензойной кислоты метилового эфира;
3-{8-[6-(3-трет-бутил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензойной кислоты;
3-{8-[6-(3-трет-бутил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензамида;
(3-{8-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-фенил)-метанола;
[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-[6-(3-пиперидин-1-илметил-фенил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил]-амина;
[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-[6-(3-пирролидин-1-илметил-фенил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил]-амина;
[6-(3-хлор-фенил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил]-[6-((S)-2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-амина;
N-{1-[8-(5,6-диметокси-пиридин-2-иламино)-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил]-пиперидин-3-ил}-терефталаминовой кислоты;
1-[8-(5,6-диметокси-пиридин-2-иламино)-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил]-пиперидин-3-карбоновой кислоты (1,3-диоксо-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-ил)-амида;
4-({1-[8-(5,6-диметокси-пиридин-2-иламино)-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил]-пиперидин-3-карбонил}-амино)-бензойной кислоты;
4-({1-[8-(5,6-диметокси-пиридин-2-иламино)-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил]-пирролидин-3-карбонил}-амино)-бензойной кислоты;
N-{1-[8-(5,6-диметокси-пиридин-2-иламино)-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил]-пирролидин-3-ил}-терефталаминовой кислоты;
4-{8-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-фенола;
[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-(6-пиридин-3-ил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-амина;
[6-(4-фтор-фенил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил]-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-амина;
3-{8-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-бензонитрила;
[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-(6-пиридин-4-ил-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил)-амина;
[6-(5-метокси-пиридин-3-ил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил]-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-амина;
[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-{6-[4-(2-пирролидин-1-ил-этокси)-фенил]-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил}-амина;
[6-(3-аминометил-фенил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил]-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-амина;
[6-(4-трет-бутил-фенил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил]-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-амина;
3-{8-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-иламино]-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил}-фенола;
[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-{6-[3-(2-пиперидин-1-ил-этокси)-фенил]-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил}-амина;
[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-{6-[3-(2-морфолин-4-ил-этокси)-фенил]-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил}-амина
[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-{6-[4-(2-пиперидин-1-ил-этокси)-фенил]-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил}-амина;
[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-{6-[4-(2-морфолин-4-ил-этокси)-фенил]-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил}-амина;
{6-[3-(2-диэтиламино-этокси)-фенил]-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил}-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-амина;
{6-[4-(2-диэтиламино-этокси)-фенил]-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил}-[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-амина;
[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-{6-[3-(пиперидин-4-иламинометил)-фенил]-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил}-амина;
[6-(2-метил-пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил]-{6-[3-(2-пиперазин-1-ил-этокси)-фенил]-имидазо[1,2-b]пиридазин-8-ил}-амина;
3-[8-(5,6-диметокси-пиридин-2-иламино)-имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил]-бензойной кислоты; и
3-(8-(5,6-диметоксипиридин-2-иламино)имидазо[1,2-b]пиридазин-6-ил)-N-(4-(метилкарбамоил)фенил)бензамида.
13. Способ лечения воспалительного или аутоиммунного заболевания, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-12.
14. Способ по п. 13, дополнительно содержащий введение дополнительного терапевтического средства выбранного из химиотерапевтического или антипролиферативного средства, противовоспалительного средства, иммуномодулятора или иммуносупрессивного средства, нейротрофического фактора, средства для лечения сердечно-сосудистых заболеваний, средства для лечения диабета или средства для лечения иммунодефицитных состояний.
15. Способ лечения воспалительных заболеваний, содержащий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-12.
16. Способ лечения ревматоидного артрита, содержащий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-12.
17. Способ лечения астмы, содержащий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества соединения d по любому из пп. 1-12.
18. Способ лечения иммунных нарушений, включая волчанку, рассеянный склероз, ревматоидный артрит, псориаз, сахарный диабет I типа, осложнения трансплантации органов, ксенотрансплантацию, диабет, рак, бронхиальную астму, атопический дерматит, аутоиммунные заболевания щитовидной железы, язвенный колит, болезнь Крона, болезнь Альцгеймера и лейкемию, содержащий введение нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-12.
19. Способ лечения воспалительных заболеваний, содержащий совместное введение пациенту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективное количество противовоспалительного соединения в комбинации с терапевтически эффективным количеством соединения по любому из пп. 1-12.
20. Способ лечения иммунного заболевания, содержащий совместное введение пациенту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективное количество иммуносупрессора в комбинации с терапевтически эффективным количеством соединенияпо любому из пп. 1-12.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-12, смешанное с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым носителем, эксципиентом или разбавителем.
22. Фармацевтическая композиция по п. 21, также содержащее дополнительное терапевтическое средство, выбранное из химиотерапевтического или антипролиферативного средства, противовоспалительного средства, иммуномодулятора или иммуносупрессивного средства, нейротрофического фактора, средства для лечения сердечно-сосудистых заболеваний, средства для лечения диабета и средства для лечения иммунодефицитных состояний.
23. Применение соединения по любому из пп. 1-12 при изготовлении лекарственного средства для лечения или профилактики воспалительного или аутоиммунного заболевания.
24. Соединение по любому из пп. 1-12 для лечения или профилактики воспалительного или аутоиммунного заболевания.
25. Применение соединения по любому из пп. 1-12 при изготовлении лекарственного средства для лечения или профилактики иммунных нарушений, включая волчанку, рассеянный склероз, ревматоидный артрит, псориаз, сахарный диабет I типа, осложнения трансплантации органов, ксенотрансплантацию, диабет, рак, бронхиальную астму, атопический дерматит, аутоиммунные заболевания щитовидной железы, язвенный колит, болезнь Крона, болезнь Альцгеймера и лейкемию.
26. Соединение по любому из пп. 1-12 для лечения или профилактики иммунных нарушений, включая волчанку, рассеянный склероз, ревматоидный артрит, псориаз, сахарный диабет I типа, осложнения трансплантации органов, ксенотрансплантацию, диабет, рак, бронхиальную астму, атопический дерматит, аутоиммунные заболевания щитовидной железы, язвенный колит, болезнь Крона, болезнь Альцгеймера и лейкемию,
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNPCT/CN2011/081614 | 2011-11-01 | ||
CN2011081614 | 2011-11-01 | ||
PCT/EP2012/071337 WO2013064445A1 (en) | 2011-11-01 | 2012-10-29 | Imidazopyridazine compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014120374A true RU2014120374A (ru) | 2015-12-10 |
RU2662443C2 RU2662443C2 (ru) | 2018-07-26 |
Family
ID=47143879
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014120374A RU2662443C2 (ru) | 2011-11-01 | 2012-10-29 | Имидазопиридазины |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9169259B2 (ru) |
EP (1) | EP2773645A1 (ru) |
JP (1) | JP6173327B2 (ru) |
KR (1) | KR20140095513A (ru) |
BR (1) | BR112014008126A2 (ru) |
CA (1) | CA2849194A1 (ru) |
MX (1) | MX343561B (ru) |
RU (1) | RU2662443C2 (ru) |
WO (1) | WO2013064445A1 (ru) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104725334A (zh) * | 2013-12-20 | 2015-06-24 | 北京蓝贝望生物医药科技股份有限公司 | (4-(2-(氮杂环庚烷-1-基)乙氧基)苯基)甲醇的制备方法 |
WO2015157955A1 (en) * | 2014-04-17 | 2015-10-22 | Abbvie Inc. | Heterocyclic btk inhibit ors |
CN108884068B (zh) | 2016-03-24 | 2021-02-26 | 特殊治疗有限公司 | 作为dub抑制剂的1-氰基-吡咯烷衍生物 |
TW201811799A (zh) | 2016-09-09 | 2018-04-01 | 美商英塞特公司 | 吡唑并嘧啶化合物及其用途 |
WO2018049214A1 (en) | 2016-09-09 | 2018-03-15 | Incyte Corporation | Pyrazolopyridine derivatives as hpk1 modulators and uses thereof for the treatment of cancer |
AU2017322427B2 (en) | 2016-09-09 | 2021-12-23 | Incyte Corporation | Pyrazolopyridine derivatives as HPK1 modulators and uses thereof for the treatment of cancer |
GB201616511D0 (en) | 2016-09-29 | 2016-11-16 | Mission Therapeutics Limited | Novel compounds |
KR20190110106A (ko) * | 2017-01-06 | 2019-09-27 | 더 존스 홉킨스 유니버시티 | 신경퇴행성 질환의 치료를 위한 중성 스핑고미엘리나제 2(nSMAse2)의 저분자 억제제 |
WO2018152220A1 (en) | 2017-02-15 | 2018-08-23 | Incyte Corporation | Pyrazolopyridine compounds and uses thereof |
WO2019051199A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-14 | Incyte Corporation | 6-CYANO-INDAZOLE COMPOUNDS AS HEMATOPOIETIC PROGENITOR KINASE 1 (HPK1) MODULATORS |
US10745388B2 (en) | 2018-02-20 | 2020-08-18 | Incyte Corporation | Indazole compounds and uses thereof |
KR20200133747A (ko) | 2018-02-20 | 2020-11-30 | 인사이트 코포레이션 | 암을 치료하기 위한 hpk1 억제제로서의 n-(페닐)-2-(페닐)피리미딘-4-카복스아미드 유도체 및 관련 화합물 |
US10752635B2 (en) | 2018-02-20 | 2020-08-25 | Incyte Corporation | Indazole compounds and uses thereof |
US11299473B2 (en) | 2018-04-13 | 2022-04-12 | Incyte Corporation | Benzimidazole and indole compounds and uses thereof |
US10899755B2 (en) | 2018-08-08 | 2021-01-26 | Incyte Corporation | Benzothiazole compounds and uses thereof |
WO2020068729A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-02 | Incyte Corporation | Pyrazolo[4,3-d]pyrimidine compounds as alk2 abd/or fgfr modulators |
EA202192575A1 (ru) | 2019-03-21 | 2022-01-14 | Онксео | Соединения dbait в сочетании с ингибиторами киназ для лечения рака |
JP2022540200A (ja) | 2019-07-11 | 2022-09-14 | エスケイプ・バイオ・インコーポレイテッド | Lrrk2阻害剤としてのインダゾールおよびアザインダゾール |
KR20220059480A (ko) | 2019-08-06 | 2022-05-10 | 인사이트 코포레이션 | 고체 형태의 hpk1 억제제 |
US20220401436A1 (en) | 2019-11-08 | 2022-12-22 | INSERM (Institute National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods for the treatment of cancers that have acquired resistance to kinase inhibitors |
WO2021148581A1 (en) | 2020-01-22 | 2021-07-29 | Onxeo | Novel dbait molecule and its use |
EP4157848A1 (en) * | 2020-06-01 | 2023-04-05 | Nanjing Ruijie Pharma Co., Ltd. | Compounds and their uses as spleen tyrosine kinase inhibitors |
EP4165037A4 (en) | 2020-06-10 | 2024-07-03 | Aligos Therapeutics Inc | ANTIVIRAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CORONAVIRUS, PICORNAVIRUS AND NOROVIRUS INFECTIONS |
IL309732A (en) | 2021-07-09 | 2024-02-01 | Aligos Therapeutics Inc | Antiviral compounds |
WO2024068740A1 (en) * | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Origenis Gmbh | Novel cdk9 inhibitors |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004203748A (ja) * | 2002-12-24 | 2004-07-22 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | 新規なイミダゾ[1,2−c]ピリミジン誘導体、それを含有する医薬組成物およびそれらの用途 |
SI1869049T1 (sl) * | 2005-03-21 | 2009-08-31 | Lilly Co Eli | Spojine imidazopiridazina |
US20070078136A1 (en) * | 2005-09-22 | 2007-04-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Fused heterocyclic compounds useful as kinase modulators |
ES2462642T3 (es) * | 2007-12-14 | 2014-05-26 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Nuevos derivados de imidazo[1,2-a]piridina e imidazo[1,2-b]piridazina |
CN101945877B (zh) | 2008-02-25 | 2013-07-03 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | 吡咯并吡嗪激酶抑制剂 |
ATE522534T1 (de) | 2008-02-25 | 2011-09-15 | Hoffmann La Roche | Pyrrolopyrazin-kinasehemmer |
ATE522536T1 (de) | 2008-02-25 | 2011-09-15 | Hoffmann La Roche | Pyrrolopyrazin-kinasehemmer |
MX2010009023A (es) | 2008-02-25 | 2010-09-07 | Hoffmann La Roche | Inhibidores de cinasas de pirrolopirazina. |
CA2713710A1 (en) | 2008-02-25 | 2009-09-03 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyrrolopyrazine kinase inhibitors |
ES2552681T3 (es) * | 2008-07-15 | 2015-12-01 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Nuevas fenil-imidazopiridinas y piridazinas |
ES2744541T3 (es) * | 2008-12-08 | 2020-02-25 | Gilead Connecticut Inc | Inhibidores de imidazopirazina Syk |
WO2010068806A1 (en) * | 2008-12-10 | 2010-06-17 | Cgi Pharmaceuticals, Inc. | Amide derivatives as btk inhibitors in the treatment of allergic, autoimmune and inflammatory disorders as well as cancer |
US9477224B2 (en) * | 2008-12-12 | 2016-10-25 | General Electric Company | Physics-based lifespan modeling |
PA8854101A1 (es) * | 2008-12-18 | 2010-07-27 | Ortho Mcneil Janssen Pharm | Derivados de imidazol bicíclicos sustituidos como moduladores de gamma secretasa |
US8481541B2 (en) | 2010-03-22 | 2013-07-09 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyrrolopyrazine kinase inhibitors |
US8518945B2 (en) | 2010-03-22 | 2013-08-27 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyrrolopyrazine kinase inhibitors |
CN102906095A (zh) | 2010-05-20 | 2013-01-30 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 作为syk和jak抑制剂的吡咯并吡嗪衍生物 |
CA2799904A1 (en) | 2010-05-20 | 2011-11-24 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyrrolo [2, 3 - b] pyrazine - 7 - carboxamide derivatives and their use as jak and syk inhibitors |
-
2012
- 2012-10-29 JP JP2014537649A patent/JP6173327B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-10-29 RU RU2014120374A patent/RU2662443C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-10-29 BR BR112014008126A patent/BR112014008126A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-10-29 WO PCT/EP2012/071337 patent/WO2013064445A1/en active Application Filing
- 2012-10-29 KR KR1020147014026A patent/KR20140095513A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-10-29 MX MX2014005110A patent/MX343561B/es active IP Right Grant
- 2012-10-29 EP EP12783182.4A patent/EP2773645A1/en not_active Withdrawn
- 2012-10-29 CA CA2849194A patent/CA2849194A1/en not_active Abandoned
- 2012-10-31 US US13/665,006 patent/US9169259B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2849194A1 (en) | 2013-05-10 |
RU2662443C2 (ru) | 2018-07-26 |
US9169259B2 (en) | 2015-10-27 |
BR112014008126A2 (pt) | 2017-04-18 |
KR20140095513A (ko) | 2014-08-01 |
US20130109661A1 (en) | 2013-05-02 |
MX343561B (es) | 2016-11-09 |
EP2773645A1 (en) | 2014-09-10 |
JP6173327B2 (ja) | 2017-08-02 |
MX2014005110A (es) | 2015-01-12 |
JP2014532632A (ja) | 2014-12-08 |
WO2013064445A1 (en) | 2013-05-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2014120374A (ru) | Имидазопиридазины | |
JP5823518B2 (ja) | ブルトン型チロシンキナーゼの阻害剤 | |
AU2011217489B2 (en) | Pyrazole derivatives as JAK inhibitors | |
JP6231085B2 (ja) | アミノキナゾリン誘導体及びピリドピリミジン誘導体 | |
EA016028B1 (ru) | Конденсированные гетероциклические производные и их применение | |
JP2012519678A5 (ru) | ||
RU2011107437A (ru) | Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы | |
EA013231B1 (ru) | Замещенные амидные производные в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
KR102609431B1 (ko) | Phd 저해제로서의 활성을 갖는 융합된 바이시클릭 헤테로아릴 유도체 | |
KR20100116606A (ko) | 피롤로피리미딘 및 피롤로피리딘 | |
CN112292129B (zh) | 用于治疗疾病的新化合物及其药物组合物 | |
TW201305156A (zh) | 作為第III型受體酪胺酸激酶抑制劑之經取代N-(1H-吲唑-4-基)咪唑并 [1,2-a]吡啶-3-甲醯胺化合物 | |
AU2018282363A1 (en) | Compounds and methods of use | |
JP6472803B2 (ja) | トリアゾロピリジン化合物、その組成物及び使用方法 | |
EP3380474A1 (en) | Janus kinases inhibitors, compositions thereof and use thereof | |
KR20150092173A (ko) | Pde4-억제제로서 페닐에틸피리딘 유도체 | |
KR20220104208A (ko) | Alk5 억제제로서 치환된 1,5-나프티리딘 또는 퀴놀린 | |
JP2023021276A (ja) | ピリジルピリドン化合物 | |
RU2015107426A (ru) | Пирроло[2,3-в]пиразины в качестве ингибиторов syk | |
JPWO2018097297A1 (ja) | ピリド[3,4−d]ピリミジン誘導体及びその薬学的に許容される塩 | |
TW202204339A (zh) | 經取代的嘧啶及使用方法 | |
JP6172143B2 (ja) | 含窒素二環式芳香族へテロ環化合物 | |
CN114008050A (zh) | Jak激酶的吡唑并嘧啶芳基醚抑制剂及其用途 | |
CN113527290A (zh) | 一种ret抑制剂、其药物组合物及其用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191030 |