RU2014107728A - Способ приготовления 3, 3-диметил бутиральдегида - Google Patents
Способ приготовления 3, 3-диметил бутиральдегида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014107728A RU2014107728A RU2014107728/04A RU2014107728A RU2014107728A RU 2014107728 A RU2014107728 A RU 2014107728A RU 2014107728/04 A RU2014107728/04 A RU 2014107728/04A RU 2014107728 A RU2014107728 A RU 2014107728A RU 2014107728 A RU2014107728 A RU 2014107728A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mixture
- temperature
- added
- acetate
- chloro
- Prior art date
Links
- LTNUSYNQZJZUSY-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbutanal Chemical compound CC(C)(C)CC=O LTNUSYNQZJZUSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 14
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract 9
- LQYKCNXSTNSOMI-UHFFFAOYSA-N (1-chloro-3,3-dimethylbutyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC(Cl)CC(C)(C)C LQYKCNXSTNSOMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 6
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical group Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 4
- -1 1-chloro-3,3-dimethyl butyl Chemical group 0.000 claims abstract 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims abstract 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/41—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrogenolysis or reduction of carboxylic groups or functional derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/293—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/52—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition by dehydration and rearrangement involving two hydroxy groups in the same molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/54—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of compounds containing doubly bound oxygen atoms, e.g. esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения 3,3-диметилбутиральдегида, включающий:1) получение хлорид трет-бутила и винилацетата в качестве сырья, проведение каталитической реакции между трет-бутилом и винилацетатомс получением 1-хлор-3,3-диметил бутилацетата в присутствии катализатора, в котором, весовое соотношение трет-бутилового хлорида в винилацетат 1:0,84-0,93; и2) регулирование температуры от 100 до 110°C FOR, проведение гидролитического диспропорционирования 1-хлор-3,3-диметил бутилацетата в присутствии катализатора с получением смеси, содержащей 3,3-диметилбутиральдегид; и очистку смеси путем перегонки с получением 3,3-диметилбутиральдегида, в котором катализатором является трихлорид алюминия, n-толуолсульфокислота или треххлористого железа.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что:1) 50 кг дихлорметана помещают в первый реактор, перемешивают и охлаждают до температуры между -7 и 2°C; 1,3 кг трихлорида алюминия добавляют 20 кг хлорида трет-бутилового падает в течение 3 ч и 18,6 кг винилацетата падает в течение 2 ч с получением смеси; и смесь оставляют реагировать при температуре от -2 до 0°C в течение 2 ч;после реакции 14 кг деионизированной воды добавляют в первый реактор и перемешивают полностью; органическую фазу отделяют и промывают с помощью 6,7 кг 5%-ного раствора карбоната натрия до значения pH между 8 и 9; дихлорметан органическую фазу собирают и добавляют 5 кг безводного сульфата натрия для высыхания;дихлорметан конденсируется и восстанавливается при температуре между 30 и 50°C и органическую фазу перегоняют в вакууме, сначала фракцию собирают при 60-64°C/20 мм рт.ст. и 35,7 кг 1-хлор-3,3-диметилбутил ацетат получается; и2) 35,7 кг 1-хлор-3,3-диметилбутил ацетата доба
Claims (3)
1. Способ получения 3,3-диметилбутиральдегида, включающий:
1) получение хлорид трет-бутила и винилацетата в качестве сырья, проведение каталитической реакции между трет-бутилом и винилацетатомс получением 1-хлор-3,3-диметил бутилацетата в присутствии катализатора, в котором, весовое соотношение трет-бутилового хлорида в винилацетат 1:0,84-0,93; и
2) регулирование температуры от 100 до 110°C FOR, проведение гидролитического диспропорционирования 1-хлор-3,3-диметил бутилацетата в присутствии катализатора с получением смеси, содержащей 3,3-диметилбутиральдегид; и очистку смеси путем перегонки с получением 3,3-диметилбутиральдегида, в котором катализатором является трихлорид алюминия, n-толуолсульфокислота или треххлористого железа.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что:
1) 50 кг дихлорметана помещают в первый реактор, перемешивают и охлаждают до температуры между -7 и 2°C; 1,3 кг трихлорида алюминия добавляют 20 кг хлорида трет-бутилового падает в течение 3 ч и 18,6 кг винилацетата падает в течение 2 ч с получением смеси; и смесь оставляют реагировать при температуре от -2 до 0°C в течение 2 ч;
после реакции 14 кг деионизированной воды добавляют в первый реактор и перемешивают полностью; органическую фазу отделяют и промывают с помощью 6,7 кг 5%-ного раствора карбоната натрия до значения pH между 8 и 9; дихлорметан органическую фазу собирают и добавляют 5 кг безводного сульфата натрия для высыхания;
дихлорметан конденсируется и восстанавливается при температуре между 30 и 50°C и органическую фазу перегоняют в вакууме, сначала фракцию собирают при 60-64°C/20 мм рт.ст. и 35,7 кг 1-хлор-3,3-диметилбутил ацетат получается; и
2) 35,7 кг 1-хлор-3,3-диметилбутил ацетата добавляют во второй реактор, 10 кг 10%-ной соляной кислоты добавляют, полученную смесь нагревают до температуры между 100 и 110°C и нагревают с обратным холодильником в течение 3 ч; затем смесь дополнительно нагревают, вторую фракцию при температуре между 104 и 106°C собирают и 19,4 кг 3,3-диметилбутиральдегида получается.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что:
1) 225 кг дихлорметана добавляют в первый реактор, перемешивают и охлаждают до температуры между -7 и 2°C; 9 кг n-толуолсульфокислоты добавляют 80 кг хлорида трет-бутилового падает в течение 2 ч и 70 кг винилацетата падает в течение 2 ч с получением смеси; и смесь оставляют реагировать при температуре от -2 до 0°C в течение 2 ч;
после реакции 56 кг деионизированной воды добавляют в первый реактор и перемешивают полностью; органическую фазу отделяют и промывают с помощью 25 кг 5%-ного раствора карбоната натрия до значения pH между 8 и 9; дихлорметан органическую фазу собирают и добавляют 15 кг безводного сульфата натрия для высыхания;
дихлорметан конденсируется и восстанавливается при температуре между 30 и 50°С и органическую фазу перегоняют в вакууме, сначала фракцию собирают при 60-64°C/20 мм рт.ст., и 131.7 кг 1-хлор-3,3-диметилбутил ацетата получается; и
2) 131,7 кг 1-хлор-3,3-диметилбутил ацетата добавляют во второй реактор, 17 кг 15%-ной фосфорной кислоты добавляют, полученную смесь нагревают до температуры между 100 и 110°C и нагревают с обратным холодильником в течение 3 ч; затем вторую фракцию смеси дополнительно нагревают до 104 - 106°C и собирают 70,1 кг получившегося 3,3-диметилбутиральдегида
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201110233967.0 | 2011-08-16 | ||
| CN201110233967.0A CN102295541B (zh) | 2011-08-16 | 2011-08-16 | 一种3，3-二甲基丁醛的制备方法 |
| PCT/CN2012/075098 WO2013023462A1 (zh) | 2011-08-16 | 2012-05-04 | 一种3，3-二甲基丁醛的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014107728A true RU2014107728A (ru) | 2015-09-27 |
| RU2591703C2 RU2591703C2 (ru) | 2016-07-20 |
Family
ID=45356249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014107728/04A RU2591703C2 (ru) | 2011-08-16 | 2012-05-04 | Способ приготовления 3,3-диметилбутиральдегида |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8841490B2 (ru) |
| EP (1) | EP2738153B1 (ru) |
| JP (1) | JP5678216B2 (ru) |
| CN (1) | CN102295541B (ru) |
| RU (1) | RU2591703C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013023462A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102295541B (zh) * | 2011-08-16 | 2013-04-17 | 济南诚汇双达化工有限公司 | 一种3，3-二甲基丁醛的制备方法 |
| CN104130115A (zh) * | 2014-08-20 | 2014-11-05 | 山东奔月生物科技有限公司 | 3,3-二甲基丁醛的制备方法 |
| CN104478681B (zh) * | 2014-12-31 | 2016-03-16 | 济南诚汇双达化工有限公司 | 一种1-氯-3,3-二甲基丁基乙酸酯的水解方法 |
| CN105585465B (zh) * | 2015-12-31 | 2018-02-27 | 济南诚汇双达化工有限公司 | 一种3,3‑二甲基丁醛制备工艺和制备装置 |
| CN105585514B (zh) * | 2016-01-28 | 2018-04-17 | 柳玉荣 | 一种化合物3，3‑二甲基‑羟基磺酸钠及其制备方法和用途 |
| CN108794312A (zh) * | 2018-07-06 | 2018-11-13 | 南通市常海食品添加剂有限公司 | 一种合成3，3-二甲基丁醛的方法 |
| CN108774118A (zh) * | 2018-07-06 | 2018-11-09 | 南通市常海食品添加剂有限公司 | 一种纽甜关键中间体3,3-二甲基丁醛的制备方法 |
| CN109438200A (zh) * | 2018-10-17 | 2019-03-08 | 山东奔月生物科技有限公司 | 金属催化剂制备3,3-二甲基丁醛的合成工艺 |
| CN111116710A (zh) * | 2018-11-01 | 2020-05-08 | 广州市凯闻食品发展有限公司 | 一种纽甜合成方法 |
| CN110283057A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-09-27 | 山东奔月生物科技股份有限公司 | 微通道反应法制备3,3-二甲基丁醛的合成工艺 |
| CN115466176A (zh) * | 2021-06-10 | 2022-12-13 | 江西帝劢药业有限公司 | 无水相制备氯乙醛及氯乙醛缩醇、2,5-二羟基-1,4-二噻烷和2-氨基噻唑的方法 |
| CN114380671B (zh) * | 2022-01-26 | 2024-01-30 | 山东奔月生物科技股份有限公司 | 纽甜关键中间体及其制备方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2419500A (en) * | 1943-10-27 | 1947-04-22 | Shell Dev | Production of halogenated compounds |
| US2481158A (en) * | 1945-08-30 | 1949-09-06 | Universal Oil Prod Co | Production of polyhalo-alkanes |
| SU721400A1 (ru) * | 1977-11-01 | 1980-03-15 | Уфимский Нефтяной Институт | Способ получени -диметилмасл ного альдегида |
| US5770775A (en) * | 1997-02-10 | 1998-06-23 | The Nutrasweet Company | Method for preparing 3,3-dimethylbutyraldehyde |
| JP4122603B2 (ja) * | 1998-03-31 | 2008-07-23 | 昭和電工株式会社 | ジクロロアセトキシプロパン及びその誘導体の製造方法 |
| US5905175A (en) * | 1998-05-20 | 1999-05-18 | The Nutrasweet Company | Synthesis and purification of 3,3-dimethylbutyraldehyde via oxidation of 1-chloro-3,3-dimethylbutane with dimethyl sulfoxide |
| US5994593A (en) * | 1998-09-17 | 1999-11-30 | The Nutrasweet Company | Synthesis and purification of 3,3-dimethylbutyraldehyde via hydrolysis of 1,1-dichloro-3,3-dimethylbutane or 1-bromo-1-chloro-3,3-dimethylbutane |
| US6573409B1 (en) * | 1999-07-02 | 2003-06-03 | The Nutrasweet Company | Process for the preparation of 3,3-dimethylbutanal |
| KR101108256B1 (ko) * | 2003-05-06 | 2012-01-31 | 뉴트라스위트 프라퍼티 홀딩스 인코포레이티드 | 3,3-디메틸부티르알데히드 전구체를 이용한Ｎ-[Ｎ-(3,3-디메틸부틸)-Ｌ-α-아스파르틸]-Ｌ-페닐알라닌1-메틸 에스테르의 합성 |
| CN100432097C (zh) * | 2006-11-16 | 2008-11-12 | 暨南大学 | 纽甜的合成方法 |
| CN101508632B (zh) * | 2009-03-25 | 2012-06-13 | 东南大学 | 多相催化氧化制备3,3-二甲基丁醛的方法 |
| CN102295541B (zh) * | 2011-08-16 | 2013-04-17 | 济南诚汇双达化工有限公司 | 一种3，3-二甲基丁醛的制备方法 |
-
2011
- 2011-08-16 CN CN201110233967.0A patent/CN102295541B/zh active Active
-
2012
- 2012-05-04 EP EP12824556.0A patent/EP2738153B1/en active Active
- 2012-05-04 RU RU2014107728/04A patent/RU2591703C2/ru active
- 2012-05-04 JP JP2013558299A patent/JP5678216B2/ja active Active
- 2012-05-04 WO PCT/CN2012/075098 patent/WO2013023462A1/zh active Application Filing
-
2013
- 2013-12-30 US US14/144,452 patent/US8841490B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102295541B (zh) | 2013-04-17 |
| WO2013023462A1 (zh) | 2013-02-21 |
| US8841490B2 (en) | 2014-09-23 |
| EP2738153A4 (en) | 2015-01-21 |
| JP5678216B2 (ja) | 2015-02-25 |
| US20140114091A1 (en) | 2014-04-24 |
| CN102295541A (zh) | 2011-12-28 |
| RU2591703C2 (ru) | 2016-07-20 |
| JP2014518845A (ja) | 2014-08-07 |
| EP2738153A1 (en) | 2014-06-04 |
| EP2738153B1 (en) | 2015-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014107728A (ru) | Способ приготовления 3, 3-диметил бутиральдегида | |
| Wang et al. | Highly efficient synthesis of diethyl carbonate via one-pot reaction from carbon dioxide, epoxides and ethanol over KI-based binary catalyst system | |
| KR101665735B1 (ko) | 감마-델타-불포화 케톤의 제조 방법 | |
| CN108623456B (zh) | 丁苯酞及其药物中间体的制备方法 | |
| CN105367526B (zh) | 一种高纯度正丁基苯酞的制备方法 | |
| CN103483269A (zh) | 瑞舒伐他汀钙及其中间体的制备方法 | |
| CN102911196A (zh) | 三氟甲磺酸三甲硅酯的制备方法 | |
| CN105152976A (zh) | 氰基乙酯制备方法的改进工艺 | |
| ES2699151T3 (es) | Nuevo procedimiento de fabricación del (E,Z)-7,9-dodecadienil-1-acetato | |
| JP6556570B2 (ja) | 含フッ素化合物の製造方法 | |
| CN103864618A (zh) | 1,1-环丙烷二甲酸二甲酯的合成工艺 | |
| CN105418421A (zh) | 3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法 | |
| CN103588729A (zh) | 1-（联苯基-4-基）-2-甲基-2-吗啉基丙烷-1-酮的合成方法 | |
| CN104478918A (zh) | 一种环烯基-1-硼酸频哪醇酯的合成方法 | |
| CN103304402B (zh) | 一种制备4-苯-1-丁酸的方法 | |
| CN106831428A (zh) | 一种低温合成苯甲酸苄酯的方法 | |
| CN109970764B (zh) | 一种（S）-1,1,5,5-四甲基二氢恶唑并[3,4-c]恶唑-3-酮的合成方法 | |
| CN103467458B (zh) | 瑞舒伐他汀钙及其中间体的制备方法 | |
| JP6826018B2 (ja) | （７ｅ）−７，９−デカジエン酸エステルの製造方法。 | |
| CN105541910A (zh) | 对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯的合成方法 | |
| CN104987302B (zh) | N,n‑二乙基‑甲酸4‑卤代甲基‑3,5‑二甲基‑苯酚酯化合物及其制备方法 | |
| CN104356155B (zh) | 一种(s)‑叔丁基二甲基硅氧基‑戊二酸单酰胺的制备方法 | |
| RU2424222C2 (ru) | Способ получения бицикло[3.2.1.]октена-2 | |
| CN102924393B (zh) | 一种三(三溴苯氧基)-三聚氰酸酯生产方法 | |
| CN109574845A (zh) | 2-氯-4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯的制备方法 |