JP5678216B2 - 3、3―ジメチルブチルアルデヒドの製造方法 - Google Patents
3、3―ジメチルブチルアルデヒドの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5678216B2 JP5678216B2 JP2013558299A JP2013558299A JP5678216B2 JP 5678216 B2 JP5678216 B2 JP 5678216B2 JP 2013558299 A JP2013558299 A JP 2013558299A JP 2013558299 A JP2013558299 A JP 2013558299A JP 5678216 B2 JP5678216 B2 JP 5678216B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hours
- organic layer
- dimethylbutyraldehyde
- add
- dichloromethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- LTNUSYNQZJZUSY-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbutanal Chemical compound CC(C)(C)CC=O LTNUSYNQZJZUSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 27
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 63
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 26
- LQYKCNXSTNSOMI-UHFFFAOYSA-N (1-chloro-3,3-dimethylbutyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC(Cl)CC(C)(C)C LQYKCNXSTNSOMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 14
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 14
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical group Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 12
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 7
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 7
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 238000011534 incubation Methods 0.000 claims description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 claims description 4
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- -1 1-chloro-3,3 dimethyl butyl Chemical group 0.000 claims 2
- QYPLKDUOPJZROX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutanal Chemical compound CCC(C)(C)C=O QYPLKDUOPJZROX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- XGCKOSFYXBAPQM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3,3-dimethylbutane Chemical compound CC(C)(C)CCCl XGCKOSFYXBAPQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUXCSEISVMREAX-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbutan-1-ol Chemical compound CC(C)(C)CCO DUXCSEISVMREAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYQPSLDGXPOII-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5,5-dimethylhexanoic acid Chemical compound CC(C)(C)CC(Cl)CC(O)=O GWYQPSLDGXPOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical class CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000001013 cariogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/41—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrogenolysis or reduction of carboxylic groups or functional derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/293—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/52—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition by dehydration and rearrangement involving two hydroxy groups in the same molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/54—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of compounds containing doubly bound oxygen atoms, e.g. esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、甘味料に関するものであって、より詳しくは、甘味料中間体である3、3―ジメチルブチルアルデヒドの製造方法に関する。
〔発明の背景となる技術〕
甘味料のうちネオタム(Neotame)は、アメリカ会社が開発した高糖度、低カロリー、非う蝕性(noncariogenic)などの利点を備えている優れた製品であり、市場の潜在力が大きく、各国で独自の製造方法で積極的に生産している。しかし、 3、3−ジメチルブチルアルデヒドは、ネオタムの重要な中間体である。前記中間体は、市場価格が高いため、製品の価格が低くなることはできない。そのため、各国では、すべて前記中間体の製造方法を研究している。例えば、既に公開されている3、3−ジメチルブチルアルデヒドの製造方法(CN101311151)では、エチレンガスを原料にして製造するのに、エチレンガスは運送、貯蔵、生産設備などに対する要求条件が比較的に高く、運送及び生産プロセスでのリスクが存在する。また、前記製造方法は、作業工程が比較的長く、エネルギー消費量が多いだけでなく、300℃以上の高温で不活性気体をキャリヤーガスにして、 3、3−ジメチルブタノールを水と混合させて気化した後、貴金属の存在の下で触媒脱水素化して得る。これは、生産の安全性が低く、生産コストが高い。また、CN1301247Aで公開された方法において、使用した原料である3、3−ジメチルブチルクロライドの価格が高く、生産プロセスでのジメチルスルフィド系化合物が生成されるので環境汚染が懸念され、このような汚染を管理するには、割りと高額の生産コストがかかることから工業化生産に適していない。
〔特許文献1〕中国特許登録CN101311151
〔特許文献2〕中国公開特許CN1301247A
〔発明の概要〕
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は、3、3−ジメチルブチルアルデヒドの製造方法を提供するところにあり、安価で入手容易な原料を使用して2段階の調節可能反応で3、3−ジメチルブチルアルデヒドを製造することによって、従来技術の欠点を克服することができる。
〔課題を解決するための手段〕
本発明に係る前記3、3−ジメチルブチルアルデヒドの製造方法において、詳細なプロセスは次の通りである。
〔発明の効果〕
本発明の製造方法で使用した原料及び反応方式は、すべての従来技術と割りと大きく区別される。ここで選択したtert−ブチルクロライドとビニルエステルの原料は、安価なことから製品の価格を大幅に下げることができ、運送や貯蔵過程における安全性も比較的高い。本発明の製造方法において、生産過程は割りと短く、反応条件が便利なため高温は要らず、生産設備に対する特別な要件はない。また、生産安全性が高く、製品の純度が99.7%に達し、収率は約95%に達する。全体の製造方法において、硫化物類の副産物に因る環境汚染は存在しない。また、本発明は、作業が容易で、様々な技術的媒介変数の調節が容易になるという利点を持つ。
〔図面の簡単な説明〕
〔図1〕本発明の反応化学式である。
〔発明の実施のための最良の形態〕
本発明の3、3−ジメチルブチルアルデヒドの製造方法は、下記のようなプロセスを含む。tert−ブチルクロライドとビニルエステルを原料にして、 1−クロロ−3、3ジメチルブチルアセテートを触媒的に製造する。tert−ブチルクロライドとビニルエステルの重量比は1:0.84ないし0.93である。触媒剤の作用の下で温度を調節して1−クロロ−3、3ジメチルブチルアセテートを加水不均等化して、3、3−ジメチルブチルアルデヒドを含有した加水不均等化反応化合物を製造し、さらに3、3−ジメチルブチルアルデヒドを混合物から蒸発させ、精留精製して3、3−ジメチルブチルアルデヒドを得る。反応化学式は、図1を参照して欲しい。触媒剤は、塩化アルミニウムまたはp−トルエンスルホン酸または塩化鉄であり、加水不均等化温度は100℃ないし110℃である。
本発明の3、3−ジメチルブチルアルデヒドの製造方法の望ましい第2の実施形態の具体的なプロセスは次の通りである。
Claims (3)
- tert−ブチルクロライドとビニルエステルを原料とし、1−クロロ−3、3ジメチルブチルアセテートを触媒製造し、前記tert−ブチルクロライドと前記ビニルエステルの重量比は1:0.84ないし0.93であり、触媒剤の作用の下で温度を調節して1−クロロ−3、3ジメチルブチルアセテートを加水不均等化して、3、3−ジメチルブチルアルデヒドを含有した加水不均等化反応化合物を製造し、精留精製して3、3−ジメチルブチルアルデヒドを得て、前記触媒剤は塩化アルミニウムまたはp−トルエンスルホン酸若しくは塩化鉄であり、加水不均等化温度は100℃ないし110℃であるプロセスを含むことを特徴とする3、3−ジメチルブチルアルデヒドの製造方法。
- (1)50kgのジクロロメタンを反応器に入れて攪拌及び冷却循環し、温度が−7℃ないし−2℃になるまで待ち、1.3kgの塩化アルミニウムを入れて、3時間後、20kgのtert−ブチルクロライドを点滴し、その後、2時間以内に18.6kgのビニルエステルを点滴した後、−2℃ないし0℃で2時間保温反応させ、
反応終了後、反応器に14kgの脱イオン水を入れて十分に攪拌し、有機層を分離獲得し、6.7kgの5%炭酸ナトリウム溶液で有機層をPH値が8ないし9になるまで洗浄した後、ジクロロメタン有機層を分離獲得し、 5kgの無水硫酸ナトリウムを入れて乾燥させた後、30℃ないし50℃でジクロロメタンを消尽するまで濃縮回収し、減圧蒸留し続け、60℃ないし64℃/20mmHgの分離物を収集して無色の液体1−クロロー3、3ジメチルブチルアセテートを35.7kg得て、
(2)35.7kgの1−クロロー3、3ジメチルブチルアセテートを反応器に入れて、10kgの10%塩酸を加えて100℃ないし110℃に加熱して3時間還流し、還流終了後、加温蒸留し続けて104℃ないし106℃の留分を収集して19.4kgの3、3−ジメチルブチルアルデヒドを得るプロセスを含むことを特徴とする請求項1に記載の3、3−ジメチルブチルアルデヒドの製造方法。 - (1)225kgのジクロロメタンを反応器の中に入れて撹拌及び冷却循環し、温度が−7℃ないし−2℃になるまで待ち、9kgのパラトルエンスルホン酸を入れて、点滴方法を使用して80kgのtert−ブチルクロライドを2時間以内に添加完了し、引き続き2時間以内に70kgのビニルエステルを点滴した後、−2℃ないし0℃で2時間保温反応させ、
保温反応終了後、反応器に56kgの脱イオン水を入れて十分に攪拌し、有機層を分離獲得し、25kgの5%炭酸ナトリウム溶液に有機層をPH値が8ないし9になるまで洗浄した後、ジクロロメタン有機層を分離獲得し、前記有機層の中に15kgの無水硫酸ナトリウムを入れて乾燥させた後、30℃ないし50℃でジクロロメタンを消尽するまで濃縮回収し、減圧蒸留し続けて、60℃ないし64℃/20mmHgの分離物を収集して無色の液体1− クロロ−3、3ジメチルブチルアセテートを131.7kgを得て、
(2)131.7kgの1−クロロ−3、3ジメチルブチルアセテートを反応器に入れて、同時に17kgの15%リン酸を加えて100℃ないし110℃に加熱して3時間還流し、還流終了後、加温蒸留し続けて104℃ないし106℃の留分を収集して70.1kgの3、3−ジメチルブチルアルデヒドを得るプロセスを含むことを特徴とする請求項1に記載の3、3−ジメチルブチルアルデヒドの製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201110233967.0A CN102295541B (zh) | 2011-08-16 | 2011-08-16 | 一种3,3-二甲基丁醛的制备方法 |
CN201110233967.0 | 2011-08-16 | ||
PCT/CN2012/075098 WO2013023462A1 (zh) | 2011-08-16 | 2012-05-04 | 一种3,3-二甲基丁醛的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014518845A JP2014518845A (ja) | 2014-08-07 |
JP5678216B2 true JP5678216B2 (ja) | 2015-02-25 |
Family
ID=45356249
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013558299A Active JP5678216B2 (ja) | 2011-08-16 | 2012-05-04 | 3、3―ジメチルブチルアルデヒドの製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8841490B2 (ja) |
EP (1) | EP2738153B1 (ja) |
JP (1) | JP5678216B2 (ja) |
CN (1) | CN102295541B (ja) |
RU (1) | RU2591703C2 (ja) |
WO (1) | WO2013023462A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102295541B (zh) * | 2011-08-16 | 2013-04-17 | 济南诚汇双达化工有限公司 | 一种3,3-二甲基丁醛的制备方法 |
CN104130115A (zh) * | 2014-08-20 | 2014-11-05 | 山东奔月生物科技有限公司 | 3,3-二甲基丁醛的制备方法 |
CN104478681B (zh) * | 2014-12-31 | 2016-03-16 | 济南诚汇双达化工有限公司 | 一种1-氯-3,3-二甲基丁基乙酸酯的水解方法 |
CN105585465B (zh) * | 2015-12-31 | 2018-02-27 | 济南诚汇双达化工有限公司 | 一种3,3‑二甲基丁醛制备工艺和制备装置 |
CN105585514B (zh) * | 2016-01-28 | 2018-04-17 | 柳玉荣 | 一种化合物3,3‑二甲基‑羟基磺酸钠及其制备方法和用途 |
CN108774118A (zh) * | 2018-07-06 | 2018-11-09 | 南通市常海食品添加剂有限公司 | 一种纽甜关键中间体3,3-二甲基丁醛的制备方法 |
CN108794312A (zh) * | 2018-07-06 | 2018-11-13 | 南通市常海食品添加剂有限公司 | 一种合成3,3-二甲基丁醛的方法 |
CN109438200A (zh) * | 2018-10-17 | 2019-03-08 | 山东奔月生物科技有限公司 | 金属催化剂制备3,3-二甲基丁醛的合成工艺 |
CN111116710A (zh) * | 2018-11-01 | 2020-05-08 | 广州市凯闻食品发展有限公司 | 一种纽甜合成方法 |
CN110283057A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-09-27 | 山东奔月生物科技股份有限公司 | 微通道反应法制备3,3-二甲基丁醛的合成工艺 |
CN115466176B (zh) * | 2021-06-10 | 2024-08-23 | 江西帝劢药业有限公司 | 无水相制备氯乙醛及氯乙醛缩醇、2,5-二羟基-1,4-二噻烷和2-氨基噻唑的方法 |
CN114380671B (zh) * | 2022-01-26 | 2024-01-30 | 山东奔月生物科技股份有限公司 | 纽甜关键中间体及其制备方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2419500A (en) * | 1943-10-27 | 1947-04-22 | Shell Dev | Production of halogenated compounds |
US2481158A (en) * | 1945-08-30 | 1949-09-06 | Universal Oil Prod Co | Production of polyhalo-alkanes |
SU721400A1 (ru) * | 1977-11-01 | 1980-03-15 | Уфимский Нефтяной Институт | Способ получени -диметилмасл ного альдегида |
US5770775A (en) * | 1997-02-10 | 1998-06-23 | The Nutrasweet Company | Method for preparing 3,3-dimethylbutyraldehyde |
JP4122603B2 (ja) * | 1998-03-31 | 2008-07-23 | 昭和電工株式会社 | ジクロロアセトキシプロパン及びその誘導体の製造方法 |
US5905175A (en) * | 1998-05-20 | 1999-05-18 | The Nutrasweet Company | Synthesis and purification of 3,3-dimethylbutyraldehyde via oxidation of 1-chloro-3,3-dimethylbutane with dimethyl sulfoxide |
US5994593A (en) * | 1998-09-17 | 1999-11-30 | The Nutrasweet Company | Synthesis and purification of 3,3-dimethylbutyraldehyde via hydrolysis of 1,1-dichloro-3,3-dimethylbutane or 1-bromo-1-chloro-3,3-dimethylbutane |
US6573409B1 (en) * | 1999-07-02 | 2003-06-03 | The Nutrasweet Company | Process for the preparation of 3,3-dimethylbutanal |
KR101108256B1 (ko) * | 2003-05-06 | 2012-01-31 | 뉴트라스위트 프라퍼티 홀딩스 인코포레이티드 | 3,3-디메틸부티르알데히드 전구체를 이용한N-[N-(3,3-디메틸부틸)-L-α-아스파르틸]-L-페닐알라닌1-메틸 에스테르의 합성 |
CN100432097C (zh) * | 2006-11-16 | 2008-11-12 | 暨南大学 | 纽甜的合成方法 |
CN101508632B (zh) * | 2009-03-25 | 2012-06-13 | 东南大学 | 多相催化氧化制备3,3-二甲基丁醛的方法 |
CN102295541B (zh) * | 2011-08-16 | 2013-04-17 | 济南诚汇双达化工有限公司 | 一种3,3-二甲基丁醛的制备方法 |
-
2011
- 2011-08-16 CN CN201110233967.0A patent/CN102295541B/zh active Active
-
2012
- 2012-05-04 JP JP2013558299A patent/JP5678216B2/ja active Active
- 2012-05-04 WO PCT/CN2012/075098 patent/WO2013023462A1/zh active Application Filing
- 2012-05-04 RU RU2014107728/04A patent/RU2591703C2/ru active
- 2012-05-04 EP EP12824556.0A patent/EP2738153B1/en active Active
-
2013
- 2013-12-30 US US14/144,452 patent/US8841490B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102295541A (zh) | 2011-12-28 |
US8841490B2 (en) | 2014-09-23 |
EP2738153A4 (en) | 2015-01-21 |
WO2013023462A1 (zh) | 2013-02-21 |
JP2014518845A (ja) | 2014-08-07 |
RU2014107728A (ru) | 2015-09-27 |
CN102295541B (zh) | 2013-04-17 |
EP2738153B1 (en) | 2015-11-25 |
RU2591703C2 (ru) | 2016-07-20 |
EP2738153A1 (en) | 2014-06-04 |
US20140114091A1 (en) | 2014-04-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5678216B2 (ja) | 3、3―ジメチルブチルアルデヒドの製造方法 | |
CN108623456B (zh) | 丁苯酞及其药物中间体的制备方法 | |
CN114539048B (zh) | 一种卡龙酸酐中间体及卡龙酸酐的制备方法 | |
CN109232212B (zh) | 一种由异戊烯醇合成甲基庚烯酮的方法 | |
CN113248432B (zh) | 高收率制备罗沙司他中间体的新方法 | |
CN104262081A (zh) | 一种利用全氯-1,3-丁二烯气相制备全氯乙烷的方法 | |
CN103435477B (zh) | 一种合成对乙氧基苯甲酸的方法 | |
CN109485541B (zh) | 一种制备1h,1h,2h-全氟-1-辛烯的方法 | |
CN102875340A (zh) | 一种沙格雷酯中间体及其制备方法 | |
CN104817442A (zh) | 一种3,3-二甲基丁醛的制备方法 | |
US8609886B2 (en) | Method for producing high purity terminal olefin compound | |
CN114380682A (zh) | 一种2,3-二氟-4-甲氧基苯乙酸合成方法 | |
CN103554019B (zh) | 一种甲溴羟喹的合成方法 | |
CN104356155B (zh) | 一种(s)‑叔丁基二甲基硅氧基‑戊二酸单酰胺的制备方法 | |
CN111635358A (zh) | 一种羟氯喹的制备方法 | |
TWI523838B (zh) | Terephthalic acid and 4-methyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid Ester preparation method | |
CN108033902A (zh) | 一种高纯度贝利司他顺式异构体的制备方法 | |
CN108383720A (zh) | 一种邻取代苯甲酸间位氯化方法 | |
CN115304477B (zh) | 一种芳香族羧酸酯的制备方法 | |
CN110452097B (zh) | 一种1-羟基芘的制备方法 | |
CN108752260B (zh) | 一种米格列奈钙中间体的制备方法 | |
CN102875396A (zh) | 盐酸沙格雷酯的制备方法 | |
CN110407676B (zh) | 一种二苯乙二酮类化合物的合成方法及应用 | |
CN101987825A (zh) | 一种2-氨基-3-甲基-4-甲氧基苯乙酮的制备方法 | |
CN104910078B (zh) | 制备瑞舒伐他汀钙中间体的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141112 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141202 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150105 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5678216 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141112 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |