RU2013150132A - Непрерывный способ получения карбонильных соединений посредством содержащего нитроксильный радикал катализатора - Google Patents
Непрерывный способ получения карбонильных соединений посредством содержащего нитроксильный радикал катализатора Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013150132A RU2013150132A RU2013150132/04A RU2013150132A RU2013150132A RU 2013150132 A RU2013150132 A RU 2013150132A RU 2013150132/04 A RU2013150132/04 A RU 2013150132/04A RU 2013150132 A RU2013150132 A RU 2013150132A RU 2013150132 A RU2013150132 A RU 2013150132A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- stage
- alcohol
- carried out
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
- C07C45/59—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ окисления первичного или вторичного спирта предпочтительно до альдегида, соответственно кетона, который включает следующие стадии:a) приготовление каталитической композиции, включающей по меньшей мере одно содержащее нитроксильный радикал соединение, по меньшей мере один источник NO, по меньшей мере одну карбоновую или минеральную кислоту или один ангидрид карбоновой или минеральной кислоты,b) приготовление реакционной смеси путем добавления к каталитической композиции, полученной на стадии a), соответственно стадии е), по меньшей мере одного первичного или вторичного спирта и содержащего кислород газа, а также при необходимости одного или нескольких растворителей,c) инкубация полученной на стадии b) реакционной смеси при температуре от 0 до 100°C или температуре кипения растворителя,d) выполняемая одновременно со стадией c) или после нее кристаллизация продукта реакции, иe) регенерация каталитической композиции путем удаления кристаллизованного продукта реакции из полученной на стадии d) реакционной смеси.2. Способ по п.1, причем стадии от b) до e) повторяют по меньшей мере один раз, предпочтительно по меньшей мере три раза, и причем при каждой повторной реализации стадии b) используют каталитическую композицию со стадии e).3. Способ по п.1, причем первичный или вторичный спирт является алифатическим, циклоалифатическим или ароматическим спиртом.4. Способ по п.1, причем спирт является многоатомным спиртом.5. Способ по п.1, причем спирт выбирают из группы, включающей алифатические и линейные ω-гидроксикислоты, сахарные спирты, предпочтительно бициклические сахарные спирты, и полиолы.6. Способ по п.4, причем спир
Claims (18)
1. Способ окисления первичного или вторичного спирта предпочтительно до альдегида, соответственно кетона, который включает следующие стадии:
a) приготовление каталитической композиции, включающей по меньшей мере одно содержащее нитроксильный радикал соединение, по меньшей мере один источник NO, по меньшей мере одну карбоновую или минеральную кислоту или один ангидрид карбоновой или минеральной кислоты,
b) приготовление реакционной смеси путем добавления к каталитической композиции, полученной на стадии a), соответственно стадии е), по меньшей мере одного первичного или вторичного спирта и содержащего кислород газа, а также при необходимости одного или нескольких растворителей,
c) инкубация полученной на стадии b) реакционной смеси при температуре от 0 до 100°C или температуре кипения растворителя,
d) выполняемая одновременно со стадией c) или после нее кристаллизация продукта реакции, и
e) регенерация каталитической композиции путем удаления кристаллизованного продукта реакции из полученной на стадии d) реакционной смеси.
2. Способ по п.1, причем стадии от b) до e) повторяют по меньшей мере один раз, предпочтительно по меньшей мере три раза, и причем при каждой повторной реализации стадии b) используют каталитическую композицию со стадии e).
3. Способ по п.1, причем первичный или вторичный спирт является алифатическим, циклоалифатическим или ароматическим спиртом.
4. Способ по п.1, причем спирт является многоатомным спиртом.
5. Способ по п.1, причем спирт выбирают из группы, включающей алифатические и линейные ω-гидроксикислоты, сахарные спирты, предпочтительно бициклические сахарные спирты, и полиолы.
6. Способ по п.4, причем спирт выбирают из группы, включающей 1,4:3,6-диангидро-D-маннит, 1,4:3,6-диангидро-D-глюцит (изосорбит) и 1,4:3,6-диангидро-D-идит, и он предпочтительно является 1,4:3,6-диангидро-D-глюцитом (изосорбитом).
7. Способ по п.1, причем по меньшей мере одним содержащим нитроксильный радикал соединением является соединение формулы (I) или (II):
причем R1, R2, R3, R4, R5 и R6 соответственно независимо друг от друга выбраны из группы, включающей алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 1-10 атомами углерода, алкокси с 1-10 атомами углерода, арил с 6-18 атомами углерода, аралкил с 7-19 атомами углерода, аралкил с 6-18 атомами углерода в ариле и 1-8 атомами углерода в алкиле и гетероарил с 3-18 атомами углерода,
причем заместители типа R1, R2, R3, R4, R5 и R6 являются одинаковыми или разными и заместители типа R5 и R6 совместно могут образовать алкиленовый мостик с 1-4 атомами углерода, который может быть насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или замещенным, в частности, одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей R1, амидо с 1-8 атомами углерода, галоген, окси, гидрокси, амино, алкиламино, диалкиламино, ариламино, диариламино, алкилкарбонилокси, арилкарбонилокси, алкилкарбониламино и арилкарбониламино,
и причем Y- означает любой анион, не содержащий атомов галогена.
8. Способ по п.7, причем по меньшей мере одним содержащим нитроксильный радикал соединением является 2,2,6,6-тетраметил-пиперидин-1-оксил (TEMPO) и/или замещенные в положении 4 гетероцикла производные 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила,
причем производные содержат один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей R7, амидо с 1-8 атомами углерода, галоген, окси, гидрокси, амино, алкиламино, диалкиламино, ариламино, диариламино, алкилкарбонилокси, арилкарбонилокси, алкилкарбониламино и арилкарбониламино,
и причем R7 выбран из группы, включающей алкенил с 1-10 атомами углерода, ал кил с 1-10 атомами углерода, алкокси с 1-10 атомами углерода, арил с 6-18 атомами углерода, аралкил с 7-19 атомами углерода, аралкил с 6-18 атомами углерода в ариле и 1-8 атомами углерода в алкиле и гетероарил с 3-18 атомами углерода.
9. Способ по п.1, причем источник NO выбирают из группы, включающей кислоты с содержащим кислород и азот анионом, а также их соли, предпочтительно азотную кислоту, азотистую кислоту и газы, содержащие оксид азота.
10. Способ по п.1, причем минеральную кислоту, соответственно ее ангидрид, выбирают из группы, включающей H2CO3, H3PO4, NHO3, HNO2, H2SO4, H2SO3, H3BO3 и соответствующие ангидриды.
11. Способ по п.1, причем стадии c) и d) осуществляют раздельно.
12. Способ по п.1, причем стадии c) и d) осуществляют одновременно.
13. Способ по одному из пп.1-12, причем стадию c) осуществляют при температуре от 0 до 100°C.
14. Способ по п.13, причем стадию c) осуществляют при температуре от 0 до 70°C.
15. Способ по п.14, причем стадию c) осуществляют при температуре ниже 50°C, предпочтительно ниже 45°C.
16. Способ по п.15, причем стадию c) осуществляют при температуре от 15 до 40°C.
17. Способ по п.16, причем стадию c) осуществляют при температуре от 20 до 40°C.
18. Способ по п.17, причем стадию c) осуществляют при температуре от 20 до 35°C.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP11162077.9 | 2011-04-12 | ||
EP11162077 | 2011-04-12 | ||
PCT/EP2011/071911 WO2012139666A1 (de) | 2011-04-12 | 2011-12-06 | Kontinuierlich betreibbares verfahren zur herstellung von carbonylverbindungen mittels eines nitroxylradikalhaltigen katalysators |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013150132A true RU2013150132A (ru) | 2015-05-20 |
RU2579510C2 RU2579510C2 (ru) | 2016-04-10 |
Family
ID=44343276
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013150132/04A RU2579510C2 (ru) | 2011-04-12 | 2011-12-06 | Непрерывный способ получения карбонильных соединений посредством содержащего нитроксильный радикал катализатора |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8981159B2 (ru) |
EP (1) | EP2697231B1 (ru) |
JP (1) | JP6021892B2 (ru) |
CN (1) | CN103459398B (ru) |
BR (1) | BR112013026186A2 (ru) |
CA (1) | CA2832624A1 (ru) |
ES (1) | ES2537208T3 (ru) |
PL (1) | PL2697231T3 (ru) |
RU (1) | RU2579510C2 (ru) |
WO (1) | WO2012139666A1 (ru) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102007060705A1 (de) | 2007-12-17 | 2009-06-18 | Evonik Degussa Gmbh | ω-Aminocarbonsäuren oder ihre Lactame, herstellende, rekombinante Zellen |
UA112980C2 (uk) | 2011-02-16 | 2016-11-25 | Евонік Дегусса Гмбх | Рідкі катіоніти |
PL2697231T3 (pl) | 2011-04-12 | 2015-07-31 | Evonik Degussa Gmbh | Zdolny do ciągłego działania sposób wytwarzania związków karbonylowych za pomocą katalizatorów zawierających rodnik nitroksylowy |
CN107217078A (zh) | 2011-07-20 | 2017-09-29 | 赢创德固赛有限公司 | 伯醇的氧化和胺化 |
DE102011055229A1 (de) | 2011-11-10 | 2013-05-16 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Bereitstellung von Regelleistung mit einem Energiespeicher unter Ausnutzung von Toleranzen bei der Bestimmung der Frequenzabweichung |
DE102011055231A1 (de) * | 2011-11-10 | 2013-05-16 | Evonik Industries Ag | Verfahren zur Bereitstellung von Regelleistung |
EP2602328A1 (de) | 2011-12-05 | 2013-06-12 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Oxidation von Alkanen unter Verwendung einer AlkB Alkan 1-Monooxygenase |
EP2607479A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-06-26 | Evonik Industries AG | Biotechnological production of alcohols and derivatives thereof |
EP2607490A1 (de) | 2011-12-22 | 2013-06-26 | Evonik Industries AG | Verfahren zur verbesserten Abtrennung einer hydrophoben organischen Lösung von einem wässrigen Kulturmedium |
EP2631298A1 (en) | 2012-02-22 | 2013-08-28 | Evonik Industries AG | Biotechnological method for producing butanol and butyric acid |
EP2639308A1 (de) | 2012-03-12 | 2013-09-18 | Evonik Industries AG | Enzymatische omega-Oxidation und -Aminierung von Fettsäuren |
EP2647696A1 (de) | 2012-04-02 | 2013-10-09 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur aeroben Herstellung von Alanin oder einer unter Verbrauch von Alanin entstehenden Verbindung |
EP2700448A1 (de) | 2012-08-21 | 2014-02-26 | Evonik Industries AG | Verzweigte Fettsäuren als flüssige Kationenaustauscher |
EP2746400A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Evonik Industries AG | Herstellung von Aminen und Diaminen aus einer Carbonsäure oder Dicarbonsäure oder eines Monoesters davon |
EP2746397A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Evonik Industries AG | Herstellung von Omega-Aminofettsäuren |
EP2759598A1 (de) | 2013-01-24 | 2014-07-30 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Herstellung von alpha, omega-Alkandiol |
CN106008193B (zh) * | 2016-06-01 | 2019-12-17 | 中国矿业大学 | 一种常压下使用氧气为氧化剂催化氧化褐煤的方法 |
CN112778108A (zh) * | 2021-01-14 | 2021-05-11 | 惠泽化学科技(濮阳)有限公司 | 一种4-取代基环己酮的合成方法 |
CN112811995A (zh) * | 2021-01-14 | 2021-05-18 | 惠泽化学科技(濮阳)有限公司 | 一种4-取代基环己酮类液晶中间体的合成方法 |
CN112961030B (zh) * | 2021-02-03 | 2023-09-26 | 惠泽化学科技(濮阳)有限公司 | 一种催化合成4-(反-4-烷基环己基)环己酮的方法 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5155280A (en) * | 1991-09-30 | 1992-10-13 | Shell Oil Company | Process for the oxidation of alcohols to aldehydes |
US5136103A (en) * | 1991-09-30 | 1992-08-04 | Shell Oil Company | Process for the preparation of ketones |
US5155279A (en) * | 1991-10-18 | 1992-10-13 | Shell Oil Company | Process for the oxidation of alcohols to aldehydes |
EP1173409B8 (en) * | 1999-02-24 | 2006-01-11 | Tno | Oxidised carbohydrates |
US7030279B1 (en) * | 2004-12-23 | 2006-04-18 | Degussa Ag | Process for transition metal free catalytic aerobic oxidation of alcohols under mild conditions using stable free nitroxyl radicals |
US8372595B2 (en) | 2006-05-11 | 2013-02-12 | Evonik Industries Ag | Method for obtaining a microbial strain for production of sphingoid bases |
DE102007027006A1 (de) | 2007-06-08 | 2008-12-11 | Evonik Degussa Gmbh | Mikrobiologische Herstellung von Aldehyden, insbesondere von 3-Hydroxypropionaldehyd |
DE102007052463A1 (de) | 2007-11-02 | 2009-05-07 | Evonik Degussa Gmbh | Fermentative Gewinnung von Aceton aus erneuerbaren Rohstoffen mittels neuen Stoffwechselweges |
DE102007060705A1 (de) | 2007-12-17 | 2009-06-18 | Evonik Degussa Gmbh | ω-Aminocarbonsäuren oder ihre Lactame, herstellende, rekombinante Zellen |
DE102008002715A1 (de) | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Evonik Röhm Gmbh | 2-Hydroxyisobuttersäure produzierende rekombinante Zelle |
DE102009000592A1 (de) | 2009-02-04 | 2010-08-05 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Aminogruppen tragenden, multizyklischen Ringsystemen |
DE102009000662A1 (de) | 2009-02-06 | 2010-08-12 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Ketonen aus primären und sekundären Alkoholen |
DE102009000661A1 (de) * | 2009-02-06 | 2010-08-12 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dioxabicyclo-(3.3.0)-octan-4,8-dion[1S,5S] |
DE102010015807A1 (de) | 2010-04-20 | 2011-10-20 | Evonik Degussa Gmbh | Biokatalytisches Oxidationsverfahren mit alkL-Genprodukt |
DE102011004465A1 (de) | 2010-09-10 | 2012-03-15 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur direkten Aminierung sekundärer Alkohole mit Ammoniak zu primären Aminen |
CN103370302B (zh) | 2011-02-21 | 2015-06-17 | 赢创德固赛有限公司 | 借助Xantphos催化剂体系用氨将醇直接胺化成伯胺的方法 |
PL2697231T3 (pl) | 2011-04-12 | 2015-07-31 | Evonik Degussa Gmbh | Zdolny do ciągłego działania sposób wytwarzania związków karbonylowych za pomocą katalizatorów zawierających rodnik nitroksylowy |
EP2607490A1 (de) | 2011-12-22 | 2013-06-26 | Evonik Industries AG | Verfahren zur verbesserten Abtrennung einer hydrophoben organischen Lösung von einem wässrigen Kulturmedium |
-
2011
- 2011-12-06 PL PL11793424T patent/PL2697231T3/pl unknown
- 2011-12-06 WO PCT/EP2011/071911 patent/WO2012139666A1/de active Application Filing
- 2011-12-06 US US14/110,450 patent/US8981159B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-12-06 BR BR112013026186A patent/BR112013026186A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-12-06 ES ES11793424.0T patent/ES2537208T3/es active Active
- 2011-12-06 RU RU2013150132/04A patent/RU2579510C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-12-06 CN CN201180070032.3A patent/CN103459398B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-12-06 JP JP2014504182A patent/JP6021892B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-12-06 CA CA2832624A patent/CA2832624A1/en not_active Abandoned
- 2011-12-06 EP EP11793424.0A patent/EP2697231B1/de not_active Not-in-force
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2012139666A1 (de) | 2012-10-18 |
CA2832624A1 (en) | 2012-10-18 |
ES2537208T3 (es) | 2015-06-03 |
JP6021892B2 (ja) | 2016-11-09 |
CN103459398A (zh) | 2013-12-18 |
BR112013026186A2 (pt) | 2016-07-26 |
RU2579510C2 (ru) | 2016-04-10 |
PL2697231T3 (pl) | 2015-07-31 |
EP2697231B1 (de) | 2015-02-18 |
EP2697231A1 (de) | 2014-02-19 |
US20140039223A1 (en) | 2014-02-06 |
US8981159B2 (en) | 2015-03-17 |
JP2014518548A (ja) | 2014-07-31 |
CN103459398B (zh) | 2016-06-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2013150132A (ru) | Непрерывный способ получения карбонильных соединений посредством содержащего нитроксильный радикал катализатора | |
RU2011127213A (ru) | Способ получения соединений, содержащих функциональные нитрильные группы | |
Liu et al. | A highly efficient and eco-friendly method for the synthesis of 1, 3-indandione ring-fused 3-oxindoles bearing two contiguous quaternary stereocenters via an aldol reaction in aqueous media | |
DE602004019329D1 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter nikotinsäureester | |
CN102140086A (zh) | 一种采用l-古龙酸合成维生素c粗品的方法 | |
BRPI0410199B8 (pt) | método de preparar um catalisador de óxido de fósforo e vanádio | |
JPS5839826B2 (ja) | シンキナルオレフイニツクアミノケトンユウドウタイ ノ シンキセイゾウホウ | |
JP6651854B2 (ja) | シクロブタンテトラカルボン酸誘導体の製造方法 | |
Meng et al. | An efficient three-component synthesis of amino-substituted pyrano [3, 2-b] pyranones | |
JP2017502932A5 (ru) | ||
CN112778107A (zh) | 一种甲苯类化合物氧化合成苯乙酮或苯甲酸类化合物的方法 | |
SU422138A3 (ru) | ||
RU2565059C1 (ru) | Способ получения амидов карбоновых кислот | |
JP6366269B2 (ja) | ケージド化合物及びその製造方法 | |
Cochoy et al. | Improved procedure for the synthesis of fluorodinitroethyl and trinitroethyl esters of carboxylic acids | |
Zeng et al. | The first lower-rim O-arylation of calix [4] arenes | |
JP6402239B2 (ja) | グリセリン酸エステルの製造方法 | |
Aminkhani | Synthesis of new guanidium-meldrum acid zwitterionic salts and dynamic NMR study of rotational energy barrier around C-NH bond of guanidine moiety | |
SU785298A1 (ru) | Способ получени моноэфиров этиленгликол | |
WO2021229414A1 (en) | Process and catalyst for the preparation of ethylene | |
DE602004017784D1 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung von 4-hydroxypyran-2-onderivaten | |
RU2515245C1 (ru) | Способ получения 4-[(3-этокси-3-оксопропаноил)амино]бензойной кислоты | |
KR20220097385A (ko) | 3-니트로-n-(2,2,2-트리플루오로에틸)-4-피리딘아민의 합성 | |
SU943240A1 (ru) | Способ получени производных 10-окси-10н-пиридо [2,3- @ ХРОМЕНОВ | |
JP2022038430A (ja) | 3-ニトロ-2-ピリジンアミン化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20171207 |