SU785298A1

SU785298A1 - Способ получени моноэфиров этиленгликол

Info

Publication number: SU785298A1
Application number: SU792718436A
Authority: SU
Inventors: Дилюс Лутфуллич Рахманкулов; Семен Соломонович Злотский; Урал Булатович Имашев; Соломон Наумович Злотский; Вера Николаевна Узикова
Original assignee: Уфимский Нефтяной Институт
Priority date: 1979-01-29
Filing date: 1979-01-29
Publication date: 1980-12-07

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ШНОЭФИРОВ ЭТИЛЕВГЛИКОЛЯ

1

. Изобретение относитс к области органической , конкретно к улул чшенному способу получени моноэАиров этиленгликол , которые могут быть использованы в качестве sAffteK- 5 тивных растворителей.

Известен способ получени моноэфиров этиленгликол взаимодействием зтиленгликол с соответствуквдими органическими кислотами при соотнсые- tO НИИ гликоль:кислота 1i1,температуре 60-100 с, в присутствии катёшизатора (минеральна кислота);выход целевых соединений составл ет не более 50% 1.15

Наиболее близким по технической сущности и достигаемым результатам к предлагаемому вл етс способ получени моноэфиров этиленгликол , например моноформиата этиленгликол , путем20 обработки 1,3-диоксолана гидроперекисью трет.бутила при их мол рном соотношении 4:1 соответственно, в присутствии катализатора CuCt в количестве 0,1-0,5 мол.%, при 25

2.,

Выход целевого продукта составл ет 30%.

Недостатком известного способа вл етс низкий выход целевого продуктаЗО

Цель изобретени заключаетс в повьплюнии выхода целевого продукта.

Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени моно Эфиров этиленгликол общей Формулы (1)

RCOocHaCHjOH,

где R И,. CHj,

путем обработки 1, 3-7диоксолана общей

формулы (П)

В

где R И, СН,

гидроперекисью кумола, при соотногпении диЪкСолГан:гидроперекись 4 - 8:1, при 60-80 С, в присутствии СиВг в качестве катализатора, вз того в количестве 10-30 мол.% по отношению к гидроперекиси.

Отличительными признаками проЦессй вл ютс использование в качестве гидроперекиси кумола, при соотношении диоксолан:гидроперекись 4 - 8:1, а г. качестве катализатора CuBr в количестве 10-30 мол.% по отношению к гидроперекиси и проведение процесса при 60-80 С, что позвол ет повысить выход целевого продукта.

Распад гидроперекиси кумола прой с: бдйт в течение 0,5-1 ч на 98-99%; применение этой перекиси позвол ет увеличить тег-шературу реакции и выг ход целевых соединений до 80-85%.

При мер. 1. В трехгорлую Колбу , снабженную мешалкой, термометром иобратным холодильником с трубкой ЯЛ1Ч подачи инертного газа, пЬмеТиают 2 моль (148 г) 1,3-диоксолана, 0,5 моль (76 г) гидроперекиси кумола и 0,05 моль (7,2 г) CuBr. Реакцию провод т при в течение 1 ч. За отгон ют избыток 1,3-диоксолана, Сырой продукт реакции экстрагируют петролейным эЛирбмй хроматографйчески раздел ют на окиси алюмини .

Получают 36 г ионофорйййтЖ эт1йлёНгликол (выход 80%) ,4135,d,,197.

Пример 2. Аналогично примеру 1 используют 2 оль (148 г) 1,3-диоксолана; 0,3 моль (46 г) гидроперекиси кумола и О-,03 моль (4,3 г) СиВг. Температура , продолжительность реакции 1 ч. Получают 22 г моноЪормиата этиленгликол (выход 82%).

Пример 3 . Аналогично примеру 1 используют 2 моль (148 г) 1,3-диоксолана 0,25 моль (38 г) Идроперекиси кумола и 0,025 моль (3,6 г) Со . Температура , продолжительность реакции 1 ч. Получают 18,7 г моноформиата этиленгликол (выход 83%).

Пример 4. Аналогично примеру 1 используют 2 моль (148 г) 1,3-диоксолана , 0,25 моль (38 г)Гидроперекиси кумола и 0,05 моль (7,2 г) CuBr. Температура , продолжительность реакции 1 ч. Получают 18,9 г моноЛормиата этиленгликол (выход 84%).

П р и м е р 5. Аналогично примеру 1 используют 2 моль (148 г) 1,3-диоксолана , 0,25 моль (38 г) гидройёрёкйсй кумола и 0,075 моль (10,8 г) СиВг .Температура , продолжительность реакции 1 ч. Получают 18,9 г монолорииата этиленгликол (выход 84%) .

Пример 6. Процесс провод т аналогично примеру 1, температура реакции 70®С, продолжительность 0,5 ч. Получают 37,4 г моноформиата тиленгликол (выход 83%).

Пример 7. Процесс провод т аналогично примеру 1, температура реакции 50 С, продолжительность 0,5 Получают 38,3 г моноформиата этиленгликол (выход 85%).

Пример 8, Аналогично примеру 1 используют 2 моль (176 г).2-метил-1 ,3-диоксолана, 0,25 моль (38 г гидроперекиси кумола и 0,05 моль (7,2 г) CuBr. Температура ,продолжительность реакции 0,5 ч. Получают 22 г моноацетата этиленгликол . Выход 85% ,п % 1,4204.

Использование предлагаемого способа позвол ет увеличить выход моноэфиров этиленгликол на 30-50% за счет использовани гидроперекиси кумола, дающего возможность вести реакцию при более высокой температуре .

Claims

1. Способ получени моноэфиров этиленгликол общей формулы (1)

RCOOCH2CH,OH,

где R Н, СНз,

путем обработки 1,3-диоксолана общей формулы (п)

V:

где R Н, CH;j,

.гидроперекисью в присутствии галоид меди, в качестве катализатора, при нагревании, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, в качестве гидроперекиси используют гидроперекись кумола при соотношении диоксолан: гидроперекись 4-8:1, а в качестве катализатора - CuBr в количестве 1Q-30 мол.% по отношению к гидроперекисй й процёсс провод т при 60ВО С .

Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе

1. О.Н. и др. Гликоли и другие производные окисей этилена и Пропилена, М., Хими , 1976, с.22.

2.Fllliatre С. et all. Bull.Soc. Chim, Fr, 1971, 1, p.170-176 (npoт ,отип).