SU785298A1 - Способ получени моноэфиров этиленгликол - Google Patents
Способ получени моноэфиров этиленгликол Download PDFInfo
- Publication number
- SU785298A1 SU785298A1 SU792718436A SU2718436A SU785298A1 SU 785298 A1 SU785298 A1 SU 785298A1 SU 792718436 A SU792718436 A SU 792718436A SU 2718436 A SU2718436 A SU 2718436A SU 785298 A1 SU785298 A1 SU 785298A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroperoxide
- mol
- yield
- dioxolane
- ethylene glycol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ШНОЭФИРОВ ЭТИЛЕВГЛИКОЛЯ
1
. Изобретение относитс к области органической , конкретно к улул чшенному способу получени моноэАиров этиленгликол , которые могут быть использованы в качестве sAffteK- 5 тивных растворителей.
Известен способ получени моноэфиров этиленгликол взаимодействием зтиленгликол с соответствуквдими органическими кислотами при соотнсые- tO НИИ гликоль:кислота 1i1,температуре 60-100 с, в присутствии катёшизатора (минеральна кислота);выход целевых соединений составл ет не более 50% 1.15
Наиболее близким по технической сущности и достигаемым результатам к предлагаемому вл етс способ получени моноэфиров этиленгликол , например моноформиата этиленгликол , путем20 обработки 1,3-диоксолана гидроперекисью трет.бутила при их мол рном соотношении 4:1 соответственно, в присутствии катализатора CuCt в количестве 0,1-0,5 мол.%, при 25
2.,
Выход целевого продукта составл ет 30%.
Недостатком известного способа вл етс низкий выход целевого продуктаЗО
Цель изобретени заключаетс в повьплюнии выхода целевого продукта.
Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени моно Эфиров этиленгликол общей Формулы (1)
RCOocHaCHjOH,
где R И,. CHj,
путем обработки 1, 3-7диоксолана общей
формулы (П)
В
где R И, СН,
гидроперекисью кумола, при соотногпении диЪкСолГан:гидроперекись 4 - 8:1, при 60-80 С, в присутствии СиВг в качестве катализатора, вз того в количестве 10-30 мол.% по отношению к гидроперекиси.
Отличительными признаками проЦессй вл ютс использование в качестве гидроперекиси кумола, при соотношении диоксолан:гидроперекись 4 - 8:1, а г. качестве катализатора CuBr в количестве 10-30 мол.% по отношению к гидроперекиси и проведение процесса при 60-80 С, что позвол ет повысить выход целевого продукта.
Распад гидроперекиси кумола прой с: бдйт в течение 0,5-1 ч на 98-99%; применение этой перекиси позвол ет увеличить тег-шературу реакции и выг ход целевых соединений до 80-85%.
При мер. 1. В трехгорлую Колбу , снабженную мешалкой, термометром иобратным холодильником с трубкой ЯЛ1Ч подачи инертного газа, пЬмеТиают 2 моль (148 г) 1,3-диоксолана, 0,5 моль (76 г) гидроперекиси кумола и 0,05 моль (7,2 г) CuBr. Реакцию провод т при в течение 1 ч. За отгон ют избыток 1,3-диоксолана, Сырой продукт реакции экстрагируют петролейным эЛирбмй хроматографйчески раздел ют на окиси алюмини .
Получают 36 г ионофорйййтЖ эт1йлёНгликол (выход 80%) ,4135,d,,197.
Пример 2. Аналогично примеру 1 используют 2 оль (148 г) 1,3-диоксолана; 0,3 моль (46 г) гидроперекиси кумола и О-,03 моль (4,3 г) СиВг. Температура , продолжительность реакции 1 ч. Получают 22 г моноЪормиата этиленгликол (выход 82%).
Пример 3 . Аналогично примеру 1 используют 2 моль (148 г) 1,3-диоксолана 0,25 моль (38 г) Идроперекиси кумола и 0,025 моль (3,6 г) Со . Температура , продолжительность реакции 1 ч. Получают 18,7 г моноформиата этиленгликол (выход 83%).
Пример 4. Аналогично примеру 1 используют 2 моль (148 г) 1,3-диоксолана , 0,25 моль (38 г)Гидроперекиси кумола и 0,05 моль (7,2 г) CuBr. Температура , продолжительность реакции 1 ч. Получают 18,9 г моноЛормиата этиленгликол (выход 84%).
П р и м е р 5. Аналогично примеру 1 используют 2 моль (148 г) 1,3-диоксолана , 0,25 моль (38 г) гидройёрёкйсй кумола и 0,075 моль (10,8 г) СиВг .Температура , продолжительность реакции 1 ч. Получают 18,9 г монолорииата этиленгликол (выход 84%) .
Пример 6. Процесс провод т аналогично примеру 1, температура реакции 70®С, продолжительность 0,5 ч. Получают 37,4 г моноформиата тиленгликол (выход 83%).
Пример 7. Процесс провод т аналогично примеру 1, температура реакции 50 С, продолжительность 0,5 Получают 38,3 г моноформиата этиленгликол (выход 85%).
Пример 8, Аналогично примеру 1 используют 2 моль (176 г).2-метил-1 ,3-диоксолана, 0,25 моль (38 г гидроперекиси кумола и 0,05 моль (7,2 г) CuBr. Температура ,продолжительность реакции 0,5 ч. Получают 22 г моноацетата этиленгликол . Выход 85% ,п % 1,4204.
Использование предлагаемого способа позвол ет увеличить выход моноэфиров этиленгликол на 30-50% за счет использовани гидроперекиси кумола, дающего возможность вести реакцию при более высокой температуре .
Claims (2)
1. Способ получени моноэфиров этиленгликол общей формулы (1)
RCOOCH2CH,OH,
где R Н, СНз,
путем обработки 1,3-диоксолана общей формулы (п)
V:
где R Н, CH;j,
.гидроперекисью в присутствии галоид меди, в качестве катализатора, при нагревании, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, в качестве гидроперекиси используют гидроперекись кумола при соотношении диоксолан: гидроперекись 4-8:1, а в качестве катализатора - CuBr в количестве 1Q-30 мол.% по отношению к гидроперекисй й процёсс провод т при 60ВО С .
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
1. О.Н. и др. Гликоли и другие производные окисей этилена и Пропилена, М., Хими , 1976, с.22.
2.Fllliatre С. et all. Bull.Soc. Chim, Fr, 1971, 1, p.170-176 (npoт ,отип).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792718436A SU785298A1 (ru) | 1979-01-29 | 1979-01-29 | Способ получени моноэфиров этиленгликол |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792718436A SU785298A1 (ru) | 1979-01-29 | 1979-01-29 | Способ получени моноэфиров этиленгликол |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU785298A1 true SU785298A1 (ru) | 1980-12-07 |
Family
ID=20807583
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792718436A SU785298A1 (ru) | 1979-01-29 | 1979-01-29 | Способ получени моноэфиров этиленгликол |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU785298A1 (ru) |
-
1979
- 1979-01-29 SU SU792718436A patent/SU785298A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101384835B1 (ko) | 분지형 모노카르복시산의 글리시딜 에스테르를 제조하는 방법 | |
JPS6232738B2 (ru) | ||
SU785298A1 (ru) | Способ получени моноэфиров этиленгликол | |
Fort et al. | Synthesis of epoxy (meth) acrylic esters by selective epoxidation of unsaturated (meth) acrylic esters using the system H2O2-Na2WO4 under phase transfer catalysis | |
CA2386807C (en) | Method of preparing cox-2 inhibitors | |
EP0771793A1 (en) | Method for the production of an epoxy compound | |
Rao et al. | The first synthesis and determination of absolute stereochemistry of clonostachydiol—Part II | |
SU659569A1 (ru) | Способ получени глицидиловых эфиров непредельных карбоновых кислот | |
SU825494A1 (ru) | СПОСОБ .ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРЛНГИДРИДА2 , :'-ДИМЕТИЛ-2-АЦЕТИЛОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ1Изобретение относитс к органической химии, конкретно к усовершенствованному способу получени хлоран- гидрида 2,2-диметил-2-ацетилоксиук- сусной кислоты формулы.^»^-c-cta^^"^ 1)-С-СНзо(1)который используетс в р де препаративных синтезов дл получени продуктов взаимодействи гидроперекиси трет-бутила с ацилированными производными хлорангидридов с1-оксикарбо- новых кислот.Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому вл етсй способ получени адилированных производных хлорангидридов с6~оксикарбо- новых кислот, в частности соединени | |
SU975704A1 (ru) | Способ получени моноформиата этиленгликол | |
石川正 et al. | Preparation of 5-Hydroxy 4-Pentanolide and 5-Acetoxy 4-Pentanolide from n-Butyl 4-Pentenoate | |
JPS61205277A (ja) | 新規エポキシ化合物 | |
SU719996A1 (ru) | Способ получени метиловых эфиров трикарбоновых кислот | |
US4568759A (en) | Preparation of epoxides | |
US2480586A (en) | Preparation of alpha-alkoxy acids and esters | |
JP2546992B2 (ja) | 環状ジヒドロキシジカルボン酸の製造法 | |
SU793979A1 (ru) | Способ получени моноэфировглиКОлЕй | |
SU925958A1 (ru) | Способ получени 2,2-диметил-1,3-диоксацикланов | |
US5231221A (en) | Process for the preparation of acylals | |
SU717029A1 (ru) | Способ получени ди ( -алкилтиоэтил)оксидов | |
SU883022A1 (ru) | Способ получени 1-тиоэтил-1-алкоксиметанов | |
SU958405A1 (ru) | Способ получени гексадекандиола-1,2 | |
SU724497A1 (ru) | Способ получени винилацетата | |
RU1768575C (ru) | Способ получени @ -ацетопропилового спирта | |
SU1133268A1 (ru) | Способ получени @ -алкилтиобутанонов |