JP2014518548A - ニトロキシルラジカルを含む触媒を用いてカルボニル化合物を製造する、連続運転可能な方法 - Google Patents
ニトロキシルラジカルを含む触媒を用いてカルボニル化合物を製造する、連続運転可能な方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
a)ニトロキシルラジカルを含む少なくとも1つの化合物、少なくとも1つのNO源、少なくとも1つのカルボン酸もしくは鉱酸、またはカルボン酸もしくは鉱酸の無水物を含む触媒組成物を準備する工程、
b)少なくとも1つの第一級アルコールまたは第二級アルコールおよび酸素を含むガスならびに任意に1つ以上の溶剤を、工程a)または工程e)からの触媒組成物に添加することによって、反応混合物を製造する工程、
c)工程b)からの反応混合物を0〜100℃の温度または溶剤の沸点でインキュベートする工程、
d)工程c)と同時に、または工程c)に続いて、反応生成物を結晶化する工程、および
e)結晶化された反応生成物を工程d)で得られた反応混合物から除去することによって触媒組成物を回収する工程
を含む、第一級アルコールまたは第二級アルコールを酸化して、有利にアルデヒドまたはケトンにする方法によって解決される。
その際に、タイプR1、R2、R3、R4、R5およびR6の置換基は、同一かまたは異なり、およびタイプR5およびR6の置換基は一緒になって(C1〜C4)アルキレン橋を形成していてよく、当該アルキレン橋は、飽和または不飽和で、置換されていなくともよいし、または殊にR1、C1〜C8アミド基、ハロゲン、オキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基およびアリールカルボニルアミノ基を含む群から選択された、1個以上の置換基で置換されていてもよく、
およびその際にY-は、任意のハロゲン不含のアニオンである〕の化合物である。
その際に当該誘導体は、R7、C1〜C8アミド基、ハロゲン、オキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基およびアリールカルボニルアミノ基を含む群から選択された、1個以上の置換基を有し、
およびその際にR7は、(C1〜C10)アルキル基、(C1〜C10)アルケニル基、(C1〜C10)アルコキシ基、(C6〜C18)アリール基、(C7〜C19)アラルキル基、(C6〜C18)−アリール−(C1〜C8)−アルキル基または(C3〜C18)ヘテロアリール基を含む群から選択されている。
水浴中で加熱された、電磁攪拌機、還流冷却器、内部温度計およびガス導入管(フリットを有する)を備えた250mlの四口フラスコ中で、攪拌しながらイソソルビド14.63g(100mmol)を氷酢酸78.94g中に溶解する。引続き、この反応混合物を20分以内に酸素で飽和させる。その間に、AA−TEMPO1.5g(7mmol)を氷酢酸25.03g中に溶解する。
Claims (15)
- 第一級アルコールまたは第二級アルコールを酸化して、有利にアルデヒドまたはケトンにする方法であって、次の工程:
a)ニトロキシルラジカルを含む少なくとも1つの化合物、少なくとも1つのNO源、少なくとも1つのカルボン酸もしくは鉱酸、またはカルボン酸もしくは鉱酸の無水物を含む触媒組成物を準備する工程、
b)少なくとも1つの第一級アルコールまたは第二級アルコールおよび酸素を含むガスならびに任意に1つ以上の溶剤を、工程a)または工程e)からの触媒組成物に添加することによって反応混合物を製造する工程、
c)工程b)からの反応混合物を0〜100℃の温度または溶剤の沸点でインキュベートする工程、
d)工程c)と同時に、または工程c)に続いて、反応生成物を結晶化する工程、および
e)結晶化された反応生成物を工程d)で得られた反応混合物から除去することによって触媒組成物を回収する工程
を含む、前記方法。 - 工程b)〜e)を少なくとも1回、有利に少なくとも3回繰返し、工程b)のそれぞれの繰返しの際に工程e)からの触媒組成物を使用する、請求項1記載の方法。
- 第一級アルコールまたは第二級アルコールは、脂肪族アルコール、脂環式アルコールまたは芳香族アルコールである、請求項1または2記載の方法。
- アルコールは、多価アルコールである、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- アルコールは、脂肪族の直鎖状ω−ヒドロキシカルボン酸、糖アルコール、有利に二環式糖アルコール、およびポリオールを含む群から選択されている、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- アルコールは、1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−マンニトール、1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール(イソソルビット)および1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−イジトールを含む群から選択されており、1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−グルシトール(イソソルビット)が好ましい、請求項4記載の方法。
- ニトロキシルラジカルを含む少なくとも1つの化合物は、式IまたはII
その際に、タイプR1、R2、R3、R4、R5およびR6の置換基は、同一かまたは異なり、およびタイプR5およびR6の置換基は一緒になって(C1〜C4)アルキレン橋を形成していてよく、当該アルキレン橋は、飽和または不飽和で、置換されていなくともよいし、または殊にR1、C1〜C8アミド基、ハロゲン、オキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基およびアリールカルボニルアミノ基を含む群から選択された、1個以上の置換基で置換されていてもよく、
およびその際にY-は、任意のハロゲン不含のアニオンである〕の化合物である、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。 - ニトロキシルラジカルを含む少なくとも1つの化合物は、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル(TEMPO)および/または2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルのヘテロ環の4位で置換された誘導体であり、
その際に当該誘導体は、R7、C1〜C8アミド基、ハロゲン、オキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基およびアリールカルボニルアミノ基を含む群から選択された、1個以上の置換基を有し、
およびその際にR7は、(C1〜C10)アルキル基、(C1〜C10)アルケニル基、(C1〜C10)アルコキシ基、(C6〜C18)アリール基、(C7〜C19)アラルキル基、(C6〜C18)−アリール−(C1〜C8)−アルキル基または(C3〜C18)ヘテロアリール基を含む群から選択されている、請求項7記載の方法。 - NO源は、窒素酸素酸ならびにその塩、有利に硝酸および亜硝酸、ならびに窒素酸化物含有ガスを含む群から選択されている、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 鉱酸またはその無水物は、H2CO3、H3PO4、HNO3、HNO2、H2SO4、H2SO3、H3BO3またはこれらの無水物を含む群から選択されている、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程c)と工程d)は、別々に実施される、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程c)と工程d)は、同時に実施される、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程c)は、70℃未満の温度で実施される、請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程c)は、50℃未満、有利に45℃未満の温度で実施される、請求項13記載の方法。
- 工程c)は、0〜100℃、有利に0〜70℃;10〜50℃;10〜45℃;さらに有利に10〜45℃;15〜40℃、20〜40℃、最も有利に20〜35℃の温度で実施される、請求項14記載の方法。
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