JP6651854B2 - シクロブタンテトラカルボン酸誘導体の製造方法 - Google Patents
シクロブタンテトラカルボン酸誘導体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6651854B2 JP6651854B2 JP2015557903A JP2015557903A JP6651854B2 JP 6651854 B2 JP6651854 B2 JP 6651854B2 JP 2015557903 A JP2015557903 A JP 2015557903A JP 2015557903 A JP2015557903 A JP 2015557903A JP 6651854 B2 JP6651854 B2 JP 6651854B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- maleic anhydride
- electron
- reaction
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 21
- DKXPPORBGHZJHX-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1(C(O)=O)CCC1(C(O)=O)C(O)=O DKXPPORBGHZJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- -1 maleic anhydride compound Chemical class 0.000 claims description 69
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 42
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 21
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 238000011907 photodimerization Methods 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 13
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 10
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 10
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims description 5
- HUMNYLRZRPPJDN-KWCOIAHCSA-N benzaldehyde Chemical group O=[11CH]C1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-KWCOIAHCSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 150000004650 carbonic acid diesters Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 20
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 16
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 10
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 9
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 8
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical class O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 6
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropyl acetate Chemical compound CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 5
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 4
- NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N butyl formate Chemical compound CCCCOC=O NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N isobutyl acetate Chemical compound CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 4
- CDVFNBYSWJAEPJ-UHFFFAOYSA-N 3-butylfuran-2,5-dione Chemical compound CCCCC1=CC(=O)OC1=O CDVFNBYSWJAEPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AXGOOCLYBPQWNG-UHFFFAOYSA-N 3-ethylfuran-2,5-dione Chemical compound CCC1=CC(=O)OC1=O AXGOOCLYBPQWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LTFYGVVALJIFTQ-UHFFFAOYSA-N 3-hexylfuran-2,5-dione Chemical compound CCCCCCC1=CC(=O)OC1=O LTFYGVVALJIFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSWLSAYLEATCSH-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-ylfuran-2,5-dione Chemical compound CC(C)C1=CC(=O)OC1=O QSWLSAYLEATCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N propyl propionate Chemical compound CCCOC(=O)CC MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMCRWEBERCXJCH-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XMCRWEBERCXJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEWHNJPLPZOEKU-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(F)C=C1F QEWHNJPLPZOEKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBPAOUHWPONFEQ-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WBPAOUHWPONFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VWJSSJFLXRMYNV-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 VWJSSJFLXRMYNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDPAWHACYDRYIW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 ZDPAWHACYDRYIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSFBEAASFUWWHU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C(Cl)=C1 YSFBEAASFUWWHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCGPCBACLBHDCI-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC=C(C=O)C(F)=C1 WCGPCBACLBHDCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKCQWKJZLSDDSS-UHFFFAOYSA-N 2-formyloxyethyl formate Chemical compound O=COCCOC=O IKCQWKJZLSDDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMNVUZRZKPVECS-UHFFFAOYSA-N 2-propanoyloxyethyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCOC(=O)CC UMNVUZRZKPVECS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWUSBSHBFFPRNE-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1Cl ZWUSBSHBFFPRNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JPHKMYXKNKLNDF-UHFFFAOYSA-N 3,4-difluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC=C(C=O)C=C1F JPHKMYXKNKLNDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLPEEKPYKAERE-UHFFFAOYSA-N 3-dodecylfuran-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(=O)OC1=O BRLPEEKPYKAERE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYNHBECYLYVMSD-UHFFFAOYSA-N 3-heptylfuran-2,5-dione Chemical compound C(CCCCCC)/C=1/C(=O)OC(C1)=O WYNHBECYLYVMSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSJUTKXCEOHRAV-UHFFFAOYSA-N 3-nonylfuran-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(=O)OC1=O BSJUTKXCEOHRAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPRFLCSVHAERPY-UHFFFAOYSA-N 3-octylfuran-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCC1=CC(=O)OC1=O WPRFLCSVHAERPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJDWGGQFMAZCDR-UHFFFAOYSA-N 3-pentylfuran-2,5-dione Chemical compound CCCCCC1=CC(=O)OC1=O QJDWGGQFMAZCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLUSGOBAJPTJAP-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylfuran-2,5-dione Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(=O)OC1=O WLUSGOBAJPTJAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-difluorobenzophenone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOQXIWFBQSVDPP-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC=C(C=O)C=C1 UOQXIWFBQSVDPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N Cannabidiolic acid Natural products OC1=C(C(O)=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@@H]1[C@@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFNNIILCVOLYIR-UHFFFAOYSA-N Propyl formate Chemical compound CCCOC=O KFNNIILCVOLYIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-M cannabidiolate Chemical compound OC1=C(C([O-])=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@H]1[C@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-M 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000002165 photosensitisation Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 2
- HRPHZUAPQWJPCZ-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-5-nitrophenyl)-phenylmethanone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 HRPHZUAPQWJPCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXMYPHLWXBXNFF-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-chlorophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1Cl YXMYPHLWXBXNFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHYWKBKHMYRNF-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 VMHYWKBKHMYRNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWFDQVMFSLLMPE-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DWFDQVMFSLLMPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJHSIDUUJPTLDY-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)-phenylmethanone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UJHSIDUUJPTLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPLWKNRPZVNELG-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 CPLWKNRPZVNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCIYZALOQBXNLW-UHFFFAOYSA-N (3-fluorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound FC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 NCIYZALOQBXNLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEGCOKXUTZGBGN-UHFFFAOYSA-N (3-nitrophenyl)-(4-nitrophenyl)methanone Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZEGCOKXUTZGBGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFYLRNKOXORIPK-UHFFFAOYSA-N (3-nitrophenyl)-phenylmethanone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 MFYLRNKOXORIPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGTSHGYHILFRHD-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 OGTSHGYHILFRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYMCBJWUWHHVRX-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZYMCBJWUWHHVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLVGDLCYDLJCML-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dinitrophenyl)-phenylmethanone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 JLVGDLCYDLJCML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQQRFOXFIPBFOV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylcyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1(C)C(O)=O MQQRFOXFIPBFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBHHKGFHJWTZJN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylcyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)C(C(O)=O)C(C)(C(O)=O)C1C(O)=O SBHHKGFHJWTZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUKSWKGOQKREON-UHFFFAOYSA-N 1,4-diacetoxybutane Chemical compound CC(=O)OCCCCOC(C)=O XUKSWKGOQKREON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDOYHCIRUPHUHN-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ZDOYHCIRUPHUHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMATYTFXDIWACW-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1F QMATYTFXDIWACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUGXZLKUDLDTKX-UHFFFAOYSA-N 1-(2-nitrophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SUGXZLKUDLDTKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUWJBXKHMMQDED-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 UUWJBXKHMMQDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCEKGPAHZCYRBZ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-fluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(F)=C1 HCEKGPAHZCYRBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARKIFHPFTHVKDT-UHFFFAOYSA-N 1-(3-nitrophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ARKIFHPFTHVKDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFVOFFKNHQTQQE-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromo-3-nitrophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Br)C([N+]([O-])=O)=C1 YFVOFFKNHQTQQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVPHFIFGUWSMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chloro-3-nitrophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 YEVPHFIFGUWSMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCNZDJJIOLIKQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluoro-3-nitrophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(F)C([N+]([O-])=O)=C1 PTCNZDJJIOLIKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFNABOVSAPCOCY-UHFFFAOYSA-N 1-propanoyloxypropan-2-yl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCC(C)OC(=O)CC KFNABOVSAPCOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CDVOHLSQTOHWCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibenzoylbenzonitrile Chemical compound C=1C=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C(C#N)C=1C(=O)C1=CC=CC=C1 CDVOHLSQTOHWCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZSGWJQJDLCCFN-UHFFFAOYSA-N 2-acetylbenzonitrile Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1C#N UZSGWJQJDLCCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPBIJHFBORWDCM-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzonitrile Chemical compound C=1C=CC=C(C#N)C=1C(=O)C1=CC=CC=C1 XPBIJHFBORWDCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- VFVHWCKUHAEDMY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C(C=O)=C1 VFVHWCKUHAEDMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=O FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVXFDFQEIRGULC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(F)C(C=O)=C1 VVXFDFQEIRGULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWDVQMVZZYIAHO-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC=CC=C1C=O ZWDVQMVZZYIAHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUYOHDPGXMPOKD-UHFFFAOYSA-N 2-formyloxypropyl formate Chemical compound O=COC(C)COC=O DUYOHDPGXMPOKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C=O CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- SBCFGFDAZCTSRH-UHFFFAOYSA-N 3-acetylbenzonitrile Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(C#N)=C1 SBCFGFDAZCTSRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICRUXLLOLAPKFS-UHFFFAOYSA-N 3-benzoylbenzonitrile Chemical compound C=1C=CC(C#N)=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 ICRUXLLOLAPKFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUZHCHTVLIBWQJ-UHFFFAOYSA-N 3-but-1-en-2-ylfuran-2,5-dione Chemical compound C(C)C(=C)/C=1/C(=O)OC(\C=1)=O AUZHCHTVLIBWQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFRVGVWNNWXPAT-UHFFFAOYSA-N 3-but-2-enylfuran-2,5-dione Chemical compound CC=CCC1=CC(=O)OC1=O CFRVGVWNNWXPAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKSNNGLXYRCVHQ-UHFFFAOYSA-N 3-but-2-ynylfuran-2,5-dione Chemical compound CC#CC/C=1/C(=O)OC(\C=1)=O PKSNNGLXYRCVHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CISZOLUKUJBCPZ-UHFFFAOYSA-N 3-but-3-ynylfuran-2,5-dione Chemical compound C(CC#C)/C=1/C(=O)OC(\C=1)=O CISZOLUKUJBCPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SRWILAKSARHZPR-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC(C=O)=C1 SRWILAKSARHZPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMYFBAGAXHVWRF-UHFFFAOYSA-N 3-dec-9-ynylfuran-2,5-dione Chemical compound C(CCCCCCCC#C)/C=1/C(=O)OC(\C=1)=O FMYFBAGAXHVWRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTYXLSIWWAWROB-UHFFFAOYSA-N 3-decylfuran-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC(=O)OC1=O MTYXLSIWWAWROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTTBWPNLXVAWND-UHFFFAOYSA-N 3-dodec-3-enylfuran-2,5-dione Chemical compound C(CC=CCCCCCCCC)/C=1/C(=O)OC(\C=1)=O YTTBWPNLXVAWND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIKNVEVCWAAOMJ-UHFFFAOYSA-N 3-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC=CC(C=O)=C1 PIKNVEVCWAAOMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGZJJKZPPMFIBU-UHFFFAOYSA-N 3-formylbenzonitrile Chemical compound O=CC1=CC=CC(C#N)=C1 HGZJJKZPPMFIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBJIXARWSLESAO-UHFFFAOYSA-N 3-hept-4-en-3-ylfuran-2,5-dione Chemical compound CCC=CC(CC)C1=CC(=O)OC1=O MBJIXARWSLESAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNPAAZQVYCSJAB-UHFFFAOYSA-N 3-hex-2-enylfuran-2,5-dione Chemical compound C(C=CCCC)/C=1/C(=O)OC(\C=1)=O DNPAAZQVYCSJAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYQZVXMCMFWXOU-UHFFFAOYSA-N 3-icosylfuran-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(=O)OC1=O RYQZVXMCMFWXOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZETIVVHRRQLWFW-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C=O)=C1 ZETIVVHRRQLWFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCWODGFXWOIBTC-UHFFFAOYSA-N 3-prop-1-en-2-ylfuran-2,5-dione Chemical compound CC(=C)C1=CC(=O)OC1=O HCWODGFXWOIBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGWSCMXGYHMLJN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-ynylfuran-2,5-dione Chemical compound C(C#C)/C=1/C(=O)OC(\C=1)=O OGWSCMXGYHMLJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLPHXWGWBKZSJC-UHFFFAOYSA-N 4-acetylbenzonitrile Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 NLPHXWGWBKZSJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSZWJJANSNFQMM-UHFFFAOYSA-N 4-benzoylbenzonitrile Chemical compound C=1C=C(C#N)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 YSZWJJANSNFQMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZPNQUMLOFWSEK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C=O MZPNQUMLOFWSEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZWIQYMTQZCSKI-UHFFFAOYSA-N 4-cyanobenzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C#N)C=C1 WZWIQYMTQZCSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILKWFRCNNILIJW-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-3-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C=O)=CC=C1F ILKWFRCNNILIJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YQYGPGKTNQNXMH-UHFFFAOYSA-N 4-nitroacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 YQYGPGKTNQNXMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWGPIDCNYAYXMJ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1C=O SWGPIDCNYAYXMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKAFVHUJZPVWND-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(F)C=C1C=O KKAFVHUJZPVWND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001553014 Myrsine salicina Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQXZVSPWBUTDIE-UHFFFAOYSA-N [3-(4-chlorobenzoyl)phenyl]-(4-chlorophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 KQXZVSPWBUTDIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PISLKPDKKIDMQT-UHFFFAOYSA-N [3-(4-fluorobenzoyl)phenyl]-(4-fluorophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 PISLKPDKKIDMQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BSDKBWGNIJMCID-UHFFFAOYSA-N bis(3-nitrophenyl)methanone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(C=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1 BSDKBWGNIJMCID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFABNOYDEODDFX-UHFFFAOYSA-N bis(4-bromophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 LFABNOYDEODDFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POOXOHISLGOAEF-UHFFFAOYSA-N bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=C1 POOXOHISLGOAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N butyl propionate Chemical compound CCCCOC(=O)CC BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical group 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
しかし、特許文献1〜5に開示される無水マレイン酸誘導体の光二量化反応によるシクロブタンテトラカルボン酸誘導体の製造方法における光反応効率は、たとえ、増感剤を使用しても必ずしも十分ではない。
例えば、特許文献1には、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸−1,2:3,4−二無水物(CBDA)の製造方法として、ケトン類などのカルボニル基を有する溶媒中での無水マレイン酸の光二量化反応が開示されている。しかし、特許文献1には、増感剤として用いられるアセトフェノン、ベンゾフェノン、アントラキノン等の使用は効果がなく、むしろ存在しない方が好結果を与えるとの記載がある(特許文献1の(2)頁の下段右欄の末行〜(3)頁の上段左欄の4行)。
本発明は、上記の新規な知見に基づきものであり、下記に記載する要旨を有する。
2.Rが炭素数1〜6のアルキル基である、上記1に記載の製造方法。
3.溶媒の使用量が、無水マレイン酸化合物に対し3〜300質量倍である、上記1又は2に記載の製造方法。
4.炭素数1〜4の脂肪酸エステルが、式:R1COOR2(但し、R1は水素、又は炭素数が好ましくは1〜4のアルキル基であり、R2は炭素数が1〜4のアルキル基である。)で表される脂肪酸アルキルエステルである、上記1〜3のいずれかに記載の製造方法。
5.溶媒が、炭酸ジエステルの副溶媒を含む、上記1〜4のいずれかに記載の製造方法。
6.増感剤が、ベンゾフェノン、アセトフェノン、又はベンズアルデヒドである、上記1〜5のいずれかに記載の製造方法。
7.増感剤が、電子求引性基が置換したベンゾフェノン、電子求引性基が置換したアセトフェノン、又は電子求引性基が置換したベンズアルデヒドである、上記1〜6のいずれかに記載の製造方法。
8.前記電子求引性基が、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、ニトロ基、シアノ基、及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる少なくとも1種である、上記7に記載の製造方法。
9.電子求引性基の数が1〜5である、上記7又は8に記載の製造方法。
10.増感剤の使用量が、無水マレイン酸化合物に対し0.1〜20モル%である、上記1〜9のいずれかに記載の製造方法。
11.反応温度が、0〜20℃である、上記1〜10のいずれかに記載の製造方法。
その具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、1−メチル−n−ブチル、2−メチル−n−ブチル、3−メチル−n−ブチル、1,1−ジメチル−n−プロピル、n−ヘキシル、1−メチル−n−ペンチル、2−メチル−n−ペンチル、1,1−ジメチル−n−ブチル、1−エチル−n−ブチル、1,1,2−トリメチル−n−プロピル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ドデシル、n−エイコシル、1−メチルビニル、2−アリル、1−エチルビニル、2−メチルアリル、2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、2−ヘキセニル、4−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−2−ペンテニル、3−ドデセニル、プロパルギル、3−ブチニル、3−メチル−2−プロピニル、9−デシニル等が挙げられる。
なお、nはノルマルを、iはイソを、sはセカンダリーを、tはターシャリーを、それぞれ表す。
更に、光化学反応装置として、光源冷却管を石英ガラスからパイレックス(登録商標)ガラスに変えることにより、光源冷却管への着色ポリマー付着や不純物が減少し、CBDA誘導体化合物の収率改善が見られる。
反応はバッチ式又は流通式で行うことが可能であるが、バッチ式が好ましく用いられる。また、反応時の圧力は、常圧でも加圧でもよいが、好ましくは、常圧である。
なお、実施例で用いた分析法は以下の通りである。
<GCサンプリング方法>
反応液を少量採取し、固体が析出していない場合はGC分析する。固体が析出している場合は、ろ過で固体を除去した後、ろ液をGC分析する。
<GC分析方法>
ガスクロマトグラフィーでの定量分析により、無水シトラコン酸及び乳酸ブチルのそれぞれの面積値から面積比(無水シトラコン酸の面積値/乳酸ブチルの面積値)を算出する。光照射前の反応液から得られた面積比を100%とし、各照射時間における反応液の面積比から無水シトラコン酸の残存率(各照射時間における面積比/光照射前の面積比×100)を算出する。
<GC分析条件>
装置 :GC−2010 Plus(SHIMADZU社製)、
カラム :DB−1(アジレント・テクノロジー社製) 0.25 mm×30 m、膜厚0.25 um、
キャリアガス:He 、検出器:FID 、試料注入量:1 um 、注入口温度:160℃ 、検出器温度:220℃ 、カラム温度:70℃(20min)−40℃/min−220℃(15min) 、スプリット比:1:50 、内部標準物質:乳酸ブチル。
<1H NMRサンプリング方法>
光照射後に取り出した結晶は、減圧乾燥後に測定する。また、ろ液及び洗浄液は、減圧乾燥で溶媒留去した後、残渣を測定する。
<1H NMR分析方法>
1,3−DM−CBDAの3.89 ppmの積分値を基準にして、1,2−DM−CBDAの3.72 ppmの積分値と比較し、選択率は算出する。具体的には、1,3−DM−CBDA及び1,2−DM−CBDA の積分値の和を100%として、各割合([1,3−DM−CBDAの積分値]又は[1,2−DM−CBDAの積分値]/[1,3−DM−CBDA及び1,2−DM−CBDA の積分値の和]×100)を算出する。
<1H NMR分析条件>
装置 :フーリエ変感型超伝導核磁気共鳴装置(FT−NMR)INOVA−400(Varian社製) 400 MHz、
溶媒:DMSO−d6 、内標準物質:テトラメチルシラン(TMS)。
上記の分析方法により、各照射時間における反応液中の無水シトラコン酸の残存率を算出した。
上記の分析方法により、各照射時間における反応液中の無水シトラコン酸の残存率を算出した。
上記の分析方法により、各照射時間における反応液中のシトラコン酸無水物の残存率を算出した。比較例1及び実施例1〜2で得られた結果を、表1及び図1のグラフに示す。
比較例1と同様に光二量化反応を実施した。析出した白色結晶を5〜10℃にてろ過により取り出した。この結晶を、酢酸エチル43.8 g(497 mmol、無水シトラコン酸(CA)に対して1.25 wt倍)で2回洗浄した。次いで、減圧乾燥して、白色結晶5.8 g(収率16.6%)を得た。この結晶は、1H NMR解析により、1,3−DM−CBDAと1,2−DM−CBDAを含む混合物(1,3−DM−CBDA:1,2−DM−CBDA = 92.4:7.6)であることを確認した。また、得られた結晶、ろ液、及び洗浄液を、それぞれ1H NMR解析及びガスクロマトグラフィーで定量分析した結果、仕込量に対するマスバランスは93.1%であった。
1H NMR ( DMSO−d6, δ ppm ) ( 1,3−DM−CBDA ): 1.38 ( s, 6H ), 3.89 ( s, 2H ).
1H NMR ( DMSO−d6, δ ppm ) ( 1,2−DM−CBDA ): 1.37 ( s, 6H ), 3.72 ( s, 2H ).
実施例1と同様に光二量化反応を実施した。析出した白色結晶を5−10℃にてろ過により取り出した。この結晶を、酢酸エチル43.8 g(497 mmol、無水シトラコン酸(CA)に対して1.25 wt倍)で2回洗浄した。次いで、減圧乾燥して、白色結晶8.8 g(収率25.2%)を得た。この結晶は、1H NMR解析により、1,3−DM−CBDAと1,2−DM−CBDAを含む混合物(1,3−DM−CBDA:1,2−DM−CBDA = 85.0:15.0)であることを確認した。また、得られた結晶、ろ液、及び洗浄液を、それぞれ1H NMR解析及びガスクロマトグラフィーで定量分析した結果、仕込量に対するマスバランスは88.0%であった。
1H NMR ( DMSO−d6, δ ppm ) ( 1,3−DM−CBDA ): 1.38 ( s, 6H ), 3.89 ( s, 2H ).
1H NMR ( DMSO−d6, δ ppm ) ( 1,2−DM−CBDA ): 1.37 ( s, 6H ), 3.72 ( s, 2H ).
実施例2と同様に光二量化反応を実施した。析出した白色結晶を5−10℃にてろ過により取り出した。この結晶を、酢酸エチル43.8 g(497 mmol、シトラコン酸無水物(CA)に対して1.25 wt倍)で2回洗浄した。次いで、減圧乾燥して、白色結晶8.0 g(収率22.8%)を得た。この結晶は、1H NMR解析により、1,3−DM−CBDAと1,2−DM−CBDAを含む混合物(1,3−DM−CBDA:1,2−DM−CBDA = 86.5:13.5)であることを確認した。また、得られた結晶、ろ液、及び洗浄液を、それぞれ1H NMR解析及びガスクロマトグラフィーで定量分析した結果、仕込量に対するマスバランスは95.7%であった。
1H NMR ( DMSO−d6, δ ppm ) ( 1,3−DM−CBDA ): 1.38 ( s, 6H ), 3.89 ( s, 2H ).
1H NMR ( DMSO−d6, δ ppm ) ( 1,2−DM−CBDA ): 1.37 ( s, 6H ), 3.72 ( s, 2H ).
なお、2014年1月17日に出願された日本特許出願2014−007187号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (11)
- Rが炭素数1〜6のアルキル基である、請求項1に記載の製造方法。
- 溶媒の使用量が、無水マレイン酸化合物に対し3〜300質量倍である、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 脂肪酸アルキルエステルが酢酸エチルである、請求項請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 溶媒が、炭酸ジエステルの副溶媒を含む、請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 増感剤が、ベンゾフェノン、アセトフェノン、又はベンズアルデヒドである、請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
- 増感剤が、電子求引性基が置換したベンゾフェノン、電子求引性基が置換したアセトフェノン、又は電子求引性基が置換したベンズアルデヒドである、請求項1〜6のいずれかに記載の製造方法。
- 前記電子求引性基が、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、ニトロ基、シアノ基、及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項7に記載の製造方法。
- 電子求引性基の数が1〜5である、請求項7又は8に記載の製造方法。
- 増感剤の使用量が、無水マレイン酸化合物に対し0.1〜20モル%である、請求項1〜9のいずれかに記載の製造方法。
- 反応温度が、0〜20℃である、請求項1〜10のいずれかに記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014007187 | 2014-01-17 | ||
JP2014007187 | 2014-01-17 | ||
PCT/JP2015/051148 WO2015108169A1 (ja) | 2014-01-17 | 2015-01-16 | シクロブタンテトラカルボン酸誘導体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2015108169A1 JPWO2015108169A1 (ja) | 2017-03-23 |
JP6651854B2 true JP6651854B2 (ja) | 2020-02-19 |
Family
ID=53543052
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015557903A Active JP6651854B2 (ja) | 2014-01-17 | 2015-01-16 | シクロブタンテトラカルボン酸誘導体の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6651854B2 (ja) |
KR (2) | KR20210149881A (ja) |
CN (2) | CN105916865B (ja) |
TW (1) | TWI649323B (ja) |
WO (1) | WO2015108169A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105916866B (zh) * | 2014-01-17 | 2018-08-28 | 日产化学工业株式会社 | 环丁烷四羧酸衍生物的制造方法 |
JP6939263B2 (ja) * | 2017-08-29 | 2021-09-22 | Jsr株式会社 | シクロブタン誘導体の製造方法 |
JP7209808B2 (ja) * | 2019-03-27 | 2023-01-20 | 富士フイルム株式会社 | 環状ブタン化合物の製造方法、光増感剤、及びピラゾール化合物 |
CN118164995B (zh) * | 2024-02-29 | 2024-09-13 | 广东聚石科技研究院有限公司 | 一种高纯度1,3-二甲基-1,2,3,4-环丁烷四甲酸二酐的制备方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4017313A (en) * | 1974-09-30 | 1977-04-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photosensitive composition containing a leuco dye, a photosensitizer, an aromatic aldehyde and a secondary or tertiary amine and the use thereof in a direct-print process |
JPS59212495A (ja) | 1983-05-19 | 1984-12-01 | Nissan Chem Ind Ltd | 1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸−1,2「い」3,4−ジ無水物の製造方法 |
JPS606726A (ja) * | 1983-06-25 | 1985-01-14 | Nissan Chem Ind Ltd | 新規ポリイミド樹脂及びその製造法 |
JP2923007B2 (ja) | 1990-08-28 | 1999-07-26 | チッソ株式会社 | 溶媒可溶性ポリイミド、その製造法及びカラーフィルター用材料 |
JP4852206B2 (ja) | 2001-12-26 | 2012-01-11 | 日産化学工業株式会社 | シクロブタンテトラカルボン酸二無水物化合物の製造法 |
TW200527081A (en) * | 2003-11-26 | 2005-08-16 | Nissan Chemical Ind Ltd | Liquid crystal alignment treating agent for vertical alignment and liquid crystal display |
JP4788108B2 (ja) * | 2004-05-25 | 2011-10-05 | 日産化学工業株式会社 | 低誘電率、低線熱膨張係数、高透明性、高ガラス転移温度を併せ持つポリイミドとその前駆体 |
JP2006328027A (ja) * | 2005-05-30 | 2006-12-07 | Nof Corp | シクロブタンテトラカルボン酸二無水物類の製造方法 |
JP2006347931A (ja) | 2005-06-15 | 2006-12-28 | Nissan Chem Ind Ltd | ジアルキルシクロブタン酸二無水物及びその製造法 |
JP4998686B2 (ja) | 2006-09-12 | 2012-08-15 | Jsr株式会社 | 環状化合物の製造法 |
KR100902159B1 (ko) * | 2007-06-13 | 2009-06-10 | 한국화학연구원 | 저온공정용 치환체를 가지는 지방족 고리계 가용성폴리이미드 광배향막 및 이를 이용한 액정 셀 |
CN101463120B (zh) * | 2009-01-13 | 2010-10-06 | 北京市射线应用研究中心 | 一种制备聚氨酯酰亚胺泡沫材料的方法 |
CN102934012B (zh) * | 2010-03-31 | 2016-05-25 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶显示元件 |
CN105916864B (zh) * | 2014-01-17 | 2018-07-06 | 日产化学工业株式会社 | 环丁烷四羧酸衍生物的制造方法 |
CN105916866B (zh) * | 2014-01-17 | 2018-08-28 | 日产化学工业株式会社 | 环丁烷四羧酸衍生物的制造方法 |
CN110590798A (zh) * | 2014-01-17 | 2019-12-20 | 日产化学工业株式会社 | 环丁烷四羧酸衍生物的制造方法 |
-
2015
- 2015-01-16 CN CN201580004864.3A patent/CN105916865B/zh active Active
- 2015-01-16 KR KR1020217038888A patent/KR20210149881A/ko not_active Application Discontinuation
- 2015-01-16 WO PCT/JP2015/051148 patent/WO2015108169A1/ja active Application Filing
- 2015-01-16 CN CN201910531640.8A patent/CN110105367A/zh active Pending
- 2015-01-16 JP JP2015557903A patent/JP6651854B2/ja active Active
- 2015-01-16 KR KR1020167018417A patent/KR102492874B1/ko active IP Right Grant
- 2015-01-19 TW TW104101677A patent/TWI649323B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2015108169A1 (ja) | 2015-07-23 |
TW201542561A (zh) | 2015-11-16 |
TWI649323B (zh) | 2019-02-01 |
JPWO2015108169A1 (ja) | 2017-03-23 |
KR20160107175A (ko) | 2016-09-13 |
KR20210149881A (ko) | 2021-12-09 |
CN110105367A (zh) | 2019-08-09 |
CN105916865B (zh) | 2019-06-25 |
CN105916865A (zh) | 2016-08-31 |
KR102492874B1 (ko) | 2023-01-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6651854B2 (ja) | シクロブタンテトラカルボン酸誘導体の製造方法 | |
JP6565685B2 (ja) | シクロブタンテトラカルボン酸誘導体の製造方法 | |
JP6565687B2 (ja) | シクロブタンテトラカルボン酸誘導体の製造方法 | |
JP6884767B2 (ja) | N−メチル−n−ニトロソ化合物を使用したオレフィンのシクロプロパン化のためのプロセス | |
JP6565686B2 (ja) | シクロブタンテトラカルボン酸誘導体の製造方法 | |
JP6919745B2 (ja) | 高純度の1,3−ジアルキルシクロブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸−1,2:3,4−二無水物の製造方法 | |
JP6427787B2 (ja) | デヒドロリナリルアセテートの製造方法(ii) | |
Mehrabi | Ultrasound-assisted synthesis of aromatic 1, 2-diketones from oximinoketones under neutral conditions in aqueous media | |
JP2018123127A (ja) | アルケニル化合物の合成方法及び製造方法 | |
RU2309937C1 (ru) | Способ получения 3-бромадамантил-1-алкил(арил)кетонов | |
JP6350910B2 (ja) | アジドアミン誘導体の製造方法 | |
JP2014031352A (ja) | 2,3,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン類の製造方法 | |
JP2011184327A (ja) | アシルシランの製造方法 | |
JP2013043840A (ja) | ビニル酢酸の製造方法、ビニル酢酸誘導体及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160722 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171227 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190122 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190322 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190806 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190918 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20191224 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200106 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6651854 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |