RU2013132703A - Фармацевтические препараты азолов для парентерального введения и способы их получения и применения для лечения заболеваний, чувствительных к азольным соединениям - Google Patents

Фармацевтические препараты азолов для парентерального введения и способы их получения и применения для лечения заболеваний, чувствительных к азольным соединениям Download PDF

Info

Publication number
RU2013132703A
RU2013132703A RU2013132703/15A RU2013132703A RU2013132703A RU 2013132703 A RU2013132703 A RU 2013132703A RU 2013132703/15 A RU2013132703/15 A RU 2013132703/15A RU 2013132703 A RU2013132703 A RU 2013132703A RU 2013132703 A RU2013132703 A RU 2013132703A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition according
composition
peg
solvent
azole
Prior art date
Application number
RU2013132703/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2618456C2 (ru
Inventor
Борхе С. АНДЕРССОН
Джеффри ТАРРАНД
Бениньо К. ВАЛЬДЕС
Original Assignee
Борд Оф Риджентс, Дзе Юниверсити Оф Техас Систем
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Борд Оф Риджентс, Дзе Юниверсити Оф Техас Систем filed Critical Борд Оф Риджентс, Дзе Юниверсити Оф Техас Систем
Publication of RU2013132703A publication Critical patent/RU2013132703A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2618456C2 publication Critical patent/RU2618456C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/417—Imidazole-alkylamines, e.g. histamine, phentolamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/08—Solutions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2121/00—Preparations for use in therapy

Abstract

1, Фармацевтическая композиция, подходящая для парентерального введения, содержащая азольное фармацевтическое средство и первый растворитель, при этом указанный первый растворитель содержит a) спиртовой компонент, выбранный из бензилового спирта и/или подкисленного этанола, и b) полиэтиленгликоль (ПЭГ), при этом азольное средство растворяют в указанном первом растворителе, причем композиция по существу не содержит неионогенных поверхностно-активных веществ и содержит менее 5% воды.2. Композиция по п.1, в которой указанный первый растворитель содержит как этанол, так и бензиловый спирт.3. Композиция по п.1, в которой первый растворитель содержит подкисленный этанол.4. Композиция по п.3, в которой подкисленный этанол дополнительно определяют как сочетание этанола и кислоты, и первый растворитель имеет pH примерно от 1 до примерно 5.5. Композиция по п.4, в которой первый растворитель имеет pH примерно от 3 до примерно 4.6. Композиция по п.4, в которой кислотой является HCl, лимонная кислота, уксусная кислота или глутаминовая кислота.7. Композиция по п.1, в которой отношение ПЭГ к спирту составляет от 27 до 2.8. Композиция по п.7, в которой отношение ПЭГ к спирту составляет от 12 до 8.9. Композиция по п.1, в которой указанный ПЭГ выбран из группы, состоящей из ПЭГ-100, ПЭГ-200, ПЭГ-300, ПЭГ-400 и ПЭГ-800.10. Композиция по п.9, в которой полиэтиленгликоль представляет собой ПЭГ-400.11. Композиция по п.1, в которой первый растворитель содержит от 10% до 90% (об./об.) ПЭГ.12. Композиция по п.11, в которой первый растворитель содержит от 30% до 90% (об./об.) ПЭГ.13. Композиция по п.1, в которой первый растворитель содержит от 40% до 80% (об./об.) ПЭГ.14. Композиция по п.1, в которой спиртово

Claims (37)

1, Фармацевтическая композиция, подходящая для парентерального введения, содержащая азольное фармацевтическое средство и первый растворитель, при этом указанный первый растворитель содержит a) спиртовой компонент, выбранный из бензилового спирта и/или подкисленного этанола, и b) полиэтиленгликоль (ПЭГ), при этом азольное средство растворяют в указанном первом растворителе, причем композиция по существу не содержит неионогенных поверхностно-активных веществ и содержит менее 5% воды.
2. Композиция по п.1, в которой указанный первый растворитель содержит как этанол, так и бензиловый спирт.
3. Композиция по п.1, в которой первый растворитель содержит подкисленный этанол.
4. Композиция по п.3, в которой подкисленный этанол дополнительно определяют как сочетание этанола и кислоты, и первый растворитель имеет pH примерно от 1 до примерно 5.
5. Композиция по п.4, в которой первый растворитель имеет pH примерно от 3 до примерно 4.
6. Композиция по п.4, в которой кислотой является HCl, лимонная кислота, уксусная кислота или глутаминовая кислота.
7. Композиция по п.1, в которой отношение ПЭГ к спирту составляет от 27 до 2.
8. Композиция по п.7, в которой отношение ПЭГ к спирту составляет от 12 до 8.
9. Композиция по п.1, в которой указанный ПЭГ выбран из группы, состоящей из ПЭГ-100, ПЭГ-200, ПЭГ-300, ПЭГ-400 и ПЭГ-800.
10. Композиция по п.9, в которой полиэтиленгликоль представляет собой ПЭГ-400.
11. Композиция по п.1, в которой первый растворитель содержит от 10% до 90% (об./об.) ПЭГ.
12. Композиция по п.11, в которой первый растворитель содержит от 30% до 90% (об./об.) ПЭГ.
13. Композиция по п.1, в которой первый растворитель содержит от 40% до 80% (об./об.) ПЭГ.
14. Композиция по п.1, в которой спиртовой компонент составляет от 1% до 99% от первого растворителя.
15. Композиция по п.14, в которой спиртовой компонент составляет от 5% до 60% от первого растворителя.
16. Композиция по п.15, в которой спиртовой компонент составляет от 10% до 40% от первого растворителя.
17. Композиция по п.1, в которой азольным фармацевтическим средством является имидазол, триазол или тиазол.
18. Композиция по п.17, в которой азольным фармацевтическим средством является миконазол, кетоконазол, клотримазол, эконазол, омоконазол, бифоназол, бутоконазол, фентиконазол, изоконазол, оксиконазол, сертаконазол, сульконазол, тиоконазол, флуконазол, интраконазол, исавуконазол, равуконазол, позаконазол, вориконазол, терконазол или абафунгин.
19. Композиция по п.18, в которой азольным средством является интраконазол.
20. Композиция по п.18, в которой азольным средством является позаконазол.
21. Композиция по п.1, в которой указанная композиция содержит от 3 мг/мл до 25 мг/мл азольного фармацевтического средства.
22. Композиция по любому из пп.1-21, в которой первый растворитель разбавляют жидкостью для инфузии, выбранной из группы, состоящей из физиологического раствора, декстрозы в воде и основанной на липидах жидкой инфузионной эмульсии.
23. Композиция по п.22, в которой указанная жидкость для инфузии представляет собой декстрозу в воде.
24. Композиция по п.22, в которой указанная композиция содержит от 1 мг/мл до 5 мг/мл азольного средства после разбавления указанной жидкостью для инфузии.
25. Композиция по п.22, в которой указанная композиция является стабильной в течение, по меньшей мере, 12 часов при комнатной температуре.
26. Композиция по п.1, дополнительно определена, как содержащая менее 3% воды.
27. Композиция по п.26, дополнительно определена, как содержащая менее 1% воды.
28. Композиция по п.27, дополнительно определена, как по существу не содержащая воды.
29. Способ получения композиции по любому из пп.1-28, включающий в себя смешивание a) спиртового компонента, выбранного из бензилового спирта и/или подкисленного этанола, с b) полиэтиленгликолем (ПЭГ) с образованием первого растворителя и растворение азольного средства в указанном первом растворителе.
30. Способ по п.29, дополнительно включающий в себя разбавление первого растворителя жидкостью для инфузии, выбранной из группы, состоящей из физиологического раствора, декстрозы в воде и основанной на липидах жидкой инфузионной эмульсии.
31. Способ лечения пациента, имеющего заболевание, чувствительное к азольному фармацевтическому средству, включающий в себя парентеральное введение пациенту терапевтически эффективного количества композиции по любому из пп.22-25.
32. Способ по п.31, в котором пациентом является человек.
33. Способ по п.31, в котором заболеванием является заболевание, вызванное грибами, дрожжами или плесневыми грибами.
34. Способ по п.33, в котором заболеванием является инфекция, вызванная Candida, Aspergillus или Mucorales.
35. Способ по п.31, в котором композицию вводят внутрисосудисто, интратекально, подкожно, внутримышечно или местно.
36. Композиция по любому из пп.1-28 или композиция, полученная согласно любому из пп.29-30, для применения при лечении заболевания, вызванного грибами, дрожжами или плесневыми грибами.
37. Применение композиции по любому из пп.1-28 или композиции, полученной согласно любому из пп.29-30, для приготовления лекарственного средства для лечения заболевания, вызванного грибами, дрожжами или плесневыми грибами.
RU2013132703A 2010-12-16 2011-12-16 Фармацевтические препараты азолов для парентерального введения и способы их получения и применения для лечения заболеваний, чувствительных к азольным соединениям RU2618456C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US42393710P 2010-12-16 2010-12-16
US61/423,937 2010-12-16
US201161509154P 2011-07-19 2011-07-19
US61/509,154 2011-07-19
PCT/US2011/065422 WO2012083138A2 (en) 2010-12-16 2011-12-16 Azole pharmaceutical formulations for parenteral administration and methods for preparing and using the same as treatment of diseases sensitive to azole compounds

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016149770A Division RU2734128C2 (ru) 2010-12-16 2011-12-16 Фармацевтические препараты азолов для парентерального введения и способы их получения и применения для лечения заболеваний, чувствительных к азольным соединениям

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013132703A true RU2013132703A (ru) 2015-01-27
RU2618456C2 RU2618456C2 (ru) 2017-05-03

Family

ID=46245384

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013132703A RU2618456C2 (ru) 2010-12-16 2011-12-16 Фармацевтические препараты азолов для парентерального введения и способы их получения и применения для лечения заболеваний, чувствительных к азольным соединениям
RU2016149770A RU2734128C2 (ru) 2010-12-16 2011-12-16 Фармацевтические препараты азолов для парентерального введения и способы их получения и применения для лечения заболеваний, чувствительных к азольным соединениям

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016149770A RU2734128C2 (ru) 2010-12-16 2011-12-16 Фармацевтические препараты азолов для парентерального введения и способы их получения и применения для лечения заболеваний, чувствительных к азольным соединениям

Country Status (16)

Country Link
US (2) US10307418B2 (ru)
EP (1) EP2651450B1 (ru)
JP (2) JP6086539B2 (ru)
CN (1) CN103402543B (ru)
AU (1) AU2011343576B2 (ru)
BR (1) BR112013015085A8 (ru)
CA (1) CA2821823C (ru)
DK (1) DK2651450T3 (ru)
ES (1) ES2565353T3 (ru)
HK (1) HK1190643A1 (ru)
HU (1) HUE028667T2 (ru)
IL (1) IL226977A (ru)
MX (1) MX337364B (ru)
NZ (1) NZ613167A (ru)
RU (2) RU2618456C2 (ru)
WO (1) WO2012083138A2 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2821823C (en) * 2010-12-16 2019-05-07 Board Of Regents, The University Of Texas System Azole pharmaceutical formulations for parenteral administration and methods for preparing and using the same as treatment of diseases sensitive to azole compounds
US9364433B2 (en) * 2011-04-28 2016-06-14 Borje S. Andersson Parenteral formulations of lipophilic pharmaceutical agents and methods for preparing and using the same
KR20150100643A (ko) * 2012-12-28 2015-09-02 산토리 홀딩스 가부시키가이샤 톡 쏘는 맛이 부여된 논알코올의 맥주 맛 음료
CN105394045B (zh) * 2014-09-04 2020-02-14 中国科学院上海巴斯德研究所 一种肠道病毒的小分子化合物抑制剂及其应用
CN105943500B (zh) * 2016-07-08 2019-01-04 河南省立眼科医院 一种含有艾沙康唑的眼用纳米胶束抗真菌溶液
CA3127151A1 (en) * 2019-02-19 2020-08-27 Laboratorios Salvat, S.A. Single-dose packaged clotrimazole liquid composition
CN111665301A (zh) * 2020-05-29 2020-09-15 南京品生医疗科技有限公司 超高效液相色谱串联质谱技术检测血清中抗真菌药物的试剂盒
CN113671086B (zh) * 2021-08-31 2023-06-16 重庆华邦制药有限公司 分离、测定泊沙康唑z2及其杂质的方法
CN114660200A (zh) * 2022-03-29 2022-06-24 中国人民解放军总医院 一种高效液相色谱串联质谱技术同时测定血浆中4种三唑类抗真菌药物的方法

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4912124A (en) * 1984-02-23 1990-03-27 Ortho Pharmaceutical Corporation Antifungal dermatological solution
DE3702105A1 (de) * 1987-01-24 1988-08-04 Bayer Ag Parenterale loesung
JPH01242525A (ja) * 1988-03-25 1989-09-27 Nippon Nohyaku Co Ltd 抗真菌外用剤
PH30929A (en) * 1992-09-03 1997-12-23 Janssen Pharmaceutica Nv Beads having a core coated with an antifungal and a polymer.
PH31594A (en) * 1993-09-30 1998-11-03 Janssen Pharmaceutica Nv Oral formulations on an antifungal.
KR0159730B1 (ko) * 1996-01-15 1998-12-01 손경식 케토코나졸 수성 제제
US7179475B1 (en) * 1998-12-04 2007-02-20 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Anhydrous topical skin preparations
US6362172B2 (en) * 2000-01-20 2002-03-26 Bristol-Myers Squibb Company Water soluble prodrugs of azole compounds
GB2365770B (en) 2000-08-18 2002-07-31 Diomed Dev Ltd Antifungal ketoconazole composition for topical use
US20050048126A1 (en) * 2000-12-22 2005-03-03 Barrett Rabinow Formulation to render an antimicrobial drug potent against organisms normally considered to be resistant to the drug
US20030072807A1 (en) * 2000-12-22 2003-04-17 Wong Joseph Chung-Tak Solid particulate antifungal compositions for pharmaceutical use
JP2002322056A (ja) * 2001-04-27 2002-11-08 Nippon Kayaku Co Ltd トリアゾール誘導体の溶液製剤
JP4263441B2 (ja) * 2002-08-07 2009-05-13 富士重工業株式会社 ４輪駆動車の制御装置
AU2003249510A1 (en) * 2002-08-12 2004-02-25 Ranbaxy Laboratories Limited A parenteral dosage form of selective cox-2 inhibitors
ZA200409537B (en) 2003-01-31 2006-10-25 Yamanouchi Pharma Co Ltd Stable solid medicinal composition for oral administration
US20060003654A1 (en) * 2004-06-30 2006-01-05 Lostocco Michael R Dispersible alcohol/cleaning wipes via topical or wet-end application of acrylamide or vinylamide/amine polymers
EP1863481A1 (en) * 2005-03-31 2007-12-12 Brystol-Myers Squibb Company Methods for administering ixabepilone
EP1895843A4 (en) * 2005-06-27 2010-06-02 Stiefel Laboratories MICOGEL TOPICAL FORMULAS
WO2007047253A2 (en) 2005-10-11 2007-04-26 Eastman Chemical Company Pharmaceutical formulations of cyclodextrins and antifungal azole compounds
EP2097065A2 (en) * 2006-11-29 2009-09-09 Foamix Ltd. Foamable waterless compositions with modulating agents
JP5529539B2 (ja) * 2007-09-05 2014-06-25 株式会社ポーラファルマ 医薬組成物
US20090253712A1 (en) * 2008-04-03 2009-10-08 Semmelweis Egyetem Aqueous solvent system for solubilization of azole compounds
US20090286799A1 (en) * 2008-05-16 2009-11-19 Zhi-Gang Jiang Methods for the treatment of brain edema
JP2012516889A (ja) 2009-02-05 2012-07-26 ターゲッティド デリバリー テクノロジーズ リミテッド 微生物因子の増殖及び生存能力を低下させる方法
KR101409789B1 (ko) * 2009-04-09 2014-06-19 니혼노야쿠가부시키가이샤 항진균성 약제학적 조성물
US8252821B2 (en) * 2009-04-14 2012-08-28 Bristol-Myers Squibb Company Bioavailable capsule compositions of amorphous alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound
CA2821823C (en) * 2010-12-16 2019-05-07 Board Of Regents, The University Of Texas System Azole pharmaceutical formulations for parenteral administration and methods for preparing and using the same as treatment of diseases sensitive to azole compounds
US9364433B2 (en) * 2011-04-28 2016-06-14 Borje S. Andersson Parenteral formulations of lipophilic pharmaceutical agents and methods for preparing and using the same

Also Published As

Publication number Publication date
HK1190643A1 (zh) 2014-07-11
CN103402543A (zh) 2013-11-20
RU2016149770A3 (ru) 2020-02-04
NZ613167A (en) 2015-09-25
EP2651450A2 (en) 2013-10-23
BR112013015085A2 (pt) 2016-08-09
BR112013015085A8 (pt) 2018-04-03
RU2618456C2 (ru) 2017-05-03
EP2651450A4 (en) 2014-07-09
MX2013006816A (es) 2013-11-01
RU2016149770A (ru) 2018-11-05
JP6529527B2 (ja) 2019-06-12
CA2821823C (en) 2019-05-07
ES2565353T3 (es) 2016-04-04
US20140031366A1 (en) 2014-01-30
AU2011343576A1 (en) 2013-07-11
HUE028667T2 (en) 2016-12-28
US20190240216A1 (en) 2019-08-08
CN103402543B (zh) 2015-09-16
CA2821823A1 (en) 2012-06-21
JP6086539B2 (ja) 2017-03-01
IL226977A (en) 2017-01-31
DK2651450T3 (en) 2016-03-14
WO2012083138A3 (en) 2012-11-01
JP2013545819A (ja) 2013-12-26
JP2017114869A (ja) 2017-06-29
EP2651450B1 (en) 2015-12-16
AU2011343576B2 (en) 2016-09-08
US10307418B2 (en) 2019-06-04
WO2012083138A2 (en) 2012-06-21
RU2734128C2 (ru) 2020-10-13
MX337364B (es) 2016-02-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013132703A (ru) Фармацевтические препараты азолов для парентерального введения и способы их получения и применения для лечения заболеваний, чувствительных к азольным соединениям
JP2013545819A5 (ru)
US11541000B2 (en) Pharmaceutical cream compositions of oxymetazoline and methods of use
TWI533893B (zh) 醫藥乳膏組合物及使用方法
EP2470178B1 (en) Antimycotic pharmaceutical composition
CN102368904B (zh) 甘油单脂肪酸酯组合物
KR20150028241A (ko) 약학적 조성물
JP2011500779A (ja) 新規製剤
JP2011500779A5 (ru)
RU2013152751A (ru) Лиофилизированный препарат цитотоксических дипептидов
JPWO2003105841A1 (ja) 抗真菌医薬組成物
US8147852B2 (en) Modified azole compounds as antifungal and antibacterial agents
US20240009199A1 (en) Pemetrexed formulations
US11707454B2 (en) Topical roflumilast formulation having antifungal properties
US20090253712A1 (en) Aqueous solvent system for solubilization of azole compounds
US11337921B2 (en) Multi-use torasemide composition
US20140275197A1 (en) Alpha-2 adrenergic agonist for treating intraocular pressure and ocular diseases through intravitreal and intracameral routes
JP2022518900A (ja) フロセミドの濃縮液体医薬製剤及びそれを投与する方法
JPWO2003105903A1 (ja) 抗真菌医薬組成物
JPWO2006095844A1 (ja) 医薬製剤
KR101528323B1 (ko) 동물용 복합항생제 조성물
WO1999033464A1 (fr) Preparation liquide a base d'eau

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20201217