RU2013116400A - Способ получения 2-гидроксибутиролактона - Google Patents
Способ получения 2-гидроксибутиролактона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013116400A RU2013116400A RU2013116400/04A RU2013116400A RU2013116400A RU 2013116400 A RU2013116400 A RU 2013116400A RU 2013116400/04 A RU2013116400/04 A RU 2013116400/04A RU 2013116400 A RU2013116400 A RU 2013116400A RU 2013116400 A RU2013116400 A RU 2013116400A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- groups
- linear
- branched alkyl
- alkyl groups
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
- C07C381/12—Sulfonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения 2-гидроксибутиролактона (2HBL) из соединения или его соли, или его олигомеров, причем указанное соединение соответствует формуле (I)CH-S-CHCHCR1R2R3,гдеR1 представляет собой H,R2 представляет собой группу, выбранную из ОН; OR4 и OCOR4, где R4 представляет собой группу, выбранную из линейных, циклических, алициклических или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, и арильных групп, имеющих от 6 до 10 атомов углерода, возможно замещенных заместителем(лями), выбранным(и) из линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, галогенов и гидроксильных, амино, нитро и алкокси групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода; и OSiRR'R”, где R, R' и R” выбраны независимо друг от друга из линейных, циклических, алициклических или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, арильных групп, имеющих от 6 до 10 атомов углерода, возможно замещенных заместителем(лями), выбранным(и) из линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, или R1 и R2 вместе представляют собой =O,R3 представляет собой COOH или COOR5 группу, где R5 представляет собой группу, выбранную из линейных, циклических, алициклических или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, бензильных групп и бензильных групп, замещенных одним или двумя заместителями, выбранными из линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, галогенов и гидроксильных, амино, нитро и алкокси групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, или R3 представляет собой цианогруппу,гдеполучают сульфоний указанного соединения, причем указанный сульфоний соответствует формуле (II)[
Claims (14)
1. Способ получения 2-гидроксибутиролактона (2HBL) из соединения или его соли, или его олигомеров, причем указанное соединение соответствует формуле (I)
CH3-S-CH2CH2CR1R2R3,
где
R1 представляет собой H,
R2 представляет собой группу, выбранную из ОН; OR4 и OCOR4, где R4 представляет собой группу, выбранную из линейных, циклических, алициклических или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, и арильных групп, имеющих от 6 до 10 атомов углерода, возможно замещенных заместителем(лями), выбранным(и) из линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, галогенов и гидроксильных, амино, нитро и алкокси групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода; и OSiRR'R”, где R, R' и R” выбраны независимо друг от друга из линейных, циклических, алициклических или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, арильных групп, имеющих от 6 до 10 атомов углерода, возможно замещенных заместителем(лями), выбранным(и) из линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, или R1 и R2 вместе представляют собой =O,
R3 представляет собой COOH или COOR5 группу, где R5 представляет собой группу, выбранную из линейных, циклических, алициклических или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, бензильных групп и бензильных групп, замещенных одним или двумя заместителями, выбранными из линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, галогенов и гидроксильных, амино, нитро и алкокси групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, или R3 представляет собой цианогруппу,
где
получают сульфоний указанного соединения, причем указанный сульфоний соответствует формуле (II)
[CH3][CH2CH2CR1R2CR3][CR6R7R8]S+X-,
где R1, R2 и R3 имеют вышеприведенное определение, a R6 и R7 выбраны независимо друг от друга из Н, линейных, циклических, алициклических или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, и арильных групп, имеющих от 6 до 10 атомов углерода, возможно замещенных заместителем(лями), выбранным(и) из линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, галогенидов и гидроксильных, амино, нитро и алкокси групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода; R8 выбран из H, линейных, циклических, алициклических или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, арильных групп, имеющих от 6 до 10 атомов углерода, возможно замещенных заместителем(лями), выбранным(и) из линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, и притягивающих групп, в особенности групп, содержащих функциональную группу, выбранную из кислотных, сложноэфирных, циано функциональных групп, а X представляет собой противоион, и полученный таким образом сульфоний гидролизуют, и циклизуют 2,4-дигидроксимасляную кислоту или ее соль в 2-гидроксибутиролактон.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы (I) выбрано из 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты (НМТВ), 2-оксо-4-метилтиомасляной кислоты (КМВ), изопропилового сложного эфира НМТВ (HMBI), их солей и их олигомеров.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что R2 представляет собой OH, R6 и R7 независимо друг от друга выбраны из H и CH3, a R8 выбран из H и CH3, фенильной и COOH групп.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что сульфоний получают воздействием на соединение агентом, выбранным из агентов формулы [CR6R7R8]X, где X выбран из галогенов и ОН, сульфатной, сульфонатной и фосфатной групп.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что указанный агент выбран из бромуксусной кислоты и бензилбромида.
6. Способ по п.4, отличающийся тем, что указанный агент выбран из линейных или разветвленных спиртов, имеющих от 2 до 6 атомов углерода, и его применяют в кислой среде.
7. Способ по п.4, отличающийся тем, что сульфоний получают воздействием на соединение агента формулы [CR6R7R8]+X-, где [CR6R7R8]+ представляет собой карбокатион, образованный из соответствующего линейного или разветвленного алкена, имеющего от 2 до 10 атомов углерода, в присутствии кислоты.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что агент имеет формулу [C(CH3)2H]+X-, где X представляет собой HSO4 или Cl, и образован из пропена в присутствии серной кислоты или соляной кислоты, соответственно.
9. Способ согласно п.7, отличающийся тем, что агент имеет формулу [C(CH3)3]+X-, где X представляет собой HSO4 или Cl, и образован из изобутена в присутствии серной кислоты или соляной кислоты, соответственно.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что по меньшей мере две из реакций образования сульфония, гидролиза сульфония и циклизации 2,4-дигидроксимасляной кислоты (24 DHBA) являются одновременными.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что температура реакции составляет от 30 до 150°C.
12. Способ по п.10 или 11, отличающийся тем, что добавляют галогенидные соли, такие как NaBr.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что его применяют в промышленном масштабе.
14. Применение сульфония, соответствующего формуле (II)
[CH3][CH2CH2CR1R2CR3][CR6R7R8]S+ X-,
где R1 представляет собой H,
R2 представляет собой группу, выбранную из ОН; OR4 и OCOR4, где R4 представляет собой группу, выбранную из линейных, циклических, алициклических или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, и арильных групп, имеющих от 6 до 10 атомов углерода, возможно замещенных заместителем(лями), выбранным(и) из линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, галогенов и гидроксильных, амино, нитро и алкокси групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода; и OSiRR'R”, где R' и R” выбраны независимо друг от друга из линейных, циклических, алициклических или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, арильных групп, имеющих от 6 до 10 атомов углерода, возможно замещенных заместителем(лями), выбранным(и) из линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, или R1 и R2 вместе представляют собой =O,
R3 представляет собой СООН или COOR5 группы, где R5 представляет собой группу, выбранную из линейных, циклических, алициклических или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, бензильных групп и бензильных групп, замещенных одним или двумя заместителями, выбранными из линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, галогенов и гидроксильных, амино, нитро и алкокси групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, или R3 представляет собой цианогруппу,
R6 и R7 выбраны независимо друг от друга из H, линейных, циклических, алициклических или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, и арильных групп, имеющих от 6 до 10 атомов углерода, возможно замещенных заместителем(лями), выбранным(и) из линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, галогенидов и гидроксильных, амино, нитро и алкокси групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода; R8 выбран из H, линейных, циклических, алициклических или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, арильных групп, имеющих от 6 до 10 атомов углерода, возможно замещенных заместителем(лями), выбранным из линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих от 1 до 10 атомов углерода, и притягивающих групп, в особенности групп, содержащих функциональную группу, выбранную из кислотных, сложноэфирных, циано-функциональных групп, а X представляет собой противоион, для получения 2-гидроксибутиролактона.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR10/58440 | 2010-10-15 | ||
| FR1058440A FR2966150B1 (fr) | 2010-10-15 | 2010-10-15 | Procede de preparation de la 2-hydroxybutyrolactone |
| PCT/FR2011/052417 WO2012049435A1 (fr) | 2010-10-15 | 2011-10-17 | Procede de preparation de la 2-hydroxybutyrolactone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013116400A true RU2013116400A (ru) | 2014-11-20 |
| RU2577534C2 RU2577534C2 (ru) | 2016-03-20 |
Family
ID=43919761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013116400/04A RU2577534C2 (ru) | 2010-10-15 | 2011-10-17 | Способ получения 2-гидроксибутиролактона |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8822706B2 (ru) |
| EP (1) | EP2627645B1 (ru) |
| JP (1) | JP5872563B2 (ru) |
| KR (1) | KR101813089B1 (ru) |
| ES (1) | ES2536286T3 (ru) |
| FR (1) | FR2966150B1 (ru) |
| RU (1) | RU2577534C2 (ru) |
| SG (1) | SG188948A1 (ru) |
| TW (1) | TWI583662B (ru) |
| WO (1) | WO2012049435A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103951596A (zh) * | 2014-05-15 | 2014-07-30 | 河北一品制药有限公司 | 一种药用消旋羟蛋氨酸钙的制备方法 |
| BR112017021255A2 (pt) | 2015-04-07 | 2018-06-26 | Metabolic Explorer Sa | microrganismo modificado para a produção otimizada de 2,4-di-hidroxibutirato |
| JP6806716B2 (ja) | 2015-06-25 | 2021-01-06 | ダイナミック フード イングリディエンツ コーポレーションＤｙｎａｍｉｃ Ｆｏｏｄ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓ Ｃｏｒｐ． | ２，４−ジヒドロキシ酪酸の製造方法 |
| CN106220591B (zh) * | 2016-07-13 | 2018-02-06 | 北京工商大学 | 一种3‑甲硫基‑γ‑内酯的制备方法 |
| KR102018269B1 (ko) * | 2017-11-15 | 2019-09-05 | 주식회사 씨원켐 | 2-하이드록시-감마-부티로락톤의 제조방법 |
| WO2018093135A2 (ko) * | 2016-11-15 | 2018-05-24 | 주식회사 씨원켐 | 2-하이드록시-감마-부티로락톤의 제조방법 |
| CN115974742A (zh) * | 2023-02-16 | 2023-04-18 | 中国水产科学研究院黄海水产研究所 | 温和条件下dmshb的制备与结构表征方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1353832A (en) * | 1971-08-03 | 1974-05-22 | Degussa | Sulphonium compounds of alpha-hydroxy-gamma-alkyl-mercapto butyric acid |
| US4355172A (en) * | 1976-11-05 | 1982-10-19 | Eli Lilly And Company | Process for 4-(D-3-amino-3-carboxypropoxy)-phenylglyoxylic acid oxime derivatives |
| US4777289A (en) | 1986-05-08 | 1988-10-11 | Monsanto Company | Process for the preparation of alkylthioalkanoate salts |
| WO2001072681A1 (fr) | 2000-03-31 | 2001-10-04 | Kaneka Corporation | PROCEDE D'OBTENTION D'α-HYDROXY-η-BUTYROLACTONE OPTIQUEMENT ACTIF |
| CN101506153A (zh) * | 2006-08-24 | 2009-08-12 | 赢创德固赛有限责任公司 | 制备d，l-2-羟基-4-烷基硫代丁酸的方法 |
-
2010
- 2010-10-15 FR FR1058440A patent/FR2966150B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-10-17 SG SG2013012380A patent/SG188948A1/en unknown
- 2011-10-17 EP EP11785721.9A patent/EP2627645B1/fr active Active
- 2011-10-17 JP JP2013533263A patent/JP5872563B2/ja active Active
- 2011-10-17 RU RU2013116400/04A patent/RU2577534C2/ru active
- 2011-10-17 KR KR1020137006305A patent/KR101813089B1/ko active IP Right Grant
- 2011-10-17 ES ES11785721.9T patent/ES2536286T3/es active Active
- 2011-10-17 TW TW100137507A patent/TWI583662B/zh active
- 2011-10-17 WO PCT/FR2011/052417 patent/WO2012049435A1/fr active Application Filing
- 2011-10-17 US US13/879,442 patent/US8822706B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2577534C2 (ru) | 2016-03-20 |
| TW201229016A (en) | 2012-07-16 |
| JP2014502255A (ja) | 2014-01-30 |
| KR101813089B1 (ko) | 2018-01-30 |
| EP2627645B1 (fr) | 2015-02-25 |
| US20130204016A1 (en) | 2013-08-08 |
| JP5872563B2 (ja) | 2016-03-01 |
| TWI583662B (zh) | 2017-05-21 |
| FR2966150B1 (fr) | 2012-10-12 |
| ES2536286T3 (es) | 2015-05-22 |
| KR20130121820A (ko) | 2013-11-06 |
| WO2012049435A1 (fr) | 2012-04-19 |
| EP2627645A1 (fr) | 2013-08-21 |
| FR2966150A1 (fr) | 2012-04-20 |
| SG188948A1 (en) | 2013-05-31 |
| US8822706B2 (en) | 2014-09-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013116400A (ru) | Способ получения 2-гидроксибутиролактона | |
| RU2013133870A (ru) | Оптически активное производное диазабициклооктана и способ его получения | |
| CU24316B1 (es) | Nuevos derivados fosfatos de 1,2,3,4-tetraisoquinolina amida fenilo, métodos de preparación de los mismos y composiciones farmacéuticas que los contienen | |
| AR049401A1 (es) | Aza-biciclononanos | |
| AR115561A1 (es) | Aditivos para combustible de amonio cuaternario | |
| RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
| AR049374A1 (es) | Sintesis de compuestos de ester y acido borico | |
| BR0313178A (pt) | Derivados de pirazol e processo para a produção destes | |
| PE20091364A1 (es) | Proceso para la preparacion de inhibidores de nep | |
| EA201290872A1 (ru) | Способ получения бензоксаборолов | |
| EA201492140A1 (ru) | Диметилбензойные кислоты | |
| UY32004A (es) | Derivados de carbamatos de alquiltiazoles, su preparación y su aplicación en terapéutica | |
| EA200500268A1 (ru) | Производные диоксан-2-алкилкарбаматов, способ их получения и применение в терапии | |
| JP2013525265A5 (ru) | ||
| EA200702579A1 (ru) | Способ получения розувастатина | |
| EA201490998A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров (5-фтор-2-метил-3-хинолин-2-илметил-индол-1-ил)-уксусной кислоты | |
| TR201902752T4 (tr) | Oftalmik formülasyon. | |
| AR051936A1 (es) | Proceso para la preparacion de pirazoles | |
| AR075441A1 (es) | Un proceso para la preparacion de etoricoxib | |
| SE9300013D0 (sv) | Novel process and intermediates for the preparation of prodrugs | |
| RU2011142308A (ru) | Способ получения трийодированных карбоксильных ароматических производных | |
| BR0315112A (pt) | Sal de adição ácido, e, processo para a preparação de um composto | |
| RU2013129036A (ru) | Новый способ получения антифолатных агентов, имеющих в своей структуре фрагмент глутаминовой кислоты | |
| AR082557A1 (es) | Procedimiento para preparar acido difluoroacetico, sus sales o sus esteres | |
| AR125993A1 (es) | Proceso para la preparacion de compuestos de benzoxazepin oxazolidinona |