RU2013115831A - АНТРА[2,3-b:7,6-b]ДИТИОФЕНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ПОЛУПРОВОДНИКОВ - Google Patents
АНТРА[2,3-b:7,6-b]ДИТИОФЕНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ПОЛУПРОВОДНИКОВ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013115831A RU2013115831A RU2013115831/04A RU2013115831A RU2013115831A RU 2013115831 A RU2013115831 A RU 2013115831A RU 2013115831/04 A RU2013115831/04 A RU 2013115831/04A RU 2013115831 A RU2013115831 A RU 2013115831A RU 2013115831 A RU2013115831 A RU 2013115831A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- atoms
- group
- groups
- sir
- branched
- Prior art date
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims 4
- SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-{[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]sulfinyl}-1H-benzimidazole Chemical compound N=1C2=CC(OC)=CC=C2NC=1S(=O)CC1=NC=C(C)C(OC)=C1C SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 16
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000005114 heteroarylalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 2,3-dimethylcyclopropyl Chemical group 0.000 claims 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 239000000306 component Substances 0.000 claims 7
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910008293 Li—C Inorganic materials 0.000 claims 5
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims 5
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims 5
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims 4
- ZETHHMPKDUSZQQ-UHFFFAOYSA-N Betulafolienepentol Natural products C1C=C(C)CCC(C(C)CCC=C(C)C)C2C(OC)OC(OC)C2=C1 ZETHHMPKDUSZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 claims 3
- PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N Succinic aldehyde Chemical compound O=CCCC=O PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 3
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HEOKFDGOFROELJ-UHFFFAOYSA-N diacetal Natural products COc1ccc(C=C/c2cc(O)cc(OC3OC(COC(=O)c4cc(O)c(O)c(O)c4)C(O)C(O)C3O)c2)cc1O HEOKFDGOFROELJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- WSEJZRIZDQWMKQ-UHFFFAOYSA-N thiophene-2,3-dicarbaldehyde Chemical compound O=CC=1C=CSC=1C=O WSEJZRIZDQWMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 claims 2
- VWWMOACCGFHMEV-UHFFFAOYSA-N dicarbide(2-) Chemical compound [C-]#[C-] VWWMOACCGFHMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- LQFOPXFXVUMPTO-UHFFFAOYSA-N ethynylsilane Chemical compound [SiH3]C#[C-] LQFOPXFXVUMPTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- KXCAEQNNTZANTK-UHFFFAOYSA-N stannane Chemical compound [SnH4] KXCAEQNNTZANTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910000080 stannane Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 2
- BULLJMKUVKYZDJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-6-iodohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)I BULLJMKUVKYZDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJUKOGPNGRUXMG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)(Br)C(Cl)(Cl)Br WJUKOGPNGRUXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIGNCQCMONAWOL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoselenazole Chemical compound C1=CC=C2[se]C=NC2=C1 AIGNCQCMONAWOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODIRBFFBCSTPTO-UHFFFAOYSA-N 1,3-selenazole Chemical compound C1=C[se]C=N1 ODIRBFFBCSTPTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000000018 DNA microarray Methods 0.000 claims 1
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 claims 1
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108091028043 Nucleic acid sequence Proteins 0.000 claims 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N dichlorosilane Chemical compound Cl[SiH2]Cl MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGWBXRXNERKBSJ-UHFFFAOYSA-N dithieno[2,3-a:2',3'-d]thiophene Chemical compound C1=CSC2=C1SC1=C2SC=C1 VGWBXRXNERKBSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- AJKLKFPOECCSOO-UHFFFAOYSA-N hydrochloride;hydroiodide Chemical compound Cl.I AJKLKFPOECCSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000006138 lithiation reaction Methods 0.000 claims 1
- ARNWQMJQALNBBV-UHFFFAOYSA-N lithium carbide Chemical compound [Li+].[Li+].[C-]#[C-] ARNWQMJQALNBBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-diol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(O)C2=C1 PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 1
- MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N selenophene Chemical compound C=1C=C[se]C=1 MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 125000006169 tetracyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 1
- 125000006168 tricyclic group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/464—Lateral top-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы Iв которой отдельные группы принимают следующие значения:одна из Yи Yпредставляет собой -СН= или =СН-, а другая представляет собой -Х-, одна из Yи Yпредставляет собой -СН= или =СН-, а другая представляет собой -Х-,Х представляет собой -O-, -S-, -Se- или -NR-,А представляет собой С или Si,Rи Rнезависимо одна от другой обозначают Н, F, Cl, Br, I, линейный, разветвленный или цикличный алкил, состоящий из 1-20 С-атомов, который является незамещенным или замещенным с помощью одной или большего количества групп L, и где одна или большее количество несмежных СНгрупп являются необязательно замененными, в каждом случае независимо одна от другой, на -O-, -S-, -NR-, -SiRR-, -CY=CY- или -С≡С- таким способом, что О и/или S атомы не соединены непосредственно один с другим, или обозначают арил или гетероарил, состоящий из 4-20 кольцевых атомов, который является незамещенным или замещенным с помощью одной или большего количества групп L,R, R′, R″ представляют собой одинаковые или разные группы, выбранные из группы, состоящей из таких как: Н, линейная, разветвленная или циклическая алкильная или алкокси группа, состоящая из 1-20 С атомов, линейная, разветвленная или циклическая алкенильная группа, состоящая из 2-20 С атомов, линейная, разветвленная или циклическая алкинильная группа, состоящая из 2-20 С атомов, линейная, разветвленная или циклическая алкилкарбонильная группа, состоящая из 2-20 С атомов, арильная или гетероарильная группа, состоящая из 4-20 кольцевых атомов, арилалкильная или гетероарилалкильная группа, состоящая из 4-20 кольцевых атомов, арилокси или гетероарилокси группа, состоящая из 4-20 кольцевых атомов, или арилалкилокси или гетероарилалкилок�
Claims (16)
1. Соединение формулы I
в которой отдельные группы принимают следующие значения:
одна из Y1 и Y2 представляет собой -СН= или =СН-, а другая представляет собой -Х-, одна из Y3 и Y4 представляет собой -СН= или =СН-, а другая представляет собой -Х-,
Х представляет собой -O-, -S-, -Se- или -NRx-,
А представляет собой С или Si,
R1 и R2 независимо одна от другой обозначают Н, F, Cl, Br, I, линейный, разветвленный или цикличный алкил, состоящий из 1-20 С-атомов, который является незамещенным или замещенным с помощью одной или большего количества групп L, и где одна или большее количество несмежных СН2 групп являются необязательно замененными, в каждом случае независимо одна от другой, на -O-, -S-, -NR0-, -SiR0R00-, -CY0=CY00- или -С≡С- таким способом, что О и/или S атомы не соединены непосредственно один с другим, или обозначают арил или гетероарил, состоящий из 4-20 кольцевых атомов, который является незамещенным или замещенным с помощью одной или большего количества групп L,
R, R′, R″ представляют собой одинаковые или разные группы, выбранные из группы, состоящей из таких как: Н, линейная, разветвленная или циклическая алкильная или алкокси группа, состоящая из 1-20 С атомов, линейная, разветвленная или циклическая алкенильная группа, состоящая из 2-20 С атомов, линейная, разветвленная или циклическая алкинильная группа, состоящая из 2-20 С атомов, линейная, разветвленная или циклическая алкилкарбонильная группа, состоящая из 2-20 С атомов, арильная или гетероарильная группа, состоящая из 4-20 кольцевых атомов, арилалкильная или гетероарилалкильная группа, состоящая из 4-20 кольцевых атомов, арилокси или гетероарилокси группа, состоящая из 4-20 кольцевых атомов, или арилалкилокси или гетероарилалкилокси группа, состоящая из 4-20 кольцевых атомов, где все упомянутые выше группы являются необязательно замещенными одной или большим количеством групп L,
L выбирают из таких как: P-Sp-, F, Cl, Br, I, -ОН, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR0R00, -C(=O)X0, -C(=O)R0, -NR0R00, С(=O)ОН, необязательно замещенный арил или гетероарил, состоящий из 4-20 кольцевых атомов, или линейный, разветвленный или цикличный алкил, состоящий из 1-20, предпочтительно 1-12 С атомов, где одна или большее количество несмежных СН2 групп являются необязательно замененными, в каждом случае независимо одна от другой, на -O-, -S-, -NR0-, -SiR0R00-, -CY0=CY00- или -С≡С- таким способом, что О и/или S атомы не соединены непосредственно один с другим, и которая является незамещенной или замещенной одной или большим количеством F или Cl атомов или ОН групп,
Р представляет собой полимеризуемую группу,
Sp представляет собой спейсерную группу или простую связь,
Х0 представляет собой галоген,
Rx принимает одно из значений, представленных для R1,
R0 и R00 независимо одна от другой обозначают Н или алкил, состоящий из 1-20 С-атомов,
Y0 и Y00 независимо одна от другой обозначают Н, F, Cl или CN,
m представляет собой 1 или 2,
n представляет собой 1 или 2,
где, по крайней мере, в одной группе ARR′R″, по крайней мере, два из заместителей R, R′ и R″ не являются одинаковыми.
2. Соединение по п.1, в котором Х представляет собой S.
3. Соединение по п.1 или 2, в котором n=m=1.
4. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что оно представляют собой смесь изомеров, где в первом изомере Y1=Y3 и Y2=Y4, и во втором изомере Y1=Y4 и Y2=Y3.
5. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R, R′ и R″ каждый независимо выбирают из таких как: необязательно замещенная и линейная, разветвленная или циклическая алкильная или алкокси группа, состоящая из 1-10 С атомов, которая представляет собой, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, циклопропил, 2,3-диметилциклопропил, 2,2,3,3-тетраметилциклопропил, циклобутил, циклопентил, метокси или этокси, необязательно замещенный и линейный, разветвленный или циклический алкенил, алкинил или алкилкарбонил, состоящий из 2-12 С атомов, который представляет собой, например, аллил, изопропенил, 2-бут-1-енил, цис-2-бут-2-енил, 3-бут-1-енил, пропинил или ацетил, необязательно замещенный арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил, арилокси или гетероарилокси, состоящий из 5-10 кольцевых атомов, который представляет собой, например, фенил, п-толил, бензил, 2-фуранил, 2-тиенил, 2-селенофенил, М-метилпиррол-2-ил или фенокси.
6. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R1 и R2 выбирают из группы, состоящей из таких как: Н, F, Cl, Br, I, -CN, и линейный, разветвленный или цикличный алкил, алкокси, тиоалкил, алкенил, алкинил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкилкарбониламидо, алкиламидокарбонил или алкоксикарбонилокси, состоящий из 1-20, предпочтительно 1-12 С атомов, который является незамещенным или замещенным одним или большим количеством F или Cl атомов или ОН групп или перфторированным.
7. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R1 и R2 выбирают из группы, состоящей из таких как: фуран, тиофен, селенофен, N-пиррол, пиримидин, тиазол, тиадиазол, оксазол, оксадиазол, селеназол, би-, три- или тетрациклические группы, содержащие одно или большее количество указанных выше колец и необязательно содержащие одно или большее количество бензольных колец, где отдельные кольца связаны простыми связями или сконденсированы друг с другом, тиено[3,2-b]тиофен, дитиено[3,2-b:2′,3′-d]тиофен, селенофено[3,2-b]селенофен-2,5-диил, селенофено[2,3-b]селенофен-2,5-диил, селенофено[3,2-b]тиофен-2,5-диил, селенофено[2,3-b]тиофен-2,5-диил, бензо[1,2-b:4,5-b′]дитиофен-2,6-диил, 2,2-дитиофен, 2,2-диселенофен, дитиено[3,2-b:2′,3′-d)силол-5,5-диил, 4H-циклопента [2,1-6:3,4-b′]дитиофен-2,6-диил, бензо[b]тиофен, бензо[b] селенофен, бензооксазол, бензотиазол, бензоселеназол, где все упомянутые выше группы являются незамещенными, или замещенными одной или большим количеством групп L, как определено в п.1.
8. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что выбрано из следующих формул
где R, R′ и R″ принимают значения, указанные в п.1, и "алкил" обозначает алкил, состоящий из 2, 3 или 4 С атомов.
9. Композиция, включающая одно или большее количество соединений по одному или большему количеству пп.1-8 и один или большее количество органических растворителей.
10. Органическая полупроводниковая композиция, включающая одно или большее количество соединений по одному или большему количеству пп.1-8, один или большее количество органических связующих агентов или их предшественников, имеющих диэлектрическую проницаемость ε при 1000 Гц равную 3,3 или меньше, и необязательно один или большее количество растворителей.
11. Применение соединений и композиций по одному или большему количеству пп.1-8 в качестве переносящего заряд, полупроводникового, электропроводящего, фотопроводящего или светоизлучающего материала в оптических, электрооптических, электронных, электролюминесцентных или фотолюминесцентных компонентах или устройствах.
12. Переносящий заряд, полупроводниковый, электропроводящий, фотопроводящий или светоизлучающий материал или компонент, содержащий одно или большее количество соединений или композиций по одному или большему количеству пп.1-8.
13. Оптический, электрооптический, электронный, электролюминесцентный или фотолюминесцентный компонент или устройство, включающее одно или большее количество соединений, композиций, материалов или компонентов по одному или большему количеству пп.1-12.
14. Компонент или устройство по п.13, отличающееся тем, что выбрано из группы, состоящей из таких как: органические полевые транзисторы (OFET), тонкопленочные транзисторы (TFT), интегральные микросхемы (IC), логические схемы, конденсаторы, метки, устройства или компоненты радиочастотной идентификации (RFID), органические светоизлучающие диоды (OLED), органические светоизлучающие транзисторы (OLET), плоскоэкранные дисплеи, подсветки дисплеев, органические фотогальванические устройства (OPV), фотоэлементы, лазерные диоды, фотопроводники, фотодетекторы, электрофотографические устройства, электрофотографические записывающие устройства, органические запоминающие устройства, сенсорные устройства, инжектирующие заряд слои, переносящие заряд слои или прослойки в полимерных светоизлучающих диодах (PLED), органические плазмон-излучающие диоды (OPED), Диоды Шоттки, планаризующие слои, антистатические пленки, полимерные электролитные мембраны (РЕМ), проводящие подложки, проводящие схемы, электродные материалы в батареях, ориентирующие слои, биосенсоры, биочипы, маркировки защитных категорий, устройства систем защиты, и компоненты или устройства для определения и распознавания ДНК последовательностей.
15. Способ получения соединения по одному или большему количеству пп.1-8, включающий стадии:
a) обработку дихлорсилана формулы SiCl2R2 с помощью раствора R′MgBr, в котором R и R′ принимают значения, указанные в формуле I, например, R представляет собой первую алкильную группу и R′ представляет собой алкенильную группу или вторую алкильную группу, которая отличается от первой алкильной группы, что приводит к получению хлорсилана формулы SiClR2R′,
b) введение в реакцию хлорсилана SiClR2R′ из стадии а) с Li-C≡C-SiR0 3, в котором R0 представляет собой алкил, например, метил, что приводит к получению соответствующего защищенного силана формулы R0 3Si-C≡C-SiR2R′,
c) снятие защиты с защищенного силана R0 3Si-C≡C-SiR2R′, например, путем обработки с помощью карбоната калия, что обеспечивает получение незащищенного силана формулы H-C≡C-SiR2R′,
b2) альтернативно стадиям b) и с), обработку хлорсилана SiClR2R′ со стадии а) с помощью этинилмагнийгалогенида или ацетилида лития, что обеспечивает прямое получение незащищенного силана H-C≡C-SiR2R′,
d) литирование силана H-C≡C-SiR2R′ со стадии с) или b2), например, с помощью н-бутиллития, что обеспечивает получение силилацетилида лития формулы Li-C≡C-SiR2R′,
e) введение в реакцию силилацетилида лития Li-C≡C-SiR2R′ со стадии d) с дитиеноантрахиноном, который является необязательно замещенным в 2- и/или 8-положении с помощью R1 и/или R2, как определено в формуле I, что приводит к получению соответствующего диола,
f) введение в реакцию диода со стадии е) с восстанавливающим реагентом, например, SnCl2, в кислых условиях, что обеспечивает получение антра[2,3-b:7,6-b′]дитиофена, который замещен с помощью -C≡C-SiR2R′ групп в 5- и 11-положении и необязательно замещен с помощью R1 и/или R2 в 2- и/или 8-положении.
16. Способ получения соединения по одному или большему количеству пунктов 1-8, включающий стадии:
a) введение в реакцию 2,3-тиофендикарбоксальдегид-диацеталя с алкиллитием, LDA или другим литирующим агентом, а затем введение в реакцию полученного соединения с галогенирующим агентом, включая, но не ограничиваясь приведенными, четыреххлористый углерод, 1,2-дихлорэтан, четырехбромистый углерод, 1,2-дибромтетрахлорэтан, 1,2-дибромэтан, 1-йодперфторгексан, йодистыйхлорид, элементарный йод, что обеспечивает получение 5-галогенированного 2,3-тиофендикарбоксальдегида диацеталя,
b) снятие защиты с 5-галогенированного 2,3-тиофендикарбоксальдегид-диацеталя со стадии а) в кислых условиях с получением соответствующего диальдегида, который далее конденсируют с циклическим 1,4-дикетоном, таким как 1,4-циклогексадион, 1,4-дигидрокси-нафталин или его высшие аналоги, что приводит к получению хинона дигалогенированного аценодитиофена,
c) обработку хинона дигалогенированного аценодитиофена со стадии b) с помощью силилацетилида лития формулы Li-C≡C-SiR2R′, который, например, может быть получен с помощью способа, как описано выше, и в котором R и R′ принимают значения, указанные в формуле I, например R представляет собой первую алкильную группу и R′ представляет собой алкенильную группу или вторую алкильную группу, которая отличается от первой алкильной группы, с последующим гидролизом, например, при помощи разбавленной HCl, что приводит к получению дигалогенированного диольного промежуточного соединения,
d) перекрестное сочетание дигалогенированного диольного промежуточного соединения со стадии с) с соответствующей-борной кислотой, борным сложным эфиром, станнаном, галогенидом цинка или галогенидом магния, в присутствии никелевого или палладиевого комплекса в качестве катализатора, что приводит к получению гетероарильного увеличенного диола,
е) введение в реакцию гетероарильного увеличенного диола со стадии d) с восстанавливающим агентом, например, SnCl2, в кислых условиях, что обеспечивает получение 2,8-дигетероарил-антра[2,3-b;7,6-b′]дитиофена, который замещен -C≡C-SiR2R′ группами в 5- и 11-положении, или
b2) альтернативно стадиям b)-е), введение в реакцию 5-галогенированного 2,3-тиофендикарбоксальдегид-диацеталя, полученного путем стадии а) в реакцию перекрестного сочетания с соответствующей гетероарил-борной кислотой, борным сложным эфиром, станнаном, галогенидом цинка или галогенидом магния, в присутствии никелевого или палладиевого комплекса в качестве катализатора, снятия защиты с полученного продукта и конденсирования с циклическим 1,4-дикетоном, как описано в стадии b), обработки полученного продукта с помощью силилацетилида лития формулы Li-C≡C-SiR2R′, с последующим гидролизом, как описано в стадии с), и ароматизирования полученного 2,8-дигетероарильного увеличенного диола путем введения его в реакцию с восстанавливающим агентом, как описано в стадии е), что обеспечивает получение 2,8-дигетероарил-антра[2,3-6;7,6-b′]дитиофена, который замещен -C≡C-SiR2R′ группами в 5- и 11-положении.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10009454.9 | 2010-09-10 | ||
| EP10009454 | 2010-09-10 | ||
| PCT/EP2011/004076 WO2012031659A1 (en) | 2010-09-10 | 2011-08-12 | Anthra[2,3-b:7,6b']dithiophene derivatives and their use as organic semiconductors |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013115831A true RU2013115831A (ru) | 2014-10-20 |
Family
ID=44509181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013115831/04A RU2013115831A (ru) | 2010-09-10 | 2011-08-12 | АНТРА[2,3-b:7,6-b]ДИТИОФЕНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ПОЛУПРОВОДНИКОВ |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20130161568A1 (ru) |
| EP (1) | EP2614068A1 (ru) |
| JP (1) | JP2013544755A (ru) |
| KR (1) | KR20130103530A (ru) |
| CN (1) | CN103154007A (ru) |
| RU (1) | RU2013115831A (ru) |
| SG (1) | SG188395A1 (ru) |
| TW (1) | TW201215617A (ru) |
| WO (1) | WO2012031659A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150041094A (ko) * | 2012-08-09 | 2015-04-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 반도성 제제 |
| WO2014044359A1 (en) * | 2012-09-21 | 2014-03-27 | Merck Patent Gmbh | Organic semiconductor formulations |
| JP6181318B2 (ja) | 2014-04-29 | 2017-08-16 | サビック グローバル テクノロジーズ ビー．ブイ． | 光電子工学用途のための高い導電性および吸収を有する小分子／オリゴマーの合成 |
| CN106661058A (zh) * | 2014-06-30 | 2017-05-10 | 默克专利股份有限公司 | 扩展的非线性并苯衍生物和它们作为有机半导体的用途 |
| WO2016035640A1 (ja) * | 2014-09-01 | 2016-03-10 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、有機半導体膜、及び有機半導体素子 |
| JP6556844B2 (ja) * | 2015-08-04 | 2019-08-07 | 富士フイルム株式会社 | 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法、有機薄膜トランジスタ用材料、有機薄膜トランジスタ用組成物、化合物、並びに、有機半導体膜 |
| KR102631401B1 (ko) | 2018-08-28 | 2024-01-29 | 삼성전자주식회사 | 화합물, 박막 트랜지스터 및 전자 소자 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5892244A (en) | 1989-01-10 | 1999-04-06 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Field effect transistor including πconjugate polymer and liquid crystal display including the field effect transistor |
| US5198153A (en) | 1989-05-26 | 1993-03-30 | International Business Machines Corporation | Electrically conductive polymeric |
| JP3224829B2 (ja) | 1991-08-15 | 2001-11-05 | 株式会社東芝 | 有機電界効果型素子 |
| WO1996021659A1 (en) | 1995-01-10 | 1996-07-18 | University Of Technology, Sydney | Organic semiconductor |
| EP0889350A1 (en) | 1997-07-03 | 1999-01-07 | ETHZ Institut für Polymere | Photoluminescent display devices (I) |
| US5998804A (en) | 1997-07-03 | 1999-12-07 | Hna Holdings, Inc. | Transistors incorporating substrates comprising liquid crystal polymers |
| GB9726810D0 (en) | 1997-12-19 | 1998-02-18 | Zeneca Ltd | Compounds composition & use |
| US6723394B1 (en) | 1999-06-21 | 2004-04-20 | Cambridge University Technical Services Limited | Aligned polymers for an organic TFT |
| GB0028867D0 (en) | 2000-11-28 | 2001-01-10 | Avecia Ltd | Field effect translators,methods for the manufacture thereof and materials therefor |
| US20030021913A1 (en) | 2001-07-03 | 2003-01-30 | O'neill Mary | Liquid crystal alignment layer |
| CN1541426A (zh) | 2001-07-09 | 2004-10-27 | 溶液影响的取向 | |
| US7842942B2 (en) * | 2003-11-28 | 2010-11-30 | Merck Patent Gmbh | Organic semiconducting layers |
| US7385221B1 (en) | 2005-03-08 | 2008-06-10 | University Of Kentucky Research Foundation | Silylethynylated heteroacenes and electronic devices made therewith |
| JP5228907B2 (ja) * | 2006-03-10 | 2013-07-03 | コニカミノルタ株式会社 | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ |
| JP2007299852A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-11-15 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ |
| EP2132213B1 (en) * | 2007-03-07 | 2013-05-15 | University of Kentucky Research Foundation | Silylethynylated heteroacenes and electronic devices made therewith |
| KR20160124918A (ko) * | 2008-03-06 | 2016-10-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 반도체 조성물 |
| KR101622420B1 (ko) * | 2008-05-30 | 2016-05-18 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 실릴에티닐 펜타센 화합물 및 조성물 및 그의 제조 및 사용 방법 |
| KR20100067386A (ko) * | 2008-12-11 | 2010-06-21 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 반도체 저분자 및 이를 포함하는 유기 박막트랜지스터 |
-
2011
- 2011-08-12 US US13/820,789 patent/US20130161568A1/en not_active Abandoned
- 2011-08-12 EP EP11748268.7A patent/EP2614068A1/en not_active Withdrawn
- 2011-08-12 CN CN2011800489718A patent/CN103154007A/zh active Pending
- 2011-08-12 WO PCT/EP2011/004076 patent/WO2012031659A1/en active Application Filing
- 2011-08-12 KR KR1020137009092A patent/KR20130103530A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-08-12 SG SG2013016142A patent/SG188395A1/en unknown
- 2011-08-12 JP JP2013527479A patent/JP2013544755A/ja active Pending
- 2011-08-12 RU RU2013115831/04A patent/RU2013115831A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-09-09 TW TW100132748A patent/TW201215617A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2614068A1 (en) | 2013-07-17 |
| US20130161568A1 (en) | 2013-06-27 |
| SG188395A1 (en) | 2013-04-30 |
| KR20130103530A (ko) | 2013-09-23 |
| CN103154007A (zh) | 2013-06-12 |
| TW201215617A (en) | 2012-04-16 |
| JP2013544755A (ja) | 2013-12-19 |
| WO2012031659A1 (en) | 2012-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013115831A (ru) | АНТРА[2,3-b:7,6-b]ДИТИОФЕНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ПОЛУПРОВОДНИКОВ | |
| RU2013110785A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ АНТРА[2,3-b:7,6-b']ДИТИОФЕНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ПОЛУПРОВОДНИКОВ | |
| Sonntag et al. | Novel star-shaped triphenylamine-based molecular glasses and their use in OFETs | |
| Prachumrak et al. | Novel bis [5-(fluoren-2-yl) thiophen-2-yl] benzothiadiazole end-capped with carbazole dendrons as highly efficient solution-processed nondoped red emitters for organic light-emitting diodes | |
| JP6986887B2 (ja) | 撮像素子用光電変換素子 | |
| JPWO2006070817A1 (ja) | 有機ホウ素π電子系化合物及びその合成中間体 | |
| Jung et al. | Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of dithienosilole with indium reagents: synthesis and characterization of dithienosilole derivatives and their application to organic light-emitting diodes | |
| JP2014509067A5 (ru) | ||
| JP2009541548A5 (ru) | ||
| CN108336246A (zh) | 一种有机发光器件 | |
| CN1823027A (zh) | 双(2－并苯基)乙炔半导体 | |
| CN104744517A (zh) | 有机金属错合物及包含其的有机电激发光装置 | |
| RU2013130877A (ru) | Нелинейные аценовые производные и их применение в качестве органических полупроводников | |
| TWI734806B (zh) | 攝像元件用光電變換元件用材料及含有該材料之光電變換元件 | |
| CN101050267A (zh) | 聚(炔基噻吩)和由其产生的电子器件 | |
| JP5513479B2 (ja) | シリコーン組成物および有機発光ダイオード | |
| WO2012111487A1 (ja) | アクセプター性の基を有する化合物、これを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子 | |
| CN108503655B (zh) | 一种杂环化合物及使用该杂环化合物的有机电子装置 | |
| US20190112417A1 (en) | Novel organic polymer and method for producing same | |
| CN102898427A (zh) | 一种基于有机小分子的水醇溶性吡啶鎓盐及制备方法与应用 | |
| CN112930351B (zh) | 化合物及其制造方法以及使用了该化合物的有机半导体材料 | |
| CN108299449B (zh) | 一类基于咔唑并五元杂环单元的电致发光材料及其制备方法与应用 | |
| CN105566335A (zh) | 卟啉金属配合物及其制备方法与应用 | |
| CN1696132A (zh) | 含有3,4－亚甲二氧基噻吩单元的化合物 | |
| Cui et al. | Synthesis and Characterizations of Poly (9, 10-bisarylethynyl-2, 6-anthrylene) s and Poly (9, 10-bisalkynyl-2, 6-anthrylene) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20140813 |