RU2013130877A - Нелинейные аценовые производные и их применение в качестве органических полупроводников - Google Patents
Нелинейные аценовые производные и их применение в качестве органических полупроводников Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013130877A RU2013130877A RU2013130877/04A RU2013130877A RU2013130877A RU 2013130877 A RU2013130877 A RU 2013130877A RU 2013130877/04 A RU2013130877/04 A RU 2013130877/04A RU 2013130877 A RU2013130877 A RU 2013130877A RU 2013130877 A RU2013130877 A RU 2013130877A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- groups
- atoms
- ring
- thiophene
- group
- Prior art date
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims 3
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical class C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 25
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 13
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 5
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 239000000306 component Substances 0.000 claims 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 5
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- AIGNCQCMONAWOL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoselenazole Chemical compound C1=CC=C2[se]C=NC2=C1 AIGNCQCMONAWOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ODIRBFFBCSTPTO-UHFFFAOYSA-N 1,3-selenazole Chemical compound C1=C[se]C=N1 ODIRBFFBCSTPTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UITASDKJJNYORO-UHFFFAOYSA-N 389-58-2 Chemical compound S1C=CC2=C1C(SC=C1)=C1C2 UITASDKJJNYORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VGWBXRXNERKBSJ-UHFFFAOYSA-N dithieno[2,3-a:2',3'-d]thiophene Chemical compound C1=CSC2=C1SC1=C2SC=C1 VGWBXRXNERKBSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N selenophene Chemical compound C=1C=C[se]C=1 MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HKGJYTRUDODVMH-UHFFFAOYSA-N selenopheno[2,3-b]selenophene Chemical compound C1=C[se]C2=C1C=C[se]2 HKGJYTRUDODVMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IBDVOHQCXNYOBU-UHFFFAOYSA-N selenopheno[2,3-b]thiophene Chemical compound C1=C[se]C2=C1C=CS2 IBDVOHQCXNYOBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QKDYDXJISKWZQE-UHFFFAOYSA-N selenopheno[3,2-b]selenophene Chemical compound [se]1C=CC2=C1C=C[se]2 QKDYDXJISKWZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FPDOSPSUXAVNKK-UHFFFAOYSA-N selenopheno[3,2-b]thiophene Chemical compound [se]1C=CC2=C1C=CS2 FPDOSPSUXAVNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- URMVZUQDPPDABD-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-f][1]benzothiole Chemical compound C1=C2SC=CC2=CC2=C1C=CS2 URMVZUQDPPDABD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000000018 DNA microarray Methods 0.000 claims 1
- 108091028043 Nucleic acid sequence Proteins 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- -1 conductive circuits Substances 0.000 claims 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 claims 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005114 heteroarylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 0 C*C#CC(C1=C(*)C(*)[C@](C=CC=CC=CC2)C2=C11)=C(C(C=CC=CC=CC=C2)=C2C2=C3CCCCCCCC2)C3=C1C#C*C Chemical compound C*C#CC(C1=C(*)C(*)[C@](C=CC=CC=CC2)C2=C11)=C(C(C=CC=CC=CC=C2)=C2C2=C3CCCCCCCC2)C3=C1C#C*C 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I,в которой отдельные группы имеют следующие значения:Rнезависимо друг от друга означают Н, F, Cl, Br, I, CN, неразветвленный, разветвленный или циклический алкил, алкоксигруппу, тиоалкил, алкенил, алкинил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкилкарбонилоксигруппу, алкилкарбониламидогруппу, алкиламидокарбонил или алкоксикарбонилоксигруппу с 1-20 С-атомами, которые незамещены или замещены одной или несколькими группами L, и где одна или несколько несоседних групп CHнеобязательно заменены, в каждом случае независимо друг от друга, на -O-, -S-, -NR-, -SiRR-, -CY=CY- или -С≡С- таким образом, что атомы О и/или S не связаны непосредственно друг с другом, или означают арил или гетероарил с 5-20 атомами кольца, который незамещен или замещен одной или несколькими группами L,или одна или несколько пар Rи R, Rи R, Rи R, Rи R, Rи R, Rи Rсшиты мостиком друг с другом для образования C-Cнасыщенного или ненасыщенного кольца, которое необязательно имеет один или несколько гетероатомов или групп, выбранных из -O-, -S-, -Se-, -Ge-, -SiRR- и -N(R)-, и которое необязательно замещено,А означает Si, С или Ge,R, R′, R′′ являются одинаковыми или разными группами, выбранными из группы, включающей Н, неразветвленный, разветвленный или циклический алкил или алкокси, имеющий 1-20 атомов C, неразветвленный, разветвленный или циклический алкенил, имеющий 2-20 атомов С, неразветвленный, разветвленный или циклический алкинил, имеющий 2-20 атомов С, неразветвленный, разветвленный или циклический алкилкарбонил, имеющий 2-20 атомов С, арил или гетероарил, имеющий 4-20 атомов кольца, арилалкил или гетероарилалкил, имеющий 4-20 атомов кольца, арилокси или гетероарилокси, имеющий 4-20 атомов кольца,
Claims (24)
1. Соединение формулы I
в которой отдельные группы имеют следующие значения:
R1-8 независимо друг от друга означают Н, F, Cl, Br, I, CN, неразветвленный, разветвленный или циклический алкил, алкоксигруппу, тиоалкил, алкенил, алкинил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкилкарбонилоксигруппу, алкилкарбониламидогруппу, алкиламидокарбонил или алкоксикарбонилоксигруппу с 1-20 С-атомами, которые незамещены или замещены одной или несколькими группами L, и где одна или несколько несоседних групп CH2 необязательно заменены, в каждом случае независимо друг от друга, на -O-, -S-, -NR0-, -SiR0R00-, -CY0=CY00- или -С≡С- таким образом, что атомы О и/или S не связаны непосредственно друг с другом, или означают арил или гетероарил с 5-20 атомами кольца, который незамещен или замещен одной или несколькими группами L,
или одна или несколько пар R1 и R2, R2 и R3, R3 и R4, R5 и R6, R6 и R7, R7 и R8 сшиты мостиком друг с другом для образования C4-C40 насыщенного или ненасыщенного кольца, которое необязательно имеет один или несколько гетероатомов или групп, выбранных из -O-, -S-, -Se-, -Ge-, -SiR0R00- и -N(Rx)-, и которое необязательно замещено,
А означает Si, С или Ge,
R, R′, R′′ являются одинаковыми или разными группами, выбранными из группы, включающей Н, неразветвленный, разветвленный или циклический алкил или алкокси, имеющий 1-20 атомов C, неразветвленный, разветвленный или циклический алкенил, имеющий 2-20 атомов С, неразветвленный, разветвленный или циклический алкинил, имеющий 2-20 атомов С, неразветвленный, разветвленный или циклический алкилкарбонил, имеющий 2-20 атомов С, арил или гетероарил, имеющий 4-20 атомов кольца, арилалкил или гетероарилалкил, имеющий 4-20 атомов кольца, арилокси или гетероарилокси, имеющий 4-20 атомов кольца, или арилалкилокси или гетероарилалкилокси, имеющий 4-20 атомов кольца, где все вышеупомянутые группы необязательно замещены одной или несколькими группами L,
L выбран из P-Sp-, F, Cl, Br, I, -ОН, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR0R00, -C(=O)X0, -C(=O)R0, -NR0R00, C(=O)OH, необязательно замещенный арил или гетероарил, имеющий 4-20 атомов кольца, или неразветвленный, разветвленный или циклический алкил с 1-20, предпочтительно 1-12 атомами С где одна или несколько несоседних групп CH2 необязательно заменены, в каждом случае независимо друг от друга, на -O-, -S-, -NR0-, -SiR0R00-, -CY0=CY00- или -С≡С- таким образом, что атомы О и/или S не связаны непосредственно друг с другом и который незамещен или замещен одним или несколькими атомами F или Cl или группами ОН,
P означает полимеризуемую группу,
Sp означает спейсер группу или одинарную связь,
Х0 означает галоген,
Rx имеет одно из значений, данных для R1,
R0, R00 независимо друг от друга означают Н или алкил с 1-20 С-атомами,
Y0, Y00 независимо друг от друга означают Н, F, Cl или CN,
отличающееся тем, что
по меньшей мере одна из пар R1 и R2, R3 и R4, R5 и R6, R7 и R8 сшита мостиком друг с другом для образования C4-C40 насыщенного или ненасыщенного кольца, которое необязательно имеет один или несколько гетероатомов или групп, выбранных из -O-, -S-, -Se-, -Ge-, -SiR0R00- и -N(Rx)- и которое необязательно замещено, и
по меньшей мере одна из пар R1 и R2, R3 и R4, R5 и R6, R7 и R8 не сшита мостиком друг с другом для образования кольца, и
соединение не содержит атом кольца, который общий больше чем для двух колец.
2. Соединение по п.1, в котором A означает Si.
3. Соединение по п.1 или 2, в котором R, R′ и R′′ каждый независимо выбран из группы, включающей необязательно замещенный и неразветвленный, разветвленный или циклический алкил или алкоксигруппу, имеющий 1-10 атомов С, необязательно замещенный и неразветвленный, разветвленный или циклический алкенил, алкинил или алкилкарбонил, имеющий 2-12 атомов С, и необязательно замещенный арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил, арилоксигруппу или гетероарилоксигруппу, имеющий 5-10 атомов кольца.
4. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что одна, две или три пары R1 и R2, R2 и R3, R3 и R4, R5 и R6, R6 и R7, R7 и R8 сшита мостиком друг с другом для образования C4-C40 насыщенного или ненасыщенного кольца, которое необязательно имеет один или несколько гетероатомов или групп, выбранных из -O-, -S-, -Se-, -Ge-, -SiR0R00- и -N(Rx)-, и которое необязательно замещено.
5. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что по меньшей мере пара R7 и R8 сшита мостиком друг с другом для образования C4-C40 насыщенного или ненасыщенного кольца, которое необязательно имеет один или несколько гетероатомов или групп, выбранных из -O-, -S-, -Se-, -Ge-, -SiR0R00- и -N(Rx)- и которое необязательно замещено.
6. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что не более чем одна из двух пар R1 и R2 и R3 и R4, и не более чем одна из двух пар R5 и R6 и R7 и R8, сшита мостиком друг с другом для образования кольца.
7. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что указанное кольцо, образованное путем сшивания мостиком пары R1 и R2, R2 и R3, R3 и R4, R5 и R6, R6 и R7, R7 и R8 выбрано из группы, включающей ароматические и гетероароматические группы с 5-25 атомами кольца, которые являются моно- или полициклическими и могут также содержать два или несколько отдельных кольца, которые соединены друг с другом через одинарные связи, или содержат два или несколько сконденсированных кольца, и где каждое кольцо незамещено или замещено одной или несколькими группами L как определено в п.1.
8. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что указанное кольцо, образованное путем сшивания мостиком пары R1 и R2, R2 и R3, R3 и R4, R5 и R6, R6 и R7, R7 и R8 выбрано из группы, включающей бензол, фуран, тиофен, селенофен, пиррол, пиридин, пиримидин, тиазол, тиадиазол, оксазол, оксадиазол, селеназол, тиено[3,2-b]тиофен, дитиено[3,2-b:2′,3′-d]тиофен, селенофено[3,2-b]селенофен, селенофено[2,3-b]селенофен, селенофено[3,2-b]тиофен, селенофено[2,3-b]тиофен, бензо[1,2-b:4,5-b′]дитиофен, 2,2-дитиофен, 2,2-диселенофен, дитиено[3,2-b:2′,3′-d]силол, 4H-циклопента[2,1-b:3,4-b′]дитиофен, бензо[b]тиофен, бензо[b]селенофен, бензооксазол, бензотиазол, бензоселеназол, где все вышеупомянутые группы незамещены или замещены одной или несколькими группами L как определено в п.1.
9. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что указанное кольцо, образованное путем сшивания мостиком пары R1 и R2, R2 и R3, R3 и R4, R5 и R6, R6 и R7, R7 и R8 выбрано из группы, включающей бензол, тиофен и пиридин, которые незамещены или замещены одной или несколькими группами L как определено в п.1.
10. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что группы R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8, которые не сшиты мостиком друг с другом для образования кольца, выбраны из группы, включающей Н, F, Cl, Br, I, -CN, и неразветвленный, разветвленный или циклический алкил, алкоксигруппу, тиоалкил, алкенил, алкинил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкилкарбонилоксигрулпу, алкилкарбониламидогруппу, алкиламидокарбонил или алкоксикарбонилоксигруппу с 1-20, предпочтительно 1-12 атомами С который незамещен или замещен одним или несколькими атомами F или CI или группами ОН или перфорированы, и ароматические и гетероароматические группы с 4-25 атомами кольца, которые являются моно- или полициклическими, то есть которые могут также содержать два или несколько отдельных кольца, которые соединены друг с другом через одинарные связи, или содержат два или несколько сконденсированных кольца, и где каждое кольцо незамещено или замещено одной или несколькими группами L как определено в п.1.
11. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что группы R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8, которые не сшиты мостиком друг с другом для образования кольца, выбраны из группы, включающей фенилен, фуран, тиофен, селенофен, N-пиррол, пиридин, пиримидин, тиазол, тиадиазол, оксазол, оксадиазол, селеназол, и би-, три- или тетрациклические арильные или гетероарильные группы, содержащие одно или несколько из вышеупомянутых колец и необязательно одно или несколько бензольных колец, где отдельные кольца соединены одинарными связями или сконденсированы друг с другом, и где все вышеупомянутые группы незамещены или замещены одной или несколькими группами L как определено выше.
12. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что группы R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8, которые не сшиты мостиком друг с другом для образования кольца, выбраны из группы, включающей тиено[3,2-b]тиофен, дитиено[3,2-b:2′,3′-d]тиофен, селенофено[3,2-b]селенофен, селенофено[2,3-b]селенофен, селенофено[3,2-b]тиофен, селенофено[2,3-b]тиофен, бензо[1,2-b:4,5-b′]дитиофен, 2,2-дитиофен, 2,2-диселенофен, дитиено[3,2-b:2′,3′-d]силол, 4H-циклопента[2,1-b:3,4-b′]дитиофен, бензо[b]тиофен, бензо[b]селенофен, бензооксазол, бензотиазол, бензоселеназол, где все вышеупомянутые группы незамещены или замещены одной или несколькими группами L как определено выше.
13. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что по меньшей мере два R1, R4, R5 и R8 означают H.
14. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что по меньшей мере один R1 и R5 означает Н и по меньшей мере один R4 и R8 означает Н.
15. Соединения по п.1 или 2, отличающееся тем, что они выбраны из следующих формул I1-I7:
где A, R, R′ и R′′ являются такими как определено в п.1, R1-8 имеет одно из значений R1, данных в п.1, но не сшиты мостиком для образования кольца, и А1, А2 и А3 означают независимо друг от друга ароматическую или гетероароматическую группу с 5-25 атомами кольца, которая является моно- или полициклической, то есть которые могут также содержать два или несколько отдельных кольца, которые соединены друг с другом через одинарные связи, или содержат два или несколько сконденсированных кольца, и где каждое кольцо незамещено или замещено одной или несколькими группами L как определено в п.1.
16. Соединение по п.15, отличающееся тем, что А1, А2 и А3 выбраны из группы, включающей бензол, фуран, тиофен, селенофен, пиррол, пиридин, пиримидин, тиазол, тиадиазол, оксазол, оксадиазол, селеназол, тиено[3,2-b]тиофен, дитиено[3,2-b:2′,3′-d]тиофен, селенофено[3,2-b]селенофен, селенофено[2,3-b]селенофен, селенофено[3,2-b]тиофен, селенофено[2,3-b]тиофен, бензо[1,2-b:4,5-b′]дитиофен, 2,2-дитиофен, 2,2-диселенофен, дитиено[3,2-b:2′,3′-d]силол, 4Н-циклопента[2,1-b:3,4-b′]дитиофен, бензо[b]тиофен, бензо[b]селенофен, бензооксазол, бензотиазол, бензоселеназол, где все вышеупомянутые группы незамещены или замещены одной или несколькими группами L как определено в п.1.
17. Соединение по п.15, отличающееся тем, что А1, А2 и А3 выбраны из группы, включающей бензол, тиофен и пиридин, которые незамещены или замещены одной или несколькими группами L как определено в п.1.
18. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что они выбраны из следующих формул I1a-I4d:
где A, R, R′, R′′ и R1-8 являются такими как определено в п.15, и R9-15 имеет одно из значений, данных для L в п.1, и предпочтительно R11, R12, R13 и R14 означают Н.
19. Состав, содержащий одно или несколько соединений по любому из пп.1-18 и один или несколько органических растворителей.
20. Состав, содержащий одно или несколько соединений по любому из пп.1-18, одно или несколько органических связующих веществ или их прекурсоров, имеющих диэлектрическую проницаемость ε при 1,000 Гц 3,3 или менее, и необязательно один или несколько растворителей.
21. Применение соединений и составов по любому из пп.1-20 в качестве переносящего носители заряда, полупроводникового, электропроводного, фотопроводящего или светоизлучающего материала в оптических, электрооптических, электронных, электролюмисцентных или фотолюмисцентных компонентах или устройствах.
22. Переносящий носители заряда, полупроводниковый, электропроводный, фотопроводящий или светоизлучающий материал или компонент, содержащий одно или несколько соединений или составов по любому из пп.1-20.
23. Оптический, электрооптический, электронный, электролюмисцентный или фотолюмисцентный компонент или устройство, содержащие одно или несколько соединений, составов, материалов или компонентов по любому из пп.1-20 или п.22.
24. Компонент или устройство по п.23, отличающееся тем, что он выбран из группы, включающей органические полевые транзисторы (ОПТ), тонко пленочные транзисторы (ТПТ), интегральные схемы (ИС), логические схемы, конденсаторы, определяющие частоты радиосигнала (ОЧРС) жетоны, устройства или компоненты, органические светоизлучающие диоды (ОСИД), органические светоизлучающие транзисторы (ОСИТ), дисплеи с плоским экраном, фоновые засветки дисплеев, органические фотоэлектрические устройства (ОФЭ), фотоэлементы, лазерные диоды, фотопроводники, фотодетекторы, электрофотографические устройства, электрофотографические записывающие устройства, органические запоминающие устройства, сенсорные устройства, слои инжекции заряда, слои переноса заряда или промежуточные слои в полимерных светоизлучающих диодах (ПСИД), органические плазмон-излучающие диоды (ОПИД), диоды Шоттки, планаризующие слои, антистатические пленки, полимерные электролитные мембраны (ПЭ^Л), проводящие подложки, проводящие схемы, электродные материалы в батареях, ориентирующие слои, биосенсоры, биочипы, защитные метки, защитные устройства, и компоненты или устройства для определения и различия последовательностей ДНК.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10015339 | 2010-12-06 | ||
| EP10015339.4 | 2010-12-06 | ||
| PCT/EP2011/005621 WO2012076092A1 (en) | 2010-12-06 | 2011-11-09 | Non-linear acene derivatives and their use as organic semiconductors |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013130877A true RU2013130877A (ru) | 2015-01-20 |
Family
ID=44925492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013130877/04A RU2013130877A (ru) | 2010-12-06 | 2011-11-09 | Нелинейные аценовые производные и их применение в качестве органических полупроводников |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20130248771A1 (ru) |
| EP (1) | EP2649082B1 (ru) |
| JP (1) | JP2014504284A (ru) |
| KR (1) | KR20130124347A (ru) |
| CN (1) | CN103249739B (ru) |
| RU (1) | RU2013130877A (ru) |
| SG (1) | SG190738A1 (ru) |
| TW (1) | TWI516496B (ru) |
| WO (1) | WO2012076092A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101627494B1 (ko) | 2013-12-10 | 2016-06-13 | 한국화학연구원 | 신규한 전도성 고분자, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| KR101678415B1 (ko) | 2013-12-13 | 2016-11-22 | 한국화학연구원 | 신규한 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| JP2017512855A (ja) * | 2014-03-17 | 2017-05-25 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機半導体化合物 |
| KR101732522B1 (ko) | 2014-04-29 | 2017-05-24 | 사빅 글로벌 테크놀러지스 비.브이. | 광전자 분야 어플리케이션용 높은 전도성과 흡수성을 가진 신규한 저분자/올리고머의 합성 |
| US20170162805A1 (en) * | 2014-06-30 | 2017-06-08 | Merck Patent Gmbh | Extended non-linear acene derivatives and their use as organic semiconductors |
| EP3032599A1 (en) | 2014-12-12 | 2016-06-15 | Solvay SA | Organic semiconductor composition |
| WO2017022761A1 (ja) | 2015-08-04 | 2017-02-09 | 富士フイルム株式会社 | 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法、有機薄膜トランジスタ用材料、有機薄膜トランジスタ用組成物、化合物、並びに、有機半導体膜 |
| GB2542346A (en) * | 2015-09-14 | 2017-03-22 | Cambridge Display Tech Ltd | Anthrathiophene derivatives with transverse solubilising units and their applications as organic semiconductors |
| KR20230096137A (ko) * | 2017-03-21 | 2023-06-29 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 유기 반도체 조성물, 유기 박막 및 유기 박막 트랜지스터 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5892244A (en) | 1989-01-10 | 1999-04-06 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Field effect transistor including πconjugate polymer and liquid crystal display including the field effect transistor |
| US5198153A (en) | 1989-05-26 | 1993-03-30 | International Business Machines Corporation | Electrically conductive polymeric |
| JP3224829B2 (ja) | 1991-08-15 | 2001-11-05 | 株式会社東芝 | 有機電界効果型素子 |
| WO1996021659A1 (en) | 1995-01-10 | 1996-07-18 | University Of Technology, Sydney | Organic semiconductor |
| EP0889350A1 (en) | 1997-07-03 | 1999-01-07 | ETHZ Institut für Polymere | Photoluminescent display devices (I) |
| US5998804A (en) | 1997-07-03 | 1999-12-07 | Hna Holdings, Inc. | Transistors incorporating substrates comprising liquid crystal polymers |
| GB9726810D0 (en) | 1997-12-19 | 1998-02-18 | Zeneca Ltd | Compounds composition & use |
| AU777444B2 (en) | 1999-06-21 | 2004-10-14 | Flexenable Limited | Aligned polymers for an organic TFT |
| GB0028867D0 (en) | 2000-11-28 | 2001-01-10 | Avecia Ltd | Field effect translators,methods for the manufacture thereof and materials therefor |
| US20030021913A1 (en) | 2001-07-03 | 2003-01-30 | O'neill Mary | Liquid crystal alignment layer |
| GB2393578B (en) | 2001-07-09 | 2005-10-26 | Plastic Logic Ltd | Lamellar polymer architecture |
| ATE475971T1 (de) * | 2003-11-28 | 2010-08-15 | Merck Patent Gmbh | Organische halbleiterschicht-formulierungen mit polyacenen und organischen binderpolymeren |
| US7495251B2 (en) * | 2006-04-21 | 2009-02-24 | 3M Innovative Properties Company | Electronic devices containing acene-thiophene copolymers with silylethynyl groups |
| CN101657458B (zh) * | 2007-03-07 | 2014-07-02 | 肯塔基大学研究基金会 | 甲硅烷基乙炔化杂并苯和由其制造的电子器件 |
| KR101547702B1 (ko) * | 2007-04-19 | 2015-08-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 치환 펜타센의 제조 방법 |
| WO2008131835A1 (en) * | 2007-04-28 | 2008-11-06 | Merck Patent Gmbh | Organic semiconductors |
| RU2011129221A (ru) * | 2008-12-18 | 2013-01-27 | Мерк Патент Гмбх | ПРОИЗВОДНЫЕ АНТРА[2,3-b]БЕНЗО[D]ТИОФЕНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ПОЛУПРОВОДНИКОВ |
| WO2010099583A1 (en) | 2009-03-05 | 2010-09-10 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Photosensitive optoelectronic devices comprising polycyclic aromatic compounds |
| US8617720B2 (en) * | 2009-12-21 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive composition and electronic device made with the composition |
| EP2603479A2 (en) * | 2010-08-11 | 2013-06-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive compound and composition and electronic device made with the composition |
-
2011
- 2011-11-09 CN CN201180058820.0A patent/CN103249739B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-11-09 US US13/990,802 patent/US20130248771A1/en not_active Abandoned
- 2011-11-09 RU RU2013130877/04A patent/RU2013130877A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-11-09 KR KR1020137017551A patent/KR20130124347A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-11-09 WO PCT/EP2011/005621 patent/WO2012076092A1/en active Application Filing
- 2011-11-09 SG SG2013042056A patent/SG190738A1/en unknown
- 2011-11-09 JP JP2013542386A patent/JP2014504284A/ja active Pending
- 2011-11-09 EP EP11781453.3A patent/EP2649082B1/en active Active
- 2011-12-05 TW TW100144675A patent/TWI516496B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2649082A1 (en) | 2013-10-16 |
| WO2012076092A1 (en) | 2012-06-14 |
| TW201229056A (en) | 2012-07-16 |
| KR20130124347A (ko) | 2013-11-13 |
| CN103249739B (zh) | 2016-02-17 |
| JP2014504284A (ja) | 2014-02-20 |
| CN103249739A (zh) | 2013-08-14 |
| TWI516496B (zh) | 2016-01-11 |
| US20130248771A1 (en) | 2013-09-26 |
| SG190738A1 (en) | 2013-07-31 |
| EP2649082B1 (en) | 2015-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013130877A (ru) | Нелинейные аценовые производные и их применение в качестве органических полупроводников | |
| RU2013110785A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ АНТРА[2,3-b:7,6-b']ДИТИОФЕНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ПОЛУПРОВОДНИКОВ | |
| De et al. | High hole mobility and efficient Ambipolar charge transport in heterocoronene-based ordered columnar Discotics | |
| Meng et al. | High-performance, stable organic thin-film field-effect transistors based on bis-5 ‘-alkylthiophen-2 ‘-yl-2, 6-anthracene semiconductors | |
| Cheng et al. | High-performance electrofluorochromic devices based on aromatic polyamides with AIE-active tetraphenylethene and electro-active triphenylamine moieties | |
| JP2012528100A5 (ru) | ||
| Reghu et al. | Air stable electron-transporting and ambipolar bay substituted perylene bisimides | |
| RU2012139316A (ru) | Полупроводниковые полимеры | |
| RU2011115113A (ru) | Полимеры, производные бис(тиеноциклопента)бензотиадиазола, и их применение в качестве органических полупроводников | |
| JP2015518497A5 (ru) | ||
| RU2014105870A (ru) | Органические полупроводники | |
| RU2011115110A (ru) | Полимеры, производные бензобис(силолотиофена), и их применение в качестве органических полупроводниковых | |
| JP2011501451A5 (ru) | ||
| KR20140087882A (ko) | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 | |
| JP2010502570A (ja) | 置換ベンゾジチオフェン類及びベンゾジセレノフェン類 | |
| JP2017519771A5 (ru) | ||
| RU2012145007A (ru) | Полимеры 8, 9-дигидробензо[def]карбазола и их применение в качестве органических полупроводников | |
| RU2014147079A (ru) | Блочные структуры для органических электронных устройств | |
| Isci et al. | Triphenylamine/tetraphenylethylene substituted 4-thieno [3, 2-b] thiophen-3-ylbenzonitriles: synthesis, photophysical-electronic properties, and applications | |
| RU2013114919A (ru) | Сопряженные полимеры | |
| JP6061888B2 (ja) | 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料 | |
| JP2010513611A5 (ru) | ||
| TWI685496B (zh) | 有機薄膜電晶體及其製造方法、有機薄膜電晶體用材料、有機薄膜電晶體用組成物、化合物以及有機半導體膜 | |
| RU2013115831A (ru) | АНТРА[2,3-b:7,6-b]ДИТИОФЕНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ПОЛУПРОВОДНИКОВ | |
| TWI795511B (zh) | 有機半導體元件、有機半導體組成物、有機半導體膜、有機半導體膜之製造方法及用於該等之聚合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20141110 |