RU2013102400A - Противовирусные гетероциклические соединения - Google Patents

Противовирусные гетероциклические соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2013102400A
RU2013102400A RU2013102400/04A RU2013102400A RU2013102400A RU 2013102400 A RU2013102400 A RU 2013102400A RU 2013102400/04 A RU2013102400/04 A RU 2013102400/04A RU 2013102400 A RU2013102400 A RU 2013102400A RU 2013102400 A RU2013102400 A RU 2013102400A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
compound according
group
halogen
cyano
Prior art date
Application number
RU2013102400/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2572558C2 (ru
Inventor
Линна Рене СТЭБЕН
Франсиско Ксавьер ТАЛАМАС
Райан Крейг ШОЕНФЕЛД
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2013102400A publication Critical patent/RU2013102400A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2572558C2 publication Critical patent/RU2572558C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I), где:X представляет собой CH или N:Rвыбран из группы, состоящей из R, R, R, Rи R:где Rпредставляет собой водород или Cалкил, и Rвозможно замещен галогеном, Cалкилом, Cгалогеноалкилом, Cалкокси или гидрокси;Rпредставляет собой (а) арил, (б) гетероарил или (в) NRR, где указанный арил или указанный гетероарил возможно независимо замещен одним или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, Cалкокси, Cалкила, Cгидроксиалкила, галогена, (CH)NRR, циано, Cалкоксикарбонила, карбамоила, N-алкилкарбамоила, N,N-диалкилкарбамоила, (CH)COH, SONH, Cалкилсульфинила и Cалкилсульфонила;Rи Rвместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют собой циклический амин, независимо замещенный группой (CH)NRR, где n означает число от нуля до двух, и дополнительно возможно замещенный одной или двумя группами, независимо выбранными из Cалкила или галогена;Rи Rнезависимо представляют собой водород, Cалкил, Cгалогеноалкил, Cацил, OSR, где Rпредставляет собой Cалкил, Cгалогеноалкил, Cциклоалкил, Cциклоалкил-Cалкил, Cалкокси-Cалкил, -SO-NRR;Rи Rпредставляют собой (1) независимо водород, Cалкил или (CH)NRR, или (2) вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют собой (CH)X(CH), где Xпредставляет собой O или NR, и Rпредставляет собой водород, Cалкил, Cацил или Cалкилсульфонил;Rпредставляет собой CF, CHCF, Cциклоалкил, галоген, Cалкокси, Cгалогеноалкокси, CHRRили CRRR, где:(1) R, Rи Rнезависимо выбраны из Cалкила, CD, Cалкокси, Cфторалкила, Cгидроксиалкила, циано или гидрокси; или(2) вместе взятые, Rи Rсовместно представляют собой Cалкилен, и Rпредставляет собой водород, Cалкил, CD, Cалкокси, галоген, Cгидроксиалкил, циано или Cфторалкил, или Rи Rвместе с атомо�

Claims (24)

1. Соединение формулы (I), где:
Figure 00000001
X представляет собой CH или N:
R1 выбран из группы, состоящей из R1a, R1b, R1c, R1d и R1e:
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
где R5 представляет собой водород или C1-3 алкил, и R1a возможно замещен галогеном, C1-6 алкилом, C1-3 галогеноалкилом, C1-6 алкокси или гидрокси;
R2 представляет собой (а) арил, (б) гетероарил или (в) NRaRb, где указанный арил или указанный гетероарил возможно независимо замещен одним или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, C1-6 алкокси, C1-6 алкила, C1-6 гидроксиалкила, галогена, (CH2)nNRcRd, циано, C1-6 алкоксикарбонила, карбамоила, N-алкилкарбамоила, N,N-диалкилкарбамоила, (CH2)0-2CO2H, SO2NH2, C1-6 алкилсульфинила и C1-6 алкилсульфонила;
Ra и Rb вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют собой циклический амин, независимо замещенный группой (CH2)nNRcRd, где n означает число от нуля до двух, и дополнительно возможно замещенный одной или двумя группами, независимо выбранными из C1-6 алкила или галогена;
Rc и Rd независимо представляют собой водород, C1-6 алкил, C1-6 галогеноалкил, C1-6 ацил, O2SR4, где R4 представляет собой C1-6 алкил, C1-6 галогеноалкил, C3-7 циклоалкил, C3-7 циклоалкил-C1-3 алкил, C1-6 алкокси-C1-6 алкил, -SO2-NReRf;
Re и Rf представляют собой (1) независимо водород, C1-3 алкил или (CH2)2-6NRgRh, или (2) вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют собой (CH2)2X5(CH2)2, где X5 представляет собой O или NRg, и Rg представляет собой водород, C1-3 алкил, C1-3 ацил или C1-3 алкилсульфонил;
R3 представляет собой CF3, CH2CF3, C3-5 циклоалкил, галоген, C1-6 алкокси, C1-3 галогеноалкокси, CHR4aR4b или CR4aR4bR4c, где:
(1) R4a, R4b и R4c независимо выбраны из C1-3 алкила, CD3, C1-2 алкокси, C1-2 фторалкила, C1-3 гидроксиалкила, циано или гидрокси; или
(2) вместе взятые, R4a и R4b совместно представляют собой C2-4 алкилен, и R4c представляет собой водород, C1-3 алкил, CD3, C1-2 алкокси, галоген, C1-3 гидроксиалкил, циано или C1-2 фторалкил, или R4a и R4b вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, представляют собой 3-оксетанил или тетрагидрофуран-2-ил; или
его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой R1a, возможно замещенный галогеном, C1-6 алкилом, C1-3 галогеноалкилом, C1-6 алкокси или гидрокси, R2 представляет собой (а) арил или (б) гетероарил, где указанный арил или указанный гетероарил замещен группой (CH2)nNRcRd и дополнительно возможно независимо замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, C1-6 алкоксикарбонила, карбамоила, N-алкилкарбамоила, N,N-диалкилкарбамоила, (CH2)0-2CO2H, SO2NH2, C1-6 алкилсульфинила и C1-6 алкилсульфонила, n означает ноль, и R3 представляет собой CF3, CH2CF3, CHR4aR4b или CR4aR4bR4c, где (1) R4a, R4b и R4c независимо выбраны из C1-3 алкила или CD3, или (2) вместе взятые, R4a и R4b совместно представляют собой C2-4 алкилен, и R4c представляет собой C1-3 алкил, галоген, циано или C1-2 фторалкил.
3. Соединение по п.2, где R2 представляет собой фенил, и R3 представляет собой CR4aR4bR4c, где R4a, R4b и R4c представляют собой Me или CD3.
4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой R1a, возможно замещенный галогеном, C1-6 алкилом, C1-3 галогеноалкилом, C1-6 алкокси или гидрокси, R2 представляет собой NRaRb, и R3 представляет собой CF3, CH2CF3, CHR4aR4b или CR4aR4bR4c, где (1) R4a, R4b и R4c независимо выбраны из C1-3 алкила или CD3, или (2) вместе взятые, R4a и R4b совместно представляют собой C2-4 алкилен, и R4c представляет собой C1-3 алкил, галоген, циано или C1-2 фторалкил.
5. Соединение по п.4, где NRaRb представляет собой N1-пирролидин-3-илметил-метансульфонамид.
6. Соединение по п.1, где R1 представляет собой R1d; R2 представляет собой (а) арил или (б) гетероарил, где указанный арил или указанный гетероарил замещен группой (CH2)nNRcRd и дополнительно возможно независимо замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, C1-6 алкоксикарбонила, карбамоила, N-алкилкарбамоила, N,N-диалкил карбамоила, (СН2)0-2CO2Н, SO2NH2, алкилсульфинила и C1-6 алкилсульфонила, n означает ноль, и R3 представляет собой CF3, CH2CF3, CHR4aR4b или CR4aR4bR4c, где (1) R4a, R4b и R4c независимо выбраны из C1-3 алкила или CD3, или (2) вместе взятые, R4a и R4b совместно представляют собой C2-4 алкилен, и R4c представляет собой C1-3 алкил, галоген, циано или C1-2 фторалкил.
7. Соединение по п.6, где R2 представляет собой фенил, и R3 представляет собой CR4aR4bR4c, где R4a, R4b и R4c представляют собой Me или CD3.
8. Соединение по п.1, где R1 представляет собой R1d, R2 представляет собой NRaRb, и R3 представляет собой CF3, CH2CF3, CHR4aR4b или CR4aR4bR4c, где (1) R4a, R4b и R4c  независимо выбраны из C1-3 алкила или CD3, или (2) вместе взятые, R4a и R4b совместно представляют собой C2-4 алкилен, и R4c представляет собой C1-3 алкил, галоген, циано или C1-2 фторалкил.
9. Соединение по п.8, где NRaRb представляет собой N1-пирролидин-3-илметил-метансульфонамид.
10. Соединение по п.1, где R1 представляет собой R1b, R5 представляет собой водород или метил, R2 представляет собой фенил, замещенный группой (CH2)nNRcRd и дополнительно возможно независимо замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, C1-6 алкоксикарбонила, карбамоила, N-алкилкарбамоила, N,N-диалкилкарбамоила, (СН2)0-2СО2Н, SO2NH2, C1-6 алкилсульфинила и C1-6 алкилсульфонила, n означает ноль, и R3 представляет собой CR4aR4bR4c, где R4a, R4b и R4c представляют собой Me или CD3.
11. Соединение по п.1, где R1 представляет собой R1c, R2 представляет собой фенил, замещенный группой (CH2)nNRcRd и дополнительно возможно независимо замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, C1-6 алкоксикарбонила, карбамоила, N-алкилкарбамоила, N,N-диалкилкарбамоила, (CH2)0-2СО2Н, SO2NH2, C1-6 алкилсульфинила и C1-6 алкилсульфонила, n означает ноль, и R3 представляет собой CR4aR4bR4c, где R4a, R4b и R4c представляют собой Me или CD3.
12. Соединение по п.1, где R1 представляет собой R1e, R2 представляет собой фенил, замещенный группой (CH2)nNRcRd и дополнительно возможно независимо замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, C1-6 алкоксикарбонила, карбамоила, N-алкилкарбамоила, N,N диалкилкарбамоила, (CH2)0-2CO2H, SO2NH2, C1-6 алкилсульфинила и C1-6 алкилсульфонила, n означает ноль, и R3 представляет собой CR4aR4bR4c, где R4a, R4b и R4c представляют собой Me или CD3.
13. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из
N-{4-[2-трет-бутил-4-(6-метил-2-оксо-1,2-дигидро-пиридин-3-ил)-хиназолин-7-ил]-фенил}-метансульфонамида;
N-{4-[2-трет-бутил-4-(2,4-диоксо-3,4-дигидро-2H-пиримидин-1-ил)-хиназолин-7-ил]-фенил}-метансульфонамида;
N-{(S)-1-[2-трет-бутил-4-(2,4-диоксо-3,4-дигидро-2Н-пиримидин-1-ил)-хиназолин-7-ил]-пирролидин-3-илметил}-метансульфонамида;
N-{4-[2-трет-бутил-4-(6-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидро-пиридин-3-ил)-хиназолин-7-ил]-фенил}-метансульфонамида;
N-{4-[2-трет-бутил-4-(2,4-диоксо-3,4-дигидро-2Н-пиримидин-1-ил)-пиридо[3,2-d]пиримидин-7-ил]-фенил}-метансульфонамида; и
N-{4-[2-трет-бутил-4-(6-метил-2-оксо-1,2-дигидро-пиридин-3-ил)-пиридо[3,2-d]пиримидин-7-ил]-фенил}-метансульфонамида; или
его фармацевтически приемлемая соль.
14. Соединение по любому из п.п.1-13 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
15. Применение соединения по любому из пп.1-13 для лечения или профилактики инфекции вирусом гепатита С (HCV).
16. Применение соединения по любому из пп.1-13 для изготовления лекарственного средства для лечения или профилактики инфекции вирусом гепатита С (HCV).
17. Соединение по любому из пп.1-13 для лечения или профилактики инфекции вирусом гепатита С (HCV).
18. Способ лечения инфекции вирусом гепатита С (HCV), включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-13.
19. Способ по п.18, дополнительно включающий совместное введение по меньшей мере одного модулятора иммунной системы и/или по меньшей мере одного противовирусного агента, который ингибирует репликацию HCV.
20. Способ по п.19, где модулятором иммунной системы является интерферон, интерлейкин, фактор некроза опухоли или колониестимулирующий фактор.
21. Способ по п.20, где модулятором иммунной системы является интерферон или химически дериватизированный интерферон.
22. Способ по п.19, где противовирусное соединение выбрано из группы, состоящей из ингибитора протеазы HCV, другого ингибитора полимеразы HCV, ингибитора геликазы HCV, ингибитора примазы HCV и ингибитора слияния HCV.
23. Способ ингибирования репликации HCV в клетке путем доставки соединения по любому из пп.1-13.
24. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-13, смешанное с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым носителем, разбавителем или эксципиентом.
RU2013102400/04A 2010-07-07 2011-07-04 Противовирусные гетероциклические соединения RU2572558C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36222010P 2010-07-07 2010-07-07
US61/362,220 2010-07-07
PCT/EP2011/061180 WO2012004212A1 (en) 2010-07-07 2011-07-04 Heterocyclic antiviral compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013102400A true RU2013102400A (ru) 2014-08-20
RU2572558C2 RU2572558C2 (ru) 2016-01-20

Family

ID=44532771

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013102400/04A RU2572558C2 (ru) 2010-07-07 2011-07-04 Противовирусные гетероциклические соединения

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8329712B2 (ru)
EP (1) EP2590960B1 (ru)
JP (1) JP5651239B2 (ru)
KR (1) KR101445506B1 (ru)
CN (1) CN102971305B (ru)
AR (1) AR082187A1 (ru)
BR (1) BR112013000245A2 (ru)
CA (1) CA2801670A1 (ru)
ES (1) ES2481411T3 (ru)
HK (1) HK1183030A1 (ru)
MX (1) MX2012014235A (ru)
RU (1) RU2572558C2 (ru)
TW (1) TWI423975B (ru)
WO (1) WO2012004212A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103068819B (zh) * 2010-08-13 2014-08-13 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 杂环抗病毒化合物
WO2018083081A1 (en) * 2016-11-03 2018-05-11 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel tetrahydropyridopyrimidines for the treatment and prophylaxis of hepatitis b virus infection
KR102645467B1 (ko) 2018-10-18 2024-03-11 삼성디스플레이 주식회사 표시장치의 제조방법

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR9004801A (pt) * 1989-09-26 1991-09-10 Sumitomo Chemical Co Composto e processo para sua preparacao,composicao herbicida,processo para exterminar ervas daninhas prejudiciais e uso do dito composto
WO2005086853A2 (en) * 2004-03-10 2005-09-22 Primet Precision Materials, Inc. Multi-carbide material manufacture and methods of use
GB0428475D0 (en) * 2004-12-30 2005-02-02 4 Aza Bioscience Nv Pyrido(3,2-D)pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions useful as medicines for the treatment of autoimmune disorders
US8232278B2 (en) * 2005-06-24 2012-07-31 Gilead Sciences, Inc. Pyrido(3,2-D)pyrimidines and pharmaceutical compositions useful for treating hepatitis C
US8338435B2 (en) * 2006-07-20 2012-12-25 Gilead Sciences, Inc. Substituted pyrido(3,2-D) pyrimidines and pharmaceutical compositions for treating viral infections
US8673929B2 (en) * 2006-07-20 2014-03-18 Gilead Sciences, Inc. 4,6-di- and 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives and pharmaceutical compositions useful for treating viral infections
WO2009032124A1 (en) * 2007-08-29 2009-03-12 Schering Corporation Substituted indole derivatives and methods of use thereof
KR101552474B1 (ko) 2007-09-17 2015-09-11 애브비 바하마스 리미티드 Ｃ형 간염 치료용 우라실 또는 티민 유도체
CN105693626A (zh) * 2007-09-17 2016-06-22 艾伯维巴哈马有限公司 治疗丙型肝炎的尿嘧啶或胸腺嘧啶衍生物
MX2011002846A (es) * 2008-09-26 2011-04-07 Hoffmann La Roche Derivados de pirina o pirazina para tratar el virus de la hepatitis c.
AR077004A1 (es) * 2009-06-09 2011-07-27 Hoffmann La Roche Compuestos heterociclicos antivirales

Also Published As

Publication number Publication date
JP2013530198A (ja) 2013-07-25
HK1183030A1 (zh) 2013-12-13
CN102971305A (zh) 2013-03-13
EP2590960A1 (en) 2013-05-15
CA2801670A1 (en) 2012-01-12
US20120009144A1 (en) 2012-01-12
JP5651239B2 (ja) 2015-01-07
MX2012014235A (es) 2013-01-28
KR101445506B1 (ko) 2014-09-26
CN102971305B (zh) 2016-02-03
TWI423975B (zh) 2014-01-21
RU2572558C2 (ru) 2016-01-20
TW201206932A (en) 2012-02-16
BR112013000245A2 (pt) 2016-05-24
AR082187A1 (es) 2012-11-21
WO2012004212A1 (en) 2012-01-12
US8329712B2 (en) 2012-12-11
ES2481411T3 (es) 2014-07-30
EP2590960B1 (en) 2014-06-11
KR20130036316A (ko) 2013-04-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2930667T3 (es) Moduladores de receptores de tipo Toll para el tratamiento de VIH
RU2472509C2 (ru) Способ лечения артрита
WO2017048727A1 (en) Modulators of toll-like recptors for the treatment of hiv
JP2017537949A5 (ru)
HRP20160243T1 (hr) Pirazolo-kinazolini kao modulatori aktivnosti protein kinaze
RU2015118647A (ru) Аминопиримидиновые соединения в качестве ингибиторов содержащих т790м мутантных egfr
RU2012136451A (ru) Композиции и способы улучшения активности протеасомы
JP2011520906A5 (ru)
RU2013154412A (ru) Аминопиримидины в качестве ингибиторов syc
RU2014141579A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз
JP2011511840A5 (ru)
RU2013119607A (ru) Полициклические гетероциклические соединения и способы их применения для лечения вирусных заболеваний
JP2006524711A5 (ru)
RU2011153788A (ru) Гетероциклические противовирусные соединения
RU2009139904A (ru) Гидролитически устойчивые борсодержащие терапевтические агенты и способы их применения
RU2015120216A (ru) Ингибиторы тирозинкиназы брутона
RU2016131189A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3,2-d]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНДУКТОРОВ ЧЕЛОВЕЧЕСКОГО ИНТЕРФЕРОНА
RU2012136379A (ru) 4'-азидонуклеозиды, активные в отношении hcv
RU2010126050A (ru) Антибактериальные нуклеозидные соединения
RU2010112408A (ru) Фосфадиазиновые ингибиторы iv полимеразы hcv
RU2014107484A (ru) ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ 2,3-ДИГИДРОИМИДАЗО[1,2-с]ПИРИМИДИН-5(1H)-ОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ LP-PLA2
JP2005538099A5 (ru)
JP2006515339A5 (ru)
RU2008139195A (ru) Замещенные арилсульфанамиды как противовирусные средства
RU2009146124A (ru) Дигидрохиноновые и дигидронафтиридиновые ингибиторы киназы jnk

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170705