ES2481411T3 - Compuestos heterocíclicos antivíricos - Google Patents

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Abstract

Compuesto según la fórmula (I), en la que:**Fórmula** X es CH o N: R1 se selecciona de entre el grupo que consiste de R1a, R1b, R1c, R1d y R1e.**Fórmula** en la que R5 es hidrógeno o alquilo C1-3, y R1a se sustituye opcionalmente con halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-6 o hidroxi, R2 es (a) arilo, (b) heteroarilo o (c) NRaRb, en el que dicho arilo y dicho heteroarilo opcionalmente se sustituyen independientemente con uno a tres sustituyentes seleccionados de entre el grupo que consiste de hidroxi, alcoxi C1-6, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, halógeno, (CH2)nNRcRd, ciano, alcoxicarbonilo C1-6, carbamoilo, N-alquilcarbamoilo, N,N-dialquilcarbamoilo, (CH2)0-2CO2H, SO2NH2, alquilsulfinilo C1-6 y alquilsulfonilo C1-6. Ra y Rb, conjuntamente con el nitrógeno al que se encuentran unidos son una amina cíclica sustituida independientemente con (CH2)nNRcRd, en el que n es un número entre cero y dos, y además se encuentra opcionalmente sustituido con uno o dos grupos seleccionados independientemente de entre alquilo C1-6 ó halógeno, Rc y Rd son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, acilo C1-6, O2SR4, en el que R4 es alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo C1-3, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, -SO2-NReRf, Re y Rf son (i) independientemente hidrógeno, alquilo C1-3 ó (CH2)2-6NRgRh, o (ii) conjuntamente con el nitrógeno al que se encuentran unidos son (CH2)2X5(CH2)2, en el que X5 es O, o NRg y Rg son hidrógeno, alquilo C1-3, acilo C1-3 o alquilsulfonilo C1-3. R3 es CF3, CH2CF3, cicloalquilo C3-5, halógeno, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-3, CHR4aR4b o CR4aR4bR4c, en los que: (i) R4a, R4b y R4c se seleccionan independientemente de entre alquilo C1-3, CD3, alcoxi C1-2, fluoroalquilo C1-2, hidroxialquilo C1-3, ciano o hidroxi, o (ii) conjuntamente, R4a y R4b son alquileno C2-4 y R4c es hidrógeno, alquilo C1-3, CD3, alcoxi C1-2, halógeno, hidroxialquilo C1-3, ciano o fluoroalquilo C1-2, o R4a y R4b conjuntamente con el carbono al que se encuentran unidos son 3-oxetanilo o tetrahidrofurán-2-ilo, o, o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos.

Description

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La expresión "tal como se ha definido anteriormente en la presente memoria" se refiere a la definición más amplia para cada grupo tal como se proporciona en la sección Descripción resumida de la invención, o en la reivindicación más amplia. En todas las demás realizaciones proporcionadas posteriormente, los sustituyentes que pueden encontrarse presentes en cada realización y que no han sido definidos explícitamente conservan la definición más amplia proporcionada en la sección Descripción resumida de la invención.
Tal como se utiliza en la presente memoria, en una expresión transicional o en el cuerpo de una reivindicación, los términos "comprende(n)" y "que comprende(n)" debe interpretarse que presentan un significado abierto. Es decir, las expresiones deben interpretarse como sinónimas de las expresiones "que presenta por lo menos" o "que incluye por lo menos". Utilizado en el contexto de un procedimiento, el término "que comprende" se refiere a que el procedimiento incluye por lo menos las etapas recitadas, aunque puede incluir etapas adicionales. Utilizado en el contexto de un compuesto o composición, el término "que comprende" se refiere a que el compuesto o composición incluye por lo menos las características o componentes indicados, aunque también puede incluir características o componentes adicionales.
El término "independientemente" se utiliza en la presente memoria para indicar que una variable se aplica en un caso cualquiera con independencia de la presencia o ausencia de una variable que presenta esa misma definición o una definición diferente dentro del mismo compuesto. De esta manera, en un compuesto en el que R'' aparece dos veces y se define como "independientemente carbono o nitrógeno", ambas R''s pueden ser carbonos, ambas R''s pueden ser nitrógeno, o una R'' puede ser carbono y la otra, nitrógeno.
En el caso de que cualquier variable (por ejemplo R1, R4a, Ar, X1 o Het) aparezca en más de una ocasión en cualquier grupo o fórmula que ilustra y describe compuestos utilizados o reivindicados en la presente invención, su definición en cada aparición será independiente de su definición en todas las demás apariciones. Además, son permisibles las combinaciones de sustituyentes y/o variables únicamente en el caso de que dichos compuestos resulten en compuestos estables.
Los símbolos "*" al final de un enlace o "
" a través de un enlace se refieren, cada uno, al punto de unión de un grupo funcional o de otro grupo químico con el resto de la molécula de la que es una parte. De esta manera, por
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Un enlace en un sistema de anillos (no conectado en un vértice definido) indica que el enlace puede unirse en cualquiera de los átomos anulares adecuados.
El término "opcional" u "opcionalmente" tal como se utiliza en la presente memoria se refiere a que un suceso o circunstancia descrito posteriormente puede aparecer, aunque no necesariamente, y que la descripción incluye casos en los que el suceso o circunstancia aparece y casos en los que no. Por ejemplo, "opcionalmente sustituido" se refiere a que el grupo opcionalmente sustituido puede incorporar un hidrógeno o un sustituyente.
El término "aproximadamente" se utiliza en la presente memoria para significar prácticamente, en el entorno de, más
o menos o casi. En el caso de que el término "aproximadamente" se utilice conjuntamente con un intervalo numérico, modificado el intervalo extendiendo los límites superior e inferior de los valores numéricos proporcionados. En general, el término "aproximadamente" se utiliza en la presente memoria para modificar un valor numérico superior e inferior al valor indicado con una varianza de 20%.
Tal como se utiliza en la presente memoria, la indicación de un intervalo numérico para una variable pretender indicar que la invención puede ponerse en práctica con la variable igual a cualquiera de los valores comprendidos en ese intervalo. De esta manera, para una variable que es inherentemente discreta, la variable puede ser igual a cualquier valor entero del intervalo numérico, incluyendo los puntos extremos del intervalo. De manera similar, para una variable que es inherentemente continua, la variable puede ser igual a cualquier valor real del intervalo numérico, incluyendo los puntos extremos del intervalo. A título de ejemplo, una variable que se describe como presentando valores entre 0 y 2, puede ser 0, 1 ó 2 para variables que son inherentemente discretas, y puede ser 0,0, 0,1, 0,01, 0,001 ó cualquier otro valor real para variables que son inherentemente continuas.
Los compuestos de fórmula I pueden mostrar tautomerismo. Los compuestos tautoméricos pueden existir en forma de dos o más especies interconvertibles. Los tautómeros prototrópicos resultan de la migración de un átomo de hidrógeno unido covalentemente entre dos átomos. Los tautómeros generalmente existen en equilibrio y los intentos para aislar un tautómero individual habitualmente producen una mezcla cuyas propiedades químicas y físicas son consistentes con una mezcla de compuestos. La posición del equilibrio depende de características químicas en la molécula. Por ejemplo, en muchos aldehídos y cetonas alifáticas, tales como acetaldehído, la forma ceto es predominante, mientras que, en fenoles, predomina la forma enol. Entre los tautómeros prototrópicos comunes se incluyen los tautómeros ceto/enol (-C(=O)-CH-C(-OH)=CH-), amida/ácido amídico (-C(=O)-NH-C(-OH)=N-) y amidina
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I-2
N N H N N CMe3 OHO NHMs 0,0035 205,8 – 207,9 473
1-3
N N N H N CMe3 OO NHMs <0,0001 186,0 – 190,0 466
I-4
N N H N CMe3 OHO NHMs 0,0024 465
I-5
N N N N H N CMe3 OO NHMs 0,0055 467
I-6
N N N CMe3 NHMs H N OMe 0,0097 464
1. Ensayo de polimerasa del VHC (Ejemplo 7)
Los compuestos de la presente invención pueden prepararse mediante una diversidad de métodos que se muestran en los esquemas ilustrativos de reacción sintética mostrados y descritos posteriormente. Las materias primas y reactivos utilizados durante la preparación de dichos compuestos generalmente se encuentran disponibles de 5 suministradores comerciales tales como Aldrich Chemical Co., o se preparan mediante métodos conocidos del experto en la materia siguiendo procedimientos proporcionados en referencias tales como Fieser and Fieser’s Reagents for Organic Synthesis; Wiley & Sons: New York, volúmenes 1 a 21; R.C. LaRock, Comprehensive Organic Transformations, 2a edición, Wiley-VCH, New York, 1999; Comprehensive Organic Synthesis, B. Trost e I. Fleming (editores), vols. 1 a 9, Pergamon, Oxford, 1991; Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A.R. Katritzky y C.W. Rees 10 (editores), Pergamon, Oxford, vols. 1 a 9, 1984; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A.R. Katritzky y C.W. Rees (editores), Pergamon, Oxford, vols. 1 a 11, 1996; y Organic Reactions, Wiley & Sons, New York, 1991, volúmenes 1 a 40. Los esquemas de reacción sintética siguientes son meramente ilustrativos de algunos métodos mediante los que pueden sintetizarse los compuestos de la presente invención, y pueden realizarse diversas modificaciones de dichos esquemas de reacción sintética, que podrá concebir el experto en la materia tras consultar
15 la exposición contenida en la presente solicitud.
Las materias primas y los intermediarios de los esquemas de reacción sintética pueden aislarse y purificarse, si se desea, utilizando técnicas convencionales, incluyendo, aunque sin limitación, la filtración, la destilación, la cristalización, la cromatografía, y similares. Dichos materiales pueden caracterizarse utilizando medios
20 convencionales, incluyendo constantes físicas y datos espectrales.
A menos que se indique lo contrario, las reacciones descritas en la presente memoria preferentemente se llevan a cabo bajo una atmósfera inerte a presión atmosférica a una temperatura de reacción comprendida entre aproximadamente -78ºC y aproximadamente 150ºC, más preferentemente entre aproximadamente 0ºC y
25 aproximadamente 125ºC, y más preferente y convenientemente a aproximadamente la temperatura ambiente, es decir, aproximadamente 20ºC.
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Claims (1)

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