RU2012154829A - Регулирующая молекула - Google Patents

Регулирующая молекула Download PDF

Info

Publication number
RU2012154829A
RU2012154829A RU2012154829/05A RU2012154829A RU2012154829A RU 2012154829 A RU2012154829 A RU 2012154829A RU 2012154829/05 A RU2012154829/05 A RU 2012154829/05A RU 2012154829 A RU2012154829 A RU 2012154829A RU 2012154829 A RU2012154829 A RU 2012154829A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
phosphinic acid
free radical
solvent
monosubstituted
Prior art date
Application number
RU2012154829/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2578320C2 (ru
Inventor
Уэли СУЛСЕР
Лукас ФРУНЦ
Йорг ЦИММЕРМАНН
Original Assignee
Сикэ Текнолоджи Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сикэ Текнолоджи Аг filed Critical Сикэ Текнолоджи Аг
Publication of RU2012154829A publication Critical patent/RU2012154829A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2578320C2 publication Critical patent/RU2578320C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/48—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/285—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
    • C08F220/286—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety and containing polyethylene oxide in the alcohol moiety, e.g. methoxy polyethylene glycol (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/32—Esters thereof
    • C07F9/3258—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/48—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof
    • C07F9/4808—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof the acid moiety containing a substituent or structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4816—Acyclic saturated acids or derivatices which can have further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/32—Esters thereof
    • C07F9/3258—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/3264—Esters with hydroxyalkyl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/48—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof
    • C07F9/4808—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof the acid moiety containing a substituent or structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4825—Acyclic unsaturated acids or derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/48—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof
    • C07F9/4808—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof the acid moiety containing a substituent or structure which is considered as characteristic
    • C07F9/485—Polyphosphonous acids or derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/5004—Acyclic saturated phosphines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/5018—Cycloaliphatic phosphines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
    • C07F9/5304—Acyclic saturated phosphine oxides or thioxides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Abstract

1. Монозамещенная фосфиновая кислота формулы (I)где X представляет собой Н, ион щелочного металла, ион щелочноземельного металла, ион двухвалентного или трехвалентного металла, ион аммония, органическую аммониевую группу или органический радикал с молекулярной массой ≤200 г/моль, в частности, Naили К;где Y представляет собой одну из формул (II)-(VI)где W представляет собой одну из формул (VII)-(X);где Rпредставляет собой Н, алкильную группу, предпочтительно содержащую от 1 до 20 атомов C, алкиларильную группу, предпочтительно содержащую от 7 до 20 атомов C, или формулу (XI)где заместитель А независимо представляет собой от C-C-алкиленовую группу, индекс q принимает значение от 2 до 300, в частности, от 2 до 50, особенно предпочтительно от 3 до 10, индекс n принимает значение от 2 до 4, предпочтительно значение 2, а индекс r принимает значение от 0 до 1,где R, Rи Rнезависимо представляют собой H, CH, COOH или CH-COOH,Rпредставляет собой -CH-CH- или -CH-CH(CH) иRпредставляет собой О или N.2. Способ получения монозамещенной фосфиновой кислоты путем взаимодействия фосфиновой кислоты формулы (XII)с соединением формулы (XIII)где Y′ представляет собой соединение формулы (III′)-(VI′)и где W, R1-R5, X и r представляют собой радикалы и индекс соответственно описанные в п.1, в присутствие свободно-радикального инициатора.3. Способ по п.2, отличающийся тем, что фосфиновая кислота формулы (XII) представляет собой фосфинат натрия моногидрат.4. Способ по п.2, отличающийся тем, что указанный способ включает следующие стадии: а) реакция свободно-радикального присоединения фосфиновой кислоты формулы (XII), соединения формулы (XIII) и свободно-радикального инициатора в растворителе;b) возможно, удаление ра

Claims (15)

1. Монозамещенная фосфиновая кислота формулы (I)
Figure 00000001
где X представляет собой Н+, ион щелочного металла, ион щелочноземельного металла, ион двухвалентного или трехвалентного металла, ион аммония, органическую аммониевую группу или органический радикал с молекулярной массой ≤200 г/моль, в частности, Na+ или К+;
где Y представляет собой одну из формул (II)-(VI)
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
где W представляет собой одну из формул (VII)-(X);
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
где R1 представляет собой Н, алкильную группу, предпочтительно содержащую от 1 до 20 атомов C, алкиларильную группу, предпочтительно содержащую от 7 до 20 атомов C, или формулу (XI)
Figure 00000011
где заместитель А независимо представляет собой от C2-C4-алкиленовую группу, индекс q принимает значение от 2 до 300, в частности, от 2 до 50, особенно предпочтительно от 3 до 10, индекс n принимает значение от 2 до 4, предпочтительно значение 2, а индекс r принимает значение от 0 до 1,
где R2, R3 и R4 независимо представляют собой H, CH3, COOH или CH2-COOH,
R5 представляет собой -CH2-CH2- или -CH2-CH(CH3) и
R6 представляет собой О или N.
2. Способ получения монозамещенной фосфиновой кислоты путем взаимодействия фосфиновой кислоты формулы (XII)
Figure 00000012
с соединением формулы (XIII)
Figure 00000013
где Y′ представляет собой соединение формулы (III′)-(VI′)
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
и где W, R1-R5, X и r представляют собой радикалы и индекс соответственно описанные в п.1, в присутствие свободно-радикального инициатора.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что фосфиновая кислота формулы (XII) представляет собой фосфинат натрия моногидрат.
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что указанный способ включает следующие стадии: а) реакция свободно-радикального присоединения фосфиновой кислоты формулы (XII), соединения формулы (XIII) и свободно-радикального инициатора в растворителе;
b) возможно, удаление растворителя, в частности, путем перегонки, из реакционной смеси, и, возможно, очистка продукта реакции из реакционной смеси.
5. Способ по любому из пп.2-4, отличающийся тем, что мольное отношение соединения формулы (XIII) к фосфиновой кислоте формулы (XII) составляет от 1:1 до 1:10, предпочтительно от 1:2 до 1:6.
6. Способ по любому из пп.2-4, отличающийся тем, что указанный способ включает растворитель, представляющий собой воду или водный раствор растворителя, выбранного из группы, состоящей из этанола, метанола и изопропанола; предпочтительно, растворитель представляет собой воду.
7. Применение монозамещенной фосфиновой кислоты формулы (I) по п.1 в качестве регулятора молекулярной массы в реакциях свободно-радикальной полимеризации.
8. Применение монозамещенной фосфиновой кислоты, полученной при помощи способа по одному из пп.2-6 в качестве регулятора молекулярной массы в реакциях свободно-радикальной полимеризации.
9. Способ получения полимеров Р путем свободно-радикальной полимеризации мономеров М с использованием монозамещенной фосфиновой кислоты формулы (I) по п.1 или монозамещенной фосфиновой кислоты, полученной при помощи способа по одному из пп.2-6.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что мономеры М выбраны из группы, состоящей из:
- моноэтиленненасыщенных (C3-C6)-моно- и дикарбоновых кислот,
- (C1-C20)-(мет-)алкилакрилатов, (C1-C20)-(мет-)алкилакриламидов, (C1-C20)-(мет-)алкилакрилонитрилов и поли(оксиалкилен)(мет-)акрилатов,
- виниловых эфиров карбоновых кислот, содержащих до 20 атомов C, винилароматических соединений, содержащих до 20 атомов C,
- виниловых эфиров и аллиловых эфиров спиртов, содержащих от 1 до 12 атомов С, метил-поли(оксиалкилен)-аллиловых эфиров или метил-поли(оксиалкилен)-виниловых эфиров,
- алифатических углеводородов, содержащих от 2 до 10 атомов C и 1 или 2 олефиновых двойных связей, циклических и линейных N-виниламидов,
- и смесей указанных мономеров.
11. Способ по п.9 или 10, отличающийся тем, что свободно-радикальную полимеризацию проводят в воде.
12. Способ по п.9 или 10, отличающийся тем, что свободно-радикальную полимеризацию проводят в присутствие по меньшей мере одного органического растворителя, и монозамещенная фосфиновая кислота имеет содержание ≥70% масс. оксипропиленовых (ПО) или оксибутиленовых (БО) групп, от молекулярной массы монозамещенной фосфиновой кислоты, причем содержание органического растворителя составляет 5-90% масс. от общей массы растворителя.
13. Способ по п.9 или 10, отличающийся тем, что свободно-радикальную полимеризацию проводят в присутствие воды, и монозамещенная фосфиновая кислота имеет содержание ≥50% масс. этиленовых групп (ЭО), от молекулярной массы монозамещенной фосфиновой кислоты, причем содержание воды составляет 50-100% масс от общей массы растворителя.
14. Способ по п.9 или 10, отличающийся тем, что полимеры Р, получаемые при помощи свободно-радикальной полимеризации, имеют молекулярную массу 500-200000 г/моль, предпочтительно 2000-50000 г/моль.
15. Полимер формулы (XIV)
Figure 00000018
где Y, W, R1 представляют собой радикалы, описанные в п.1, a R7 представляет собой полимер, содержащий, по меньшей мере, один мономер М, указанный в п.10, в полимеризованном состоянии, причем R7 имеет молекулярную массу 500-200000 г/моль, предпочтительно 2000-50000 г/моль.
RU2012154829/05A 2010-07-21 2011-07-19 Регулирующая молекула RU2578320C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP20100170324 EP2410009B1 (de) 2010-07-21 2010-07-21 Reglermolekül
EP10170324.7 2010-07-21
PCT/EP2011/062345 WO2012010594A1 (de) 2010-07-21 2011-07-19 Reglermolekül

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012154829A true RU2012154829A (ru) 2014-08-27
RU2578320C2 RU2578320C2 (ru) 2016-03-27

Family

ID=42858727

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012154829/05A RU2578320C2 (ru) 2010-07-21 2011-07-19 Регулирующая молекула

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9115157B2 (ru)
EP (1) EP2410009B1 (ru)
JP (1) JP6235338B2 (ru)
KR (1) KR20130139828A (ru)
CN (1) CN103025810B (ru)
AU (1) AU2011281660B2 (ru)
BR (1) BR112013001216A2 (ru)
CO (1) CO6680647A2 (ru)
ES (1) ES2403484T3 (ru)
MX (1) MX2013000504A (ru)
RU (1) RU2578320C2 (ru)
WO (1) WO2012010594A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2458557T3 (es) * 2011-10-03 2014-05-06 Sika Technology Ag Agente dispersante para suspensiones sólidas
CN110643001B (zh) * 2018-06-26 2021-01-15 科之杰新材料集团有限公司 一种粉体聚羧酸减水剂的制备方法
CN110642989B (zh) * 2018-06-26 2021-01-15 科之杰新材料集团有限公司 一种微交联粉体聚羧酸减水剂的制备方法
CN110643004B (zh) * 2018-06-26 2021-10-15 科之杰新材料集团有限公司 一种粉状聚羧酸减水剂的制备方法
CN110643002B (zh) * 2018-06-26 2021-10-15 科之杰新材料集团有限公司 一种粉态聚羧酸减水剂的制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5256746A (en) * 1991-04-25 1993-10-26 Rohm And Haas Company Low molecular weight monoalkyl substituted phosphinate and phosphonate copolymers
US5459007A (en) * 1994-05-26 1995-10-17 Xerox Corporation Liquid developer compositions with block copolymers
JPH09249514A (ja) * 1996-03-13 1997-09-22 G C:Kk 歯科用レジン強化型セメント用前処理剤
ATE307152T1 (de) * 2000-03-13 2005-11-15 Akzo Nobel Coatings Int Bv Zusammensetzung enthaltend eine isocyanat- funktionelle verbindung, eine isocyanat-reaktive verbindung und einen cokatalysator
FR2843121B3 (fr) * 2002-08-02 2004-09-10 Rhodia Chimie Sa Agent ignifugeant, procede de preparation et l'utilisation de cet agent
US7208554B2 (en) * 2004-04-07 2007-04-24 Rhodia Inc. Polyoxyalkylene phosphonates and improved process for their synthesis
US7494985B2 (en) 2004-11-03 2009-02-24 Xenoport, Inc. Acyloxyalkyl carbamate prodrugs, methods of synthesis, and use
JP4914027B2 (ja) * 2005-06-08 2012-04-11 出光興産株式会社 光拡散性ポリカーボネート系樹脂組成物、および同樹脂組成物を用いた光拡散板
DE102005026265A1 (de) 2005-06-08 2006-12-14 Degussa Ag Brandgeschützte Polyamidformmasse
JP4864654B2 (ja) * 2006-11-14 2012-02-01 富士フイルム株式会社 光硬化性組成物、それを用いたカラーフィルタ及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP6235338B2 (ja) 2017-11-22
RU2578320C2 (ru) 2016-03-27
US20130109819A1 (en) 2013-05-02
CN103025810B (zh) 2014-08-13
AU2011281660B2 (en) 2014-09-04
MX2013000504A (es) 2013-02-27
BR112013001216A2 (pt) 2016-06-07
JP2013537524A (ja) 2013-10-03
ES2403484T3 (es) 2013-05-20
KR20130139828A (ko) 2013-12-23
CO6680647A2 (es) 2013-05-31
AU2011281660A1 (en) 2013-01-31
EP2410009A1 (de) 2012-01-25
US9115157B2 (en) 2015-08-25
WO2012010594A1 (de) 2012-01-26
CN103025810A (zh) 2013-04-03
EP2410009B1 (de) 2013-03-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012154829A (ru) Регулирующая молекула
CN105431460B (zh) 悬浮聚合用分散稳定剂和乙烯基系树脂的制造方法
RU2005100767A (ru) Сложный (мет)акриловый эфир полиалкоксилированного триметилпропана
RU2015128885A (ru) Водорастворимые, гидрофобно-ассоциирующие сополимеры с гидрофобно-ассоциирующими мономерами нового типа
RU2005100765A (ru) Сложный (мет)акриловый эфир полиалкоксилированного глицерина
JPS587415A (ja) 新規水溶性共重合体及びその製造方法
RU2012140943A (ru) Ассоциативный мономер на основе оксо-спиртов, акриловый полимер, содержащий этот мономер, применение указанного полимера в качестве загустителя в водном составе, полученный состав
CA2494826A1 (fr) Alcoxyamines issues de nitroxydes beta-phosphores, leur utilisation en polymerisation radicalaire
RU2005133874A (ru) Смеси сложных (мет)акриловых эфиров полиалкоксилированного триметилолпропана
JP2016505477A5 (ru)
RU2007107470A (ru) Способ радикальной полимеризации этиленовых ненасыщенных соединений
RU2015123722A (ru) Водная суспензия извести, способ ее получения и применение
JP2011526305A5 (ru)
JPH0138408B2 (ru)
RU2013146189A (ru) Гребенчатые полимеры в качестве диспергаторов для активированных щелочью связующих веществ
BR0015941B1 (pt) processo para a preparação de composições de poli(met) acrilato e para a preparação de polìmeros, bem como uso de uma composição polimérica.
JP2008542464A5 (ru)
JP5805006B2 (ja) ビニルエステルとビニルエーテルの共重合体、およびその製造方法
JPS5923722B2 (ja) 界面活性剤の製造方法
JPH0136486B2 (ru)
RU2015155177A (ru) Макромономер для получения добавки к цементу, способ его получения, добавка к цементу, включающая поликарбоксильный сополимер, полученный из макромономера и слоистого двойного гидроксида, и способ получения добавки к цементу
RU2009139076A (ru) Способ получения акрилового мономера, имеющего одну или более четвертичных аммониевых групп, и его полимеров
KR20110038018A (ko) 폴리알킬렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트의 제조 방법
WO2021132303A1 (ja) ハイドロゲル造形用インク及びそれを用いたハイドロゲル
JP2005298822A (ja) 共重合性ポリアルキレングリコールマクロモノマー並びにそれらの製造法及び使用法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170720