RU2009139076A - Способ получения акрилового мономера, имеющего одну или более четвертичных аммониевых групп, и его полимеров - Google Patents

Способ получения акрилового мономера, имеющего одну или более четвертичных аммониевых групп, и его полимеров Download PDF

Info

Publication number
RU2009139076A
RU2009139076A RU2009139076/04A RU2009139076A RU2009139076A RU 2009139076 A RU2009139076 A RU 2009139076A RU 2009139076/04 A RU2009139076/04 A RU 2009139076/04A RU 2009139076 A RU2009139076 A RU 2009139076A RU 2009139076 A RU2009139076 A RU 2009139076A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
monomer
aqueous medium
optionally
Prior art date
Application number
RU2009139076/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2471773C2 (ru
Inventor
Лео Чжаоцин ЛЮ (CN)
Лео Чжаоцин ЛЮ
Джон Д. КИПЛИНГЕР (US)
Джон Д. Киплингер
Дуглас РАДТКЕ (US)
Дуглас РАДТКЕ
Original Assignee
Родиа Инк. (Us)
Родиа Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Родиа Инк. (Us), Родиа Инк. filed Critical Родиа Инк. (Us)
Publication of RU2009139076A publication Critical patent/RU2009139076A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2471773C2 publication Critical patent/RU2471773C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/12—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
    • C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52—Amides or imides
    • C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52—Amides or imides
    • C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
    • C08F220/606—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen and containing other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a single or double bond to nitrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

1. Способ получения мономера, имеющего группу с этиленовой ненасыщенностью и две или более четвертичные аммониевые группы на молекулу, включающий: ! (а) взаимодействие избыточного количества мономерного реактанта, имеющего по меньшей мере одну группу с этиленовой ненасыщенностью и по меньшей мере одну третичную аминогруппу на молекулу, с галогеногидроксиалкил(триалкил)аммониевой четвертичной солью в водной среде, ! (b) регулирование величины рН водной среды по меньшей мере не позднее того момента времени, когда все реактанты были добавлены в водную среду, и вплоть до завершения реакции, и ! (с) установление величины рН водной среды до значения, большего или равного 9, и поддержание на этом уровне с момента времени после добавления всех реактантов к водной среде, когда реакционная смесь проявляет явное минимальное значение рН, до завершения реакции. ! 2. Способ по п.1, в котором мономер (IV) получают согласно Схеме А: ! ! Схема А ! путем взаимодействия избытка мономера согласно структуре (I), где ! R1 представляет двухвалентную органическую группу-связку, которая необязательно может быть замещена на одном или более атомах углерода или может включать гетероатомы в одном или более местах, ! R2 представляет алкилен, который необязательно может иметь заместители на одном или более атомах углерода или может включать гетероатомы в одном или более местах, или группу согласно формуле ! ! где R12 представляет алкиленовый фрагмент, который необязательно может быть замещен на одном или более атомах углерода или может включать гетероатомы в одном или более местах, ! R13 и R14 каждый независимо представляет алкил и ! индекс m предста

Claims (9)

1. Способ получения мономера, имеющего группу с этиленовой ненасыщенностью и две или более четвертичные аммониевые группы на молекулу, включающий:
(а) взаимодействие избыточного количества мономерного реактанта, имеющего по меньшей мере одну группу с этиленовой ненасыщенностью и по меньшей мере одну третичную аминогруппу на молекулу, с галогеногидроксиалкил(триалкил)аммониевой четвертичной солью в водной среде,
(b) регулирование величины рН водной среды по меньшей мере не позднее того момента времени, когда все реактанты были добавлены в водную среду, и вплоть до завершения реакции, и
(с) установление величины рН водной среды до значения, большего или равного 9, и поддержание на этом уровне с момента времени после добавления всех реактантов к водной среде, когда реакционная смесь проявляет явное минимальное значение рН, до завершения реакции.
2. Способ по п.1, в котором мономер (IV) получают согласно Схеме А:
Figure 00000001
Схема А
путем взаимодействия избытка мономера согласно структуре (I), где
R1 представляет двухвалентную органическую группу-связку, которая необязательно может быть замещена на одном или более атомах углерода или может включать гетероатомы в одном или более местах,
R2 представляет алкилен, который необязательно может иметь заместители на одном или более атомах углерода или может включать гетероатомы в одном или более местах, или группу согласно формуле
Figure 00000002
где R12 представляет алкиленовый фрагмент, который необязательно может быть замещен на одном или более атомах углерода или может включать гетероатомы в одном или более местах,
R13 и R14 каждый независимо представляет алкил и
индекс m представляет целое число от 1 до 6,
R3 представляет Н или (С1-С6)-алкил,
R4 представляет Н или (С1-С6)-алкил,
R5 и R6 каждый независимо представляет (С1-С6)-алкил,
с галогеноалкил(триалкил)аммониевой четвертичной солью структуры (II), где
R7 представляет двухвалентную органическую группу-связку,
R8 представляет галоген,
R9, R10 и R11 каждый независимо представляет алкил и
Х- представляет анион.
3. Способ по п.1, в котором мономер (IV-a) получают согласно Схеме А-1:
Figure 00000003
Схема А-1
путем взаимодействия избытка мономера (I-a) с галогеноалкил(триалкил)аммониевой четвертичной солью (II-a), где R8 представляет собой галоген и Х- представляет собой анион.
4. Способ по п.3, в котором R8 представляет собой атом хлора и Х- представляет собой Cl-.
5. Способ получения полимера, где каждый из одного или более мономерных звеньев полимера содержит две или более четвертичных аммониевых групп на мономерный структурный фрагмент, включающий:
(а) получение мономера, имеющего группу с этиленовой ненасыщенностью и две или более четвертичные аммониевые группы на молекулу, путем:
(i) взаимодействия избыточного количества мономерного реактанта, имеющего по меньшей мере одну группу с этиленовой ненасыщенностью и по меньшей мере одну третичную аминогруппу на молекулу, с галогеногидроксиалкил(триалкил)аммониевой четвертичной солью в водной среде,
(ii) регулирования величины рН водной среды по меньшей мере не позднее того момента времени, когда все реактанты были добавлены в водную среду, и вплоть до завершения реакции, и
(iii) установления величины рН водной среды до значения, большего или равного 9, и поддержания на этом уровне с момента времени после добавления всех реактантов к водной среде, когда реакционная смесь проявляет явное минимальное значение рН, до завершения реакции, и
(b) полимеризации мономера, образованного на стадии (а), в присутствии смеси инициаторов полимеризации.
6. Способ по п.5, в котором полимер получают согласно Схеме В:
Figure 00000004
Схема В
путем полимеризации мономера согласно структуре (IV), где
R1 представляет двухвалентную органическую группу-связку, которая необязательно может быть замещена на одном или более атомах углерода или может включать гетероатомы в одном или более местах,
R2 представляет алкилен, который необязательно может быть замещен на одном или более атомах углерода или может включать гетероатомы в одном или более местах, или группу согласно формуле
Figure 00000005
где R12 представляет алкиленовый фрагмент, который необязательно может быть замещен на одном или более атомах углерода или может включать гетероатомы в одном или более местах,
R13 и R14 каждый независимо представляет алкил и
индекс m представляет целое число от 1 до 6,
R3 представляет Н или (С1-С6)-алкил,
R4 представляет Н или (С1-С6)-алкил,
R5 и R6 каждый независимо представляет (С1-С6)-алкил,
R7 представляет двухвалентную органическую группу-связку,
R8 представляет галоген,
R9, R10 и R11 каждый независимо представляет алкил и
Х- представляет анион
в присутствии инициатора полимеризации с образованием гомополимера согласно структуре (V), где индекс m представляет целое число от 2 до около 30000.
7. Способ по п.5, в котором полимер получают согласно Схеме С:
Figure 00000006
Схема С
путем сополимеризации мономера согласно структуре (IV), где
R1 представляет двухвалентную органическую группу-связку, которая необязательно может быть замещена на одном или более атомах углерода или может включать гетероатомы в одном или более местах,
R2 представляет алкилен, который необязательно может быть замещен на одном или более атомах углерода или может включать гетероатомы в одном или более местах, или группу согласно формуле
Figure 00000007
где R12 представляет алкиленовый фрагмент, который необязательно может быть замещен на одном или более атомах углерода или может включать гетероатомы в одном или более местах,
R13 и R14 каждый независимо представляет алкил и
индекс m представляет целое число от 1 до 6,
R3 представляет Н или (С1-С6)-алкил,
R4 представляет Н или (С1-С6)-алкил,
R5 и R6 каждый независимо представляет (С1-С6)-алкил,
R7 представляет двухвалентную органическую группу-связку,
R8 представляет галоген,
R9, R10 и R11 каждый независимо представляет алкил и
Х- представляет анион,
с сомономером (VI), где
R15 представляет Н или (С1-С6)-алкил и
R16 представляет гидроксил,
в присутствии инициатора полимеризации с образованием сополимера согласно структуре (VII), где каждый из индексов р и q представляет целое число от 1 до около 100000.
8. Способ по п.7, в котором полимер (VII-a) получают согласно Схеме С-1:
Figure 00000008
Схема С-1
путем взаимодействия акриловой кислоты (VI-а) с бисчетвертичным мономером (IV-a), где Х- представляет собой анион и где индекс m представляет целое число от около 800 до 6000 и индекс n представляет целое число от около 400 до 3000.
9. Способ по п.8, в котором Х- представляет собой Cl-.
RU2009139076/04A 2007-03-23 2008-03-19 Способ получения акрилового мономера, имеющего одну или более четвертичных аммониевых групп, и его полимеров RU2471773C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US91970507P 2007-03-23 2007-03-23
US60/919,705 2007-03-23
PCT/US2008/003589 WO2008118315A1 (en) 2007-03-23 2008-03-19 Process for making an acrylic monomer having one or more quaternary ammonium groups and its polymers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009139076A true RU2009139076A (ru) 2011-04-27
RU2471773C2 RU2471773C2 (ru) 2013-01-10

Family

ID=39775407

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009139076/04A RU2471773C2 (ru) 2007-03-23 2008-03-19 Способ получения акрилового мономера, имеющего одну или более четвертичных аммониевых групп, и его полимеров

Country Status (9)

Country Link
US (1) US7858722B2 (ru)
EP (1) EP2139849A4 (ru)
JP (1) JP5185297B2 (ru)
KR (1) KR101572596B1 (ru)
CN (1) CN101687771B (ru)
BR (1) BRPI0809312A2 (ru)
CA (1) CA2681763A1 (ru)
RU (1) RU2471773C2 (ru)
WO (1) WO2008118315A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8541523B2 (en) 2010-04-05 2013-09-24 Promerus, Llc Norbornene-type polymers, compositions thereof and lithographic process using such compositions
CN102580607B (zh) * 2011-12-30 2014-02-19 武汉理工大学 双季铵盐慢裂快凝沥青乳化剂的合成工艺
CN103554526B (zh) * 2013-10-18 2015-03-04 辽宁石油化工大学 一种引入双季铵阳离子分子的阴离子交换膜及其制备方法
WO2018232115A1 (en) 2017-06-15 2018-12-20 Ecolab Usa Inc. Polymer for pitch and stickies deposition control in papermaking
CN107619660B (zh) * 2017-11-02 2020-04-14 中国石油化工股份有限公司 胶凝酸稠化剂及其制备方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2856384C3 (de) * 1978-12-27 1981-11-19 Chemische Fabrik Stockhausen & Cie, 4150 Krefeld Quartäre Ammoniumgruppen enthaltende Acrylyl- bzw. Methacrylylharnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US4387017A (en) * 1981-12-02 1983-06-07 Texaco Inc. Demulsification of bitumen emulsions using polymers of diquaternary ammonium monomers containing hydroxyl groups
CA1235140A (en) * 1982-07-06 1988-04-12 Laurence G. Dammann High charge density, cationic methacrylamide based monomers and their polymers
US4495367A (en) * 1982-07-06 1985-01-22 Celanese Corporation High charge density, cationic methacrylamide based monomers and their _polymers
CA1235141A (en) * 1984-03-28 1988-04-12 Laurence G. Dammann High charge density, cationic methacrylamide based monomers and their polymers
JPH0768678B2 (ja) * 1985-10-04 1995-07-26 日本ピー・エム・シー株式会社 製紙用添加剤
US4973637A (en) 1989-02-23 1990-11-27 Hi-Tek Polymers, Inc. Polymers made from quaternary ammonium acrylic monomers
RU2061679C1 (ru) * 1993-01-19 1996-06-10 Нижегородский политехнический институт Соли n-[1,1-r,r-3-диметиламинопропил(поли-1,1-r,r,-7-оксо-4,4-диметил-4,8-диазаоктаметилен)]пропенамидов и способ их получения
FR2796392B1 (fr) * 1999-07-15 2003-09-19 Rhodia Chimie Sa Composition nettoyante comprenant un polymere hydrosoluble ou hydrodispersable
US6596261B1 (en) * 2000-01-25 2003-07-22 Aeropharm Technology Incorporated Method of administering a medicinal aerosol formulation
EP1509192A1 (en) * 2002-06-04 2005-03-02 The Procter & Gamble Company Conditioning shampoo composition containing select cationic conditioning polymers
JP4611734B2 (ja) * 2002-06-04 2011-01-12 ローディア インコーポレイティド カチオン基を含むモノマー化合物
US7064232B2 (en) * 2003-12-08 2006-06-20 Rhodia Inc. Hydrophobic modified diquaternary monomers and polymers as thickening agents of acidic aqueous compositions

Also Published As

Publication number Publication date
US20080234432A1 (en) 2008-09-25
KR101572596B1 (ko) 2015-11-27
JP5185297B2 (ja) 2013-04-17
CN101687771A (zh) 2010-03-31
EP2139849A4 (en) 2012-07-04
CN101687771B (zh) 2014-06-18
RU2471773C2 (ru) 2013-01-10
EP2139849A1 (en) 2010-01-06
BRPI0809312A2 (pt) 2014-10-14
JP2010522167A (ja) 2010-07-01
US7858722B2 (en) 2010-12-28
CA2681763A1 (en) 2008-10-02
WO2008118315A1 (en) 2008-10-02
KR20100014452A (ko) 2010-02-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2718516A (en) Isocyanato esters of acrylic, methacrylic, and crotonic acids
US8227560B2 (en) Polycarboxylic acid polymers
US3541059A (en) Novel reaction products of glycidyl esters and alkali metal sulfite or bisulfite,and polymers thereof
RU2009139076A (ru) Способ получения акрилового мономера, имеющего одну или более четвертичных аммониевых групп, и его полимеров
CN109251260A (zh) 基于膦碱催化合成超高分子量聚合物的活性聚合体系
KR102043497B1 (ko) 그래프트 중합체 및 이의 제조 방법
JP2010522167A5 (ru)
CA2518557A1 (en) Methods for producing macromolecule identifying polymers
KR100672873B1 (ko) 거대단량체의 합성 방법
US9879103B2 (en) Initiation of controlled radical polymerization from lactide monomer
US3862091A (en) Quaternized n-vinyl lactam polymeric compositions and mannich adducts thereof
TW201920303A (zh) 藉由自由基聚合的含有氧乙烯鏈的乙烯醚聚合物的製造方法
EP0173963A2 (en) Polymers of n-substituted secondary monoallylamines and their salts and process for producing the same
EP0196588A2 (en) Process for the preparation of copolymers of N-substituted secondary monoallylamines or salts thereof
JP3008369B2 (ja) 両性高分子重合体の製造方法
RU2372333C1 (ru) Способ получения поли-n,n-диметил-3,4-диметиленпирролидиний хлорида
JP2015166463A (ja) ジアリルアミン酢酸塩重合体の製造方法
RU2734241C1 (ru) Способ получения сополимеров акрилонитрила в растворе
JP2018123066A (ja) 環状ペプチドｎｍｐ開始剤及びマルチブロック型高分子の製造方法
KR900003910B1 (ko) 비스실록산 중합개시제를 이용한 중합체의 제조방법
KR101824325B1 (ko) 폴리비닐아민 제조방법
Safaev et al. SCRUNITY OF POLYMERIZATION AND CO-POLYMERIZATION OF SOME BROMINE-CONTAINING MONOMERS VINYLSERIES.
Kohsaka et al. Effect of amino group modification at allyl position of methacrylamides on polymerization and polymer pH-/thermo-responsiveness
JP2015527463A (ja) 高分子量ポリ（２，３，３，３−テトラフルオロプロペン）の合成
JP2615681C (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170320