RU2012144347A - Способ получения дивинилареновых диоксидов - Google Patents
Способ получения дивинилареновых диоксидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012144347A RU2012144347A RU2012144347/04A RU2012144347A RU2012144347A RU 2012144347 A RU2012144347 A RU 2012144347A RU 2012144347/04 A RU2012144347/04 A RU 2012144347/04A RU 2012144347 A RU2012144347 A RU 2012144347A RU 2012144347 A RU2012144347 A RU 2012144347A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- salt
- divinylarene
- ketone
- oxidizing agent
- mixtures
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 29
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 12
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 6
- ASQQEOXYFGEFKQ-UHFFFAOYSA-N dioxirane Chemical compound C1OO1 ASQQEOXYFGEFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract 6
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims abstract 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 3
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 claims abstract 3
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 claims abstract 3
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- YDIZFUMZDHUHSH-UHFFFAOYSA-N 1,7-bis(ethenyl)-3,8-dioxatricyclo[5.1.0.02,4]oct-5-ene Chemical group C12OC2C=CC2(C=C)C1(C=C)O2 YDIZFUMZDHUHSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- MWPIIMNHWGOFBL-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;toluene Chemical compound ClCCl.CC1=CC=CC=C1 MWPIIMNHWGOFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000003495 polar organic solvent Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims abstract 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 claims abstract 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims abstract 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 3
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000007975 iminium salts Chemical class 0.000 claims 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- FHUDAMLDXFJHJE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoropropan-2-one Chemical compound CC(=O)C(F)(F)F FHUDAMLDXFJHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZJRKRQSDZGHEC-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-phenylethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C1=CC=CC=C1 KZJRKRQSDZGHEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=O FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical class OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 claims 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 claims 1
- CFYRHPJXXCHEFX-UHFFFAOYSA-L hydrogen phosphate;tetrabutylazanium Chemical compound OP([O-])([O-])=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC CFYRHPJXXCHEFX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 claims 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 claims 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims 1
- -1 divinyl arene Chemical class 0.000 abstract 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/12—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/36—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/027—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule obtained by epoxidation of unsaturated precursor, e.g. polymer or monomer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
- C08G59/245—Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения дивиниларенового диоксида, включающий реакцию (a) дивиниларена; (b) окислителя на основе пероксомоносульфатной тройной соли, в котором окислитель составляет меньше чем 2,0 эквивалента на моль дивиниларена; (c) растворителя и (d) основного соединения, в условиях для образования дивиниларенового диоксида, являющегося продуктом.2. Способ по п.1, в котором дивиниларен представляет собой дивинилбензол; и в котором образовавшийся дивинилареновый диоксид представляет собой диоксид дивинилбензола.3. Способ по п.1, в котором окислитель представляет собой оксон.4. Способ по п.1, в котором окислитель на основе тройной соли смешивают с кетоновым катализатором, что приводит в результате к образованию диоксиранового окислителя; в котором диоксиран отделяют, и затем применяют в последующем способе; или в котором получают диоксиран, и его применяютв качестве окислителя в присутствии дивиниларена, смешанного с катализатором, в процессе добавления тройной соли.5. Способ по п.1, в котором растворитель включает галогенированные алканы; ароматические соединения; полярные органические растворители; эфиры; спирты; фторированные спирты; кетоны; или их смеси.6. Способ по п.5, в котором растворитель включает дихлорметан; толуол; ацетонитрил; диметоксиэтан, диоксан; метанол; трифторэтанол; ацетон; метилэтилкетон или их смеси.7. Способ по п.1, в котором основное соединение содержит неорганическое основание или неорганическую соль; и в котором основное соединение включает гидрокарбонат натрия, карбонат натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидрокарбонат калия, карбонат калия, фосфат натрия, фосфат калия, или их смеси.8. Спо�
Claims (19)
1. Способ получения дивиниларенового диоксида, включающий реакцию (a) дивиниларена; (b) окислителя на основе пероксомоносульфатной тройной соли, в котором окислитель составляет меньше чем 2,0 эквивалента на моль дивиниларена; (c) растворителя и (d) основного соединения, в условиях для образования дивиниларенового диоксида, являющегося продуктом.
2. Способ по п.1, в котором дивиниларен представляет собой дивинилбензол; и в котором образовавшийся дивинилареновый диоксид представляет собой диоксид дивинилбензола.
3. Способ по п.1, в котором окислитель представляет собой оксон.
4. Способ по п.1, в котором окислитель на основе тройной соли смешивают с кетоновым катализатором, что приводит в результате к образованию диоксиранового окислителя; в котором диоксиран отделяют, и затем применяют в последующем способе; или в котором получают диоксиран, и его применяют in situ в качестве окислителя в присутствии дивиниларена, смешанного с катализатором, в процессе добавления тройной соли.
5. Способ по п.1, в котором растворитель включает галогенированные алканы; ароматические соединения; полярные органические растворители; эфиры; спирты; фторированные спирты; кетоны; или их смеси.
6. Способ по п.5, в котором растворитель включает дихлорметан; толуол; ацетонитрил; диметоксиэтан, диоксан; метанол; трифторэтанол; ацетон; метилэтилкетон или их смеси.
7. Способ по п.1, в котором основное соединение содержит неорганическое основание или неорганическую соль; и в котором основное соединение включает гидрокарбонат натрия, карбонат натрия, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидрокарбонат калия, карбонат калия, фосфат натрия, фосфат калия, или их смеси.
8. Способ по п.1, в котором реакцию осуществляют при температуре в диапазоне от приблизительно 0°C до приблизительно 80°C; и в котором pH реакции составляет от приблизительно 5 до приблизительно 12.
9. Способ по п.1, в котором концентрация дивиниларена находится в диапазоне от приблизительно 1 вес.% до приблизительно 99 вес.%.
10. Способ по п.1, включающий применение катализатора; где катализатор включает кетон, выбранный из фторированного кетона, алифатического кетона, ароматического кетона, алифатического-ароматического кетона, хирального кетона, или их смеси; иминиевую соль, выбранную из дигидроизохинолиниевой, бифенилазепиниевой или бинафталиназепиниевой соли, или их смеси; или их смеси.
11. Способ по п.10, в котором кетон включает ацетон; метилэтилкетон; ацетофенон; трифторацетон; трифторацетофенон; тетрафторацетофенон; или их смеси.
12. Способ по п.10, в котором катализатор на основе иминиевой соли получают in situ из аминов и альдегидов или кетонов, таких как пирролидин или пирролидин, замещенный электрон-оттягивающими группами, и циклогексанона или 2-хлорбензальдегида.
13. Способ по п.10, в котором катализатор представляет собой кетон; и в котором растворитель представляет собой кетон.
14. Способ по п.1, включающий агент фазового переноса; и в котором агент фазового переноса включает алкиламмониевую соль; ариламмониевую соль; алкилфосфониевую соль; арилфосфониевую соль; краун-эфир; или их смеси.
15. Способ по п.14, в котором агент фазового переноса включает гидрофосфат тетрабутиламмония или 18-краун-6.
16. Способ по п.1, включающий добавление одного или более ингибиторов радикальной полимеризации к реакционной смеси.
17. Способ по п.1, включающий агент для очистки от металлов; и в котором агент для очистки от металлов включает этилендиаминтетрауксусную кислоту; диэтилентриаминпентауксусную кислоту; этилендиаминтетраметилентетрафосфоновую кислоту, гидрофосфат натрия, гидрофосфат калия; фосфат натрия, фосфат калия; или их смеси.
18. Способ получения дивиниларенового диоксида, включающий стадии:
(A) контакта, по меньшей мере, одного дивиниларена с окислителем на основе пероксомоносульфатной тройной соли, в котором количество окислителя составляет менее 2,0 эквивалентов на моль дивиниларена; растворителя; основного соединения; и необязательно, по меньшей мере, одного катализатора; для получения дивиниларенового диоксида, в качестве продукта, в реакционной среде;
(B) отделения дивиниларенового диоксида, являющегося продуктом, образовавшегося на стадии (A), от реакционной смеси стадии (A);
(C) необязательно очистки дивиниларенового диоксида, являющегося продуктом, полученного на стадии (B);
(D) необязательно выделения и/или рециклирования растворителя и катализатора из реакционной смеси стадии (A); и
(E) необязательно выделения и очистки солевого побочного продукта.
19. Способ по п.18, включающий очистку солевого побочного продукта прокаливанием; кристаллизацией; экстракцией органическим растворителем; или адсорбцией примесей на активированном угле; или их комбинацией.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US31520010P | 2010-03-18 | 2010-03-18 | |
| US61/315,200 | 2010-03-18 | ||
| PCT/US2011/028794 WO2011116177A2 (en) | 2010-03-18 | 2011-03-17 | Process for preparing divinylarene dioxides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012144347A true RU2012144347A (ru) | 2014-04-27 |
Family
ID=44625508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012144347/04A RU2012144347A (ru) | 2010-03-18 | 2011-03-17 | Способ получения дивинилареновых диоксидов |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20130041165A1 (ru) |
| EP (1) | EP2547675B1 (ru) |
| JP (1) | JP5894141B2 (ru) |
| KR (1) | KR20130018775A (ru) |
| CN (1) | CN102858757B (ru) |
| BR (1) | BR112012023527A2 (ru) |
| MX (1) | MX2012010777A (ru) |
| RU (1) | RU2012144347A (ru) |
| SG (1) | SG184067A1 (ru) |
| TW (1) | TW201200504A (ru) |
| WO (1) | WO2011116177A2 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2788338B1 (en) * | 2011-12-07 | 2017-04-12 | Blue Cube IP LLC | Process for recovering divinylarene dioxides |
| CN113244951B (zh) * | 2021-02-24 | 2022-04-12 | 天津商业大学 | 介孔分子筛负载的催化剂及其应用 |
| CN116496235B (zh) * | 2023-06-26 | 2023-09-19 | 络合高新材料(上海)有限公司 | 一种光催化协同氧化反应制备乙烯基芳烃环氧化物的方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH363332A (de) | 1957-12-31 | 1962-07-31 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Epoxy-äthylbenzolen |
| US2982752A (en) | 1958-04-25 | 1961-05-02 | Union Carbide Corp | Composition comprising a polyepoxide and divinylbenzene dioxide |
| US3455967A (en) | 1965-09-23 | 1969-07-15 | Dow Chemical Co | Synthesis of aromatic epoxides from benzylic sulfonium salts |
| US4313859A (en) * | 1980-05-07 | 1982-02-02 | Union Carbide Corporation | Composition containing a half ester of an organic polyol, an unsaturated monomer, an epoxide, and a basic compound |
| EP0370946A3 (de) * | 1988-11-17 | 1990-08-08 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Epoxidverbindungen |
| JP2779635B2 (ja) * | 1989-02-01 | 1998-07-23 | 東海電化工業株式会社 | スチレンオキサイドの製造方法 |
| GB9317144D0 (en) * | 1993-08-18 | 1993-10-06 | Solvay Interox Ltd | Epoxidation process |
| US5591875A (en) * | 1995-08-02 | 1997-01-07 | Chang; Te | Epoxidation Process |
| JPH09286750A (ja) * | 1996-04-22 | 1997-11-04 | Teijin Ltd | １，４−ベンゼンジエタノールの製造方法 |
| US6409769B1 (en) * | 1998-04-16 | 2002-06-25 | Colorado State University Research Foundation | Kinetic resolution of olefins |
| AU711786B2 (en) * | 1997-05-16 | 1999-10-21 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Reactive radiation- or thermally-initiated cationically- curable epoxide monomers and compositions made from those monomers |
| CA2237881A1 (en) * | 1997-05-16 | 1998-11-16 | Rose Ann Schultz | Reactive radiation- or thermally-initiated cationically-curable epoxide monomers and compositions made from those monomers |
| AU2001286938A1 (en) | 2000-08-28 | 2002-03-13 | Colorado State University Research Foundation | Compounds containing oxazolidinone moiety and uses thereof |
| FR2904321B1 (fr) * | 2006-07-25 | 2008-09-05 | Rhodia Recherches Et Technologies Sas | Composition polymerisable et/ou reticulable sous irradiation par voie cationique et/ou radicalaire |
| CN101143919A (zh) * | 2007-09-05 | 2008-03-19 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种催化不饱和脂环族化合物合成脂环族环氧树脂的方法 |
| SG184068A1 (en) * | 2010-03-18 | 2012-10-30 | Dow Global Technologies Llc | Process for preparing divinylarene dioxides |
-
2011
- 2011-03-17 CN CN201180020798.0A patent/CN102858757B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-17 KR KR1020127027122A patent/KR20130018775A/ko not_active Withdrawn
- 2011-03-17 SG SG2012068177A patent/SG184067A1/en unknown
- 2011-03-17 TW TW100109052A patent/TW201200504A/zh unknown
- 2011-03-17 US US13/583,259 patent/US20130041165A1/en not_active Abandoned
- 2011-03-17 JP JP2013500201A patent/JP5894141B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-17 RU RU2012144347/04A patent/RU2012144347A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-03-17 BR BR112012023527A patent/BR112012023527A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-03-17 WO PCT/US2011/028794 patent/WO2011116177A2/en not_active Ceased
- 2011-03-17 EP EP11710386.1A patent/EP2547675B1/en not_active Not-in-force
- 2011-03-17 MX MX2012010777A patent/MX2012010777A/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20130041165A1 (en) | 2013-02-14 |
| KR20130018775A (ko) | 2013-02-25 |
| EP2547675B1 (en) | 2014-01-22 |
| CN102858757B (zh) | 2015-07-22 |
| SG184067A1 (en) | 2012-10-30 |
| CN102858757A (zh) | 2013-01-02 |
| WO2011116177A8 (en) | 2012-10-26 |
| MX2012010777A (es) | 2012-10-15 |
| JP5894141B2 (ja) | 2016-03-23 |
| JP2013525273A (ja) | 2013-06-20 |
| BR112012023527A2 (pt) | 2015-09-15 |
| WO2011116177A2 (en) | 2011-09-22 |
| TW201200504A (en) | 2012-01-01 |
| EP2547675A2 (en) | 2013-01-23 |
| WO2011116177A3 (en) | 2011-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101774923B (zh) | 一种氟代碳酸乙烯酯的制备方法 | |
| JP2018535181A (ja) | ビス（フルオロスルホニル）−イミド及びこの塩を調製する方法 | |
| JPWO2009025246A1 (ja) | 精製された含フッ素ビススルホニルイミドのアンモニウム塩の製造方法 | |
| JP5730513B2 (ja) | 含フッ素スルホニルイミド化合物の製造方法 | |
| RU2012144347A (ru) | Способ получения дивинилареновых диоксидов | |
| EP2289875A1 (en) | Process for producing perfluoroalkanesulfinic acid salt | |
| JP2016088809A (ja) | フルオロスルホニルイミド塩の製造方法 | |
| JP4750337B2 (ja) | スルホン酸エステルの製造方法 | |
| EP2874998A1 (fr) | Procédé de préparation d'un composé sulfonimide et de ses sels | |
| RU2012144350A (ru) | Способ получения диоксидов дивиниларенов | |
| KR101271898B1 (ko) | 플루오로프로필렌카르보네이트의 제조법 | |
| CN113891871B (zh) | 制备氟化醇的方法 | |
| KR102699048B1 (ko) | 불소화알칸의 제조 방법, 아미딘 염기의 분리, 회수 방법, 및 회수 아미딘 염기의 사용 방법 | |
| WO2008075672A1 (ja) | トリス（パーフルオロアルカンスルホニル）メチド酸塩の製造方法 | |
| JP2014193859A (ja) | ペルフルオロブタンスルホン酸塩 | |
| JP2014195753A (ja) | モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法 | |
| JP2011037784A (ja) | ペルフルオロアルキルスルホンアミドの製造方法 | |
| WO2012039025A1 (ja) | ペルフルオロアルキルスルホンアミドの製造方法 | |
| EP2674419A1 (en) | Quaternary ammonium salt | |
| JP4670393B2 (ja) | ２，３−ビス（ベンジルアミノ）コハク酸の製造方法 | |
| JP2012201611A (ja) | スルホニウム化合物 | |
| WO2022244715A1 (ja) | １，４－ジオキサン誘導体の製造方法、１，４－ジオキサン誘導体及び１，４－ジオキサン誘導体を含有する組成物並びに（１，３－ジオキソラン）－２－カルボン酸誘導体の製造方法、（１，３－ジオキソラン）－２－カルボン酸誘導体及び（１，３－ジオキソラン）－２－カルボン酸誘導体を含有する組成物 | |
| EP1896397A1 (en) | Process for producing ethers | |
| JP2019069904A (ja) | パーフルオロアルカンスルホニルイミド酸金属塩の製造方法 | |
| JP2017008006A (ja) | ３，３−ジフルオロ−１−クロロ−２−プロパノンの実用的な製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20140318 |