RU2012133265A - Новые пиперазины в качестве противомалярийных средств - Google Patents
Новые пиперазины в качестве противомалярийных средств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012133265A RU2012133265A RU2012133265/04A RU2012133265A RU2012133265A RU 2012133265 A RU2012133265 A RU 2012133265A RU 2012133265/04 A RU2012133265/04 A RU 2012133265/04A RU 2012133265 A RU2012133265 A RU 2012133265A RU 2012133265 A RU2012133265 A RU 2012133265A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzyl
- acetylpiperazin
- acrylamide
- oxoethyl
- piperazin
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 2
- -1 methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy Chemical group 0.000 claims abstract 150
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 46
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 25
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 23
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 22
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 22
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims abstract 20
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 10
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract 4
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims abstract 4
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims abstract 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 3
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 68
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 37
- 125000006505 p-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C#N)C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010037075 Protozoal infections Diseases 0.000 claims 2
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- HDXDNZBYCSZFHF-FAIXQHPJSA-N C1=CC(N(C)C)=CC=C1CN1CCN(C(=O)[C@H](CC=2C=CC=CC=2)N(CC=2C=CC(=CC=2)N2CCN(CC2)C(C)=O)C(=O)C=CC=2C=NC(=CC=2)C(F)(F)F)CC1 Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1CN1CCN(C(=O)[C@H](CC=2C=CC=CC=2)N(CC=2C=CC(=CC=2)N2CCN(CC2)C(C)=O)C(=O)C=CC=2C=NC(=CC=2)C(F)(F)F)CC1 HDXDNZBYCSZFHF-FAIXQHPJSA-N 0.000 claims 1
- HWHYISNRNUSNAL-WBCKFURZSA-N C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1C=CC(=O)N([C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N1CCN(CC=2C=CC=CC=2)CC1)CC1=CC=C(N2CCN(CC2)C(C)=O)C=C1 Chemical compound C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1C=CC(=O)N([C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N1CCN(CC=2C=CC=CC=2)CC1)CC1=CC=C(N2CCN(CC2)C(C)=O)C=C1 HWHYISNRNUSNAL-WBCKFURZSA-N 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- GCOCQIBISUCPRC-UHFFFAOYSA-N n-(4-methylsulfonylphenyl)prop-2-enamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(NC(=O)C=C)C=C1 GCOCQIBISUCPRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/56—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
- A61P33/06—Antimalarials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I:в которой- X обозначает СН или N;Rобозначает -NO, -N(CH)или -NCH(CHCHOH); иRобозначает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, трет-бутил, цианогруппу, галоген, метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, трифторметил, дифторметоксигруппу, метилсульфонил, ацетил или ацетиламиногруппу; или- X обозначает СН, Rобозначает водород и Rобозначает этил, изопропил, трет-бутил, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, метилсульфонил, ацетиламиногруппу или метоксикарбонил; или- X обозначает CH, Rобозначает цианогруппу и Rобозначает этил, изопропил, трет-бутил, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, трифторметил, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, метилсульфонил или ацетиламиногруппу; или- X обозначает CH, Rобозначает хлор и Rобозначает этил, изопропил, трет-бутил, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, дифторметоксигруппу, метилсульфонил или ацетиламиногруппу; или- X обозначает CH, Rобозначает метоксигруппу или изопропоксигруппу и Rобозначает трифторметил; или- X обозначает CH, Rобозначает метилсульфонил или этилсульфонил и Rобозначает трифторметил, этил, изопропил, трет-бутил, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу или дифторметоксигруппу;или соль такого соединения.2. Соединение по п.1, в котором- X обозначает CH или N;Rобозначает -NO, -N(CH)или -NCH(CHCHOH); иRобозначает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, трет-бутил, цианогруппу, галоген, метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, трифторметил, дифторметоксигруппу, метилсульфонил, ацетил или ацетиламиногруппу; или- X обозначает CH, Rобозначает водород и Rобозначает этил, изопр�
Claims (25)
1. Соединение формулы I:
в которой
- X обозначает СН или N;
R1 обозначает -NO2, -N(CH3)2 или -NCH3(CH2CH2OH); и
R2 обозначает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, трет-бутил, цианогруппу, галоген, метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, трифторметил, дифторметоксигруппу, метилсульфонил, ацетил или ацетиламиногруппу; или
- X обозначает СН, R1 обозначает водород и R2 обозначает этил, изопропил, трет-бутил, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, метилсульфонил, ацетиламиногруппу или метоксикарбонил; или
- X обозначает CH, R1 обозначает цианогруппу и R2 обозначает этил, изопропил, трет-бутил, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, трифторметил, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, метилсульфонил или ацетиламиногруппу; или
- X обозначает CH, R1 обозначает хлор и R2 обозначает этил, изопропил, трет-бутил, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, дифторметоксигруппу, метилсульфонил или ацетиламиногруппу; или
- X обозначает CH, R1 обозначает метоксигруппу или изопропоксигруппу и R2 обозначает трифторметил; или
- X обозначает CH, R1 обозначает метилсульфонил или этилсульфонил и R2 обозначает трифторметил, этил, изопропил, трет-бутил, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу или дифторметоксигруппу;
или соль такого соединения.
2. Соединение по п.1, в котором
- X обозначает CH или N;
R1 обозначает -NO2, -N(CH3)2 или -NCH3(CH2CH2OH); и
R2 обозначает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, трет-бутил, цианогруппу, галоген, метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, трифторметил, дифторметоксигруппу, метилсульфонил, ацетил или ацетиламиногруппу; или
- X обозначает CH, R1 обозначает водород и R2 обозначает этил, изопропил, трет-бутил, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, метилсульфонил, ацетиламиногруппу или метоксикарбонил; или
- X обозначает CH, R1 обозначает цианогруппу и R2 обозначает этил, изопропил, трет-бутил, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, трифторметил, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, метилсульфонил или ацетиламиногруппу; или
- X обозначает CH, R1 обозначает хлор и R2 обозначает этил, изопропил, трет-бутил, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, дифторметоксигруппу, метилсульфонил или ацетиламиногруппу; или
- X обозначает CH, R1 обозначает метоксигруппу или изопропоксигруппу и R2 обозначает трифторметил;
или соль такого соединения.
3. Соединение по п.1, в котором
- Х обозначает СН или N;
R1 обозначает -NO2, -N(CH3)2 или -NCH3(CH2CH2OH); и
R2 обозначает этил, изопропил, трет-бутил, метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, трифторметил, дифторметоксигруппу, метилсульфонил или ацетиламиногруппу; или
- X обозначает CH, R1 обозначает водород и R2 обозначает этил, изопропил, трет-бутил, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, метилсульфонил, ацетиламиногруппу или метоксикарбонил; или
- X обозначает СН, R1 обозначает цианогруппу и R2 обозначает этил, изопропил, трет-бутил, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, трифторметил, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, метилсульфонил или ацетиламиногруппу; или
- X обозначает CH, R1 обозначает хлор и R2 обозначает этил, изопропил, трет-бутил, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, дифторметоксигруппу, метилсульфонил или ацетиламиногруппу; или
- X обозначает CH, R1 обозначает метоксигруппу или изопропоксигруппу и R2 обозначает трифторметил;
или соль такого соединения.
4. Соединение по п.1, в котором
R1 обозначает -NO2, -N(CH3)2 или -NCH3(CH2CH2OH); и
R2 обозначает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, трет-бутил, цианогруппу, галоген, метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, трифторметил, дифторметоксигруппу, метилсульфонил, ацетил или ацетиламиногруппу;
или соль такого соединения.
5. Соединение по п.1, в котором
R1 обозначает -NO2, -N(CH3)2 или -NCH3(CH2CH2OH); и
R2 обозначает этил, изопропил, трет-бутил, метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, трифторметил, дифторметоксигруппу, метилсульфонил или ацетиламиногруппу;
или соль такого соединения.
6. Соединение по п.4 или 5, в котором X обозначает CH, или соль такого соединения.
7. Соединение по п.4 или 5, в котором X обозначает N, или соль такого соединения.
8. Соединение по п.4 или 5, в котором R1 обозначает -NO2, или соль такого соединения.
9. Соединение по п.4 или 5, в котором R1 обозначает -N(CH3)2, или соль такого соединения.
10. Соединение по п.4 или 5, в котором R1 обозначает -NCH3(CH2CH2OH), или соль такого соединения.
11. Соединение по п.4 или 5, в котором R2 обозначает этил, изопропил, трет-бутил, этоксигруппу, н-пропоксигруппу или изопропоксигруппу, или соль такого соединения.
12. Соединение по п.11, в котором R2 обозначает изопропоксигруппу, или соль такого соединения.
13. Соединение по п.4 или 5, в котором R2 обозначает трифторметил, дифторметоксигруппу, метилсульфонил или ацетиламиногруппу, или соль такого соединения.
14. Соединение по п.4 или 5, в котором R2 обозначает метоксигруппу, или соль такого соединения.
15. Соединение по п.4 или 5, в котором R2 обозначает водород, метил, н-пропил, цианогруппу, галоген или ацетил, или соль такого соединения.
16. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-диметиламинобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-трифторметилфенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-диметиламинобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(6-трифторметилпиридин-3-ил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-диметиламинобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(6-метоксипиридин-3-ил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-диметиламинобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(6-этоксипиридин-3-ил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-диметиламинобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-этоксифенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-диметиламинобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-метансульфонилфенил)-акриламид,
(S)-3-(4-Ацетиламинофенил)-N-[4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-диметиламинобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-диметиламинобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-пропоксифенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-диметиламинобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-изопропоксифенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-диметиламинобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-этилфенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-диметиламинобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-дифторметоксифенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-диметиламинобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-трет-бутилфенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-диметиламинобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-изопропилфенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-{4-[(2-гидроксиэтил)-метиламино]-бензил}-пиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(4-трифторметилфенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-{4-[(2-гидроксиэтил)-метиламино]-бензил}-пиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(6-трифторметилпиридин-3-ил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-{4-[(2-гидроксиэтил)-метиламино]-бензил}-пиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(6-метоксипиридин-3-ил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-{4-[(2-гидроксиэтил)-метиламино]-бензил}-пиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(6-этоксипиридин-3-ил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-{4-[(2-гидроксиэтил)-метиламино]-бензил}-пиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(4-этоксифенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-{4-[(2-гидроксиэтил)-метиламино]-бензил}-пиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(4-метансульфонилфенил)-акриламид,
(S)-3-(4-Ацетиламинофенил)-N-[4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-{4-[(2-гидроксиэтил)-метиламино]-бензил}-пиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-{4-[(2-гидроксиэтил)-метиламино]-бензил}-пиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(4-пропоксифенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-{4-[(2-гидроксиэтил)-метиламино]-бензил}-пиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(4-изопропоксифенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-{4-[(2-гидроксиэтил)-метиламино]-бензил}-пиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(4-этилфенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-{4-[(2-гидроксиэтил)-метиламино]-бензил}-пиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(4-дифторметоксифенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-{4-[(2-гидроксиэтил)-метиламино]-бензил}-пиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(4-изопропилфенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-{4-[(2-гидроксиэтил)-метиламино]-бензил}-пиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(4-трет-бутилфенил)-акриламид, и
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-нитробензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-трифторметилфенил)-акриламид,
или соли этих соединений.
17. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)бензил]-N-{1-(4-(4-(диметиламино)бензил)пиперазин-1-ил)-1-оксо-3-фенилпропан-2-ил}циннамамид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)бензил]-N-{1-[4-(4-(диметиламино)бензил)пиперазин-1-ил]-1-оксо-3-фенилпропан-2-ил}-3-(п-толил)акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)бензил]-N-{1-(4-(4-(диметиламино)бензил)пиперазин-1-ил)-1-оксо-3-фенилпропан-2-ил}-3-(4-пропилфенил)акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)бензил]-N-{1-(4-(4-(диметиламино)бензил)пиперазин-1-ил)-1-оксо-3-фенилпропан-2-ил}-3-(4-метоксифенил)акриламид,
(S)-3-(4-Ацетилфенил)-N-[4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)бензил]-N-{1-(4-(4-(диметиламино)бензил)пиперазин-1-ил)-1-оксо-3-фенилпропан-2-ил}акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)бензил]-3-(4-цианофенил)-N-{1-(4-(4-(диметиламино)бензил)пиперазин-1-ил)-1-оксо-3-фенилпропан-2-ил}акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)бензил]-N-{1-(4-(4-(диметиламино)бензил)пиперазин-1-ил)-1-оксо-3-фенилпропан-2-ил}-3-(4-фторфенил)акриламид, и
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)бензил]-3-(4-хлорфенил)-N-{1-(4-(4-(диметиламино)бензил)пиперазин-1-ил)-1-оксо-3-фенилпропан-2-ил}акриламид,
или соли этих соединений.
18. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(4-этилфенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(4-трет-бутилфенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(4-этоксифенил)-акриламид,
Метиловый эфир (S)-4-(2-{[4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-[1-бензил-2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-карбамоил}-винил)-бензойной кислоты,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(4-метансульфонилфенил)-акриламид,
(S)-3-(4-Ацетиламинофенил)-N-[4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-бензипиперизин-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(4-пропоксифенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(4-изопропоксифенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-[1-бензил-2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]-3-(4-изопропилфенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-цианобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-трифторметилфенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-цианобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-этоксифенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-цианобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-метансульфонилфенил)-акриламид,
(S)-3-(4-Ацетиламинофенил)-N-[4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-цианобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-цианобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-пропоксифенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-цианобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-изопропоксифенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-цианобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-этилфенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-цианобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-дифторметоксифенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-цианобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-изопропилфенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-цианобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-трифторметоксифенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-цианобензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-трет-бутилфенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-хлорбензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-этоксифенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-хлорбензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-метансульфонилфенил)-акриламид,
(S)-3-(4-Ацетиламинофенил)-N-[4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-хлорбензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-хлорбензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-пропоксифенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-хлорбензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-изопропоксифенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-хлорбензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-этилфенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-хлорбензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-дифторметоксифенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-хлорбензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-изопропилфенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-хлорбензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-трет-бутилфенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-метоксибензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-трифторметилфенил)-акриламид, и
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-изопропоксибензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-трифторметилфенил)-акриламид,
или соли этих соединений.
19. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-(метилсульфонил)-бензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-изопропоксифенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-(метилсульфонил)-бензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-трет-бутилфенил)-акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-(метилсульфонил)-бензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-пропоксифенил)-акриламид,
(S)-N-(4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)бензил)-N-(1-(4-(4-(метилсульфонил)бензил)пиперазин-1-ил)-1-оксо-3-фенилпропан-2-ил)-3-(4-(трифторметил)фенил)акриламид,
(S)-N-[4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)-бензил]-N-{1-бензил-2-[4-(4-(этилсульфонил)-бензил)-пиперазин-1-ил]-2-оксоэтил}-3-(4-пропоксифенил)-акриламид, и
(S)-N-(4-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)бензил)-N-(1-(4-(4-(этилсульфонил)бензил)пиперазин-1-ил)-1-оксо-3-фенилпропан-2-ил)-3-(4-(трифторметил)фенил)акриламид,
или соли этих соединений.
20. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-19 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
21. Соединение по любому из пп.1-5, 12 и 16-19 или его фармацевтически приемлемая соль, или композиция по п.20, предназначенная для применения в качестве лекарственного средства.
22. Соединение по любому из пп.1-5, 12 и 16-19 или его фармацевтически приемлемая соль, предназначенное для лечения и/или предупреждения протозойных инфекций.
23. Соединение по любому из пп.1-5, 12 и 16-19 или его фармацевтически приемлемая соль, предназначенное для лечения и/или предупреждения малярии.
24. Применение соединения по любому из пп.1-19 или его фармацевтически приемлемой соли для приготовления фармацевтической композиции, предназначенной для лечения и/или предупреждения протозойных инфекций.
25. Применение по п.24 для лечения и/или предупреждения малярии.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IBPCT/IB2010/050022 | 2010-01-05 | ||
| IB2010050022 | 2010-01-05 | ||
| IBPCT/IB2010/052045 | 2010-05-10 | ||
| IB2010052045 | 2010-05-10 | ||
| PCT/IB2011/050009 WO2011083413A1 (en) | 2010-01-05 | 2011-01-04 | Piperazines as antimalarial agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012133265A true RU2012133265A (ru) | 2014-02-20 |
| RU2555706C2 RU2555706C2 (ru) | 2015-07-10 |
Family
ID=43706300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012133265/04A RU2555706C2 (ru) | 2010-01-05 | 2011-01-04 | Новые пиперазины в качестве противомалярийных средств |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2521715B1 (ru) |
| JP (1) | JP5165166B1 (ru) |
| KR (1) | KR101455484B1 (ru) |
| CN (1) | CN102666488B (ru) |
| AR (1) | AR079831A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011204436B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012016549A8 (ru) |
| CA (1) | CA2783882C (ru) |
| CL (1) | CL2012001641A1 (ru) |
| CY (1) | CY1115600T1 (ru) |
| DK (1) | DK2521715T3 (ru) |
| ES (1) | ES2523739T3 (ru) |
| HK (1) | HK1178529A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20140890T1 (ru) |
| IL (1) | IL220698A (ru) |
| MA (1) | MA33979B1 (ru) |
| MX (1) | MX2012007172A (ru) |
| MY (1) | MY160904A (ru) |
| NZ (1) | NZ601607A (ru) |
| PL (1) | PL2521715T3 (ru) |
| PT (1) | PT2521715E (ru) |
| RU (1) | RU2555706C2 (ru) |
| SG (1) | SG181462A1 (ru) |
| SI (1) | SI2521715T1 (ru) |
| TW (1) | TWI402267B (ru) |
| WO (1) | WO2011083413A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201205879B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013018069A1 (en) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Combination of antimalarial agents |
| WO2014072903A1 (en) * | 2012-11-06 | 2014-05-15 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Novel aminomethyl-phenol derivatives as antimalarial agents |
| ES2646489T3 (es) * | 2013-03-15 | 2017-12-14 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Novedosos derivados de acrilamida como agentes contra la malaria |
| CN114829351A (zh) * | 2020-01-21 | 2022-07-29 | 卫材R&D管理有限公司 | 含有杂环化合物的新颖抗疟剂 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9910079D0 (en) | 1999-05-01 | 1999-06-30 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
| DE10008522A1 (de) * | 2000-02-24 | 2001-09-06 | Hassan Jomaa | Verwendung von 2-PHenylendiaminderivaten zur Behandlung von Infektionen |
| EE200200567A (et) * | 2000-03-31 | 2004-06-15 | Pfizer Products Inc. | Uued piperasiini derivaadid |
| AU2006305538B2 (en) | 2005-10-21 | 2012-06-28 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Piperazine derivatives as antimalarial agents |
| CN101544630B (zh) * | 2009-05-13 | 2013-03-13 | 中国科学院广州生物医药与健康研究院 | 羟基化茚地那韦的制备方法 |
-
2011
- 2011-01-04 TW TW100100230A patent/TWI402267B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-01-04 AR ARP110100014A patent/AR079831A1/es unknown
- 2011-01-04 SG SG2012040309A patent/SG181462A1/en unknown
- 2011-01-04 AU AU2011204436A patent/AU2011204436B2/en not_active Ceased
- 2011-01-04 MX MX2012007172A patent/MX2012007172A/es active IP Right Grant
- 2011-01-04 EP EP11702702.9A patent/EP2521715B1/en active Active
- 2011-01-04 CN CN201180005082.3A patent/CN102666488B/zh active Active
- 2011-01-04 MY MYPI2012003056A patent/MY160904A/en unknown
- 2011-01-04 CA CA2783882A patent/CA2783882C/en active Active
- 2011-01-04 NZ NZ601607A patent/NZ601607A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-01-04 KR KR1020127020214A patent/KR101455484B1/ko active IP Right Grant
- 2011-01-04 ES ES11702702.9T patent/ES2523739T3/es active Active
- 2011-01-04 WO PCT/IB2011/050009 patent/WO2011083413A1/en active Application Filing
- 2011-01-04 BR BR112012016549A patent/BR112012016549A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-01-04 SI SI201130251T patent/SI2521715T1/sl unknown
- 2011-01-04 DK DK11702702.9T patent/DK2521715T3/da active
- 2011-01-04 JP JP2012547570A patent/JP5165166B1/ja active Active
- 2011-01-04 MA MA35112A patent/MA33979B1/fr unknown
- 2011-01-04 RU RU2012133265/04A patent/RU2555706C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-01-04 PL PL11702702T patent/PL2521715T3/pl unknown
- 2011-01-04 PT PT117027029T patent/PT2521715E/pt unknown
-
2012
- 2012-06-18 CL CL2012001641A patent/CL2012001641A1/es unknown
- 2012-07-01 IL IL220698A patent/IL220698A/en not_active IP Right Cessation
- 2012-08-03 ZA ZA2012/05879A patent/ZA201205879B/en unknown
-
2013
- 2013-05-09 HK HK13105568.6A patent/HK1178529A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-09-17 HR HRP20140890AT patent/HRP20140890T1/hr unknown
- 2014-09-24 CY CY20141100780T patent/CY1115600T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2458920C2 (ru) | Новые соединения | |
| RU2439068C2 (ru) | Модуляторы mglur5 | |
| RU2368604C2 (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включающие n-замещенные аналоги анилина и дифениламина | |
| RU2425838C2 (ru) | Ингибиторы iap | |
| RU2436780C2 (ru) | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы | |
| RU2486181C2 (ru) | Пиримидилциклопентаны как ингибиторы акт-протеинкиназ | |
| RU2403247C2 (ru) | Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения | |
| EA200971069A1 (ru) | Метаболиты производных (тио)карбомоилциклогексана | |
| RU2012133265A (ru) | Новые пиперазины в качестве противомалярийных средств | |
| RU2435759C2 (ru) | Производные бензимидазолов и их применение для модуляции гамка-рецепторного комплекса | |
| PE20110062A1 (es) | N-(3-(3,5-dimetoxifenetil)-1h-pirazol-5-il)-4-(3,4-dimetilpiperazin-1-il)benzamida y sales del mismo | |
| WO2012048181A4 (en) | Novel substituted quinoline compounds as s-nitrosoglutathione reductase inhibitors | |
| NZ592801A (en) | Sulfonamide derivatives as bcl-2-selective apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune diseases | |
| DK3549936T3 (da) | 1,2,4-oxadiazol-benzoesyreforbindelse og dens anvendelse til nonsense-undertrykkelse og behandlingen af sygdom | |
| RU2420522C2 (ru) | Новый класс ингибиторов гистондеацетилаз | |
| NZ590268A (en) | 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase | |
| NO20060948L (no) | Á-krystallinsk form av ivabradin-hydroklorid, fremgangsmate for dens fremstilling og farmasoytiske sammensetninger inneholdende den | |
| RU2009148673A (ru) | Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний | |
| EA201100482A1 (ru) | Кристаллические формы 2-тиазолил-4-хинолинилоксипроизводного, активного ингибитора hcv | |
| NO20060949L (no) | yd-krystallinsk form avivabradin-hydroklorid, fremgangsmate for dens frem5l1lling 0g farmasoytiske sammensetninger inneholdende den | |
| MY175373A (en) | Crystal form of phenylamino pyrimidine derivatives | |
| RU2011127451A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ТИЕНО[3,2-c]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КИНАЗ ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ В ЛЕЧЕНИИ РАКА | |
| JP2009529041A5 (ru) | ||
| RU2011140869A (ru) | Пиперазиновое соединение, ингибирующее простагландин-d-синтазу | |
| RU2015138443A (ru) | Способы лечения ангионевротического отека, опосредованного рецепторами брадикинина в2 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20171123 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190105 |