RU2012131431A - Модифицированные полимерные композиции - Google Patents

Модифицированные полимерные композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2012131431A
RU2012131431A RU2012131431/05A RU2012131431A RU2012131431A RU 2012131431 A RU2012131431 A RU 2012131431A RU 2012131431/05 A RU2012131431/05 A RU 2012131431/05A RU 2012131431 A RU2012131431 A RU 2012131431A RU 2012131431 A RU2012131431 A RU 2012131431A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
aryl
chr
aralkyl
Prior art date
Application number
RU2012131431/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2558597C2 (ru
Inventor
Свен ТИЛЕ
Саша РУЛЬХОФФ
Original Assignee
Стирон Юроп Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Стирон Юроп Гмбх filed Critical Стирон Юроп Гмбх
Publication of RU2012131431A publication Critical patent/RU2012131431A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2558597C2 publication Critical patent/RU2558597C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
    • C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
    • C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/22—Incorporating nitrogen atoms into the molecule
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/26—Incorporating metal atoms into the molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/10—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated with vinyl-aromatic monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C08L9/06—Copolymers with styrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34—Silicon-containing compounds
    • C08K3/36—Silica
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02T—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO TRANSPORTATION
    • Y02T10/00—Road transport of goods or passengers
    • Y02T10/80—Technologies aiming to reduce greenhouse gasses emissions common to all road transportation technologies
    • Y02T10/86—Optimisation of rolling resistance, e.g. weight reduction 

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)

Abstract

1. Композиция, содержащая модифицированный полимер, включающая:по меньшей мере одну разветвленную модифицированную полимерную макромолекулу, содержащую по меньшей мере одну из структур (ib1), (ib2), (ib3) или (ib4); ипо меньшей мере одну линейную модифицированную полимерную макромолекулу, содержащую по меньшей мере одну из структур (iib1) или (iib2);где по меньшей мере одна разветвленная модифицированная полимерная макромолекула и по меньшей мере одна линейная модифицированная полимерная макромолекула каждая, независимо, дополнительно включает по меньшей мере одну аминогруппу, выбранную из группы, состоящей из:и их комбинаций;гдеN обозначает атом азота;С обозначает атом углерода;Н обозначает атом водорода;Е является по меньшей мере двухвалентным и выбран из группы, состоящей из: a) (C-C)-алкила, который может быть замещен одной или несколькими из следующих групп: аминогруппы, RRRSi- или RRRSi-аминогруппы; (С-C)-арила; (C-C)-аралкила; b) атома кислорода (О); c) атома серы (S); d) N-CHR-CR=CR; е) N-CHR-C=HR; f) N-CR-CR=CHR; g) N-CHR-CR=CHR; h) группы H-N; i) третичной аминогруппы; и j) группы RRRSiN;R, Rи Rкаждый независимо выбран из группы, состоящей из: (C-C)-алкила, (С-C)-арила и (C-C)-аралкила;R, Rи Rкаждый независимо выбран из группы, состоящей из (C-C)-алкила, (С-C)-арила и (C-C)-аралкила;Rвыбран из группы, состоящей из водорода, (C-C)-алкила, (С-C)-арила, (C-C)-аралкила и -SiRRR; где (C-C)-алкил может быть замещен аминогруппой, группой RRRSi- или группой (RRRSi)N;R, Rи Rкаждый независимо выбран из группы, состоящей из (C-C)-алкила, (C-C)-арила и (C-C)-аралкила;R, Rи Rкаждый независимо выбран из группы, состоящей из (C-C)-алкила, (С-C)-арила и (C-C)-аралкила;Rвыбран из группы, состоящей из водорода, (C-C)-алкила, (C-C)-арила, (C-C)-аралкила, -CHR-CR=CHRи

Claims (17)

1. Композиция, содержащая модифицированный полимер, включающая:
по меньшей мере одну разветвленную модифицированную полимерную макромолекулу, содержащую по меньшей мере одну из структур (ib1), (ib2), (ib3) или (ib4); и
по меньшей мере одну линейную модифицированную полимерную макромолекулу, содержащую по меньшей мере одну из структур (iib1) или (iib2);
где по меньшей мере одна разветвленная модифицированная полимерная макромолекула и по меньшей мере одна линейная модифицированная полимерная макромолекула каждая, независимо, дополнительно включает по меньшей мере одну аминогруппу, выбранную из группы, состоящей из:
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
и их комбинаций;
где
N обозначает атом азота;
С обозначает атом углерода;
Н обозначает атом водорода;
Е является по меньшей мере двухвалентным и выбран из группы, состоящей из: a) (C1-C18)-алкила, который может быть замещен одной или несколькими из следующих групп: аминогруппы, R39R40R41Si- или R39R40R41Si-аминогруппы; (С6-C18)-арила; (C7-C18)-аралкила; b) атома кислорода (О); c) атома серы (S); d) N-CHR8-CR9=CR10; е) N-CHR8-C=HR10; f) N-CR8-CR9=CHR10; g) N-CHR8-CR9=CHR10; h) группы H-N; i) третичной аминогруппы; и j) группы R42R43R44SiN;
R39, R40 и R41 каждый независимо выбран из группы, состоящей из: (C1-C18)-алкила, (С6-C18)-арила и (C7-C18)-аралкила;
R42, R43 и R44 каждый независимо выбран из группы, состоящей из (C1-C18)-алкила, (С6-C18)-арила и (C7-C18)-аралкила;
R6 выбран из группы, состоящей из водорода, (C1-C18)-алкила, (С6-C18)-арила, (C7-C18)-аралкила и -SiR36R37R38; где (C1-C18)-алкил может быть замещен аминогруппой, группой R45R46R47Si- или группой (R45R46R47Si)2N;
R36, R37 и R38 каждый независимо выбран из группы, состоящей из (C1-C18)-алкила, (C6-C18)-арила и (C7-C18)-аралкила;
R45, R46 и R47 каждый независимо выбран из группы, состоящей из (C1-C18)-алкила, (С6-C18)-арила и (C7-C18)-аралкила;
R7 выбран из группы, состоящей из водорода, (C1-C18)-алкила, (C6-C18)-арила, (C7-C18)-аралкила, -CHR8-CR9=CHR10 и -SiR51R52R53;
R8, R9 и R10 каждый независимо выбран из группы, состоящей из (C1-C18)-алкила, (С6-C18)-арила и (C7-C18)-аралкила;
R8, R9, R10 каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, (C1-C18)-алкила, (C6-C18)-арила и (C7-C18)-аралкила;
R11 и R12 каждый является по меньшей мере двухвалентным и каждый независимо выбран из группы, состоящей из (C1-C18)-алкила, (С6-С18)-арила и (C7-C18)-аралкила;
а обозначает число 1 или 2;
b обозначает число 0 или 1; и
где
(ib1) обозначает четырехвалентный атом кремния или олова, выбранный из группы, состоящей из группы (R''')tM, группы (R''')tM(X)p и группы M(X)z-(O)x-M(X)z, где:
М обозначает атом олова или кремния;
О обозначает атом кислорода;
Х обозначает атом галогена, алкоксигруппу или гидроксильную группу (группу -ОН);
R''' обозначает (C1-С6)-алкильную группу;
z обозначает число 1 или 2;
x обозначает число 0 или 1;
t обозначает число 0, 1 или 2;
p обозначает число 1 или 2; и
где оставшиеся свободные валентности на М соединены каждая с альфа-модифицированной полимерной макромолекулой;
(ib2) обозначает группу, соответствующую формуле 2А;
Figure 00000007
(ib3) обозначает группу, соответствующую формуле 2В:
Figure 00000008
(ib4) обозначает группу, соответствующую формуле 2С:
Figure 00000009
(iib1) обозначает сульфанилсилановый фрагмент в соответствии с формулой 4А:
Figure 00000010
(iib2) обозначает сульфанилсилановый сложный фрагмент в соответствии с формулой 4В:
Figure 00000011
где
Si и Si' каждый обозначают атом кремния;
S обозначает атом серы;
О обозначает атом кислорода;
R18 обозначает водород или (C1-С6)-алкил;
R19 выбран из группы, состоящей из водорода, (C1-C18)-алкила, (С6-C18)-арила и (C7-C18)-аралкила;
R20 представляет собой двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из простого ди-(С2-С20)-алкилового эфира (алкил-O-алкил), (C6-C18)-арила, (C7-C18)-алкиларила и (C1-C18)-алкила; где R20 может быть замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из (C1-C4)-алкила, (C1-C4)-алкокси, (C7-C16)-арила, (C7-C16)-аралкила, нитрила, амина, -NO2 и тиоалкила;
R21, R22 и R23 каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, (C1-C18)-алкила, (C1-C18)-алкокси, (C6-C18)-арила и (C7-C18)-аралкила;
R24 обозначает водород или (C1-C6)-алкил;
R25, R26, R27 и R28 каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, (C1-C18)-алкила, (C1-C18)-алкокси, (С6-C18)-арила и (C7-C18)-аралкила;
R29 представляет собой двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из простого ди-(C2-C20)-алкилового эфира (алкил-O-алкил), (C6-C18)-арила, (C7-C18)-алкиларила и (C1-C18)-алкила; где R29 может быть замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из (C1-C4)-алкила, (C1-C4)-алкокси, (C7-C16)-арила, (C7-C16)-аралкила, нитрила, амина, NO2 и тиоалкила;
R30 обозначает водород или (C1-С6)-алкил;
R31, R32, R33 и R34 каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, (C1-C18)-алкила, (C1-C18)-алкокси, (C6-C18)-арила и (C7-C18)-аралкила;
R35 представляет собой двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из простого ди-(С2-С20)-алкилового эфира (алкил-O-алкил), (C6-C18)-арила, (C7-C18)-алкиларила и (C1-C18)-алкила; где R35 может быть замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из (C1-C4)-алкила, (C1-C4)-алкокси, (C7-C16)-арила, (C7-C16)-аралкила, нитрила, амина, -NO2 и тиоалкила;
с обозначает число, выбранное из 0, 1 и 2;
d обозначает число, выбранное из 0, 1 и 2;
c+d=2;
q обозначает число 0 или 1;
r обозначает число 0 или 1;
q+r обозначает 0 или 1;
s обозначает число 0 или 1;
t обозначает число 0 или 1;
s+t обозначает 0 или 1;
и обозначает число 0, 1 или 2;
v обозначает число 0, 1 или 2;
u+v обозначает 2; и
оставшиеся свободные валентности четырехвалентного атома кремния соединены каждая с альфа-модифицированной полимерной макромолекулой.
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что аминогруппа выбрана из группы, состоящей из формулы ID, формулы 1Е и формулы 1F.
3. Композиция по п.2, отличающаяся тем, что Е выбран из группы, состоящей из (i) (C1-C18)-алкила, замещенного аминогруппой, представляющей собой третичный амин, R39R40R41Si-или R39R40R41Si-аминогруппу; (C6-C18) -арила; (C7-C18)-аралкила; (ii) третичной аминогруппы; (iii) группы R42R43R44SiN; (iv) атома кислорода; (v) атома серы; (vi) N-CHR8-CR9=CR10; (vii) N-CHR8-C=CHR10; (viii) N-CR8-CR9=CHR10; (ix) N-CHR8-CR9=CHR10; и (x) группы H-N.
4. Композиция по п.2, отличающаяся тем, что Е представляет собой (C1-C18)-алкил, замещенный третичной аминогруппой или группой R42R43R44SiN.
5. Композиция по п.2, отличающаяся тем, что Е обозначает атом кислорода (О) или атом серы (S).
6. Композиция по п.2, отличающаяся тем, что Е обозначает N-CHR8-CR9=CR10, N-CHR8-C=CHR10, N-CR8-CR9=CHR10 или N-CHR8-CR9=CHR10.
7. Композиция по п.2, отличающаяся тем, что Е обозначает группу H-N или группу R42R43R44SiN.
8. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что аминогруппа выбрана из группы, состоящей из формулы 1А, формулы 1В и формулы 1C;
а равен 2; b равен 0; и
R6 обозначает (C1-C18)-алкил, замещенный аминогруппой, представляющей собой третичный амин или группу R45R46R47SiN.
9. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что аминогруппа выбрана из группы, состоящей из формулы 1А, формулы 1В и формулы 1C;
а равен 1;
b равен 1;
R7 выбран из группы, состоящей из водорода, -CHR8-CR9=CHR10 и -SiR51R52R53;
R6 выбран из группы, состоящей из водорода, (C6-C18)-арила, (C7-C18)-аралкила, -SiR36R37R38 и (C1-C18)-алкила, замещенного аминогруппой, R45R46R47Si- или (R45R46R47Si)2-аминогруппой.
10. Композиция по п.1, дополнительно содержащая масло.
11. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что дополнительно включает наполнитель.
12. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что по меньшей мере одна разветвленная модифицированная полимерная макромолекула и по меньшей мере одна линейная модифицированная полимерная макромолекула каждая независимо содержит мономерное звено, производное от по меньшей мере одного мономера, выбранного из группы, состоящей из бутадиена, изопрена, стирола, альфа-метилстирола и их комбинаций.
13. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что дополнительно включает полимер, выбранный из группы, состоящей из полибутадиена, бутадиен-стирольных сополимеров, бутадиен-изопреновых сополимеров, полиизопрена и бутадиен-стирол-изопреновых терполимеров.
14. Изделие, включающее по меньшей мере один компонент, сформованный из композиции по любому из пп.1-13, где изделие выбрано из группы, состоящей из шины, протектора шины, боковой стенки шины, каркаса шины, ремня, шланга, гасителя вибраций и компонентов обуви.
15. Изделие, включающее по меньшей мере один компонент, сформованный из вулканизированной композиции, содержащей продукт реакции композиции по любому из пп.1-11 с наполнителем или вулканизирующим агентом.
16. Изделие по п.15, отличающееся тем, что изделие выбрано из группы, состоящей из шины, протектора шины, боковой стенки шины, каркаса шины, ремня, шланга, гасителя вибраций и компонентов обуви.
17. Способ изготовления композиции, включающий:
А) проведение реакции аминового инициатора полимеризации с мономером в растворителе полимеризации с образованием композиции А; где аминовый инициатор полимеризации выбирают из группы, состоящей из:
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
и
Figure 00000017
где М представляет собой литий, натрий или калий,
N обозначает атом азота,
С обозначает атом углерода,
Н обозначает атом водорода;
Е выбирают из группы, состоящей из (C1-C18)-алкила, (C7-C18)-аралкила, атома кислорода (О), атома серы (S), N-CHR8-CR9=C(М)R10, N-CHR8-C(M)=CHR10, N-С(М)R8-CR9=CHR10 или N-CHR8-CR9=CHR10;
R6 выбирают из группы, состоящей из: водорода (Н), (C1-C18)-алкила, (С6-C18)-арила, (C7-C18)-аралкила и -SiR36R37R38,
R7 выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C18)-алкила, (С6-C18)-арила, (C7-C18)-аралкила, -CHR8-CR9-CHR10 и SiR36R37R38;
где R36, R37 и R38 каждый независимо выбирают из группы, состоящей из: (C1-C18)-алкила, (C6-C18)-арила и (C7-C18)-аралкила;
R8, R9, R10, R11 и R12 каждый независимо выбирают из группы, состоящей из (C1-C18)-алкила, (C6-C18)-арила, (C7-C18)-аралкила;
а обозначает число 1 или 2; и
b обозначает число 0 или 1; и
мономер выбирают из группы, состоящей из бутадиена, стирола, изопрена и их комбинаций;
В) проведение реакции композиции А с по меньшей мере одним сшивающим агентом, выбранным из группы, состоящей из SnCl4, (R1)3SnCl, (R1)2SnCl2, R1SnCl3, SiCl4, (R1)3SiCl, (R1)2SiCl2, R1SiCl3, Cl3Si-SiCl3, Cl3Si-O-SiCl3, Cl3Sn-SnCl3, Cl3Sn-O-SnCl3, Sn(OMe)4, Si(OMe)4, Sn(OEt)4, Si(OEt)4, (R24O)q(R25)rSi-R29-S-Si'R26R27R28 (формула 2A), (R30O)s(R31)tSi-R35-N(H)u(Si'R32R33R34)v (формула 2С) и их комбинаций, с образованием композиции В;
где
R1 обозначает группу гидрокарбила;
Si и Si' обозначают атомы кремния;
S обозначает атом серы;
N обозначает атом азота;
О обозначает атом кислорода;
Н обозначает атом водорода;
R24 и R30 каждый независимо обозначает водород или (C1-C6)-алкил;
R25, R26, R27, R28, R31, R32, R33 и R34 являются одинаковыми или разными и каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, (C1-C18)-алкила, (C1-C18)-алкокси, (C6-C18)-арила и (С7-C18)-аралкила;
R29 и R35 каждый представляет собой двухвалентные группы, независимо выбранные из группы, состоящей из простого ди-(C2-С20)-алкилового эфира (алкил-O-алкил), (С6-C18)-арила, (C7-C18)-алкиларила и (C1-C18)-алкила; где каждый из R29 и R35 может быть независимо замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из (C1-C4)-алкила, (C1-C4)-алкокси, (C7-C16)-арила, (C7-C16)-аралкила, амина и тиоалкила;
q и s независимо обозначают число 2 или 3;
r и u независимо обозначают число 0 или 1;
q+r=3; и
u+v=3;
С) проведение реакции композиции В с по меньшей мере одним агентом формулы 4С, модифицирующим конец цепи, с образованием модифицированного полимера:
Figure 00000018
где
Si и Si' обозначают атомы кремния;
S обозначает серу;
О обозначает кислород;
с обозначает целое число, выбранное из группы, состоящей из 1, 2 и 3;
d обозначает целое число, выбранное из группы, состоящей из 0, 1 и 2;
c+d=3;
R18 представляет собой (C1-C6)-алкил;
R19 выбирают из группы, состоящей из (C1-C18)-алкила, (С6-С18)-арила и (C7-C18)-аралкила;
R20 представляет собой двухвалентную группу, выбранную из группы, состоящей из (C6-C18)-арила, (C7-C18)-алкиларила и (C1-С18)-алкила; где R20 может быть замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из (C1-C4)-алкила, (C1-C4)-алкокси, (C7-C16)-арила, (С7-С16)-аралкила и тиоалкила;
R21, R22 и R23 каждый независимо выбирают из группы, состоящей из (C1-C18)-алкила, (C1-C18)-алкокси, (C6-C18)-арила и (C7-C18)-аралкила.
RU2012131431/05A 2009-12-21 2010-12-20 Модифицированные полимерные композиции RU2558597C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28851909P 2009-12-21 2009-12-21
US61/288,519 2009-12-21
PCT/EP2010/007804 WO2011079922A1 (en) 2009-12-21 2010-12-20 Modified polymer compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012131431A true RU2012131431A (ru) 2014-01-27
RU2558597C2 RU2558597C2 (ru) 2015-08-10

Family

ID=43928957

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012131431/05A RU2558597C2 (ru) 2009-12-21 2010-12-20 Модифицированные полимерные композиции

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8895684B2 (ru)
EP (1) EP2516474B9 (ru)
JP (1) JP5657690B2 (ru)
KR (1) KR101831999B1 (ru)
CN (1) CN102933609B (ru)
BR (1) BR112012015100A2 (ru)
ES (1) ES2439669T3 (ru)
MX (1) MX2012007324A (ru)
PL (1) PL2516474T3 (ru)
RU (1) RU2558597C2 (ru)
SG (1) SG181494A1 (ru)
TW (1) TWI515237B (ru)
WO (1) WO2011079922A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUE029872T2 (en) 2008-06-06 2017-04-28 Trinseo Europe Gmbh Modified elastomeric polymers
WO2011076377A1 (en) 2009-12-21 2011-06-30 Styron Europe Gmbh Modified polymer compositions
JP2013119529A (ja) * 2011-12-07 2013-06-17 Shin-Etsu Chemical Co Ltd 有機ケイ素化合物及びその製造方法、ゴム用配合剤並びにゴム組成物
EP2662392A1 (de) * 2012-05-09 2013-11-13 LANXESS Deutschland GmbH Allylaminhaltige, carbinolterminierte Polymere
CN105026440B (zh) * 2013-02-28 2018-02-16 Jsr株式会社 改性共轭二烯系聚合物及其制造方法、聚合物组合物、交联聚合物以及轮胎
HUE037729T2 (hu) * 2015-02-18 2018-09-28 Trinseo Europe Gmbh Funkcionalizált polimer keverék gumiabroncshoz
PL3059099T3 (pl) 2015-02-18 2018-07-31 Trinseo Europe Gmbh Mieszanina polimerów do wytwarzania opon
EP3351566B1 (en) * 2015-09-17 2020-02-19 LG Chem, Ltd. Method and device for producing anionic polymerization initiator and anionic polymerization initiator produced thereby
JP6901198B2 (ja) 2015-11-16 2021-07-14 株式会社ブリヂストン アニオン重合のための官能性開始剤
EP3463929B1 (en) * 2016-06-07 2020-05-13 Pirelli Tyre S.p.A. Tire for vehicle wheels
EP3592789B1 (en) 2017-03-08 2023-05-03 Bridgestone Corporation Coupled polymer products, methods of making and compositions containing
RU2665706C1 (ru) * 2017-06-09 2018-09-04 Публичное акционерное общество "СИБУР Холдинг" Функционализированный инициатор анионной сополимеризации и способ его получения, сополимеры, полученные с применением данного инициатора, и резиновые смеси на основе указанных сополимеров
KR102479146B1 (ko) * 2017-09-29 2022-12-21 주식회사 엘지화학 양 말단 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법
EP3480031A1 (en) * 2017-11-03 2019-05-08 Trinseo Europe GmbH Polymer blend
JP7466430B2 (ja) 2020-11-11 2024-04-12 住友ゴム工業株式会社 エラストマー組成物及びタイヤ

Family Cites Families (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3078254A (en) 1959-07-20 1963-02-19 Phillips Petroleum Co High molecular polymers and method for their preparation
US3244664A (en) 1960-10-24 1966-04-05 Phillips Petroleum Co Silicon-containing polymers
US3281383A (en) 1962-08-09 1966-10-25 Phillips Petroleum Co Branched polymers prepared from monolithium-terminated polymers and compounds having at least three reactive sites
GB1271265A (en) 1968-06-08 1972-04-19 Bridgestone Tire Co Ltd Method of preparing conjugated diene polymers using catalysts based on organolithium compounds
US3652456A (en) * 1969-06-09 1972-03-28 Phillips Petroleum Co Multifunctional polymerization initiators from allyl-substituted tertiary amines
US3692874A (en) 1970-09-02 1972-09-19 Ralph C Farrar Process of coupling alkali metal-terminated polymers with silicic compound in presence of conjugated dienes
US3978103A (en) 1971-08-17 1976-08-31 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler Sulfur containing organosilicon compounds
US3951936A (en) 1974-09-03 1976-04-20 The Goodyear Tire & Rubber Company Polymerization process
US4048206A (en) 1975-04-22 1977-09-13 Mikhail Grigorievich Voronkov Process for the production of 1-organylsilatranes and carbofunctional derivatives thereof
DD242232A1 (de) 1981-07-27 1987-01-21 Buna Chem Werke Veb Verfahren zur selektiven butadienpolymerisation aus c tief 4 - fraktione
DD237513A1 (de) 1981-07-27 1986-07-16 Buna Chem Werke Veb Verfahren zur herstellung multifunktioneller 1,3-dienhomo- und copolymerisate
DD236321A1 (de) 1981-11-23 1986-06-04 Buna Chem Werke Veb Verfahren zur selektiven butadienpolymerisation aus c tief 4 fraktion
CA1212932A (en) 1982-04-01 1986-10-21 Derek K. Jenkins Polymerisation of conjugated dienes
US4474908A (en) 1982-05-27 1984-10-02 Ppg Industries, Inc. Rubber compositions
FR2567135B1 (fr) 1984-07-03 1989-01-13 Asahi Chemical Ind Polymere ou copolymere de butadiene et procede de preparation
US4616069A (en) 1984-10-26 1986-10-07 Nippon Zeon Co., Ltd. Process for making diene polymer rubbers
US5134199A (en) 1987-11-27 1992-07-28 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Diene block polymer and polymer composition
JP2730163B2 (ja) 1989-04-07 1998-03-25 日本合成ゴム株式会社 高トランス低ビニル共役ジエン系重合体の製造方法
JPH03281645A (ja) 1990-03-30 1991-12-12 Nippon Zeon Co Ltd ゴム組成物及びその製造方法
US5089574A (en) 1990-10-22 1992-02-18 The Goodyear Tire & Rubber Company Trans-1,4-polybutadiene synthesis
US6025450A (en) 1992-10-02 2000-02-15 Bridgestone Corporation Amine containing polymers and products therefrom
US5393721A (en) 1992-10-16 1995-02-28 Bridgestone Corporation Anionic polymerization initiators and reduced hysteresis products therefom
US5643848A (en) 1992-10-30 1997-07-01 Bridgestone Corporation Soluble anionic polymerization initiators and products therefrom
US5448002A (en) 1994-08-12 1995-09-05 The Goodyear Tire & Rubber Company Synthesis of trans-1,4-polybutadiene having controlled molecular weight
US5521309A (en) 1994-12-23 1996-05-28 Bridgestone Corporation Tertiary-amino allyl-or xylyl-lithium initiators and method of preparing same
US6080835A (en) 1995-02-01 2000-06-27 Bridgestone Corporation Aminoalkyllithium compounds containing cyclic amines and polymers therefrom
US5496940A (en) 1995-02-01 1996-03-05 Bridgestone Corporation Alkyllithium compounds containing cyclic amines and their use in polymerization
US5753579A (en) 1995-12-26 1998-05-19 The Goodyear Tire & Rubber Company Trans microstructure directing initiator system
US5753761A (en) 1996-12-27 1998-05-19 The Goodyear Tire & Rubber Company Method of preparing trans polybutadiene blend for use in tires
US5852189A (en) 1996-12-31 1998-12-22 Bridgestone Corporation Tertiaryaminoalkyllithium initiators and the preparation thereof
US5736617A (en) 1996-12-31 1998-04-07 Bridgestone Corporation Polymers, elastomeric compounds, and products thereof, terminated with novel amine compounds containing side-chain organohalide reactive moieties
US5912343A (en) 1996-12-31 1999-06-15 Bridgestone Corporation Tertiary amines containing side-chain organolithium structures and method for the preparation thereof
US5786441A (en) 1996-12-31 1998-07-28 Bridgestone Corporation Polymers, elastomeric compounds and products thereof, derived from novel amine compounds containing side-chain organolithium moieties
EP0877034A1 (en) 1997-05-05 1998-11-11 The Goodyear Tire & Rubber Company Random trans SBR with low vinyl microstructure
US5834573A (en) 1997-05-21 1998-11-10 The Goodyear Tire & Rubber Company Synthesis of trans-1,4-polybutadiene
US5866650A (en) 1997-07-11 1999-02-02 Bridgestone Corporation Composition of cyclic amine-initiated elastomers and amorphous silica and process for the production thereof
US5916961A (en) 1997-07-11 1999-06-29 Bridgestone Corporation Amine-initiated elastomers having hysteresis reducing interaction with silica
US5935893A (en) 1997-08-01 1999-08-10 Bridgestone Corporation Aliphatic solutions of aminoalkyllithium compounds
US6018007A (en) 1997-09-22 2000-01-25 Bridgestone Corporation Synthesis of 1,4-trans-polybutadiene using a lanthanide organic acid salt catalyst
US6197713B1 (en) 1997-12-19 2001-03-06 Bridgestone Corporation Use of Lewis acids for the breakdown of gelatinous rare earth compounds in hydrocarbon solutions
JP3889509B2 (ja) 1998-04-25 2007-03-07 株式会社フジキン 流体分配用配管構造
US6177603B1 (en) 1998-06-12 2001-01-23 Bridgestone Corporation Organo zinc and rare earth catalyst system in the polymerization of conjugated dienes
DE19844607A1 (de) 1998-09-29 2000-03-30 Degussa Sulfanylsilane
US6610859B1 (en) 1999-02-24 2003-08-26 Fmc Corporation Protected aminofunctionalized polymerization initiators and methods of making and using same
US6489415B2 (en) 1999-12-31 2002-12-03 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for synthesizing trans-1,4-polybutadiene
US6310152B1 (en) 2000-10-24 2001-10-30 The Goodyear Tire & Rubber Company Synthesis of elastomeric high trans-1,4-polybutadiene
US6627715B2 (en) 2001-08-16 2003-09-30 The Goodyear Tire & Rubber Company Group IIa metal containing catalyst system
US6617406B2 (en) 2001-08-30 2003-09-09 The Goodyear Tire & Rubber Company Synthesis of elastomeric high trans-1,4-polybutadiene
ATE427969T1 (de) 2001-09-27 2009-04-15 Jsr Corp (co)polymerkautschuk auf basis von konjugiertem diolefin, verfahren zur herstellung von (co)polymerkautschuk, kautschukzusammensetzung, verbundwerkstoff und reifen
EP1367069A1 (en) 2002-05-28 2003-12-03 Dow Global Technologies Inc. Process for homo-or copolymerization of conjugated diens
US6693160B1 (en) 2002-08-16 2004-02-17 The Goodyear Tire & Rubber Company Functionalized monomers for synthesis of rubbery polymers
US6777569B1 (en) 2003-03-03 2004-08-17 General Electric Company Process for the manufacture of blocked mercaptosilanes
DE10354616A1 (de) 2003-11-21 2005-06-23 Degussa Ag Kautschukmischungen
US6984687B2 (en) 2004-01-19 2006-01-10 The Goodyear Tire & Rubber Company Oil extended rubber and composition containing low PCA oil
WO2007047943A2 (en) * 2005-10-19 2007-04-26 Dow Global Technologies Inc. Silane-sulfide chain end modified elastomeric polymers
KR20090130070A (ko) * 2007-04-18 2009-12-17 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 설파닐실란 관능화 탄성중합체성 중합체를 포함하는 개선된 모노비닐리덴 방향족 중합체
BRPI0705025A2 (pt) 2007-12-14 2009-08-11 Petroflex Ind E Com S A produto de copolìmero de 1,3-butadieno e estireno, funcionalizado nas extremidades das suas cadeias poliméricas e seu processo de preparação
HUE029872T2 (en) * 2008-06-06 2017-04-28 Trinseo Europe Gmbh Modified elastomeric polymers
JP5591816B2 (ja) 2008-11-11 2014-09-17 スティロン ヨーロッパ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 変性ポリマーの製造からシラノールを除去する方法
WO2011076377A1 (en) 2009-12-21 2011-06-30 Styron Europe Gmbh Modified polymer compositions

Also Published As

Publication number Publication date
KR20120104259A (ko) 2012-09-20
EP2516474B9 (en) 2015-04-08
MX2012007324A (es) 2012-11-21
CN102933609B (zh) 2014-12-10
PL2516474T3 (pl) 2014-01-31
TW201130896A (en) 2011-09-16
BR112012015100A2 (pt) 2016-04-12
JP5657690B2 (ja) 2015-01-21
ES2439669T3 (es) 2014-01-24
US20120316289A1 (en) 2012-12-13
CN102933609A (zh) 2013-02-13
TWI515237B (zh) 2016-01-01
RU2558597C2 (ru) 2015-08-10
JP2013515108A (ja) 2013-05-02
KR101831999B1 (ko) 2018-02-23
EP2516474A1 (en) 2012-10-31
US8895684B2 (en) 2014-11-25
WO2011079922A1 (en) 2011-07-07
EP2516474B1 (en) 2013-11-06
SG181494A1 (en) 2012-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012131431A (ru) Модифицированные полимерные композиции
ES2654204T3 (es) Vinilsilanos para su uso en polímeros elastoméricos funcionalizados
EP3126419B1 (en) Free radical grafting of functionalized resins for tires
US10421767B2 (en) Aminosilane-functionalized dienes for use in functionalization of elastomeric polymers
EP3225635B1 (en) Modified butadiene polymer and modifying agent useful in production of same
JP2011522928A5 (ru)
RU2015150052A (ru) Силансодержащие полимеры с карбоксильными концевыми группами
CN108699179A (zh) 改性共轭二烯类聚合物的制备方法以及使用该制备方法制备的改性共轭二烯类聚合物
JP2013136749A5 (ru)
JP2015502435A5 (ru)
TWI503331B (zh) 末端改質的共軛二烯－乙烯基芳香烴共聚物及其合成方法
JP2018500432A5 (ru)
JP2023059976A (ja) 変性共役ジエン系重合体、その製造方法、およびそれを含むゴム組成物
KR102301519B1 (ko) 공액 디엔계 고무의 제조 방법
JP5543392B2 (ja) 共重合体、ゴム組成物及び空気入りタイヤ
ES2717151T3 (es) Potenciamiento mediado por silano de la estabilidad de almacenamiento de caucho
JPWO2015046392A1 (ja) 共役ジエン系ゴムの製造方法
KR101865797B1 (ko) 변성 공액디엔계 중합체 및 이를 포함하는 고무 조성물
JP6576421B2 (ja) 末端変性共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体およびその合成方法、ゴム組成物およびタイヤ
JP6511872B2 (ja) 共役ジエン系重合体
RU2013127132A (ru) Триалкилсилилокси-терминированные полимеры
JP5738395B2 (ja) 変性共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体およびその重合方法
JP2019505600A (ja) 変性剤、その製造方法、およびそれを含む変性共役ジエン系重合体
JP5864903B2 (ja) ゴム組成物
CN113121827B (zh) 改质的聚甲基氢硅氧烷、末端改质的共轭二烯-乙烯基芳香烃共聚物及其合成方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20181221