RU2013127132A - Триалкилсилилокси-терминированные полимеры - Google Patents

Триалкилсилилокси-терминированные полимеры Download PDF

Info

Publication number
RU2013127132A
RU2013127132A RU2013127132/05A RU2013127132A RU2013127132A RU 2013127132 A RU2013127132 A RU 2013127132A RU 2013127132/05 A RU2013127132/05 A RU 2013127132/05A RU 2013127132 A RU2013127132 A RU 2013127132A RU 2013127132 A RU2013127132 A RU 2013127132A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
containing functional
end groups
polymer
polymer containing
functional end
Prior art date
Application number
RU2013127132/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2596231C2 (ru
Inventor
Норберт ШТАЙНХАУЗЕР
Original Assignee
ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ filed Critical ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ
Publication of RU2013127132A publication Critical patent/RU2013127132A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2596231C2 publication Critical patent/RU2596231C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08CTREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00Chemical modification of rubber
    • C08C19/25Incorporating silicon atoms into the molecule
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/10Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated with vinyl-aromatic monomers
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60VEHICLES IN GENERAL
    • B60CVEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60VEHICLES IN GENERAL
    • B60CVEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • B60C1/0016Compositions of the tread
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08CTREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00Chemical modification of rubber
    • C08C19/30Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
    • C08C19/42Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
    • C08C19/44Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C08L101/02Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • C08L101/10Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing hydrolysable silane groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L15/00Compositions of rubber derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/13Hollow or container type article [e.g., tube, vase, etc.]
    • Y10T428/1352Polymer or resin containing [i.e., natural or synthetic]
    • Y10T428/1386Natural or synthetic rubber or rubber-like compound containing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

1. Содержащий функциональные концевые группы полимер, отличающийся тем, что на концах цепи имеет триалкилсилилокси-группу формулы (I),причем R, R, Rмогут быть одинаковыми или различными и представляют собой алкил, циклоалкил или аралкил, которые могут содержать гетероатомы, такие, как O, N, S, Si.2. Содержащий функциональные концевые группы полимер по п.1, отличающийся тем, все остатки R одинаковы.3. Содержащий функциональные концевые группы полимер по п.2, отличающийся тем, что остатки R представляют собой н-алкиловые заместители, предпочтительно метиловые группы.4. Содержащий функциональные концевые группы полимер по п.3, отличающийся тем, что он имеет концевые гидрокси-группы, полученные путем гидролиза концевых групп формулы (I).5. Содержащий функциональные концевые группы полимер по п.1 или 4, отличающийся тем, что он представляет собой диеновый полимер или получаемый путем сополимеризации диенов с винилароматическими мономерами диеновый сополимер.6. Содержащий функциональные концевые группы полимер по п.5, отличающийся тем, что диеновый полимер представляет собой полибутадиен, полиизопропен, сополимер бутадиена и изопрена, сополимер бутадиена и стирола, сополимер изопрена и стирола или тройной полимер бутадиена, изопрена и стирола.7. Содержащий функциональные концевые группы полимер по п.6, отличающийся тем, что в качестве функционализирующего реагента используют одну или несколько бис(триалкилсилил)перекисей.8. Содержащий функциональные концевые группы полимер по п.7, отличающийся тем, что бис(триалкилсилил)перекиси представляет собой соединения общей формулы (II)причем R, R, Rмогут быть одинаковыми или различными и

Claims (26)

1. Содержащий функциональные концевые группы полимер, отличающийся тем, что на концах цепи имеет триалкилсилилокси-группу формулы (I)
Figure 00000001
,
причем R1, R2, R3 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой алкил, циклоалкил или аралкил, которые могут содержать гетероатомы, такие, как O, N, S, Si.
2. Содержащий функциональные концевые группы полимер по п.1, отличающийся тем, все остатки R одинаковы.
3. Содержащий функциональные концевые группы полимер по п.2, отличающийся тем, что остатки R представляют собой н-алкиловые заместители, предпочтительно метиловые группы.
4. Содержащий функциональные концевые группы полимер по п.3, отличающийся тем, что он имеет концевые гидрокси-группы, полученные путем гидролиза концевых групп формулы (I).
5. Содержащий функциональные концевые группы полимер по п.1 или 4, отличающийся тем, что он представляет собой диеновый полимер или получаемый путем сополимеризации диенов с винилароматическими мономерами диеновый сополимер.
6. Содержащий функциональные концевые группы полимер по п.5, отличающийся тем, что диеновый полимер представляет собой полибутадиен, полиизопропен, сополимер бутадиена и изопрена, сополимер бутадиена и стирола, сополимер изопрена и стирола или тройной полимер бутадиена, изопрена и стирола.
7. Содержащий функциональные концевые группы полимер по п.6, отличающийся тем, что в качестве функционализирующего реагента используют одну или несколько бис(триалкилсилил)перекисей.
8. Содержащий функциональные концевые группы полимер по п.7, отличающийся тем, что бис(триалкилсилил)перекиси представляет собой соединения общей формулы (II)
Figure 00000002
причем R1, R2, R3 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой алкил, циклоалкил или аралкил, которые могут содержать гетероатомы, такие, как O, N, S, Si.
9. Содержащий функциональные концевые группы полимер по п.8, отличающийся тем, что все остатки R представляют собой н-алкиловые заместители, предпочтительно метиловые группы.
10. Содержащий функциональные концевые группы полимер по п.8, отличающийся тем, что он имеет средний (среднечисленный) молекулярный вес от 10000 до 2000000 г/моль, предпочтительно от 100000 до 1000000 г/моль.
11. Содержащий функциональные концевые группы полимер по п.10, отличающийся тем, что их температура стеклования составляет от -110°C до +20°C, предпочтительно от -110°C до 0°C.
12. Содержащий функциональные концевые группы полимер по п.11, отличающийся тем, что он имеет вязкость по Муни [ML 1+4 (100°C)] от 10 до 200, предпочтительно от 30 до 150 единиц Муни.
13. Применение бис(триалкилсилил)перекисей в качестве функционализирующих реагентов для получения содержащих функциональные концевые группы полимеров по п.1 или 4.
14. Способ получения содержащих функциональные концевые группы полимеров, отличающийся тем, что одну или несколько бис(триалкилсилил)-перекисей (как функционализирующие реагенты) добавляют к полимерам с реакционноспособными концами полимерных цепей.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что добавление функционализирующих реагентов осуществляют после завершения полимеризации.
16. Способ по п.14, отличающийся тем, что используют избыток функционализирующих реагентов.
17. Способ по п.14, отличающийся тем, что используют стехиометрические количества или недостаточное количество функционализирующих реагентов.
18. Способ по одному из пп.15-17, отличающийся тем, что количество функционализирующих реагентов составляет от 0,005 до 2 вес.%, предпочтительно от 0,01 до 1 вес.%, в пересчете на количество полимера с реакционноспособными концами полимерных цепей.
19. Способ по п.14, отличающийся тем, что для взаимодействия с реакционноспособными концами полимерных цепей добавляют связывающие реагенты.
20. Применение содержащего функциональные концевые группы полимера по одному из пп.1-12 для получения вулканизируемых каучуковых смесей.
21. Вулканизируемая каучуковая смесь, включающая содержащий функциональные концевые группы полимер по одному из пп.1-12.
22. Вулканизируемая каучуковая смесь по п.21, отличающаяся тем, что она содержит ингибиторы старения, масла, наполнители, каучуки и/или вспомогательные агенты каучука.
23. Применение вулканизируемой каучуковой смеси по п.21 для получения шин, в частности протекторов шин.
24. Применение вулканизируемой каучуковой смеси по п.21 для получения формованных изделий, в частности, кабельных оболочек, шлангов, приводных ремней, конвейерных лент, покрытий валков, подошв обуви, уплотнительных колец и амортизирующих элементов.
25. Шины, включающие содержащие функциональные концевые группы полимеры по одному из пп.1-12.
26. Формованные изделия, включающие содержащие функциональные концевые группы полимеры по одному из пп.1-12.
RU2013127132/05A 2010-11-16 2011-11-11 Триалкилсилилокси-терминированные полимеры RU2596231C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10191344A EP2452981A1 (de) 2010-11-16 2010-11-16 Trialkylsilyloxy-terminierte Polymere
EP10191344.0 2010-11-16
PCT/EP2011/069910 WO2012065907A1 (de) 2010-11-16 2011-11-11 Trialkylsilyloxy-terminierte polymere

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013127132A true RU2013127132A (ru) 2014-12-27
RU2596231C2 RU2596231C2 (ru) 2016-09-10

Family

ID=43531059

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013127132/05A RU2596231C2 (ru) 2010-11-16 2011-11-11 Триалкилсилилокси-терминированные полимеры

Country Status (15)

Country Link
US (1) US9475902B2 (ru)
EP (2) EP2452981A1 (ru)
JP (1) JP5769812B2 (ru)
KR (2) KR20150088902A (ru)
CN (1) CN103210040B (ru)
BR (1) BR112013012204B1 (ru)
ES (1) ES2655999T3 (ru)
HU (1) HUE037952T2 (ru)
MX (1) MX355975B (ru)
MY (1) MY167217A (ru)
PL (1) PL2640785T3 (ru)
RU (1) RU2596231C2 (ru)
SA (1) SA111320915B1 (ru)
TW (1) TWI513722B (ru)
WO (1) WO2012065907A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20240042433A (ko) 2021-08-17 2024-04-02 아란세오 도이치란드 게엠베하 관능화된 중합체
WO2023104783A1 (en) 2021-12-07 2023-06-15 Arlanxeo Deutschland Gmbh Functionalized diene rubbers prepared with unsaturated siloxane-based coupling agents
WO2023152146A1 (en) 2022-02-11 2023-08-17 Arlanxeo Deutschland Gmbh Modified diene rubbers

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3244664A (en) 1960-10-24 1966-04-05 Phillips Petroleum Co Silicon-containing polymers
ES296398A1 (es) * 1963-02-18 1964-07-16 Monsanto Chemicals Procedimiento de polimerización
GB1597500A (en) 1977-12-29 1981-09-09 Shell Int Research Polymers
US4417029A (en) 1981-08-03 1983-11-22 Atlantic Richfield Company Derivatization of star-block copolymers
US4616069A (en) 1984-10-26 1986-10-07 Nippon Zeon Co., Ltd. Process for making diene polymer rubbers
DE3821745A1 (de) * 1988-06-28 1990-02-08 Bayer Ag Trialkylsilyloxy-diphenylethylene und damit hergestellte polymere
GB9002804D0 (en) * 1990-02-08 1990-04-04 Secr Defence Anionic polymerisation
JPH04306504A (ja) * 1991-04-01 1992-10-29 Hitachi Cable Ltd 絶縁材料および絶縁物製造方法
US5290901A (en) * 1993-06-14 1994-03-01 Dow Corning Corporation Method for preparation of carbinol-functional siloxanes
US5416168A (en) * 1994-03-31 1995-05-16 Shell Oil Company Protected functional initiators for making terminally functionalized polymers
ES2128858T3 (es) * 1995-04-19 1999-05-16 Shell Int Research Union de polimeros anionicos con trialcoxisilanos que tienen enlaces silicio-hidrogeno.
US5780551A (en) * 1995-11-02 1998-07-14 Fmc Corporation Telechelic polymers from mixed initiator
JP3622803B2 (ja) 1995-11-28 2005-02-23 日本ゼオン株式会社 ゴム組成物
US5659056A (en) 1996-04-10 1997-08-19 Bridgestone Corporation Stabilization of siloxane terminated polymers
US5965681A (en) 1996-06-18 1999-10-12 Fmc Corporation Protected functionalized telechelic polymers and processes for making the same
US6008295A (en) 1997-07-11 1999-12-28 Bridgestone Corporation Diene polymers and copolymers incorporating partial coupling and terminals formed from hydrocarboxysilane compounds
US6384117B1 (en) 1997-07-11 2002-05-07 Bridgestone Corporation Processability of silica-filled rubber stocks
US6255404B1 (en) 1999-07-26 2001-07-03 Bridgestone Corporation Method to control increase in viscosity during aging of siloxane modified polymers
US6279632B1 (en) 1999-11-24 2001-08-28 Bridgestone Corporation Method to control increase in viscosity during aging of siloxane modified polymers
JP2004285087A (ja) * 2003-03-19 2004-10-14 Sumitomo Chem Co Ltd 変性ジエン系重合体ゴム及びその製造方法
US7067595B2 (en) * 2003-10-03 2006-06-27 General Electric Company Poly (arylene ether) composition and method
TWI385182B (zh) 2004-03-15 2013-02-11 Jsr Corp Conjugated diene (co) poly rubber and method for producing the same
EP1836238B1 (en) * 2005-01-14 2012-07-11 Bridgestone Corporation Functionalized polymers and improved tires therefrom
JP5245346B2 (ja) * 2007-10-10 2013-07-24 日本ゼオン株式会社 共役ジエン重合体組成物の製造方法
DE102008052057A1 (de) * 2008-10-16 2010-04-22 Lanxess Deutschland Gmbh Funktionalisierte Dienkautschuke
JP5458557B2 (ja) * 2008-11-28 2014-04-02 日本ゼオン株式会社 ランフラットタイヤ用ゴム組成物、及びランフラットタイヤ用架橋成形体

Also Published As

Publication number Publication date
BR112013012204A2 (pt) 2016-08-09
MX2013005448A (es) 2013-08-01
HUE037952T2 (hu) 2018-09-28
EP2640785B1 (de) 2017-11-01
WO2012065907A1 (de) 2012-05-24
KR20150088902A (ko) 2015-08-03
EP2640785A1 (de) 2013-09-25
BR112013012204B1 (pt) 2020-01-21
US9475902B2 (en) 2016-10-25
TW201235372A (en) 2012-09-01
JP5769812B2 (ja) 2015-08-26
CN103210040B (zh) 2015-09-30
KR101716540B1 (ko) 2017-03-14
MX355975B (es) 2018-05-07
CN103210040A (zh) 2013-07-17
KR20130109187A (ko) 2013-10-07
ES2655999T3 (es) 2018-02-22
US20130280458A1 (en) 2013-10-24
RU2596231C2 (ru) 2016-09-10
JP2013544302A (ja) 2013-12-12
EP2452981A1 (de) 2012-05-16
PL2640785T3 (pl) 2018-03-30
MY167217A (en) 2018-08-14
TWI513722B (zh) 2015-12-21
SA111320915B1 (ar) 2015-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013127128A (ru) Содержащие силан карбинол-терминированные полимеры
RU2015113561A (ru) Полимеры, модифицированные аминосиланом
RU2017140109A (ru) Улучшение сопротивления качению шин из диенового каучука посредством модифицированных силаном полибутадиенов
RU2015150061A (ru) Полимеры со сниженной текучестью на холоде с хорошей перерабатываемостью
US10493800B2 (en) Polymer blend for a tire
RU2558597C2 (ru) Модифицированные полимерные композиции
US8921502B2 (en) Modified polymer compositions
RU2014149262A (ru) Аминосодержащие полимеры с концевыми карбинольными группами
RU2014149263A (ru) Аллиламиносодержащие полимеры с концевыми карбинольными группами
RU2011141342A (ru) Эластомерные композиции, модифицированные силанами
RU2008119484A (ru) Эластомерные полимеры, модифицированные по концам цепей силансульфидом
RU2014121787A (ru) Резиновая смесь и пневматическая шина
JP2020029560A (ja) タイヤ用官能化樹脂のフリーラジカルグラフト化
RU2014121788A (ru) Резиновая смесь и пневматическая шина
FR2915202A1 (fr) Elastomere dienique couple monomodal possedant une fonction silanol en milieu de chaine, son procede d'obtention et composition de caoutchouc le contenant.
KR20120093269A (ko) 관능화된 디엔 엘라스토머, 및 이를 함유하는 고무 조성물
RU2015113563A (ru) Силансульфидные модифицированные эластомерные полимеры
HUE035157T2 (en) Vinyl silanes for use in functionalized elastomeric polymers
RU2013127131A (ru) Содержащие простой эфир карбинол-терминированные полимеры
US20110130499A1 (en) Process for the Preparation of a 1,3-Butadiene and Styrene Copolymer Containing a Random Section in its Main Chain Followed by a Block with a Structure Differentiated from the Main Chain, Homopolymeric or Copolymeric, Functionalized and the Product Obtained From This
RU2011153001A (ru) Смеси функционализированных диеновых каучуков с триметилолпропаном и жирной кислотой, способ их получения и их применение
WO2015018599A9 (fr) Procédé de synthèse en continu d'un élastomère diénique modifié, installation pour sa mise en œuvre
CN109563183A (zh) 改性共轭二烯系聚合物及其橡胶组合物以及轮胎
US20180016424A1 (en) Functionalized Polymer Blend for a Tire
RU2013127132A (ru) Триалкилсилилокси-терминированные полимеры

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20170502