JP2013544302A - トリアルキルシリルオキシ末端化ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
BR:ポリブタジエン
ABR:ブタジエン/アクリル酸C1〜C4−アルキル・コポリマー
IR:ポリイソプレン
ESBR:スチレン−ブタジエンコポリマー(乳化重合で製造され、スチレン含量が1〜60重量%、好ましくは20〜50重量%のもの)
SSBR:スチレン−ブタジエンコポリマー(溶液重合で製造され、スチレン含量が1〜60重量%、好ましくは15〜45重量%のもの)
IIR:イソブチレン−イソプレンコポリマー
NBR:ブタジエン−アクリロニトリルコポリマー(アクリロニトリル含量が、5〜60重量%、好ましくは10〜40重量%のもの)
HNBR:部分水素化または完全水素化NBRゴム
EPDM:エチレン−プロピレン−ジエンターポリマー
ならびに前記ゴムの混合物。自動車用タイヤを製造するために興味のある材料は、特に、天然ゴム、ガラス転移温度が−60℃よりも高いESBRおよびSSBR、高cis含量(>90%)を有するポリブタジエンゴム(Ni、Co、Ti、またはNdをベースとする触媒を使用して製造されたもの)、さらには80%までのビニル含量を有するポリブタジエンゴム、ならびにそれらの混合物である。
・ 微粒子シリカ、たとえばシリケートの溶液からの沈降法またはハロゲン化ケイ素の火炎加水分解法で製造され、比表面積(BET表面積)が5〜1000m2/g、好ましくは20〜400m2/gであり、一次粒径が10〜400nmであるもの。それらのシリカは、適切であるならば、他の金属の酸化物たとえばAl酸化物、Mg酸化物、Ca酸化物、Ba酸化物、Zn酸化物、Zr酸化物、またはTi酸化物との混合酸化物の形態をとることもできる;
・ 合成シリケート、たとえばケイ酸アルミニウム、またはアルカリ土類金属シリケート、たとえば、ケイ酸マグネシウムもしくはケイ酸カルシウムで、BET表面積が20〜400m2/gで、一次粒径が10〜400nmのもの;
・ 天然シリケート、たとえばカオリン、およびその他各種の天然のシリカの形態のもの;
・ ガラス繊維およびガラス繊維製品(マット、ストランド)、またはガラスマイクロビーズ;
・ 金属酸化物たとえば、酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、または酸化アルミニウム;
・ 金属炭酸塩たとえば、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、または炭酸亜鉛;
・ 金属水酸化物たとえば、水酸化アルミニウムまたは水酸化マグネシウム;
・ 金属硫酸塩たとえば、硫酸カルシウムまたは硫酸バリウム;
・ カーボンブラック:ここで使用されるカーボンブラックは、火炎法、チャンネル法、ファーネス法、ガス法、加熱法、アセチレン法、またはアーク法によって調製されたものであって、それらのBET表面積が9〜200m2/gであり、例を挙げれば、SAF、ISAF−LS、ISAF−HM、ISAF−LM、ISAF−HS、CF、SCF、HAF−LS、HAF、HAF−HS、FF−HS、SPF、XCF、FEF−LS、FEF、FEF−HS、GPF−HS、GPF、APF、SRF−LS、SRF−LM、SRF−HS、SRF−HM、およびMTカーボンブラック、またはASTMに従って下記のように分類される以下の種類:N110、N219、N220、N231、N234、N242、N294、N326、N327、N330、N332、N339、N347、N351、N356、N358、N375、N472、N539、N550、N568、N650、N660、N754、N762、N765、N774、N787、およびN990カーボンブラックである;
・ ゴムゲル、特にポリブタジエン、スチレンブタジエンコポリマーおよび/またはポリクロロプレンをベースとした、5〜1000nmの粒径を有するもの。
以下のものを、不活性環境とした20Lの反応器に仕込んだ:8.5kgのヘキサン、1125gの1,3−ブタジエン、375gのスチレン、28mmolの2,2−ビス(2−テトラヒドロフリル)プロパン、さらには10mmolのブチルリチウム。その内容物を加熱して70℃とした。その混合物を、撹拌しながら70℃で1時間かけて重合させた。次いでそのゴム溶液を取り出し、3gのIrganox(登録商標)1520(2,4−ビス(オクチルチオメチル)−6−メチルフェノール)を添加することによって安定化させ、水蒸気ストリッピングによって溶媒を除去した。真空中65℃で、そのゴム片を乾燥させた。
以下のものを、不活性環境とした20Lの反応器に仕込んだ:8.5kgのヘキサン、1125gの1,3−ブタジエン、375gのスチレン、28mmolの2,2−ビス(2−テトラヒドロフリル)プロパン、さらには10.5mmolのブチルリチウム。その内容物を加熱して70℃とした。その混合物を、撹拌しながら70℃で1時間かけて重合させた。次いで、ビス(トリメチルシリル)ペルオキシド(11.6mmol)(2.07g)を添加し、その反応器の内容物を70℃でさらに20分間加熱した。次いでそのゴム溶液を取り出し、3gのIrganox(登録商標)1520を添加することによって安定化させ、水蒸気ストリッピングによって溶媒を除去した。真空中65℃で、そのゴム片を乾燥させた。
タイヤトレッドゴム組成物を調製したが、それには比較例としての例1aからのスチレン−ブタジエンコポリマー(ゴム組成物2a)、さらには実施例1bからの本発明によるトリアルキルシリルオキシ末端化スチレン−ブタジエンコポリマー(ゴム組成物2b)が含まれる。表1にそれらの構成成分を列記した。ゴム組成物(硫黄および加硫促進剤なし)は、1.5Lのニーダー中で製造した。次いで、構成成分の硫黄および加硫促進剤を、40℃でロール上で混ぜ込んだ。
表1における例2aおよび2bのタイヤトレッドゴム組成物を、160℃で20分かけて加硫させた。それらに相当する加硫物の物性を、表2の例3aおよび3bとして列記した。
Claims (26)
- 前記残基Rがすべて同一であることを特徴とする、請求項1に記載の、末端基によって官能化されたポリマー。
- 前記残基Rが、n−アルキル置換基、好ましくはメチル基であることを特徴とする、請求項2に記載の、末端基によって官能化されたポリマー。
- 前記ポリマーが、末端ヒドロキシ基を有し、それらが、前記式(I)の末端基を加水分解することにより得ることが可能であることを特徴とする、請求項3に記載の、末端基によって官能化されたポリマー。
- 前記ポリマーが、ジエンポリマーであるか、またはジエンをビニル芳香族モノマーと共重合させることを介して得ることが可能なジエンコポリマーであることを特徴とする、請求項1または4に記載の、末端基によって官能化されたポリマー。
- 前記ジエンポリマーが、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ブタジエン−イソプレンコポリマー、ブタジエン−スチレンコポリマー、イソプレン−スチレンコポリマー、またはブタジエン−イソプレン−スチレンターポリマーであることを特徴とする、請求項5に記載の、末端基によって官能化されたポリマー。
- 官能化反応剤として、1種または複数のビス(トリアルキルシリル)ペルオキシドが使用されることを特徴とする、請求項6に記載の、末端基によって官能化されたポリマー。
- 前記残基Rのすべてが、n−アルキル置換基、好ましくはメチル基であることを特徴とする、請求項8に記載の、末端基によって官能化されたポリマー。
- 前記ポリマーの平均(数平均)モル質量が、10 000〜2 000 000g/mol、好ましくは100 000〜1 000 000g/molであることを特徴とする、請求項9に記載の、末端基によって官能化されたポリマー。
- 前記ポリマーのガラス転移温度が、−110℃〜+20℃、好ましくは110℃〜0℃であることを特徴とする、請求項10に記載の、末端基によって官能化されたポリマー。
- 前記ポリマーのムーニー粘度[ML 1+4(100℃)]が、10〜200ムーニー単位、好ましくは30〜150ムーニー単位であることを特徴とする、請求項11に記載の、末端基によって官能化されたポリマー。
- 請求項1または4に記載の、末端基によって官能化されたポリマーを製造するための官能化反応剤としての、ビス(トリアルキルシリル)ペルオキシドの使用。
- 1種または複数のビス(トリアルキルシリル)ペルオキシド(官能化反応剤)を、反応性のポリマー鎖末端を有するポリマーに添加することを特徴とする、末端基によって官能化されたポリマーを製造するための方法。
- 重合プロセスの完了後に、前記官能化反応剤の添加を実施することを特徴とする、請求項14に記載の方法。
- 過剰の官能化反応剤を使用することを特徴とする、請求項14に記載の方法。
- 化学量論量または準化学量論量の官能化反応剤を使用することを特徴とする、請求項14に記載の方法。
- 官能化反応剤の量が、反応性のポリマー鎖末端を有するポリマーの量を基準にして、0.005〜2重量%、好ましくは0.01〜1重量%であることを特徴とする、請求項15、16または17のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応性のポリマー鎖末端との反応のために、カップリング剤を添加することを特徴とする、請求項14〜18のいずれか一項に記載の方法。
- 加硫可能なゴム組成物を製造するための、請求項1〜12のいずれか一項に記載の、末端基によって官能化されたポリマーの使用。
- 抗酸化剤、オイル、充填剤、ゴム、および/またはゴム助剤を含むことを特徴とする、請求項20に記載の加硫可能なゴム組成物。
- 式(I)の末端基を有するかまたはそれから製造される末端ヒドロキシ基を有する、末端基によって官能化されたポリマーを含む加硫可能なゴム組成物。
- タイヤ、特にタイヤトレッドを製造するための、請求項22に記載の加硫可能なゴム組成物の使用。
- 成形物、特にケーブル外装、ホース、伝動ベルト、コンベア用ベルト、ロール被覆、靴底、シールリング、および制振要素を製造するための、請求項22に記載の加硫可能なゴム組成物の使用。
- 請求項23に従って得ることが可能な、タイヤ。
- 請求項24に従って得ることが可能な、成形物。
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