JP6215310B2 - アミン含有カルビノール末端ポリマー - Google Patents
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Description
Zは、C及びHに加えて、O、N、S及び/又はSiなどのヘテロ原子も含んでいてもよい二価の有機基である)
の3級アミノ基を有し、ポリマー鎖の末端に式(III):
Aは、C及びHに加えて、O、N、S及び/又はSiなどのヘテロ原子も含んでいてもよい二価の有機基である)
のシラン含有カルビノール基又はその金属塩又はその半金属塩を有する。
Aは、C及びHに加えて、O、N、S及び/又はSiなどのヘテロ原子も含んでいてもよい二価の有機基であり、
nは1〜4の整数であり、
Mは1〜4価の金属又は半金属であり、好ましくはLi、Na、K、Mg、Ca、Fe、Co、Ni、Al、Nd、Ti、Si、及び/又はSnである)
の金属塩の形態であってもよい。
Zは、C及びHに加えて、O、N、S及び/又はSiなどのヘテロ原子も含んでいてもよい二価の有機基であり、
Mは、Li、Na、Kである)の化合物である。
Aは、C及びHに加えて、O、N、S及び/又はSiなどのヘテロ原子も含んでいてもよい二価の有機基である)
の化合物である。
2,2−ジメチル−1−オキサ−2−シラシクロヘキサン
BR − ポリブタジエン
ABR − ブタジエン/C1〜C4−アクリル酸アルキル共重合体
IR − ポリイソプレン
E−SBR − スチレン含量が1〜60重量%、好ましくは20〜50重量%の、乳化重合によって合成されたスチレン−ブタジエン共重合体
S−SBR − スチレン含量が1〜60重量%、好ましくは15〜45重量%の、溶液重合によって合成されたスチレン−ブタジエン共重合体
IIR − イソブチレン−イソプレン共重合体
NBR − アクリロニトリル含量が5〜60重量%、好ましくは10〜40重量%の、ブタジエン−アクリロニトリル共重合体
HNBR − 部分的に水素化された、又は完全に水素化されたNBRゴム
EPDM − エチレン−プロピレン−ジエンターポリマー
及びこれらのゴムの混合物が挙げられる。自動車タイヤの製造用としては、特にはガラス転移温度が−60℃より高い天然ゴム及びE−SBR及びS−SBR、cis−含量が高く(>90%)Ni、Co、Ti、又はNdベースの触媒で合成されたポリブタジエンゴム、ビニル含量が80%までのポリブタジエンゴム、及びこれらの混合物が興味深い。
− 例えばケイ酸塩溶液の沈降によって製造される、又は、比表面積が5〜1000m2/g、好ましくは20〜400m2/g(BET表面積)であり、一次粒径が10〜400nmであるハロゲン化ケイ素の火炎加水分解によって製造される、微粉末シリカ。シリカは任意選択的にはAl、Mg、Ca、Ba、Zn、Zr、Tiの酸化物などの他の金属酸化物との混合酸化物として存在していてもよい。
− ケイ酸アルミニウム、及び、ケイ酸マグネシウム及びケイ酸カルシウムなどのケイ酸アルカリ土類金属塩、などの、BET表面積が20〜400m2/gで一次粒径が10〜400nmである合成ケイ酸塩。
− カオリン及び他の天然起源のシリカなどの天然ケイ酸塩。
− ガラス繊維及びガラス繊維製品(マット、ストランド)、又はガラス微粒子。
− 酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウムなどの金属酸化物。
− 炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩。
− 例えば水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウムなどの金属水酸化物。
− 硫酸カルシウム、硫酸バリウムなどの金属硫酸塩。
− カーボンブラック。本発明で使用されるカーボンブラックは、ランプブラック、チャンネルブラック、ファーネスブラック、ガスブラック、サーマルブラック、アセチレンブラック、又はライトアーク法によって製造され、BET表面積が9〜200m2/gであるカーボンブラックであり、例えばSAF、ISAF−LS、ISAF−HM、ISAF−LM、ISAF−HS、CF、SCF、HAF−LS、HAF、HAF−HS、FF−HS、SPF、XCF、FEF−LS、FEF、FEF−HS、GPF−HS、GPF、APF、SRF−LS、SRF−LM、SRF−HS、SRF−HM及びMTカーボンブラック、又は、ASTM N110、N219、N220、N231、N234、N242、N294、N326、N327、N330、N332、N339、N347、N351、N356、N358、N375、N472、N539、N550、N568、N650、N660、N754、N762、N765、N774、N787及びN990カーボンブラックである。
− ゴムゲル、特には、粒径5〜1000nmの、BR、E−SBR、及び/又はポリクロロプレンベースのゴムゲル。
不活性化した20lの反応器に、8.5kgのヘキサンと、1185gの1,3−ブタジエンと、315gのスチレンと、8mmolの2,2−(ビス(2−テトラヒドロフリル)プロパンと、10.3mmolのn−ブチルリチウムとを入れ、内容物を65℃に加熱した。重合は撹拌しながら65℃で25分行った。次いで、10.3mmolのセチルアルコールを添加し、ゴム溶液を取り出し、3gのIrganox(登録商標)1520(2,4−ビス(オクチルチオメチル)−6−メチルフェノール)を添加して安定化し、溶媒を水蒸気蒸留によって除去した。ゴムクラムを減圧下、65℃で乾燥した。
不活性化した20lの反応器に、8.5kgのヘキサンと、1185gの1,3−ブタジエンと、315gのスチレンと、11.3mmolの2,2−(ビス(2−テトラヒドロフリル)プロパンと、14.1mmolのピロリジンと、14.1mmolのn−ブチルリチウムとを入れ、内容物を65℃に加熱した。重合は撹拌しながら65℃で25分行った。次いで、14.1mmolのセチルアルコールを添加し、ゴム溶液を取り出し、3gのIrganox(登録商標)1520を添加して安定化し、溶媒を水蒸気蒸留によって除去した。ゴムクラムを減圧下、65℃で乾燥した。
不活性化した20lの反応器に、8.5kgのヘキサンと、1185gの1,3−ブタジエンと、315gのスチレンと、8.2mmolの2,2−(ビス(2−テトラヒドロフリル)プロパンと、10.55mmolのn−ブチルリチウムとを入れ、内容物を65℃に加熱した。重合は撹拌しながら65℃で25分行った。その後、10.55mmol(1.69ml)の2,2,4−トリメチル−[1,4,2]オキサザシリナンを添加し、反応器の内容物を更に20分間65℃に加熱した。次いでゴム溶液を取り出し、3gのIrganox(登録商標)1520を添加して安定化し、溶媒を水蒸気蒸留によって除去した。ゴムクラムを減圧下、65℃で乾燥した。
不活性化した20lの反応器に、8.5kgのヘキサンと、1185gの1,3−ブタジエンと、315gのスチレンと、11.3mmolの2,2−(ビス(2−テトラヒドロフリル)プロパンと、14.1mmolのピロリジンと、14.1mmolのn−ブチルリチウムとを入れ、内容物を65℃に加熱した。重合は撹拌しながら65℃で25分行った。その後、14.1mmol(2.26ml)の2,2,4−トリメチル−[1,4,2]オキサザシリナンを添加し、反応器の内容物を更に20分間65℃に加熱した。次いでゴム溶液を取り出し、3gのIrganox(登録商標)1520を添加して安定化し、溶媒を水蒸気蒸留によって除去した。ゴムクラムを減圧下、65℃で乾燥した。
タイヤトレッド用のゴム組成物は例1a〜1dのスチレン−ブタジエン共重合体を用いて製造した。
加硫物特性を測定するために、例2a〜dのゴム組成物を160℃で20分加硫した。対応する加硫物の特性を、実施例3a〜dとして表2に示す。
− 60℃での弾性率(DIN53512)
− 摩耗(DIN53516)
− ΔG*:60℃/1Hzでの0.5%伸びと15%伸びにおける周波数依存粘弾性係数G*の差(MTS振幅スイープ)
−tanδ 最大値:60℃/1Hzでの周波数依存粘弾性係数測定における最大動的減衰、tanδ=G”/G’(MTS振幅スイープ)
− 0℃及び60℃でのtanδ:DIN53513による温度依存動的減衰測定より(10Hz、加熱速度1K・min−1)、tanδ=E”/E’
− 破断伸び及び引張降伏応力(DIN53504)
Claims (20)
- ポリマー鎖の開始点に式(I)又は(II):
Zは、C及びHに加えて、ヘテロ原子も含んでいてもよい二価の有機基である)
の3級アミノ基を有し、
前記ポリマー鎖の末端に式(III):
Aは、C及びHに加えて、ヘテロ原子も含んでいてもよい二価の有機基である)
のシラン含有カルビノール基又はその金属塩又はその半金属塩を有することを特徴とする、ジエンポリマー。 - 前記ジエンポリマーが、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ブタジエン−イソプレン共重合体、ブタジエン−スチレン共重合体、イソプレン−スチレン共重合体、又はブタジエン−イソプレン−スチレンターポリマーであることを特徴とする、請求項1又は2に記載のジエンポリマー。
- 前記ジエンポリマーが、10000〜2000000g/molの平均分子質量(数平均)を有することを特徴とする、請求項1に記載のジエンポリマー。
- 前記ジエンポリマーが、−110℃から+20℃のガラス転移温度を有することを特徴とする、請求項1に記載のジエンポリマー。
- 前記ジエンポリマーが、10〜200(ムーニー単位)のムーニー粘度[ML1+4(100℃)]を有することを特徴とする、請求項1に記載のジエンポリマー。
- アルカリ金属アミドが、2級有機アミンと有機−アルカリ金属化合物との、その場での又は別の予備工程での反応によって得られ、1種以上の1−オキサ−2−シラシクロアルカンが、前記ポリマー鎖の反応性末端との反応のために使用されることを特徴とする、請求項7に記載のジエンポリマーの製造方法。
- 前記1−オキサ−2−シラシクロアルカンが、重合完了後に添加されることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記アルカリ金属アミドが、アニオン重合開始剤として用いられることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 使用される前記2級有機アミンが、ピロリジン又はヘキサメチレンイミンであり、前記有機−アルカリ金属化合物が、ブチルリチウムであることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 前記2級アミンのモル量が、前記有機−アルカリ金属化合物のモル量以下であることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 前記1−オキサ−2−シラシクロアルカンの量が、前記ポリマー鎖の反応性末端を有するポリマーの量を基準として0.005〜2重量%であることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記反応にカップリング剤が使用されることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のジエンポリマー、劣化防止剤、オイル、フィラー、ゴム及び/又はゴム助剤を含有することを特徴とする、加硫性ゴム組成物。
- 請求項1又は2に記載のジエンポリマーを含有する加硫性ゴム組成物。
- ポリマー鎖の開始点に前記式(I)又は(II)の3級アミノ基を有し、ポリマー鎖の末端に前記式(III)の官能基を有する請求項1に記載の官能化されたジエンポリマーを含有する、加硫性ゴム組成物。
- ポリマー鎖の開始点に請求項1で定義した前記式(I)又は(II)の3級アミノ基を有し、ポリマー鎖の末端に請求項2で定義した前記式(IV)の官能基を有する官能化されたジエンポリマーを含有する、加硫性ゴム組成物。
- ポリマー鎖の開始点に請求項1で定義した前記式(I)又は(II)の3級アミノ基を有し、ポリマー鎖の末端に請求項1又は2で定義した前記式(III)又は(IV)の官能基を有する官能化されたジエンポリマーを含有する、加硫性ゴム組成物。
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