JP2019505600A - 変性剤、その製造方法、およびそれを含む変性共役ジエン系重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
[製造例1:化学式1−13で表される化合物の製造]
シュレンクラインが連結された1Lの丸底フラスコに下記化学式2−1で表される化合物0.1mol(14.91g)を入れ、減圧して水分を完全に除去した後、アルゴン雰囲気下でアセトニトリル(acetonitrile)500mlを入れ、下記化学式3−7で表される化合物0.1mol(42.57g)およびトリエチルアミン(triethylamine)10.12gを投入し、40℃に加熱し、4時間撹拌させることで、下記化学式1−13で表される化合物を得て、1Hおよび13C核磁気共鳴分光学的スペクトルを観察した。
13C NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 137.4, 128.8, 128.8, 128.4, 128.4, 127.2, 82.1, 64.7, 58.4, 58.4, 58.4, 58.4, 58.4, 58.4, 56.5, 56.5, 23.9, 23.9, 18.4, 18.4, 18.4, 18.4, 18.4, 18.4, 14.4, 14.4。
シュレンクラインが連結された1Lの丸底フラスコに下記化学式2−1で表される化合物0.1mol(14.91g)を入れ、減圧して水分を完全に除去した後、アルゴン雰囲気下で下記化学式3−10で表される化合物0.1mol(23.84g)を投入し、25℃で1時間撹拌させることで、下記化学式1−14で表される化合物を得て、1Hおよび13C核磁気共鳴分光学的スペクトルを観察した。
13C NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 139.0, 128.7, 128.7, 128.6, 128.6, 84.4, 58.4, 58.4, 58.4, 41.1, 32.5, 18.4, 18.4, 18.4, 17.1, 15.6。
前記製造例1において、シュレンクラインが連結された1Lの丸底フラスコに、化学式2−1で表される化合物の代わりに、下記化学式2−3で表される化合物0.1mol(13.91g)を入れたことを除き、前記製造例1と同様の方法により製造して、1Hおよび13C核磁気共鳴分光学的スペクトルを観察した。
13C NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 151.1, 141.5, 110.0, 109.2, 80.3, 65.9, 58.4, 58.4, 58.4, 58.4, 58.4, 58.4, 54.1, 54.1, 22.3, 22.3, 18.4, 18.4, 18.4, 18.4, 18.4, 18.4, 14.4, 14.4。
前記製造例2において、シュレンクラインが連結された1Lの丸底フラスコに、化学式2−1で表される化合物の代わりに、下記化学式2−3で表される化合物0.1mol(13.91g)を入れたことを除き、前記製造例2と同様の方法により製造して、1Hおよび13C核磁気共鳴分光学的スペクトルを観察した。
13C NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 151.8, 141.5, 110.0, 107.2, 82.6, 58.4, 58.4, 58.4, 42.3, 30.1, 18.4, 18.4, 18.4, 16.5, 15.6。
前記製造例1において、シュレンクラインが連結された1Lの丸底フラスコに、化学式2−1で表される化合物の代わりに、下記化学式2−4で表される化合物0.1mol(16.32g)を入れたことを除き、前記製造例1と同様の方法により製造して、1Hおよび13C核磁気共鳴分光学的スペクトルを観察した。
13C NMR (CDCl3, 500 MHz) δ136.9, 134.4, 128.7, 128.7, 127.2, 127.2, 82.1, 64.7, 58.4, 58.4, 58.4, 58.4, 58.4, 58.4, 56.5, 56.5, 23.9, 23.9, 21.3, 18.4, 18.4, 18.4, 18.4, 18.4, 18.4, 14.4, 14.4。
前記製造例2において、シュレンクラインが連結された1Lの丸底フラスコに、化学式2−1で表される化合物の代わりに、下記化学式2−4で表される化合物0.1mol(16.32g)を入れたことを除き、前記製造例2と同様の方法により製造して、1Hおよび13C核磁気共鳴分光学的スペクトルを観察した。
13C NMR (CDCl3, 500 MHz) δ136.8, 136.0, 128.9, 128.9, 127.3, 127.3, 84.4, 58.4, 58.4, 58.4, 41.1, 32.5, 21.3, 18.4, 18.4, 18.4, 17.1, 15.6。
<実施例1>
20Lのオートクレーブ反応器に、スチレン270g、1,3−ブタジエン710g、およびノルマルヘキサン5,000g、極性添加剤としてジテトラヒドロフリルプロパン0.9gを入れた後、反応器の内部温度を40℃に昇温した。反応器の内部温度が40℃に達した時に、n−ブチルリチウム4.3mmolを反応器に投入し、断熱昇温反応を進行させた。断熱昇温反応が終わってから20分程度経過した後、1,3−ブタジエン20gを投入して重合体の末端をブタジエンでキャッピング(capping)した。5分後、前記製造例1で製造された化学式1−13で表される化合物2.47g(4.3mmol)を投入し、15分間反応させた。その後、エタノールを用いて重合反応を停止させ、酸化防止剤であるBHT(butylated hydroxytoluene)がヘキサンに0.3重量%溶解されている溶液45mlを添加した。その結果として得られた重合物をスチームで加熱された温水に入れ、撹拌して溶媒を除去した後、ロール乾燥して残量の溶媒と水を除去することで、変性共役ジエン系重合体を製造した。このように製造された変性共役ジエン系重合体の分析結果は、下記表1に示した。
前記実施例1において、前記製造例1で製造された化学式1−13で表される化合物の代わりに、前記製造例2で製造された化学式1−14で表される化合物を1.67g(4.3mmol)投入したことを除き、前記実施例1と同様の方法により実施した。
前記実施例1において、前記製造例1で製造された化学式1−13で表される化合物の代わりに、前記製造例3で製造された化学式1−15で表される化合物を2.42g(4.3mmol)投入したことを除き、前記実施例1と同様の方法により実施した。
前記実施例1において、前記製造例1で製造された化学式1−13で表される化合物の代わりに、前記製造例4で製造された化学式1−16で表される化合物を1.62g(4.3mmol)投入したことを除き、前記実施例1と同様の方法により実施した。
前記実施例1において、前記製造例1で製造された化学式1−13で表される化合物の代わりに、前記製造例5で製造された化学式1−17で表される化合物を2.53g(4.3mmol)投入したことを除き、前記実施例1と同様の方法により実施した。
前記実施例1において、前記製造例1で製造された化学式1−13で表される化合物の代わりに、前記製造例6で製造された化学式1−18で表される化合物を1.73g(4.3mmol)投入したことを除き、前記実施例1と同様の方法により実施した。
前記実施例1において、前記製造例1で製造された化学式1−13で表される化合物を投入していないことを除き、前記実施例1と同様の方法により実施した。
前記実施例1において、前記製造例1で製造された化学式1−13で表される化合物の代わりに、ビス(ジエトキシメチルシリルプロピル)−N−メチルアミンを1.63g(4.3mmol)投入したことを除き、前記実施例1と同様の方法により実施した。
前記実施例1において、前記製造例1で製造された化学式1−13で表される化合物の代わりに、N,N−ビス(トリエトキシシリルプロピル)アミノプロピル−1−イミダゾールを2.30g(4.3mmol)投入したことを除き、前記実施例1と同様の方法により実施した。
<実験例1>
前記実施例および比較例で製造された各変性または未変性の共役ジエン系重合体に対して、重量平均分子量(Mw、X103g/mol)、数平均分子量(Mn、X103g/mol)、分子量分布(MWD)、およびムーニー粘度(MV)をそれぞれ測定した。結果を下記表1に示した。
前記実施例および比較例で製造された各変性または未変性の共役ジエン系共重合体を含むゴム組成物、およびそれから製造された成形品の物性を比較分析するために、引張特性、耐磨耗性、および濡れた路面への抵抗性をそれぞれ測定し、その結果を下記表3に示した。
実施例および比較例の各変性または未変性のスチレン−ブタジエン共重合体を原料ゴムとして、下記表2に示した配合条件で配合した。表2中の原料は、ゴム100重量部を基準とした各重量部である。
引張特性は、ASTM412の引張試験法に準じて各試験片を製造し、前記試験片の切断時における引張強度および300%伸びた時の引張応力(300%モジュラス)を測定した。具体的に、引張特性は、Universal Test Machin 4204(Instron社製)引張試験機を用いて、室温で50cm/minの速度で測定した。
前記製造されたゴム試験片の耐磨耗性を確認するために、DIN摩耗試験機を用いて、摩耗紙が付けられた回転ドラム(Drum)に10Nの荷重をかけ、ゴム試験片をドラムの回転方向の直角方向に移動させた後、摩耗された損失重量を測定し、比較例2の損失重量を基準として指数化して示した。ドラムの回転速度は40rpmであり、試験完了時の試験片の総移動距離は40mである。損失重量の指数値が小さいほど、耐磨耗性に優れることを意味する。
粘弾性特性は、動的機械分析機(TA社製)を用い、歪みモードで、周波数10Hz、各測定温度(−60℃〜60℃)で変形を変化させながらtanδを測定した。ペイン効果(Payne effect)は、変形0.28%〜40%での最小値と最大値の差で示した。低温0℃でのtanδが高いほど、濡れた路面への抵抗性に優れることを意味し、高温60℃でのtanδが低いほど、ヒステリシス損が少なく、低走行抵抗性(燃費性)に優れることを意味する。
加硫特性(t90)は、MDF(moving die rheometer)を用いて150℃で50分間加硫した時に、MH(最大トルク)値および90%加硫されるまでにかかる時間(t90)を測定した。
Claims (20)
- 下記化学式1で表される化合物を含む変性剤。
(前記化学式1中、
R1は、重水素、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルケニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルキニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数5〜30のシクロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数6〜30のアリール基、または置換されているか若しくは置換されていない炭素数3〜30のヘテロ環基であり、
R2は、重水素、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルケニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルキニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルコキシ基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数5〜30のシクロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数6〜30のアリール基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数3〜30のヘテロ環基、または下記化学式1aで表される官能基であり、
R3は、重水素、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルケニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルキニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルコキシ基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数5〜30のシクロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数6〜30のアリール基、または置換されているか若しくは置換されていない炭素数3〜30のヘテロ環基、または下記化学式1bで表される官能基であり、
R1、R2、およびR3が置換されたアルキル基、置換されたアルキルシリル基、置換されたアルケニル基、置換されたアルキニル基、置換されたアルコキシ基、置換されたヘテロアルキル基、置換されたシクロアルキル基、置換されたアリール基、または置換されたヘテロ環基である場合、置換されたアルキル基、置換されたアルキルシリル基、置換されたアルケニル基、置換されたアルキニル基、置換されたアルコキシ基、置換されたヘテロアルキル基、置換されたシクロアルキル基、置換されたアリール基、または置換されたヘテロ環基の置換基は、重水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルキルシリル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、炭素数5〜30のシクロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、および炭素数3〜30のヘテロ環基からなる群から選択される1つ以上であり、
Xは、窒素(N)、酸素(O)、および硫黄(S)原子からなる群から選択される1つのヘテロ原子であって、
XがNである場合には、R2およびR3のうち必ず1つ以上は、下記化学式1aまたは下記化学式1bで表される官能基であり、
XがOまたはSである場合には、R2およびR3のうち1つの官能基のみが存在し、この際、R2が存在する場合にはR2は下記化学式1aで表される官能基であり、R3が存在する場合にはR3は下記化学式1bで表される官能基であって、
前記化学式1aおよび1b中、
R4およびR7は、それぞれ独立して、炭素数1〜10のアルキレン基であり、
R5、R6、R8、およびR9は、それぞれ独立して、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数5〜30のシクロアルキル基、または炭素数6〜30のアリール基であり、
mおよびnは、それぞれ独立して、0〜3から選択される整数であって、m+n≧1であり、
前記化学式1aまたは1bのうち1つの官能基のみが存在する場合、mまたはnは、それぞれ独立して、1〜3から選択される整数である。) - 前記化学式1中、
R1は、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜20のアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜20のアルケニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜20のアルキニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜20のヘテロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数5〜20のシクロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数6〜20のアリール基、または置換されているか若しくは置換されていない炭素数3〜20のヘテロ環基であり、
R2は、下記化学式1aで表される官能基であり、
R3は、下記化学式1bで表される官能基であり、
R1が置換されたアルキル基、置換されたアルケニル基、置換されたアルキニル基、置換されたヘテロアルキル基、置換されたシクロアルキル基、置換されたアリール基、または置換されたヘテロ環基である場合、置換されたアルキル基、置換されたアルケニル基、置換されたアルキニル基、置換されたヘテロアルキル基、置換されたシクロアルキル基、置換されたアリール基、または置換されたヘテロ環基の置換基は、重水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルキルシリル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、炭素数5〜30のシクロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、および炭素数3〜30のヘテロ環基からなる群から選択される1つ以上であり、
Xは、N、O、およびS原子からなる群から選択される1つのヘテロ原子であって、
XがOまたはSである場合には、R2およびR3のうち1つの官能基のみが存在し、
前記化学式1aおよび1b中、
R4およびR7は、それぞれ独立して、炭素数1〜5のアルキレン基であり、
R5、R6、R8、およびR9は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数5〜20のシクロアルキル基、または炭素数6〜20のアリール基であり、
mおよびnは、それぞれ独立して、1〜3から選択される整数である、請求項1に記載の変性剤。 - 前記R13は、それぞれ独立して、エチル基またはメチル基である、請求項3に記載の変性剤。
- 下記化学式2で表される化合物と、下記化学式3で表される化合物とを反応させるステップを含む、変性剤の製造方法。
(前記化学式2および3中、
R1は、重水素、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルケニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルキニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数5〜30のシクロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数6〜30のアリール基、または置換されているか若しくは置換されていない炭素数3〜30のヘテロ環基であり、
R2は、重水素、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルケニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルキニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルコキシ基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数5〜30のシクロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数6〜30のアリール基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数3〜30のヘテロ環基、または下記化学式1aで表される官能基であり、
R3は、重水素、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルケニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルキニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルコキシ基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数5〜30のシクロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数6〜30のアリール基、または置換されているか若しくは置換されていない炭素数3〜30のヘテロ環基、または下記化学式1bで表される官能基であり、
R1、R2、およびR3が置換されたアルキル基、置換されたアルキルシリル基、置換されたアルケニル基、置換されたアルキニル基、置換されたアルコキシ基、置換されたヘテロアルキル基、置換されたシクロアルキル基、置換されたアリール基、または置換されたヘテロ環基である場合、置換されたアルキル基、置換されたアルキルシリル基、置換されたアルケニル基、置換されたアルキニル基、置換されたアルコキシ基、置換されたヘテロアルキル基、置換されたシクロアルキル基、置換されたアリール基、または置換されたヘテロ環基の置換基は、重水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルキルシリル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、炭素数5〜30のシクロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、および炭素数3〜30のヘテロ環基からなる群から選択される1つ以上であり、
Xは、窒素(N)、酸素(O)、および硫黄(S)原子からなる群から選択される1つのヘテロ原子であって、
XがNである場合には、R2およびR3のうち必ず1つ以上は、下記化学式1aまたは下記化学式1bで表される官能基であり、
XがOまたはSである場合には、R2およびR3のうち1つの官能基のみが存在し、この際、R2が存在する場合にはR2は下記化学式1aで表される官能基であり、R3が存在する場合にはR3は下記化学式1bで表される官能基であって、
前記化学式1aおよび1b中、
R4およびR7は、それぞれ独立して、炭素数1〜10のアルキレン基であり、
R5、R6、R8、およびR9は、それぞれ独立して、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数5〜30のシクロアルキル基、または炭素数6〜30のアリール基であり、
mおよびnは、それぞれ独立して、0〜3から選択される整数であって、m+n≧1であり、
前記化学式1aまたは1bのうち1つの官能基のみが存在する場合、mまたはnは、それぞれ独立して、1〜3から選択される整数である。) - 前記化学式2で表される化合物と、前記化学式3で表される化合物とのモル比(化学式2:化学式3)が1:0.5〜2モルである、請求項5に記載の変性剤の製造方法。
- 前記反応は10℃〜90℃の反応温度で行う、請求項5に記載の変性剤の製造方法。
- 前記反応は塩基性化合物の存在下で行う、請求項5に記載の変性剤の製造方法。
- 前記塩基性化合物は、メチルアミン(methylamine)、ジメチルアミン(dimethylamine)、トリエチルアミン(triethylamine)、テトラメチルエチレンジアミン(tetramethylethylenediamine)、リチウムジイソプロピルアミド(lithiumdiisopropylamide)、1,8−ジアザビシクロウンデ−7−セン(1,8−diazabicycloundec−7−ene)、2,6−ジ−t−ブチルピリジン(2,6−di−tert−butylpyridine)、リチウムテトラメチルピペリジン(lithiumtetramethylpiperidine)からなる群から選択される1つ以上である、請求項8に記載の変性剤の製造方法。
- 共役ジエン系単量体由来の繰り返し単位を含み、一側末端に、下記化学式1で表される化合物を含む変性剤由来の官能基を含む、変性共役ジエン系重合体。
(前記化学式1中、
R1は、重水素、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルケニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルキニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数5〜30のシクロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数6〜30のアリール基、または置換されているか若しくは置換されていない炭素数3〜30のヘテロ環基であり、
R2は、重水素、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルケニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルキニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルコキシ基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数5〜30のシクロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数6〜30のアリール基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数3〜30のヘテロ環基、または下記化学式1aで表される官能基であり、
R3は、重水素、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルケニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルキニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルコキシ基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数5〜30のシクロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数6〜30のアリール基、または置換されているか若しくは置換されていない炭素数3〜30のヘテロ環基、または下記化学式1bで表される官能基であり、
R1、R2、およびR3が置換されたアルキル基、置換されたアルキルシリル基、置換されたアルケニル基、置換されたアルキニル基、置換されたアルコキシ基、置換されたヘテロアルキル基、置換されたシクロアルキル基、置換されたアリール基、または置換されたヘテロ環基である場合、置換されたアルキル基、置換されたアルキルシリル基、置換されたアルケニル基、置換されたアルキニル基、置換されたアルコキシ基、置換されたヘテロアルキル基、置換されたシクロアルキル基、置換されたアリール基、または置換されたヘテロ環基の置換基は、重水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルキルシリル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、炭素数5〜30のシクロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、および炭素数3〜30のヘテロ環基からなる群から選択される1つ以上であり、
Xは、窒素(N)、酸素(O)、および硫黄(S)原子からなる群から選択される1つのヘテロ原子であって、
XがNである場合には、R2およびR3のうち必ず1つ以上は、下記化学式1aまたは下記化学式1bで表される官能基であり、
XがOまたはSである場合には、R2およびR3のうち1つの官能基のみが存在し、この際、R2が存在する場合にはR2は下記化学式1aで表される官能基であり、R3が存在する場合にはR3は下記化学式1bで表される官能基であって、
前記化学式1aおよび1b中、
R4およびR7は、それぞれ独立して、炭素数1〜10のアルキレン基であり、
R5、R6、R8、およびR9は、それぞれ独立して、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数5〜30のシクロアルキル基、または炭素数6〜30のアリール基であり、
mおよびnは、それぞれ独立して、0〜3から選択される整数であって、m+n≧1であり、
前記化学式1aまたは1bのうち1つの官能基のみが存在する場合、mまたはnは、それぞれ独立して、1〜3から選択される整数である。) - 共役ジエン系単量体由来の繰り返し単位を含み、一側末端に、下記化学式1で表される化合物を含む変性剤由来の官能基を含むとともに、他側末端に、下記化学式4で表される変性開始剤由来の官能基を含む、変性共役ジエン系重合体。
(前記化学式1中、
R1は、重水素、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルケニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルキニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数5〜30のシクロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数6〜30のアリール基、または置換されているか若しくは置換されていない炭素数3〜30のヘテロ環基であり、
R2は、重水素、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルケニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルキニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルコキシ基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数5〜30のシクロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数6〜30のアリール基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数3〜30のヘテロ環基、または下記化学式1aで表される官能基であり、
R3は、重水素、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルケニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルキニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルコキシ基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数5〜30のシクロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数6〜30のアリール基、または置換されているか若しくは置換されていない炭素数3〜30のヘテロ環基、または下記化学式1bで表される官能基であり、
R1、R2、およびR3が置換されたアルキル基、置換されたアルキルシリル基、置換されたアルケニル基、置換されたアルキニル基、置換されたアルコキシ基、置換されたヘテロアルキル基、置換されたシクロアルキル基、置換されたアリール基、または置換されたヘテロ環基である場合、置換されたアルキル基、置換されたアルキルシリル基、置換されたアルケニル基、置換されたアルキニル基、置換されたアルコキシ基、置換されたヘテロアルキル基、置換されたシクロアルキル基、置換されたアリール基、または置換されたヘテロ環基の置換基は、重水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルキルシリル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、炭素数5〜30のシクロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、および炭素数3〜30のヘテロ環基からなる群から選択される1つ以上であり、
Xは、窒素(N)、酸素(O)、および硫黄(S)原子からなる群から選択される1種のヘテロ原子であって、
XがNである場合には、R2およびR3のうち必ず1つ以上は、下記化学式1aまたは下記化学式1bで表される官能基であり、
XがOまたはSである場合には、R2およびR3のうち1つの官能基のみが存在し、この際、R2が存在する場合にはR2は下記化学式1aで表される官能基であり、R3が存在する場合にはR3は下記化学式1bで表される官能基であって、
前記化学式1aおよび1b中、
R4およびR7は、それぞれ独立して、炭素数1〜10のアルキレン基であり、
R5、R6、R8、およびR9は、それぞれ独立して、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数5〜30のシクロアルキル基、または炭素数6〜30のアリール基であり、
mおよびnは、それぞれ独立して、0〜3から選択される整数であって、m+n≧1であり、
前記化学式1aまたは1bのうち1つの官能基のみが存在する場合、mまたはnは、それぞれ独立して、1〜3から選択される整数であり、
前記化学式4中、
R10およびR11は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、および炭素数5〜20のアラルキル基からなる群から選択される1つであるか、R10およびR11が互いに結合して隣接したN原子とともに炭素数5〜20の飽和または不飽和の環状構造を形成し、前記R10およびR11が環状構造を形成する場合、分岐構造を有してもよく、
R12は、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、または下記化学式5〜7からなる群から選択される1つの連結基であり、
Mはアルカリ金属である。
- 芳香族ビニル単量体由来の繰り返し単位をさらに含む、請求項10または11に記載の変性共役ジエン系重合体。
- 数平均分子量(Mn)が10,000g/mol〜2,000,000g/molである、請求項10または11に記載の変性共役ジエン系重合体。
- 分子量分布(Mw/Mn)が1.0〜8.0である、請求項10または11に記載の変性共役ジエン系重合体。
- 有機金属化合物を含む炭化水素溶媒中で、共役ジエン系単量体、または芳香族ビニル系単量体および共役ジエン系単量体を重合することで、有機金属が結合された活性重合体を製造するステップ(S1)と、
前記活性重合体と、下記化学式1で表される化合物を含む変性剤とを反応させるステップ(S2)と、を含む、変性共役ジエン系重合体の製造方法。
(前記化学式1中、
R1は、重水素、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルケニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルキニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数5〜30のシクロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数6〜30のアリール基、または置換されているか若しくは置換されていない炭素数3〜30のヘテロ環基であり、
R2は、重水素、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルケニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルキニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルコキシ基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数5〜30のシクロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数6〜30のアリール基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数3〜30のヘテロ環基、または下記化学式1aで表される官能基であり、
R3は、重水素、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルケニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数2〜30のアルキニル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のアルコキシ基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数5〜30のシクロアルキル基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数6〜30のアリール基、または置換されているか若しくは置換されていない炭素数3〜30のヘテロ環基、または下記化学式1bで表される官能基であり、
R1、R2、およびR3が置換されたアルキル基、置換されたアルキルシリル基、置換されたアルケニル基、置換されたアルキニル基、置換されたアルコキシ基、置換されたヘテロアルキル基、置換されたシクロアルキル基、置換されたアリール基、または置換されたヘテロ環基である場合、置換されたアルキル基、置換されたアルキルシリル基、置換されたアルケニル基、置換されたアルキニル基、置換されたアルコキシ基、置換されたヘテロアルキル基、置換されたシクロアルキル基、置換されたアリール基、または置換されたヘテロ環基の置換基は、重水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルキルシリル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、置換されているか若しくは置換されていない炭素数1〜30のヘテロアルキル基、炭素数5〜30のシクロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、および炭素数3〜30のヘテロ環基からなる群から選択される1種以上であり、
Xは、窒素(N)、酸素(O)、および硫黄(S)原子からなる群から選択される1種のヘテロ原子であって、
XがNである場合には、R2およびR3のうち必ず1つ以上は、下記化学式1aまたは下記化学式1bで表される官能基であり、
XがOまたはSである場合には、R2およびR3のうち1つの官能基のみが存在し、この際、R2が存在する場合にはR2は下記化学式1aで表される官能基であり、R3が存在する場合にはR3は下記化学式1bで表される官能基であって、
前記化学式1aおよび1b中、
R4およびR7は、それぞれ独立して、炭素数1〜10のアルキレン基であり、
R5、R6、R8、およびR9は、それぞれ独立して、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数5〜30のシクロアルキル基、または炭素数6〜30のアリール基であり、
mおよびnは、それぞれ独立して、0〜3から選択される整数であって、m+n≧1であり、
前記化学式1aまたは1bのうち1つの官能基のみが存在する場合、mまたはnは、それぞれ独立して、1〜3から選択される整数である。) - 前記有機金属化合物が、単量体の総100gを基準として0.01mmol〜10mmolで用いられる、請求項15に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記有機金属化合物は、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、n−ブチルリチウム、s−ブチルリチウム、t−ブチルリチウム、ヘキシルリチウム、n−デシルリチウム、t−オクチルリチウム、フェニルリチウム、1−ナフチルリチウム、n−エイコシルリチウム、4−ブチルフェニルリチウム、4−トリルリチウム、シクロヘキシルリチウム、3,5−ジ−n−ヘプチルシクロヘキシルリチウム、4−シクロペンチルリチウム、ナフチルナトリウム、ナフチルカリウム、リチウムアルコキシド、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、リチウムスルホネート、ナトリウムスルホネート、カリウムスルホネート、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド、およびリチウムイソプロピルアミドからなる群から選択される1つ以上である、請求項15に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記有機金属化合物が、下記化学式4で表される化合物である、請求項15に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
(前記化学式4中、
R10およびR11は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、および炭素数5〜20のアラルキル基からなる群から選択される1つであるか、R10およびR11が互いに結合して隣接したN原子とともに炭素数5〜20の飽和または不飽和の環状構造を形成し、前記R10およびR11が環状構造を形成する場合、分岐構造を有してもよく、
R12は、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、または下記化学式5〜7からなる群から選択される1つの連結基であり、
Mはアルカリ金属である。
- 前記(S1)ステップにおける重合は、極性添加剤を含んで行う、請求項15に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記極性添加剤は、テトラヒドロフラン、ジテトラヒドロフリルプロパン、ジエチルエーテル、シクロアマルエーテル、ジプロピルエーテル、エチレンジメチルエーテル、エチレンジメチルエーテル、ジエチルグリコール、ジメチルエーテル、3級ブトキシエトキシエタン、ビス(3−ジメチルアミノエチル)エーテル、(ジメチルアミノエチル)エチルエーテル、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、およびテトラメチルエチレンジアミンからなる群から選択される1つ以上である、請求項19に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
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