RU2012130404A - Способ получения гормонов щитовидной железы и их солей - Google Patents
Способ получения гормонов щитовидной железы и их солей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012130404A RU2012130404A RU2012130404/04A RU2012130404A RU2012130404A RU 2012130404 A RU2012130404 A RU 2012130404A RU 2012130404/04 A RU2012130404/04 A RU 2012130404/04A RU 2012130404 A RU2012130404 A RU 2012130404A RU 2012130404 A RU2012130404 A RU 2012130404A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- temperature
- compound
- formula
- nai
- iodinating reagent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/16—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions not involving the amino or carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/34—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C229/36—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings with at least one amino group and one carboxyl group bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения производного гормона щитовидной железы, включающий взаимодействие соединения формулы Iс иодирующим реагентом, содержащим NaI и I, в присутствии алифатического амина с получением динатриевого производного формулы II:2. Способ по п.1, в котором алифатический амин является линейным моно C-Cамином.3. Способ по п.2, в котором указанный алифатический амин является этиламином.4. Способ по п.1, в котором молярное соотношение между NaI и Iв иодирующем реагенте составляет от 1 до 4.5. Способ по п.4, в котором молярное соотношение между NaI и Iв иодирующем реагенте составляет от 2 до 3.6. Способ по п.1, в котором иодирующий реагент добавляют к раствору, содержащему соединение I и алифатический амин при температуре не выше 25°C.7. Способ по п.1, в котором иодирующий реагент, содержащий NaI и I, находится в дистиллированной воде.8. Способ по п.1, который дополнительно включает получение водно-спиртового щелочного раствора соединения формулы II, при pH, по меньшей мере, 11, нагревание до температуры от 40 до 80°C, охлаждение до температуры от 5 до 20°C и выделение соединения II в виде чистого твердого вещества.9. Способ по п.6, который дополнительно включает получение водно-спиртового щелочного раствора соединения формулы II, при pH, по меньшей мере, 11, нагревание до температуры от 40 до 80°C, охлаждение до температуры от 5 до 20°C и выделение соединения II в виде чистого твердого вещества.10. Способ по п.1, который дополнительно включает добавление органической или неорганической кислоты к водному раствору соединения формулы II до pH 9-11 и выделение мононатриевого производного формулы III:11. Способ по п.10, в котором кислотой является уксусная кислота.12. Способ �
Claims (16)
1. Способ получения производного гормона щитовидной железы, включающий взаимодействие соединения формулы I
с иодирующим реагентом, содержащим NaI и I2, в присутствии алифатического амина с получением динатриевого производного формулы II:
2. Способ по п.1, в котором алифатический амин является линейным моно C1-C4 амином.
3. Способ по п.2, в котором указанный алифатический амин является этиламином.
4. Способ по п.1, в котором молярное соотношение между NaI и I2 в иодирующем реагенте составляет от 1 до 4.
5. Способ по п.4, в котором молярное соотношение между NaI и I2 в иодирующем реагенте составляет от 2 до 3.
6. Способ по п.1, в котором иодирующий реагент добавляют к раствору, содержащему соединение I и алифатический амин при температуре не выше 25°C.
7. Способ по п.1, в котором иодирующий реагент, содержащий NaI и I2, находится в дистиллированной воде.
8. Способ по п.1, который дополнительно включает получение водно-спиртового щелочного раствора соединения формулы II, при pH, по меньшей мере, 11, нагревание до температуры от 40 до 80°C, охлаждение до температуры от 5 до 20°C и выделение соединения II в виде чистого твердого вещества.
9. Способ по п.6, который дополнительно включает получение водно-спиртового щелочного раствора соединения формулы II, при pH, по меньшей мере, 11, нагревание до температуры от 40 до 80°C, охлаждение до температуры от 5 до 20°C и выделение соединения II в виде чистого твердого вещества.
10. Способ по п.1, который дополнительно включает добавление органической или неорганической кислоты к водному раствору соединения формулы II до pH 9-11 и выделение мононатриевого производного формулы III:
11. Способ по п.10, в котором кислотой является уксусная кислота.
12. Способ по п.10, в котором кислоту добавляют к водному раствору II, нагретому до температуры от 70 до 95°C, и охлаждают полученный раствор до температуры от 10 до 15°C.
13. Способ по п.12, в котором кислоту добавляют к водному раствору II при температуре от 82 до 85°C.
14. Способ по п.10, в котором количество воды в водном растворе II находится от 11 до 25 вес/вес.
15. Способ по п.13, в котором количество воды в водном растворе II составляет от 11 до 15 вес/вес.
16. Способ по п.12, в котором кислоту добавляют к водному раствору II при температуре от 75 до 85° C и указанный раствор содержит воду в количестве от 11 до 15 вес/вес.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09179805.8 | 2009-12-18 | ||
| EP09179805A EP2338875A1 (en) | 2009-12-18 | 2009-12-18 | Process for the preparation of thyroid hormones and derivatives thereof |
| PCT/EP2010/070118 WO2011073409A1 (en) | 2009-12-18 | 2010-12-17 | Process for the preparation of thyroid hormones and salts thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012130404A true RU2012130404A (ru) | 2014-01-27 |
| RU2561125C2 RU2561125C2 (ru) | 2015-08-20 |
Family
ID=41809153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012130404/04A RU2561125C2 (ru) | 2009-12-18 | 2010-12-17 | Способ получения гормонов щитовидной железы и их солей |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8759572B2 (ru) |
| EP (2) | EP2338875A1 (ru) |
| JP (1) | JP5694367B2 (ru) |
| KR (1) | KR101755291B1 (ru) |
| CN (1) | CN102781907B (ru) |
| AU (1) | AU2010332798B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012014893B1 (ru) |
| CA (1) | CA2784544C (ru) |
| DK (1) | DK2513044T3 (ru) |
| ES (1) | ES2640774T3 (ru) |
| IL (1) | IL220452A (ru) |
| MX (1) | MX2012007069A (ru) |
| NZ (1) | NZ600908A (ru) |
| RU (1) | RU2561125C2 (ru) |
| SI (1) | SI2513044T1 (ru) |
| WO (1) | WO2011073409A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2673540C2 (ru) * | 2014-03-31 | 2018-11-28 | Люпин Лимитед | Способ получения левотироксина и его солей |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9782376B1 (en) | 2016-12-01 | 2017-10-10 | Fresenius Kabi Usa Llc | Levothyroxine liquid formulations |
| CN109761830B (zh) * | 2019-02-22 | 2021-12-17 | 珐玛赫(天津)科技有限公司 | 一种左甲状腺素钠的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2889363A (en) | 1955-12-09 | 1959-06-02 | Baxter Laboratories Inc | Process for producing thyroxine |
| US2993928A (en) | 1957-01-15 | 1961-07-25 | Glaxo Lab Ltd | Preparation of triiodothyronine |
| US2889364A (en) | 1957-05-03 | 1959-06-02 | Baxter Laboratories Inc | Process for producing thyroxine |
| JPS62153237A (ja) * | 1985-12-26 | 1987-07-08 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ヨウ素化ジフエニルエ−テルの製造法 |
| GB9420705D0 (en) | 1994-10-14 | 1994-11-30 | Boots Co Plc | Process |
| IT1302201B1 (it) * | 1998-09-11 | 2000-07-31 | Bracco Spa | Processo per la produzione di ormoni tiroidei. |
| PA8626701A1 (es) * | 2004-03-26 | 2006-05-16 | Wyeth Corp | Procedimientos para la preparacion de compuestos aminoarilos yodados |
| WO2009136249A1 (en) * | 2008-05-09 | 2009-11-12 | Cadila Pharmaceuticals Ltd. | An improved process for the preparation of levothyroxine sodium with reduced levels of impurities |
-
2009
- 2009-12-18 EP EP09179805A patent/EP2338875A1/en not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-12-17 RU RU2012130404/04A patent/RU2561125C2/ru active
- 2010-12-17 AU AU2010332798A patent/AU2010332798B2/en active Active
- 2010-12-17 BR BR112012014893-1A patent/BR112012014893B1/pt active IP Right Grant
- 2010-12-17 NZ NZ600908A patent/NZ600908A/en unknown
- 2010-12-17 MX MX2012007069A patent/MX2012007069A/es active IP Right Grant
- 2010-12-17 ES ES10795681.5T patent/ES2640774T3/es active Active
- 2010-12-17 CN CN201080057949.5A patent/CN102781907B/zh active Active
- 2010-12-17 JP JP2012543799A patent/JP5694367B2/ja active Active
- 2010-12-17 WO PCT/EP2010/070118 patent/WO2011073409A1/en active Application Filing
- 2010-12-17 CA CA2784544A patent/CA2784544C/en active Active
- 2010-12-17 KR KR1020127018781A patent/KR101755291B1/ko active IP Right Grant
- 2010-12-17 EP EP10795681.5A patent/EP2513044B1/en active Active
- 2010-12-17 US US13/515,712 patent/US8759572B2/en active Active
- 2010-12-17 DK DK10795681.5T patent/DK2513044T3/en active
- 2010-12-17 SI SI201031551T patent/SI2513044T1/sl unknown
-
2012
- 2012-06-17 IL IL220452A patent/IL220452A/en active IP Right Grant
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2673540C2 (ru) * | 2014-03-31 | 2018-11-28 | Люпин Лимитед | Способ получения левотироксина и его солей |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2640774T3 (es) | 2017-11-06 |
| SI2513044T1 (sl) | 2017-11-30 |
| JP2013514337A (ja) | 2013-04-25 |
| BR112012014893B1 (pt) | 2021-06-22 |
| EP2513044B1 (en) | 2017-07-12 |
| DK2513044T3 (en) | 2017-10-16 |
| IL220452A (en) | 2015-05-31 |
| CN102781907B (zh) | 2015-11-25 |
| MX2012007069A (es) | 2012-07-30 |
| WO2011073409A1 (en) | 2011-06-23 |
| US20120296113A1 (en) | 2012-11-22 |
| KR20120101553A (ko) | 2012-09-13 |
| US8759572B2 (en) | 2014-06-24 |
| NZ600908A (en) | 2014-07-25 |
| JP5694367B2 (ja) | 2015-04-01 |
| AU2010332798A1 (en) | 2012-07-19 |
| IL220452A0 (en) | 2012-08-30 |
| BR112012014893A2 (pt) | 2017-03-14 |
| BR112012014893A8 (pt) | 2021-06-08 |
| KR101755291B1 (ko) | 2017-07-10 |
| EP2513044A1 (en) | 2012-10-24 |
| EP2338875A1 (en) | 2011-06-29 |
| CA2784544A1 (en) | 2011-06-23 |
| CN102781907A (zh) | 2012-11-14 |
| CA2784544C (en) | 2016-02-02 |
| AU2010332798B2 (en) | 2014-09-18 |
| RU2561125C2 (ru) | 2015-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL1781683T3 (pl) | Sposób wytwarzania 17-winylo-trifluorometanosulfonianów jako związków pośrednich | |
| MY147440A (en) | Process for making 3-substituted 2-amino-5-halobenzamides | |
| MX2014001038A (es) | Compuestos tipo anilina. | |
| DK2057126T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 3-dihalomethyl-pyrazol-4-carboxylsyrederivater | |
| RU2015145784A (ru) | Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений | |
| AR072143A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de un producto intermedio para la sintesis de etexilato de dabigatran | |
| AR067355A1 (es) | Procesos para la preparacion de pirazoles | |
| EP3560929A3 (en) | Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing same | |
| NO20054100L (no) | Fremgangsmate for fremstilling av syreaddisjonssalter | |
| EA201200282A1 (ru) | Региоселективное получение производных 2-амино-5-трифторметилпиримидина | |
| RU2011108663A (ru) | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные | |
| UA101712C2 (ru) | Способ производства производных замещенной метоксиметилпиридин-2,3-дикарбоновой кислоты | |
| PL1902036T3 (pl) | Sposób wytwarzania rosuwastatyny i związki pośrednie | |
| RU2012130404A (ru) | Способ получения гормонов щитовидной железы и их солей | |
| UA111868C2 (uk) | Спосіб одержання естерів (5-фтор-2-метил-3-хінолін-2-ілметиліндол-1-іл)-оцтової кислоти | |
| BR112012029451A2 (pt) | composto de amida de poliéster | |
| MX2010001864A (es) | Metodo para la preparacion de acido montelukast en un medio liquido ionico. | |
| ATE498617T1 (de) | Verfahren zur herstellung einer 3-o- alkylascorbinsäure | |
| CL2012000739A1 (es) | Procedimientos de preparacion del acido 2-[(3,5-difluoro-3'-metoxi-1,1'-bifenil-4-il)amino]nicotinico; y uno de los compuestos intermedios considerados. | |
| BR112012012378A2 (pt) | método para fabricar um composto, e, composto | |
| RU2013110311A (ru) | Синтез соединений тиазолидиндиона | |
| RU2014142545A (ru) | Способ получения 5-(дифторметил)пиразин-2-карбоновой кислоты и промежуточного соединения при ее получении | |
| RU2007146394A (ru) | Способы получения гетероциклических соединений | |
| RU2010120061A (ru) | Способ получения замещенных 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилов | |
| EA201001270A1 (ru) | Новый способ получения сульфонилпирролов в качестве ингибиторов гистондезацетилаз (hdac) |