RU2012129866A - Превращение гликолевого альдегида со средством аминирования - Google Patents
Превращение гликолевого альдегида со средством аминирования Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012129866A RU2012129866A RU2012129866/04A RU2012129866A RU2012129866A RU 2012129866 A RU2012129866 A RU 2012129866A RU 2012129866/04 A RU2012129866/04 A RU 2012129866/04A RU 2012129866 A RU2012129866 A RU 2012129866A RU 2012129866 A RU2012129866 A RU 2012129866A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- activated
- carried out
- conversion
- reduction
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/24—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds
- C07C209/26—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds by reduction with hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/08—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton
Abstract
1. Способ превращения гликолевого альдегида со средством аминирования в присутствии водорода и катализатора, причем катализатор активируют путем восстановления предшественника катализатора или путем восстановления пассивированного катализатора, отличающийся тем, что превращение осуществляют в присутствии растворителя и что гликолевый альдегид приводят в контакт с активированным катализатором.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что предшественник катализатора в качестве каталитически активных компонентов содержит один или несколько кислородсодержащих соединений металлов 8, и/или 9, и/или 10, и/или 11 группы Периодической системы элементов.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что каталитически активным компонентом является кислородсодержащее соединение никеля, кобальта и/или меди.4. Способ по п.1, отличающийся тем, что используемый катализатор содержит менее 0,4 мол.% атомов благородного металла, выбранного из группы, состоящей из рутения, родия, палладия, серебра, рения, осмия, иридия, платины, золота и ртути.5. Способ по п.1, отличающийся тем, что превращение осуществляют при температуре от 15 до 350°С.6. Способ по п.1, отличающийся тем, что превращение осуществляют под давлением от 10 до 350 бар.7. Способ по п.1, отличающийся тем, что растворителем является тетрагидрофуран или вода.8. Способ по п.1, отличающийся тем, что активированный катализатор обладает степенью восстановления 30% или более.9. Способ по п.1, отличающийся тем, что активированный катализатор, получаемый путем восстановления пассивированного катализатора, после активирования обладает степенью восстановления, по меньшей мере на 2% превышающей степень восстановл
Claims (10)
1. Способ превращения гликолевого альдегида со средством аминирования в присутствии водорода и катализатора, причем катализатор активируют путем восстановления предшественника катализатора или путем восстановления пассивированного катализатора, отличающийся тем, что превращение осуществляют в присутствии растворителя и что гликолевый альдегид приводят в контакт с активированным катализатором.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что предшественник катализатора в качестве каталитически активных компонентов содержит один или несколько кислородсодержащих соединений металлов 8, и/или 9, и/или 10, и/или 11 группы Периодической системы элементов.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что каталитически активным компонентом является кислородсодержащее соединение никеля, кобальта и/или меди.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что используемый катализатор содержит менее 0,4 мол.% атомов благородного металла, выбранного из группы, состоящей из рутения, родия, палладия, серебра, рения, осмия, иридия, платины, золота и ртути.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что превращение осуществляют при температуре от 15 до 350°С.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что превращение осуществляют под давлением от 10 до 350 бар.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что растворителем является тетрагидрофуран или вода.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что активированный катализатор обладает степенью восстановления 30% или более.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что активированный катализатор, получаемый путем восстановления пассивированного катализатора, после активирования обладает степенью восстановления, по меньшей мере на 2% превышающей степень восстановления пассивированного катализатора.
10. Способ по одному из пп.1-9, отличающийся тем, что манипуляции с активированным катализатором во время и после восстановления до введения в контакт с гликолевым альдегидом осуществляют в инертных условиях.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09179710 | 2009-12-17 | ||
| EP09179710.0 | 2009-12-17 | ||
| PCT/EP2010/069642 WO2011082994A1 (de) | 2009-12-17 | 2010-12-14 | Umsetzung von glykolaldehyd mit einem aminierungsmittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012129866A true RU2012129866A (ru) | 2014-01-27 |
| RU2573570C2 RU2573570C2 (ru) | 2016-01-20 |
Family
ID=43876996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012129866/04A RU2573570C2 (ru) | 2009-12-17 | 2010-12-14 | Превращение гликолевого альдегида со средством аминирования |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8772548B2 (ru) |
| EP (1) | EP2513036B1 (ru) |
| JP (1) | JP5911428B2 (ru) |
| CN (1) | CN102666472B (ru) |
| RU (1) | RU2573570C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011082994A1 (ru) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011082967A1 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von höheren ethanolaminen |
| US8637668B2 (en) | 2010-06-15 | 2014-01-28 | Basf Se | Process for preparing a cyclic tertiary methylamine |
| US8710269B2 (en) | 2010-07-29 | 2014-04-29 | Basf Se | DMAPN having a low DGN content and a process for preparing DMAPA having a low DGN content |
| US8933223B2 (en) | 2010-10-14 | 2015-01-13 | Basf Se | Process for preparing a cyclic tertiary amine |
| US8946459B2 (en) | 2011-08-31 | 2015-02-03 | Basf Se | Process for preparing EDDN and/or EDMN by reacting EDFA and/or EDMFA with HCN |
| US8952156B2 (en) | 2011-08-31 | 2015-02-10 | Basf Se | Process for working up reaction outputs from the hydrogenation of EDDN or EDMN |
| US9012638B2 (en) | 2011-08-31 | 2015-04-21 | Basf Se | Process for preparing EDDN and/or EDMN by conversion of FACH and EDA |
| US9096497B2 (en) | 2011-08-31 | 2015-08-04 | Basf Se | Process for preparing EDDN and EDMN |
| US8884015B2 (en) | 2012-06-01 | 2014-11-11 | Basf Se | Process for the preparation of a mono-N-alkypiperazine |
| ES2579088T3 (es) | 2012-06-01 | 2016-08-04 | Basf Se | Proceso para preparar una mono-n-alquil-piperazina |
| US8981093B2 (en) | 2012-06-06 | 2015-03-17 | Basf Se | Process for preparing piperazine |
| TWI630197B (zh) * | 2013-02-27 | 2018-07-21 | 丹麥商哈爾德杜薩公司 | 從包含低分子量羰基化合物之組成物移除甲醛的方法 |
| CN107011194B (zh) * | 2016-01-27 | 2019-03-19 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种由乙醇醛还原胺化制备醇胺及二胺的方法 |
| WO2018035271A1 (en) * | 2016-08-17 | 2018-02-22 | Prozyme, Inc. | Use of mild electrophiles to reduce artifacts in analyzing glycans released from glycoproteins or glycopeptides |
| EP3568387B1 (en) * | 2016-11-30 | 2021-05-05 | Basf Se | Process for the conversion of ethylene glycol to ethylenediamine employing a zeolite catalyst |
| US11104637B2 (en) * | 2016-11-30 | 2021-08-31 | Basf Se | Process for the conversion of monoethanolamine to ethylenediamine employing a copper-modified zeolite of the MOR framework structure |
| GB201904612D0 (en) | 2019-04-02 | 2019-05-15 | Univ Leuven Kath | Reaction of glycoladehyde |
| CN112601733B (zh) * | 2018-08-02 | 2023-10-27 | 阿彻丹尼尔斯米德兰德公司 | 用于从乙醇醛生产单乙醇胺的方法和催化剂体系 |
| WO2020028262A1 (en) * | 2018-08-02 | 2020-02-06 | Archer Daniels Midland Company | Processes and cataylsts for producing diethanolamine from glycolaldehyde |
| JP7317101B2 (ja) * | 2018-08-02 | 2023-07-28 | アーチャー－ダニエルズ－ミッドランド カンパニー | 糖からバイオベース製品を製造する方法 |
| JP2022516972A (ja) | 2019-01-11 | 2022-03-03 | アーチャー－ダニエルズ－ミッドランド カンパニー | カルボニル炭素原子を有する化合物の選択的水素化のためのプロセス及び触媒 |
| WO2020249426A1 (en) | 2019-06-11 | 2020-12-17 | Basf Se | Conversion of glycolaldehyde with an aminating agent |
| BR112021022992A2 (pt) * | 2019-06-11 | 2022-01-04 | Basf Se | Processos para a fabricação de etilenoaminas e etanolaminas e derivado de triazinano |
| WO2020249428A1 (en) | 2019-06-11 | 2020-12-17 | Basf Se | Products obtained by the conversion of glycolaldehyde derivatives and aminating agents and their conversion to ethyleneamines and ethanolamines |
| WO2021114166A1 (en) * | 2019-12-12 | 2021-06-17 | Rhodia Operations | Process for preparing n-substituted alkanolamines and/or n-substituted diamines from glycolaldehyde |
| CN111233788A (zh) * | 2020-03-20 | 2020-06-05 | 山东国邦药业有限公司 | 一种n-羟乙基哌嗪的合成方法 |
| JP7468865B2 (ja) | 2020-07-08 | 2024-04-16 | 国立大学法人大阪大学 | リン化コバルト触媒およびこれを用いた有機化合物の製造方法 |
| WO2023135035A1 (en) | 2022-01-14 | 2023-07-20 | Basf Se | Method for the manufacture or conversion of alkanolamines |
| CN114832868B (zh) * | 2022-04-21 | 2024-04-09 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种胺化催化剂的还原方法及其用途 |
| CN116102437A (zh) * | 2022-12-23 | 2023-05-12 | 南京红宝丽醇胺化学有限公司 | 一种3-氨基丙醇的制备方法 |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE790119A (fr) | 1971-04-15 | 1973-04-13 | Basf Ag | Procede de preparation d'amines aliphatiques et cycloaliphatiques secondaires ou tertiaires. |
| US4153581A (en) * | 1977-09-01 | 1979-05-08 | The Dow Chemical Company | Method of producing amines from alcohols, aldehydes, ketones and mixtures thereof |
| US4152353A (en) | 1977-08-29 | 1979-05-01 | The Dow Chemical Company | Method of producing amines from alcohols, aldehydes, ketones and mixtures thereof |
| US4322568A (en) | 1979-05-14 | 1982-03-30 | Weiss Alvin H | Glycolaldehyde or ethylene glycol from formaldehyde |
| US4503260A (en) | 1983-06-13 | 1985-03-05 | Monsanto Company | Glycolaldehyde process |
| DE3609978A1 (de) | 1986-03-25 | 1987-10-01 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von hydroxyaminen |
| DE3854003T2 (de) | 1987-10-16 | 1995-11-09 | Kao Corp | Verfahren zur Herstellung von N-substituiertem Amin. |
| JP3279342B2 (ja) | 1992-04-17 | 2002-04-30 | ソニー株式会社 | ビデオカメラにおける手振れ補正装置 |
| DE4325847A1 (de) | 1993-07-31 | 1995-02-02 | Basf Ag | Kobaltkatalysatoren |
| EP0737514B1 (en) * | 1993-12-22 | 2001-06-13 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Reductive amination processes for the selective production of aminoethylethanolamine |
| DE4400591A1 (de) * | 1994-01-12 | 1995-07-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen |
| JP3246248B2 (ja) | 1995-01-25 | 2002-01-15 | 株式会社イトーキクレビオ | パネルの遮音構造 |
| EP0742045B1 (de) | 1995-05-09 | 2001-12-12 | Basf Aktiengesellschaft | Kobaltkatalysatoren |
| DE19826396A1 (de) | 1998-06-12 | 1999-12-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
| US6147261A (en) * | 1998-11-23 | 2000-11-14 | Shell Oil Corporation | Diaminoalkane syntheses via selective amination of hydroxyaldehydes |
| US6534441B1 (en) | 1999-03-06 | 2003-03-18 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Nickel-rhenium catalyst for use in reductive amination processes |
| ATE272605T1 (de) | 1999-12-06 | 2004-08-15 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von aminen |
| US6310260B1 (en) * | 2000-03-15 | 2001-10-30 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Separation processes |
| ATE378107T1 (de) | 2001-12-07 | 2007-11-15 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von ruthenium/eisen/kohlenstoffträger-katalysatoren |
| DE10211101A1 (de) | 2002-03-14 | 2003-09-25 | Basf Ag | Katalysatoren und Verfahren zur Herstellung von Aminen |
| DE10261193A1 (de) | 2002-12-20 | 2004-07-01 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung eines Armins |
| BRPI0417643A (pt) | 2003-12-16 | 2007-03-27 | Shell Int Research | processo para a preparação de glicolaldeìdo, composição catalisadora, e, processo para a preparação de etileno glicol |
| EP2043998A1 (de) | 2006-07-14 | 2009-04-08 | Basf Se | Verfahren zur herstellung eines amins |
| WO2008006749A1 (de) | 2006-07-14 | 2008-01-17 | Basf Se | Verfahren zur herstellung eines amins |
| WO2008006750A1 (de) | 2006-07-14 | 2008-01-17 | Basf Se | Verfahren zur herstellung eines amins |
| US20090264652A1 (en) | 2006-07-14 | 2009-10-22 | Basf Se | Method for producing an amine |
| US7754922B2 (en) | 2006-07-14 | 2010-07-13 | Basf Se | Process for preparing amines and zirconium dioxide- and nickel-containing catalysts for use therein |
| US7420093B2 (en) | 2006-09-29 | 2008-09-02 | Eastman Chemical Company | Process for the preparation of glycolaldehyde |
-
2010
- 2010-12-14 EP EP10787811.8A patent/EP2513036B1/de active Active
- 2010-12-14 RU RU2012129866/04A patent/RU2573570C2/ru active
- 2010-12-14 JP JP2012543688A patent/JP5911428B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-14 CN CN201080057431.1A patent/CN102666472B/zh active Active
- 2010-12-14 US US13/516,479 patent/US8772548B2/en active Active
- 2010-12-14 WO PCT/EP2010/069642 patent/WO2011082994A1/de active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2513036A1 (de) | 2012-10-24 |
| RU2573570C2 (ru) | 2016-01-20 |
| US20120271068A1 (en) | 2012-10-25 |
| WO2011082994A1 (de) | 2011-07-14 |
| CN102666472A (zh) | 2012-09-12 |
| CN102666472B (zh) | 2015-01-28 |
| JP2013514306A (ja) | 2013-04-25 |
| EP2513036B1 (de) | 2019-04-17 |
| JP5911428B2 (ja) | 2016-04-27 |
| US8772548B2 (en) | 2014-07-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012129866A (ru) | Превращение гликолевого альдегида со средством аминирования | |
| RU2012129871A (ru) | Способ синтеза высших этаноламинов | |
| SG136044A1 (en) | Catalyst for wastewater treatment and method for wastewater treatment using said catalyst | |
| CN102336666B (zh) | 一种草酸二甲酯加氢合成乙醇酸甲酯和乙二醇的制备方法 | |
| Rong et al. | Lignin amination valorization: heterogeneous catalytic synthesis of aniline and benzylamine from lignin-derived chemicals | |
| MY152280A (en) | Catalyst for producing carboxylic acid esters, process for producing same and process for producing carboxylic acid esters | |
| NZ598773A (en) | Ethanol production from acetic acid utilizing a cobalt catalyst | |
| WO2009110698A3 (ko) | 모노카르복실산 또는 그의 유도체로부터 일가 알콜의 제조방법 | |
| NO20053024L (no) | Hydrogeneringskatalysator, fremstilling derav og hydrogeneringsprosesser ved anvendelse av denne katalysatoren. | |
| EA201170184A1 (ru) | Способ разложения no, катализатор для него и способ получения такого катализатора | |
| WO2008133126A3 (en) | Process for production of allyl acetate production catalyst | |
| RU2008142366A (ru) | Гидрирование ароматических соединений | |
| RU2012137266A (ru) | Способ получения водного потока при получении эталона | |
| EP1857176A3 (en) | Metal modified Pd/Ni catalysts | |
| JP2013510714A5 (ru) | ||
| MX2022016132A (es) | Catalizadores y métodos de cobre-zinc modificado para la producción de alcohol a partir del dióxido de carbono. | |
| KR102188755B1 (ko) | 높은 트랜스 함량을 갖는 사이클로헥산 디메탄올 제조방법 및 이에 의해 제조된 사이클로헥산 디메탄올 | |
| RU2012126260A (ru) | Способ получения полимеров с использованием 1,6-гександиола, содержащего менее 500 частей на млн альдегида | |
| RU2014113353A (ru) | Катализатор, нанесенный на смолу, и способ получения катализатора, нанесенного на смолу | |
| WO2017134139A1 (en) | A method of preparing glycolic acid (hoch2cooh) | |
| JP2017025012A (ja) | メチルアミノ基を有する芳香族化合物又はフラン誘導体の製造法 | |
| CN102909035A (zh) | 一种合成1,3-环己基二甲胺用催化剂及其制备方法 | |
| CN105061176A (zh) | 一种3,3,5-三甲基环己酮的固定床合成方法 | |
| JP2009143853A5 (ru) | ||
| CN104492443A (zh) | 制备高纯一氧化碳的脱氢催化剂及其制备方法和应用 |