CN116102437A - 一种3-氨基丙醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种3‑氨基丙醇的制备方法，将3‑羟基丙醛溶于溶剂中与过量液氨反应，然后在催化剂的作用下加氢反应制得3‑氨基丙醇。本发明的制备方法具有转化率高、收率高和安全性高的优点。
Description
技术领域
本发明属于化合物制备的技术领域，具体涉及3-氨基丙醇的制备方法。
背景技术
3-氨基丙醇在日化护理用品、食品及医药中间体领域有广泛的应用，在医药领域，可用作抗癌药环膦酰胺、心可安等的合成。在日化护理用品及食品方面，3-氨基丙醇主要用于D-泛醇的制备。泛醇同维生素B5在生物体内有相同的代谢过程，因此又被称为维生素原B5，在食品行业中，日用化学品领域，用作营养增补剂和强化剂，促进人体蛋白质、脂肪、糖类的代谢，保持皮肤和粘膜，改善毛发光泽，提高免疫力，防止疾病的发生，也可作为皮肤护理剂，表现为深入渗透的保湿剂，刺激上皮细胞的生长，促进伤口愈合，起消炎作用。近年来随着人们生活水平的提高，泛醇在日化产品中的应用不断提高，尤其是在护发制品和其它局部使用的化妆品的应用越来越广泛,极大的带动了3-氨基丙醇的市场需求。
现有技术中存在多种合成3-氨基丙醇的方法，主要以丙烯腈法、1,4-丁内酯法、酮肟法等。CN111056963A专利申请中公开了以丙烯腈为原料，和苯乙醇在碱催化剂下反应，从所得反应液中分离得到3-苄氧基丙腈，在加氢催化剂存在的液相反应体系中，将3-苄氧基丙腈进行加氢反应，从所得反应液中分离得到3-氨基丙醇。丙烯腈法起始原料成本低，但反应转化率不高、收率较低。收率较低的主要原因是在反应过程中生成的3-羟基丙腈与丙烯腈进一步缩合生成大量的副产物二氰乙基醚(参见专利US2579580)。虽然已有专利(参见US5268499、CN1189449C、JP1989090160A)报道二氰乙基醚可通过热解转化为3-羟基丙腈和丙烯腈从而提高原料的总利用率，但这无疑增加了反应工序，从而增加了生产成本。CN103012165A公开了一种以1,4-丁内酯为原料，在水合肼的作用下开环，加入亚硝酸钠水溶液生成酰基叠氮，然后发生重排生成3-氨基丙醇的方法。该方法不但流程复杂，而且目标产品3-氨基丙醇收率较低，不适用于放大生产。冯晓亮等公开了一种以环己酮为原料合成环己酮肟，然后与丙烯腈缩合，再通过催化氢化裂解制备3-氨基丙醇的方法。该方法同时会副产胺类副产物，同时也存在步骤繁琐，目标产品选择性差，产品收率低的问题。上述公开的3-氨基丙醇制备方法存在步骤繁琐、原料毒性较大，安全性差、选择性低、产率低等问题。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，从而提供一种工艺简单，并且选择性高和产率较高的3-氨基丙醇的制备方法。
为了实现上述目的，本发明所采用的技术方案为：
一种3-氨基丙醇的制备方法，将3-羟基丙醛溶于溶剂中与过量液氨反应，然后在催化剂的作用下加氢反应制得3-氨基丙醇。所述制备方法中采用3-羟基丙醛及液氨为原料制备3-氨基丙醇产品，其反应原理为3-羟基丙醛与液氨反应生成羟基亚胺类中间体，该中间体在催化剂及氢气氛围中，在一定反应条件下迅速被加氢还原为3-氨基丙醇，过程如下式（1）和（2），制得的3-氨基丙醇采用精馏方法精制即可。催化剂可采用常规亚氨基加氢还原所用的催化剂，如雷尼镍等。溶剂的使用保证氢气和3-亚氨基-1丙醇的溶解，更优选与3-氨基丙醇容易分离的溶剂。
（1）；
（2）。
本发明的制备方法采用过量液氨，过量的液氨有利于羟基亚胺类中间体的生成，同时也可以抑制3-羟基丙醛与生成的3-氨基丙醇反应，并进一步的生产二（3-羟基丙基）胺副产物，提高收率和转化率。原料采用3-羟基丙醛、液氨、氢气，相比于丙烯腈法、1,4-丁内酯法、酮肟法，原料毒性低，安全性高。
作为技术方案的进一步改进，所述溶剂是醇类溶剂，如甲醇、乙醇、丁醇、叔丁醇、戊醇等。在该溶剂中液氨具有较高的溶解度，有利于中间体反应的进行，同时所选溶剂对于氢气也有较高的溶解度，有利于加氢还原反应的进行。
作为技术方案的进一步改进，为了平衡反应体系黏度及溶解性能，醇类溶剂为甲醇、乙醇及叔丁醇的一种。
作为技术方案的进一步改进，为了平衡分离成本及溶解性能，3-羟基丙醛与醇类溶剂的质量比为1.0:1.0～10.0。
作为技术方案的进一步改进，为了平衡反应效率及收率，反应温度为20℃～80℃，反应压力为0.5～4.0MPa。
作为技术方案的进一步改进，液氨量如果过高也会增加液氨分离的难度及能耗，步骤一中液氨与3-羟基丙醛的投料比为1.1～10.0:1.0。
作为技术方案的进一步改进，为了平衡成本及催化效率，催化剂为Raney Ni或Pd/C。
作为技术方案的进一步改进，为了提高生产效率，加氢反应为固定床式反应，3-羟基丙醛的进料质量空速为0.1～1.0h-1。
本发明相对现有技术具有突出的实质性特点和显著的进步，具体的说，本发明的制备方法因采用了过量液氨，其收率及选择性较高。再一步说，制备方法中采用的原料毒性低，安全性高。本发明的制备方法具有转化率高、收率高和安全性高的优点。
具体实施方式
下面通过具体实施方式，对本发明的技术方案做进一步的详细描述，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
对比例
将固定反应器中装入50g Raney Ni催化剂，采用N2充分置换后，控制反应器温度为20℃，通入氢气，控制氢气压力为0.5MPa，将3-羟基丙醛的甲醇溶液及液氨经静态混合器混合后通入到固定床反应器中，混合后的反应物料中3-羟基丙醛与液氨的摩尔比为1.0:1.0，3-羟基丙醛与甲醇溶剂的质量配比为1.0:1.0，调节混合物料的进料流速，控制3-羟基丙醛的质量空速为0.1h-1，反应物料经固定床反应器反应，所获得的混合产品经精馏分离精制后得到3-氨基丙醇产品，3-羟基丙醛转化率74.3%，3-氨基丙醇收率38.6%。
实施例1
将固定反应器中装入50g Raney Ni催化剂，采用N2充分置换后，控制反应器温度为20℃，通入氢气，控制氢气压力为0.5MPa，将3-羟基丙醛的甲醇溶液及液氨经静态混合器混合后通入到固定床反应器中，混合后的反应物料中3-羟基丙醛与液氨的摩尔比为1.0:1.1，3-羟基丙醛与甲醇溶剂的质量配比为1.0:1.0，调节混合物料的进料流速，控制3-羟基丙醛的质量空速为0.1h-1，反应物料经固定床反应器反应，所获得的混合产品经精馏分离精制后得到3-氨基丙醇产品，3-羟基丙醛转化率85.2%，3-氨基丙醇收率51.3%。
实施例2
将固定反应器中装入50g Raney Ni催化剂，采用N2充分置换后，控制反应器温度为80℃，通入氢气，控制氢气压力为2.0MPa，将3-羟基丙醛的甲醇溶液及液氨经静态混合器混合后通入到固定床反应器中，混合后的反应物料中3-羟基丙醛与液氨的摩尔比为1.0:5.0，3-羟基丙醛与甲醇溶剂的质量配比为1.0:5.0，调节混合物料的进料流速，控制3-羟基丙醛的质量空速为0.5h-1，反应物料经固定床反应器反应，所获得的混合产品经精馏分离精制后得到3-氨基丙醇产品，3-羟基丙醛转化率99.4%，3-氨基丙醇收率82.3%。
实施例3
将固定反应器中装入50g Raney Ni催化剂，采用N2充分置换后，控制反应器温度为50℃，通入氢气，控制氢气压力为4.0MPa，将3-羟基丙醛的甲醇溶液及液氨经静态混合器混合后通入到固定床反应器中，混合后的反应物料中3-羟基丙醛与液氨的摩尔比为1.0:10.0，3-羟基丙醛与甲醇溶剂的质量配比为1.0:10.1，调节混合物料的进料流速，控制3-羟基丙醛的质量空速为1.0h-1，反应物料经固定床反应器反应，所获得的混合产品经精馏分离精制后得到3-氨基丙醇产品，3-羟基丙醛转化率99.3%，3-氨基丙醇收率94.5%。
实施例4
将固定反应器中装入50g Raney Ni催化剂，采用N2充分置换后，控制反应器温度为50℃，通入氢气，控制氢气压力为2.0MPa，将3-羟基丙醛的甲醇溶液及液氨经静态混合器混合后通入到固定床反应器中，混合后的反应物料中3-羟基丙醛与液氨的摩尔比为1.0:5.0，3-羟基丙醛与甲醇溶剂的质量配比为1.0:5.0，调节混合物料的进料流速，控制3-羟基丙醛的质量空速为1.0h-1，反应物料经固定床反应器反应，所获得的混合产品经精馏分离精制后得到3-氨基丙醇产品，3-羟基丙醛转化率99.2%，3-氨基丙醇收率95.6%。
实施例7
将固定反应器中装入50g Raney Ni催化剂，采用N2充分置换后，控制反应器温度为50℃，通入氢气，控制氢气压力为2.0MPa，将3-羟基丙醛的乙醇溶液及液氨经静态混合器混合后通入到固定床反应器中，混合后的反应物料中3-羟基丙醛与液氨的摩尔比为1.0:5.0，3-羟基丙醛与甲醇溶剂的质量配比为1.0:5.0，调节混合物料的进料流速，控制3-羟基丙醛的质量空速为1.0h-1，反应物料经固定床反应器反应，所获得的混合产品经精馏分离精制后得到3-氨基丙醇产品，3-羟基丙醛转化率97.3%，3-氨基丙醇收率95.4%。
实施例5
将固定反应器中装入50g Raney Ni催化剂，采用N2充分置换后，控制反应器温度为50℃，通入氢气，控制氢气压力为2.0MPa，将3-羟基丙醛的甲醇溶液及液氨经静态混合器混合后通入到固定床反应器中，混合后的反应物料中3-羟基丙醛与液氨的摩尔比为1.0:5.0，3-羟基丙醛与甲醇溶剂的质量配比为1.0:3.0，调节混合物料的进料流速，控制3-羟基丙醛的质量空速为0.5h-1，反应物料经固定床反应器反应，所获得的混合产品经精馏分离精制后得到3-氨基丙醇产品，3-羟基丙醛转化率99.6%，3-氨基丙醇收率96.1%。
实施例6
将固定反应器中装入50g Raney Ni催化剂，采用N2充分置换后，控制反应器温度为50℃，通入氢气，控制氢气压力为2.0MPa，将3-羟基丙醛的甲醇溶液及液氨经静态混合器混合后通入到固定床反应器中，混合后的反应物料中3-羟基丙醛与液氨的摩尔比为1.0:3.0，3-羟基丙醛与甲醇溶剂的质量配比为1.0:5.0，调节混合物料的进料流速，控制3-羟基丙醛的质量空速为0.5h-1，反应物料经固定床反应器反应，所获得的混合产品经精馏分离精制后得到3-氨基丙醇产品，3-羟基丙醛转化率95.4%，3-氨基丙醇收率86.3%。
实施例7
将固定反应器中装入50g Raney Ni催化剂，采用N2充分置换后，控制反应器温度为50℃，通入氢气，控制氢气压力为2.0MPa，将3-羟基丙醛的乙醇溶液及液氨经静态混合器混合后通入到固定床反应器中，混合后的反应物料中3-羟基丙醛与液氨的摩尔比为1.0:5.0，3-羟基丙醛与甲醇溶剂的质量配比为1.0:5.0，调节混合物料的进料流速，控制3-羟基丙醛的质量空速为1.0h-1，反应物料经固定床反应器反应，所获得的混合产品经精馏分离精制后得到3-氨基丙醇产品，3-羟基丙醛转化率97.3%，3-氨基丙醇收率95.4%。
实施例8
将固定反应器中装入50g Raney Ni催化剂，采用N2充分置换后，控制反应器温度为50℃，通入氢气，控制氢气压力为2.0MPa，将3-羟基丙醛的乙醇溶液及液氨经静态混合器混合后通入到固定床反应器中，混合后的反应物料中3-羟基丙醛与液氨的摩尔比为1.0:5.0，3-羟基丙醛与甲醇溶剂的质量配比为1.0:5.0，调节混合物料的进料流速，控制3-羟基丙醛的质量空速为0.5h-1，反应物料经固定床反应器反应，所获得的混合产品经精馏分离精制后得到3-氨基丙醇产品，3-羟基丙醛转化率99.6%，3-氨基丙醇收率97.5%。
实施例9
将固定反应器中装入50g Raney Ni催化剂，采用N2充分置换后，控制反应器温度为50℃，通入氢气，控制氢气压力为2.0MPa，将3-羟基丙醛的乙醇溶液及液氨经静态混合器混合后通入到固定床反应器中，混合后的反应物料中3-羟基丙醛与液氨的摩尔比为1.0:5.0，3-羟基丙醛与甲醇溶剂的质量配比为1.0:5.0，调节混合物料的进料流速，控制3-羟基丙醛的质量空速为0.7h-1，反应物料经固定床反应器反应，所获得的混合产品经精馏分离精制后得到3-氨基丙醇产品，3-羟基丙醛转化率99.3%，3-氨基丙醇收率96.5%。
实施例10
将固定反应器中装入50gPd-C催化剂，采用N2充分置换后，控制反应器温度为50℃，通入氢气，控制氢气压力为2.0MPa，将3-羟基丙醛的乙醇溶液及液氨经静态混合器混合后通入到固定床反应器中，混合后的反应物料中3-羟基丙醛与液氨的摩尔比为1.0:5.0，3-羟基丙醛与甲醇溶剂的质量配比为1.0:5.0，调节混合物料的进料流速，控制3-羟基丙醛的质量空速为0.7h-1，反应物料经固定床反应器反应，所获得的混合产品经精馏分离精制后得到3-氨基丙醇产品，3-羟基丙醛转化率99.3%，3-氨基丙醇收率93.1%。
实施例11
将固定反应器中装入50gPd-C催化剂，采用N2充分置换后，控制反应器温度为50℃，通入氢气，控制氢气压力为2.0MPa，将3-羟基丙醛的叔丁醇溶液及液氨经静态混合器混合后通入到固定床反应器中，混合后的反应物料中3-羟基丙醛与液氨的摩尔比为1.0:5.0，3-羟基丙醛与甲醇溶剂的质量配比为1.0:5.0，调节混合物料的进料流速，控制3-羟基丙醛的质量空速为0.7h-1，反应物料经固定床反应器反应，所获得的混合产品经精馏分离精制后得到3-氨基丙醇产品，3-羟基丙醛转化率98.6%，3-氨基丙醇收率95.1%。
实施例12
将固定反应器中装入50gRaney Ni催化剂，采用N2充分置换后，控制反应器温度为50℃，通入氢气，控制氢气压力为2.0MPa，将3-羟基丙醛的叔丁醇溶液及液氨经静态混合器混合后通入到固定床反应器中，混合后的反应物料中3-羟基丙醛与液氨的摩尔比为1.0:10.0，3-羟基丙醛与甲醇溶剂的质量配比为1.0:5.0，调节混合物料的进料流速，控制3-羟基丙醛的质量空速为0.5h-1，反应物料经固定床反应器反应，所获得的混合产品经精馏分离精制后得到3-氨基丙醇产品，3-羟基丙醛转化率99.7%，3-氨基丙醇收率97.0%。
最后应当说明的是:以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对其限制；尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细的说明，所属领域的普通技术人员应当理解，依然可以对本发明的具体实施方式进行修改或者对部分技术特征进行等同替换；而不脱离本发明技术方案的精神，其均应涵盖在本发明请求保护的技术方案范围当中。
Claims (8)
1.一种3-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，将3-羟基丙醛溶于溶剂中与过量液氨反应，然后在催化剂的作用下加氢反应制得3-氨基丙醇。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂是醇类溶剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，醇类溶剂为甲醇、乙醇及叔丁醇的一种。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，3-羟基丙醛与醇类溶剂的质量比为1.0:1.0～10.0。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应温度为20℃～80℃，反应压力为0.5～4.0MPa。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤一中液氨与3-羟基丙醛的投料比为1.1～10.0:1.0。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，催化剂为Raney Ni或Pd/C。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，加氢反应为固定床式反应，3-羟基丙醛的进料质量空速为0.1～1.0h-1。
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5990323A (en) * | 1998-10-23 | 1999-11-23 | Eastman Chemical Company | Preparation of amines |
| US6147261A (en) * | 1998-11-23 | 2000-11-14 | Shell Oil Corporation | Diaminoalkane syntheses via selective amination of hydroxyaldehydes |
| CN102666472A (zh) * | 2009-12-17 | 2012-09-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 乙醇醛与胺化剂的反应 |
| CN103261145A (zh) * | 2010-12-17 | 2013-08-21 | Sika技术股份公司 | 具有脂肪族仲氨基的胺 |
| CN109806883A (zh) * | 2019-01-25 | 2019-05-28 | 浙江师范大学 | 催化剂、用该催化剂制备3-氨基丙醇的方法及所用系统 |
| CN111056963A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-04-24 | 山东新和成精化科技有限公司 | 3-氨基丙醇的制备方法 |
| CN111971269A (zh) * | 2018-04-04 | 2020-11-20 | 塔明克公司 | 乙醇醛的反应 |
| CN112125814A (zh) * | 2020-09-16 | 2020-12-25 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备一异丙醇胺的方法 |
-
2022
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Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5990323A (en) * | 1998-10-23 | 1999-11-23 | Eastman Chemical Company | Preparation of amines |
| US6147261A (en) * | 1998-11-23 | 2000-11-14 | Shell Oil Corporation | Diaminoalkane syntheses via selective amination of hydroxyaldehydes |
| CN102666472A (zh) * | 2009-12-17 | 2012-09-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 乙醇醛与胺化剂的反应 |
| CN103261145A (zh) * | 2010-12-17 | 2013-08-21 | Sika技术股份公司 | 具有脂肪族仲氨基的胺 |
| CN111971269A (zh) * | 2018-04-04 | 2020-11-20 | 塔明克公司 | 乙醇醛的反应 |
| CN109806883A (zh) * | 2019-01-25 | 2019-05-28 | 浙江师范大学 | 催化剂、用该催化剂制备3-氨基丙醇的方法及所用系统 |
| CN111056963A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-04-24 | 山东新和成精化科技有限公司 | 3-氨基丙醇的制备方法 |
| CN112125814A (zh) * | 2020-09-16 | 2020-12-25 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备一异丙醇胺的方法 |
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