CN111056963A - 3-氨基丙醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种3‑氨基丙醇的制备方法，包括以下步骤：(1)将丙烯腈和苯甲醇在碱催化剂的催化下反应，从所得反应液中分离得到3‑苄氧基丙腈；(2)在加氢催化剂存在的液相反应体系中，将所述3‑苄氧基丙腈进行加氢反应，从所得反应液中分离得到3‑氨基丙醇，同时得到的副产物甲苯可作为步骤(1)的萃取剂循环使用。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种3-氨基丙醇的制备方法。
背景技术
3-氨基丙醇是常用的药物中间体，用于合成D-泛醇、环磷酰胺、心可定等药物。其中D-泛醇则是一种优异的皮肤与头发保护剂，可使皮肤保持柔嫩、毛发光亮油润，广泛应用在护发产品和化妆品中，还可用于医药、保健食品等领域。环磷酰胺是一种烷化剂，主要用于肿瘤免疫，对多种肿瘤有明显的抑制作用，对不同系统性坏死血管炎、皮肌炎及多发性肌炎、硬皮病等都有很强指征。心可定是一种钙拮抗药物，能抑制Ca2+向细胞内转运，从而抑制心肌收缩力，松弛血管平滑肌，还有抗交感神经作用，能抑制肾上腺素，控制神经末梢对儿茶酚胺的再摄取能力，且能抑制血管运动中枢等。
3-氨基丙醇的合成方法主要有丙烯腈法、氯乙醇法、环氧乙烷法等，在这些方法中最关键的中间体是3-羟基丙腈，随后3-羟基丙腈通过催化氢化还原制备终产物3-氨基丙醇。
其中，丙烯腈法则是通过丙烯腈的水合反应来制备3-羟基丙腈的。该方法起始原料成本低，但反应转化率不高、收率较低。收率较低的主要原因是在反应过程中生成的3-羟基丙腈与丙烯腈进一步缩合生成大量的副产物二氰乙基醚(参见专利US2579580)。虽然已有专利(参见US5268499、CN1189449C、JP1989090160A)报道二氰乙基醚可通过热解转化为3-羟基丙腈和丙烯腈从而提高原料的总利用率，但这无疑增加了反应工序，从而增加了生产成本。
氯乙醇法、环氧乙烷法分别是以2-氯乙醇和环氧乙烷为起始原料，通过与氢氰酸、氰化钠或氰化钾等氰化物反应来制备3-羟基丙腈。比如，McGinley报道了用氯乙醇与氰化钾在甲醇中反应4小时，3-羟基丙腈的收率可达87％。专利CN 106883142 B报道了环氧乙烷与氢氰酸的加成反应，环氧乙烷容易爆炸，大大增加了工艺的安全风险。虽然氯乙醇法、环氧乙烷法均可取得可观的收率，但是反应起始原料价格较高，而且反应过程中均用到了剧毒品氰化物，环境不友好，三废产生严重。
此外，专利CN 103012165 A中还报道了1,4-丁内酯路线制备3-氨基丙醇的工艺。该方法以1,4-丁内酯为起始原料，首先通过与水合肼反应开环，随后生成的中间体在亚硝酸钠作用下生成酰基叠氮，最后发生重排生成3-氨基丙醇。该方法也存在明显的缺点，如起始原料较昂贵，采用毒性较大的水合肼以及具有强致癌作用的亚硝酸盐为底物，生成的中间体叠氮化物存在爆炸的危险等问题。
发明内容
基于上述传统3-氨基丙醇制备方法中起始原料昂贵、毒性大、工艺复杂、收率低、对环境不友好等技术问题，本发明提供了一种新的3-氨基丙醇制备方法。
本发明提供一种3-氨基丙醇的制备方法，包括以下步骤：
(1)将丙烯腈和苯甲醇在碱催化剂的催化下进行加成反应，从所得反应液中分离得到3-苄氧基丙腈；
(2)在加氢催化剂存在的液相反应体系中，将所述3-苄氧基丙腈进行加氢反应，从所得反应液中分离得到3-氨基丙醇。
在其中一个实施例中，所述碱催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化锂中的一种或多种。
在其中一个实施例中，所述加氢催化剂为铑、钌、钯和铂中的一种或多种。
在其中一个实施例中，步骤(1)中反应温度为20℃～50℃，优选为30℃～40℃。
在其中一个实施例中，步骤(1)中所述从所得反应液中分离得到3-苄氧基丙腈的步骤包括，加入萃取剂进行萃取分离，得到3-苄氧基丙腈，所述萃取剂为乙酸乙酯、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷和甲苯中的一种或多种，优选为甲苯。
在其中一个实施例中，步骤(2)中所述加氢反应是在0.2MPa～0.6MPa的压力和30℃～50℃的温度下在摩尔量过量的氢气存在下进行的，优选压力为0.4MPa～0.5MPa，和/或温度为35℃～45℃。
在其中一个实施例中，步骤(2)中所述液相反应体系的溶剂为有机溶剂和水的混合溶剂，所述有机溶剂包括甲醇、乙醇和二氯甲烷中的一种或多种，优选的，所述有机溶剂与所述水的体积比为(3～5):1。
在其中一个实施例中，步骤(2)中分离得到3-氨基丙醇的同时，还得到甲苯，甲苯作为步骤(1)的萃取剂循环利用。
在其中一个实施例中，所述丙烯腈和所述苯甲醇的摩尔比为1：(1～1.2)，优选为1：(1.05～1.15)；所述碱催化剂的用量以丙烯腈的重量计为35wt％～55wt％，优选为40wt％～50wt％。
在其中一个实施例中，以3-苄氧基丙腈的重量计，加氢催化剂的用量为3wt％～10wt％，优选为5wt％～7wt％。
本发明的有益效果：
1)本发明提供的3-氨基丙醇的制备方法，反应的原子利用率高，两步反应收率分别可达97％和90％以上。
2)本发明中反应步骤(1)几乎没有二聚物等副产物生成，也无需氰化钠等剧毒品作为原料，反应产生的三废少，对环境友好。
3)本发明采用价格低廉的丙烯腈和苯甲醇为原料，中间体无需提纯即可进行下一步反应，操作工序简单、条件温和、对仪器设备要求低，生产成本较低。
4)本发明中步骤(2)得到的副产物甲苯可以循环至步骤(1)中作为萃取剂使用。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下通过实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明实施例提供一种3-氨基丙醇的制备方法，包括以下步骤：
(1)将丙烯腈和苯甲醇在碱催化剂的催化下反应，从所得反应液中分离得到3-苄氧基丙腈；
(2)在加氢催化剂存在的液相反应体系中，将所述3-苄氧基丙腈进行加氢反应，从所得反应液中分离得到3-氨基丙醇。
本发明实施例提供的3-氨基丙醇的制备方法，采用苯甲醇代替传统丙烯腈法中的水进行加成反应，可得到高收率的中间体3-苄氧基丙腈，几乎无副反应发生，加成反应的产物进行了萃取分离后无需进一步提纯即可作为下一步反应的原料，通过催化氢化3-苄氧基丙腈得到终产物3-氨基丙醇，同时步骤(2)的副产物甲苯可作为步骤(1)的萃取剂循环利用。本发明实施例提供的3-氨基丙醇的制备方法收率高、生产成本较低、无剧毒品原料、对环境友好。
步骤(1)中丙烯腈和苯甲醇的摩尔比可以为1：(1～1.2)范围内的任意值，例如可以是1:1、1:1.05、1:1.10、1:1.15、1:1.2。优选的，丙烯腈和苯甲醇的摩尔比为1:1.05、1:1.10、1:1.15。
在一实施例中，步骤(1)中碱催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂中的一种或多种。碱催化剂的用量以丙烯腈的重量计，为35wt％至55wt％。本发明中碱催化剂以水溶液的形式加入反应体系中。该碱催化剂的水溶液质量浓度可为20％～30％范围内的任意值，例如20％、25％、30％。
步骤(1)中反应温度可以是常温(常温是指20℃～25℃)，也可以是在加热条件下的温度，具体可以为20℃～50℃范围内的任意值，例如20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃，优选为30℃～40℃。
步骤(1)中所得反应液包括未反应完的苯甲醇、碱催化剂的水溶液和3-苄氧基丙腈。在一实施例中，步骤(1)中所述从所得反应液中分离得到3-苄氧基丙腈的步骤包括，加入萃取剂进行萃取，得到3-苄氧基丙腈。该萃取剂可以是乙酸乙酯、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷以及甲苯中的一种或多种，优选为甲苯。萃取的步骤具体包括，向反应液中加入萃取剂，混合振荡，静置分液，分离有机相和水相，以尽可能的去除碱催化剂的水溶液，得到的有机相进行减压浓缩以尽可能的去除苯甲醇和有机溶剂。
步骤(2)中加氢反应可以在高压反应釜中进行。高压反应釜中的空气可以通过惰性气体预先排除。
步骤(2)中加氢反应是在0.2MPa～0.6MPa的压力和30℃～50℃的温度下在摩尔量过量的氢气存在下进行反应的。通入摩尔量过量的氢气以产生0.2MPa～0.6MPa的压力，该压力可以是0.2MPa～0.6MPa范围内的任意值，例如0.2MPa、0.25MPa、0.3MPa、0.35MPa、0.4MPa、0.45MPa、0.5MPa、0.55MPa、0.6MPa，优选为0.4MPa～0.5MPa。该温度可以为30℃～50℃范围内的任意值，例如30℃、35℃、40℃、45℃、50℃，优选为35℃～45℃。
步骤(2)中加氢催化剂可以是铑、钌、钯和铂中的一种或多种。该加氢催化剂优选负载在载体上，该载体可以是碳、多孔材料等可负载活性物质的任意材料。优选的，该加氢催化剂为Pd/C。加氢催化剂的用量以3-苄氧基丙腈粗产品的重量计为3wt％～10wt％，可以是3wt％～10wt％范围内的任意值，优选为5wt％～7wt％。Pd/C催化剂脱苄基通常很慢，需要时间一般很长，而用于还原氰基时一般需要加入酸溶液来促进反应。在本发明条件下，催化加氢反应可在少量的Pd/C催化剂作用下，在较短时间内、无需加入酸一次性同时脱掉苄基并将氰基还原为氨基。
步骤(2)中液相反应体系的溶剂为有机溶剂和水的混合溶剂，该有机溶剂包括甲醇、乙醇以及二氯甲烷中的一种或多种，优选为二氯甲烷。其中，有机溶剂与所述水的体积比为(3～5):1。
步骤(2)中反应液为上述3-苄氧基丙腈加氢催化反应后的混合物，包括上述3-苄氧基丙腈、加氢催化剂以及上述溶剂。优选的，对该反应液进行过滤洗涤，固液分离以除去加氢催化剂；分离后的有机相再进行精馏，分别精馏出3-氨基丙醇及甲苯，该甲苯可以作为步骤(1)中的萃取剂循环利用，节约成本。
以下为具体实施例。
实施例1
(1)将53g丙烯腈与119g苯甲醇加入到反应釜中(投料摩尔比为1.0:1.10)，加入100mL质量分数为25％的氢氧化钠水溶液，并于35℃下保温反应2h后，反应液用甲苯萃取三次(3×100mL)，收集有机相，减压浓缩得到3-苄氧基丙腈粗品，粗品收率为98.4％。
(2)将上述3-苄氧基丙腈粗品加入到高压反应釜中，加入Pd/C催化剂(加入量为3-苄氧基丙腈粗品质量的6wt％)，加入二氯甲烷和水的混合溶剂120mL(体积比为4:1)。盖上釜盖，先用氮气置换釜内空气三次，再用氢气置换一次并加压到0.45MPa，于40℃下保温反应4h后，反应液进行抽滤，并用二氯甲烷洗涤滤饼，滤液进行有机相和水相的分离，水相用二氯甲烷萃取3次(3×100mL)，合并有机相，合并的有机相减压浓缩并通过精馏制备得到3-氨基丙醇纯品，3-氨基丙醇收率为93.8％。
实施例2
(1)将53g丙烯腈与113g苯甲醇加入到反应釜中(投料摩尔比为1.0:1.05)，加入100mL质量分数为30％的氢氧化钠水溶液，并于40℃下保温反应2h后，反应液用甲苯萃取三次(3×100mL)，收集有机相，将有机相减压浓缩得3-苄氧基丙腈粗品，粗品收率为97.6％。
(2)将上述3-苄氧基丙腈粗品加入到高压反应釜中，加入Pd/C催化剂(加入量为3-苄氧基丙腈粗品质量的7wt％)，加入二氯甲烷和水的混合溶剂120mL(体积比为5:1)。盖上釜盖，先用氮气置换釜内空气三次，再用氢气置换一次并加压到0.5MPa，于45℃下保温反应4h后，反应液进行抽滤，并用二氯甲烷洗涤滤饼，滤液进行有机相和水相的分离，水相用二氯甲烷萃取3次(3×100mL)，合并有机相，合并的有机相减压浓缩并通过精馏制备得到3-氨基丙醇纯品，3-氨基丙醇收率为92.4％。
实施例3
(1)将53g丙烯腈与124g苯甲醇加入到反应釜中(投料摩尔比为1.0:1.15)，加入100mL质量分数为20％的氢氧化钠水溶液，并于30℃下保温反应2h后，反应液用甲苯萃取三次(3×100mL)，收集有机相，将有机相减压浓缩得3-苄氧基丙腈粗品，粗品收率为96.8％。
(2)将上述3-苄氧基丙腈粗品加入到高压反应釜中，加入Pd/C催化剂(加入量为3-苄氧基丙腈粗品质量的5wt％)，加入二氯甲烷和水的混合溶剂120mL(体积比为3:1)。盖上釜盖，先用氮气置换釜内空气三次，再用氢气置换一次并加压到0.4MPa，于35℃下保温反应4h后，反应液进行抽滤，并用二氯甲烷洗涤滤饼，滤液进行有机相和水相的分离，水相用二氯甲烷萃取3次(3×100mL)，合并有机相，合并的有机相减压浓缩并通过精馏制备得到纯品3-氨基丙醇，3-氨基丙醇收率为90.8％。
实施例4
(1)将53g丙烯腈与121g苯甲醇加入到反应釜中(投料摩尔比为1.0:1.12)，加入100mL质量分数为25％的氢氧化钠水溶液，并于25℃下保温反应2h后，反应液用甲苯萃取三次(3×100mL)，收集有机相，将有机相减压浓缩得3-苄氧基丙腈粗品，粗品收率为97.1％。
(2)将上述3-苄氧基丙腈粗品加入到高压反应釜中，加入Pd/C催化剂(加入量为3-苄氧基丙腈粗品质量的8wt％)，加入甲醇和水的混合溶剂120mL(体积比为5:1)。盖上釜盖，先用氮气置换釜内空气三次，再用氢气置换一次并加压到0.35MPa，于50℃下保温反应4h后，反应液进行抽滤，并用二氯甲烷洗涤滤饼，滤液用二氯甲烷萃取3次(3×150mL)，合并有机相，合并的有机相减压浓缩并通过精馏制备得到3-氨基丙醇纯品，3-氨基丙醇收率为91.8％。
实施例5
(1)将53g丙烯腈与117g苯甲醇加入到反应釜中(投料摩尔比为1.0:1.08)，加入100mL质量分数为20％的氢氧化钠水溶液，并于20℃下保温反应2h后，反应液用甲苯萃取三次(3×100mL)，收集有机相，将有机相减压浓缩得3-苄氧基丙腈粗品，粗品收率为96.3％。
(2)将上述3-苄氧基丙腈粗品加入到高压反应釜中，加入Pd/C催化剂(加入量为3-苄氧基丙腈粗品质量的4wt％)，加入乙醇和水的混合溶剂120mL(体积比为5:1)。盖上釜盖，先用氮气置换釜内空气三次，再用氢气置换一次并加压到0.3MPa，于45℃下保温反应4h后，反应液进行抽滤，并用二氯甲烷洗涤滤饼，滤液用二氯甲烷萃取3次(3×150mL)，合并有机相，合并的有机相减压浓缩并通过精馏制备得到3-氨基丙醇纯品，3-氨基丙醇收率为91.4％。
实施例6
(1)将53g丙烯腈与110g苯甲醇加入到反应釜中(投料摩尔比为1.0:1.02)，加入100mL质量分数为20％的氢氧化钠水溶液，并于45℃下保温反应2h后，反应液用甲苯萃取三次(3×100mL)，收集有机相，将有机相减压浓缩得3-苄氧基丙腈粗品，粗品收率为96.7％。
(2)将3-苄氧基丙腈粗品加入到高压反应釜中，加入Pd/C催化剂(加入量为3-苄氧基丙腈粗品质量的9wt％)，加入二氯甲烷和水的混合溶剂120mL(体积比为3:1)。盖上釜盖，先用氮气置换釜内空气三次，再用氢气置换一次并加压到0.2MPa，于40℃下保温反应4h后，反应液进行抽滤，并用二氯甲烷洗涤滤饼，滤液进行有机相和水相的分离，水相用二氯甲烷萃取3次(3×100mL)，合并有机相，合并的有机相减压浓缩并通过精馏制备得到3-氨基丙醇纯品，3-氨基丙醇收率为90.7％。
实施例7
(1)将53g丙烯腈与129g苯甲醇加入到反应釜中(投料摩尔比为1.0:1.19)，加入100mL质量分数为20％的氢氧化钠水溶液，并于50℃下保温反应2h后，反应液用甲苯萃取三次(3×100mL)，收集有机相，将有机相减压浓缩得3-苄氧基丙腈粗品，粗品收率为97.1％。
(2)将上述3-苄氧基丙腈粗品加入到高压反应釜中，加入Pd/C催化剂(加入量为3-苄氧基丙腈粗品质量的3wt％)，加入二氯甲烷和水的混合溶剂120mL(体积比为3:1)。盖上釜盖，先用氮气置换釜内空气三次，再用氢气置换一次并加压到0.25MPa，于35℃下保温反应4h后，反应液进行抽滤，并用二氯甲烷洗涤滤饼，滤液进行有机相和水相的分离，水相用二氯甲烷萃取3次(3×100mL)，合并有机相，合并的有机相减压浓缩并通过精馏制备得到3-氨基丙醇纯品，3-氨基丙醇收率为90.6％。
实施例8
(1)将53g丙烯腈与126g苯甲醇加入到反应釜中(投料摩尔比为1.0:1.17)，加入100mL质量分数为20％的氢氧化钠水溶液，并于40℃下保温反应2h后，反应液用甲苯萃取三次(3×100mL)，收集有机相，将有机相减压浓缩得3-苄氧基丙腈粗品，粗品收率为98.0％。
(2)将上述3-苄氧基丙腈粗品加入到高压反应釜中，加入Pd/C催化剂(加入量为3-苄氧基丙腈粗品质量的10wt％)，加入二氯甲烷和水的混合溶剂120mL(体积比为3:1)。盖上釜盖，先用氮气置换釜内空气三次，再用氢气置换一次并加压到0.35MPa，于30℃下保温反应4h后，反应液进行抽滤，并用二氯甲烷洗涤滤饼，滤液进行有机相和水相的分离，水相用二氯甲烷萃取3次(3×100mL)，合并有机相，合并的有机相减压浓缩并通过精馏制备得到3-氨基丙醇纯品，3-氨基丙醇收率为91.2％。
对比例1：
(1)将53g丙烯腈加入到反应釜中，加入100mL质量分数为5％的氢氧化钠水溶液，并于50℃下保温反应4h，反应后直接精馏得3-羟基丙腈纯品，收率为65％。
(2)将上述3-羟基丙腈纯品加入到高压反应釜中，加入湿雷尼镍催化剂(加入量为3-羟基丙腈质量的6wt％)，盖上釜盖，先用氮气置换釜内空气三次，再用氢气置换一次，随后压入80g液氨做溶剂，并用氢气加压到8MPa，于80℃下保温反应6h后，降至室温并用尾气吸收装置吸收氨气，釜液进行抽滤，并用二氯甲烷洗涤滤饼，滤液经减压浓缩并通过精馏制备得到3-氨基丙醇纯品，收率为80％。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (10)
1.一种3-氨基丙醇的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将丙烯腈和苯甲醇在碱催化剂的催化下进行加成反应，从所得反应液中分离得到3-苄氧基丙腈；
(2)在加氢催化剂存在的液相反应体系中，将所述3-苄氧基丙腈进行加氢反应，从所得反应液中分离得到3-氨基丙醇。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述碱催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化锂中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述加氢催化剂为铑、钌、钯和铂中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中反应温度为20℃～50℃，优选为30℃～40℃。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述从所得反应液中分离得到3-苄氧基丙腈的步骤包括，加入萃取剂进行萃取分离，得到3-苄氧基丙腈，所述萃取剂为乙酸乙酯、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷和甲苯中的一种或多种，优选为甲苯。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述加氢反应是在0.2MPa～0.6MPa的压力和30℃～50℃的温度下在摩尔量过量的氢气存在下进行的，优选压力为0.4MPa～0.5MPa，和/或温度为35℃～45℃。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述液相反应体系的溶剂为有机溶剂和水的混合溶剂，所述有机溶剂包括甲醇、乙醇和二氯甲烷中的一种或多种，优选的，所述有机溶剂与所述水的体积比为(3～5):1。
8.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中分离得到3-氨基丙醇的同时，还得到甲苯，甲苯作为步骤(1)的萃取剂循环利用。
9.根据权利要求1～8任一项所述的制备方法，其特征在于，所述丙烯腈和所述苯甲醇的摩尔比为1：(1～1.2)，优选为1：(1.05～1.15)；所述碱催化剂的用量以丙烯腈的重量计为35wt％～55wt％，优选为40wt％～50wt％。
10.根据权利要求1～8任一项所述的制备方法，其特征在于，以3-苄氧基丙腈的重量计，加氢催化剂的用量为3wt％～10wt％，优选为5wt％～7wt％。
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| CN116102437A (zh) * | 2022-12-23 | 2023-05-12 | 南京红宝丽醇胺化学有限公司 | 一种3-氨基丙醇的制备方法 |
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| JPS59210058A (ja) * | 1982-12-20 | 1984-11-28 | Koei Chem Co Ltd | エチレンシアンヒドリンの製法 |
| US5426231A (en) * | 1994-01-05 | 1995-06-20 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for producing aminopropanols |
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- 2019-11-29 CN CN201911201963.7A patent/CN111056963B/zh active Active
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| CN113004171B (zh) * | 2021-03-09 | 2022-09-16 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种3-甲氧基丙胺的制备方法 |
| CN116102437A (zh) * | 2022-12-23 | 2023-05-12 | 南京红宝丽醇胺化学有限公司 | 一种3-氨基丙醇的制备方法 |
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