RU2012126260A - Способ получения полимеров с использованием 1,6-гександиола, содержащего менее 500 частей на млн альдегида - Google Patents

Способ получения полимеров с использованием 1,6-гександиола, содержащего менее 500 частей на млн альдегида Download PDF

Info

Publication number
RU2012126260A
RU2012126260A RU2012126260/04A RU2012126260A RU2012126260A RU 2012126260 A RU2012126260 A RU 2012126260A RU 2012126260/04 A RU2012126260/04 A RU 2012126260/04A RU 2012126260 A RU2012126260 A RU 2012126260A RU 2012126260 A RU2012126260 A RU 2012126260A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
catalytically active
active components
hexanediol
less
ppm
Prior art date
Application number
RU2012126260/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2541529C2 (ru
Inventor
Рольф Пинкос
Ева КРЕТЦШМАР
Оливье АБИЙЯР
Лионель Герингер
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2012126260A publication Critical patent/RU2012126260A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2541529C2 publication Critical patent/RU2541529C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C07C29/149Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/80Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/16Catalysts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3206Polyhydroxy compounds aliphatic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

1. Способ получения полимера, включающий взаимодействие 1,6-гександиола с дикарбоновыми кислотами или диизоцианатами в присутствии по меньшей мере одного катализатора, причем в качестве 1,6-гександиола используют 1,6-гександиол, который после его получения путем гидрирования подвергают по меньшей мере однократной дистилляции, при которой молярное отношение кислорода к 1,6-гександиолу составляет менее 1:100, и который в процессе дистилляции содержит ≤5 частей на млн каталитически активных компонентов и менее 500 частей на млн альдегида.2. Способ по п.1, причем полимер выбран из группы, включающей сложные полиэфиры, полиуретаны и полиакрилаты.3. Способ по п.1, причем перед дистилляцией осуществляют однократное или многократное испарение при давлении ≤200 мбар и температуре ≤230°C.4. Способ по п.1, причем под каталитически активными компонентами подразумевают компоненты с дегидрирущим действием.5. Способ по п.1, причем каталитически активные компоненты выбраны из группы, включающей металлические медь, кобальт, никель, палладий, железо и рутений, их сплавы, их оксиды, их галогениды, их карбоксилаты и смеси, содержащие чистые металлы, сплавы, оксиды и/или галогениды меди, кобальта, никеля, палладия, железа и рутения.6. Способ по одному из пп.1-5, причем 1,6-гександиол перед дистилляцией освобождают от каталитически активных компонентов.7. Способ по п.6, причем каталитически активные компоненты удаляют путем фильтрования, осаждения и/или посредством ионообменных веществ.8. Способ по п.6, причем для уменьшения содержания каталитически активных компонентов используют фильтры с размером ячеек менее 0,1 мм.9. Способ получения 1,6-гександиола

Claims (13)

1. Способ получения полимера, включающий взаимодействие 1,6-гександиола с дикарбоновыми кислотами или диизоцианатами в присутствии по меньшей мере одного катализатора, причем в качестве 1,6-гександиола используют 1,6-гександиол, который после его получения путем гидрирования подвергают по меньшей мере однократной дистилляции, при которой молярное отношение кислорода к 1,6-гександиолу составляет менее 1:100, и который в процессе дистилляции содержит ≤5 частей на млн каталитически активных компонентов и менее 500 частей на млн альдегида.
2. Способ по п.1, причем полимер выбран из группы, включающей сложные полиэфиры, полиуретаны и полиакрилаты.
3. Способ по п.1, причем перед дистилляцией осуществляют однократное или многократное испарение при давлении ≤200 мбар и температуре ≤230°C.
4. Способ по п.1, причем под каталитически активными компонентами подразумевают компоненты с дегидрирущим действием.
5. Способ по п.1, причем каталитически активные компоненты выбраны из группы, включающей металлические медь, кобальт, никель, палладий, железо и рутений, их сплавы, их оксиды, их галогениды, их карбоксилаты и смеси, содержащие чистые металлы, сплавы, оксиды и/или галогениды меди, кобальта, никеля, палладия, железа и рутения.
6. Способ по одному из пп.1-5, причем 1,6-гександиол перед дистилляцией освобождают от каталитически активных компонентов.
7. Способ по п.6, причем каталитически активные компоненты удаляют путем фильтрования, осаждения и/или посредством ионообменных веществ.
8. Способ по п.6, причем для уменьшения содержания каталитически активных компонентов используют фильтры с размером ячеек менее 0,1 мм.
9. Способ получения 1,6-гександиола с содержанием альдегида менее 500 частей на млн, который включает следующие стадии:
I) приготовление содержащей 1,6-гександиол смеси,
II) при необходимости удаление каталитически активных компонентов до остаточного содержания ≤5 частей на млн,
III) дистилляция полученной на стадии I или II смеси, в процессе которой молярное отношение кислорода к 1,6-гександиолу составляет менее 1:100 и содержание каталитически активных компонентов составляет ≤5 частей на млн,
IV) улавливание полученного на стадии III 1,6-гександиола с содержанием альдегида менее 500 частей на млн.
10. Способ по п.9, причем стадию II реализуют до или после одноступенчатого или многоступенчатого испарения, выполняемого при давлении ≤200 мбар и температуре ≤230°С.
11. Способ по п.10, причем стадию II реализуют до одноступенчатого или многоступенчатого испарения, выполняемого при давлении ≤200 мбар и температуре ≤230°С.
12. Способ по п.9, причем под каталитически активными компонентами подразумевают компоненты с дегидрирущим действием.
13. Способ по одному из пп.9-12, причем каталитически активные компоненты выбраны из группы, включающей металлические медь, кобальт, никель, палладий, железо и рутений, их сплавы, их оксиды, их галогениды, их карбоксилаты и смеси, содержащие чистые металлы, сплавы, оксиды и/или галогениды меди, кобальта, никеля, палладия, железа и рутения.
RU2012126260/04A 2009-11-26 2010-11-23 Способ получения полимеров с использованием 1, 6-гександиола, содержащего менее 500 частей на млн альдегида RU2541529C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009047194.4 2009-11-26
DE102009047194A DE102009047194A1 (de) 2009-11-26 2009-11-26 Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen mit 1,6-Hexandiol mit einem Aldehydanteil von kleiner 500ppm
PCT/EP2010/067976 WO2011064184A1 (de) 2009-11-26 2010-11-23 Verfahren zur herstellung von kunststoffen mit 1,6-hexandiol mit einem aldehydanteil von kleiner 500ppm

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012126260A true RU2012126260A (ru) 2014-01-10
RU2541529C2 RU2541529C2 (ru) 2015-02-20

Family

ID=43530911

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012126260/04A RU2541529C2 (ru) 2009-11-26 2010-11-23 Способ получения полимеров с использованием 1, 6-гександиола, содержащего менее 500 частей на млн альдегида

Country Status (14)

Country Link
US (1) US8148581B2 (ru)
EP (2) EP2631257B1 (ru)
JP (1) JP5717753B2 (ru)
KR (1) KR101735865B1 (ru)
CN (1) CN102639595B (ru)
AU (1) AU2010323240A1 (ru)
BR (1) BR112012012633A2 (ru)
CA (1) CA2781635A1 (ru)
DE (1) DE102009047194A1 (ru)
ES (1) ES2430815T3 (ru)
MX (1) MX2012005665A (ru)
RU (1) RU2541529C2 (ru)
WO (1) WO2011064184A1 (ru)
ZA (1) ZA201204657B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2755696A1 (en) 2009-04-07 2010-10-14 Basf Se Method for producing 1,6-hexanediol
US8471042B2 (en) 2009-04-07 2013-06-25 Basf Se Method for producing 1,6-hexanediol and caprolactone
JP6164392B1 (ja) 2015-12-24 2017-07-19 三菱ケミカル株式会社 ポリエステルポリオール及びポリウレタン樹脂ならびにそれらの製造方法
CN106397126A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 宁波杰尔盛化工有限公司 一种亚烷基二醇碱值的调节方法
CN111303373B (zh) * 2020-02-25 2022-07-12 万华化学集团股份有限公司 一种低色度脲基甲酸酯组合物及其制备方法和应用
WO2023140165A1 (ja) * 2022-01-20 2023-07-27 三菱ケミカル株式会社 多価アルコール類の製造方法
WO2024018980A1 (ja) * 2022-07-22 2024-01-25 Dic株式会社 1,6-ヘキサンジオール組成物の製造方法、1,6-ヘキサンジオール組成物及びポリマー

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US370735A (en) * 1887-09-27 Paul e
US370297A (en) * 1887-09-20 William f
US370281A (en) * 1887-09-20 Filter for cisterns
DE2060548C3 (de) * 1970-12-09 1979-10-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von sehr reinem 1,6-Hexandiol durch Kristallisation
DE2062433C3 (de) * 1970-12-18 1974-12-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Reinigung von 1,6-Hexandiol
JPS5345234B2 (ru) * 1974-01-28 1978-12-05
JPH082811B2 (ja) * 1990-11-30 1996-01-17 宇部興産株式会社 1,6―ヘキサンジオールの精製方法
WO1997031882A1 (de) 1996-03-01 1997-09-04 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von 1,6-hexandiol mit einer reinheit über 99 %
DE19754788A1 (de) * 1997-12-10 1999-06-17 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von aliphatischen alpha,omega-Diolen
JP3700645B2 (ja) * 2001-12-20 2005-09-28 宇部興産株式会社 相溶化剤およびそれを含むポリエステルポリオール混合物ならびにこの混合物を使用した溶融接着剤
DE102004033557A1 (de) * 2004-07-09 2006-02-16 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 1,6-Hexandiol in einer Reinheit von über 99,5%
JP2006070101A (ja) * 2004-08-31 2006-03-16 Mitsubishi Chemicals Corp ポリエステル樹脂および樹脂組成物ならびに延伸ブロー成形用プリフォーム及び中空容器
WO2008149648A1 (ja) * 2007-06-06 2008-12-11 Ube Industries, Ltd. 1,5-ペンタンジオール及び/又は1,6-ヘキサンジオールの製造方法
CN102239131A (zh) 2008-12-05 2011-11-09 巴斯夫欧洲公司 制备1,6-己二醇的方法
CA2755696A1 (en) 2009-04-07 2010-10-14 Basf Se Method for producing 1,6-hexanediol
US8471042B2 (en) 2009-04-07 2013-06-25 Basf Se Method for producing 1,6-hexanediol and caprolactone

Also Published As

Publication number Publication date
EP2631257A1 (de) 2013-08-28
MX2012005665A (es) 2012-06-19
DE102009047194A1 (de) 2011-06-01
ZA201204657B (en) 2013-09-25
KR20120096048A (ko) 2012-08-29
JP5717753B2 (ja) 2015-05-13
EP2631257B1 (de) 2016-07-20
BR112012012633A2 (pt) 2016-07-12
JP2013512293A (ja) 2013-04-11
US8148581B2 (en) 2012-04-03
AU2010323240A1 (en) 2012-07-05
RU2541529C2 (ru) 2015-02-20
WO2011064184A1 (de) 2011-06-03
CN102639595A (zh) 2012-08-15
CA2781635A1 (en) 2011-06-03
EP2504377A1 (de) 2012-10-03
US20110124905A1 (en) 2011-05-26
EP2504377B1 (de) 2013-09-04
KR101735865B1 (ko) 2017-05-15
ES2430815T3 (es) 2013-11-21
CN102639595B (zh) 2014-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012126260A (ru) Способ получения полимеров с использованием 1,6-гександиола, содержащего менее 500 частей на млн альдегида
CN106140195B (zh) 己内酰胺的加氢精制催化剂及己内酰胺的加氢精制方法
ES2612957T3 (es) Procedimiento para la producción de un catalizador de hidrogenación soportado con actividad de hidrogenación elevada
RU2012129866A (ru) Превращение гликолевого альдегида со средством аминирования
CN105435815B (zh) 用于制备邻甲基环己醇的催化剂的再生方法
JPH0120135B2 (ru)
CN111774070B (zh) 一种催化甲醇脱氢制备甲酸甲酯的催化剂及其制备方与应用
CN105152980B (zh) N‑叔丁氧羰基‑(4s)‑(对苯基苯基甲基)‑4‑氨基‑(2r)‑甲基丁酸的手性制备方法
JP2013512293A5 (ru)
CN103012110A (zh) 一种二聚酸的生产方法
JP6143057B2 (ja) 1,2−ペンタンジオールの製造方法
CN107469862B (zh) 一种铑/双亚膦酸酯催化剂的两步逆流萃取纯化方法
JP5466942B2 (ja) 第1ジアミンの製造方法
JP5305669B2 (ja) 多価アルコールの水素化分解物の製造方法
CN102766024B (zh) 二氟乙醇的制备方法
CN115340452B (zh) 一种由赤藓糖醇、甘露醇或山梨醇催化转化制备羟基乙酸的方法
CN101712613B (zh) 一种醋酸脱碘精制方法
CN111718266A (zh) 一种对硝基苯胺的纯化方法及其应用
CN109317140B (zh) 一种用于制备γ-乙酰丙醇的催化剂及其应用
RU2669201C1 (ru) Способ получения скелетного никелевого катализатора для гидрирования непредельных органических соединений
CN1234701C (zh) 一种四氢呋喃的制备方法
CN102229582B (zh) 一种4-环己基吗啉的合成方法
CN107973723B (zh) 一种4,6-二氨基间苯二酚盐酸盐的制备方法
CN101289419A (zh) 一种制备2,3,5,6-四氨基吡啶盐酸盐的方法
CN104073836A (zh) 一种膜电极电解臭氧发生器的阴极催化剂及阴极结构

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20171124