CN109317140B - 一种用于制备γ-乙酰丙醇的催化剂及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种用于制备γ‑乙酰丙醇的催化剂，所述催化剂包括主催化剂和助催化剂，其中，助催化剂的活性组分包括第Ⅷ族金属元素中的一种或多种。本发明在催化剂中添加助催化剂，通过助催化剂的作用提高主催化剂的稳定性，延长主催化剂的寿命，改进主催化剂选择性，提高产品收率。

Description

一种用于制备γ-乙酰丙醇的催化剂及其应用
技术领域
本发明涉及一种用于制备γ-乙酰丙醇的催化剂及其应用。
背景技术
γ-乙酰丙醇是一种重要的精细化工产品，也是重要的合成中间体，可用于合成N-环丙基-反式-2-顺式-6-壬二烯酰胺。《GB2760-2014食品添加剂使用标准》中N-环丙基-反式-2-顺式-6-壬二烯酰胺属食品用合成香料，编码S1381，FEMA编码：4087。该类香料，对食品、口香糖、牙膏、酒精饮料、含水饮料、快餐、调味料起到扩大或赋予香味增强效果，也可改善香味、酸味、咸味、苦味和鲜味五种基本味觉性质中的一种或多种的效果。目前，制备γ-乙酰丙醇的方法并不多，且现有技术中制备γ-乙酰丙醇的方法中得到的产物中γ-乙酰丙醇的收率低，选择性差。因此，开发一种新的用于制备γ-乙酰丙醇的催化剂来提高γ-乙酰丙醇的收率和选择性对γ-乙酰丙醇的制备很有必要。
发明内容
本发明提供了一种用于制备γ-乙酰丙醇的催化剂，该催化剂通过使用助催化剂与主催化剂配合，显著提高了催化剂的选择性、稳定性，提高了原料的转化率，应用在γ-乙酰丙醇的制备中取得了良好的效果。
根据本发明的第一方面，提供了一种用于制备γ-乙酰丙醇的催化剂，其包括主催化剂和助催化剂，其中，助催化剂的活性组分包括第Ⅷ族金属元素中的一种或多种。
根据本发明的优选实施方式，所述助催化剂的活性组分选自镍、钌、铑和铂中的一种或多种，优选选自铂和/或铑。
根据本发明的优选实施方式，所述助催化剂的活性组分为铂和铑，优选地，铂和铑的质量比为0.5-2.0:1，例如，0.5:1、0.6:1、0.7:1、0.75:1、0.8:1、0.9:1、1.0:1、1.1:1、1.2:1、1.3:1、1.35:1、1.4:1、1.5:1、1.6:1、1.7:1、1.8:1、1.9:1、2.0:1以及它们之间的任意值，优选为1:1。本申请的发明人经研究发现，当采用铂和铑中的一种或两种作为助催化剂的活性组分时，相比使用其他的第Ⅷ族金属元素作为助催化剂的活性组分具有更好的效果。
根据本发明的优选实施方式，所述主催化剂的活性组分为钯。
根据本发明的优选实施方式，以元素质量计，所述主催化剂的活性组分与助催化剂的活性组分的质量比为5-20:1，例如可以为5:1、6:1、7:1、7.5:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、13.5:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1以及它们之间的任意值，优选为7-15:1，更优选为10:1。
根据本发明的优选实施方式，所述助催化剂为负载型催化剂。
根据本发明的另一方面，提供了一种γ-乙酰丙醇的制备方法，包括在上述催化剂、酸性水溶液和氢气存在的条件下，使2-甲基呋喃反应生成γ-乙酰丙醇。
根据本发明的优选实施方式，催化剂中主催化剂的活性组分与2-甲基呋喃的质量比为1.0-2.0:10000，例如为1.0:10000、1.2:10000、1.4:10000、1.5:10000、1.6:10000、1.8:10000、2.0:10000以及它们之间的任意值，优选为1.0-1.5:10000；和/或，催化剂中助催化剂的活性组分与2-甲基呋喃的质量比为1-2:100000，例如为1.0:100000、1.2:100000、1.4:100000、1.5:100000、1.6:100000、1.8:100000、2.0:100000以及它们之间的任意值，优选为1.0-1.5:100000。
根据本发明的优选实施方式，所述反应的条件包括：温度5-30℃，优选为15-20℃；和/或，氢气的压力0.1-0.3MPa，优选为0.15-0.25MPa。
根据本发明的优选实施方式，所述酸性水溶液为包含盐酸的水溶液，优选地，在包含盐酸的水溶液中，盐酸的质量浓度为0.1-0.3％，优选为0.2-0.3％。
根据本发明的优选实施方式，以酸性水溶液和2-甲基呋喃的总质量计，2-甲基呋喃的含量为50-80％，例如50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％以及它们之间的任意值，优选为70-80％。
在本发明的一个优选实施方式中，所述γ-乙酰丙醇的制备包括如下步骤：
步骤S1、在上述催化剂、包含盐酸的水溶液和氢气存在的条件下使2-甲基呋喃反应生成氢化液；
步骤S2、将所述氢化液进行后处理得到γ-乙酰丙醇。
根据本发明的优选实施方式，所述步骤S2进一步包括如下步骤：
步骤S2-1、将所述氢化液与中和液接触，固液分离得到液相产物；
步骤S2-2、除去液相产物中未反应的原料、副产物和水，得到γ-乙酰丙醇。
根据本发明的优选实施方式，所述步骤S2-1中，中和液选自碳酸钠、碳酸氢钠和氢氧化钠中的一种或多种。
根据本发明的优选实施方式，所述步骤S2-1中，中和液的用量使得氢化液与中和液接触产物的pH为6-7。
根据本发明的优选实施方式，所述步骤S2-1中，固液分离优选采用过滤的方式。固液分离后，将氢化液中的盐去除，得到粗产物，通常该粗产物中含有未反应的原料、副产物(通常为2-甲基四氢呋喃)和水。
根据本发明的的优选实施方式，所述步骤S2-2中，采用蒸馏的方式回收液相产物中未反应原料和副产物，然后采用减压蒸馏的方法除去水，之后降至室温得到γ-乙酰丙醇。
根据本发明的优选实施方式，在步骤S1中，反应进行至体系的压力下降速度小于0.1MPa/10min或残留的2-甲基呋喃的质量小于0.5％。
本发明在催化剂中添加助催化剂，通过助催化剂的作用提高主催化剂的稳定性，延长主催化剂的寿命，改进主催化剂选择性，提高产品收率。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明进行详细说明，但本发明并不受下述实施例限定。
在本实施例中，Pd/C催化剂、铂催化剂、铑催化剂、镍催化剂和钌催化剂均为商购获得，其中，
Pd/C催化剂购自西安凯立新材料股份有限公司，Pd的负载量为5wt％；
铂催化剂购自西安凯立新材料股份有限公司，铂的负载量为5wt％；
铑催化剂购自西安凯立新材料股份有限公司，铑的负载量为5wt％；
镍催化剂购自江苏飞马催化剂有限公司，镍的负载量为5wt％；
钌催化剂购自西安凯立新材料股份有限公司，钌的负载量为5wt％；
实施例中所使用的浓盐酸的质量浓度为31％。
实施例1(比较)
将700kg的2-甲基呋喃，250kg水，1.8kg浓盐酸，2kgPd/C催化剂放入反应釜中，抽真空至-0.09MPa，之后用0.2MPa氮气置换三次，再用0.25MPa氢气置换三次，控制体系温度在15～20℃，控制氢气压力在0.15～0.25Mpa，进行反应。吸氢速度低于0.1MPa/10min或2-甲基呋喃残留0.5％以下后，停反应，放空，氮气置换三次，将物料压滤到中和釜内，用5％碳酸钠水溶液调节氢化液的pH＝6～7，过滤除盐，滤液转至蒸馏釜中。常压蒸出未反应完的原料和副产物2-甲基四氢呋喃，再减压蒸馏除水后，降到常温，得产品γ-乙酰丙醇结果见表1。
实施例2
将700kg的2-甲基呋喃，250kg水，1.8kg浓盐酸，2kgPd/C催化剂和0.15kg铂催化剂放入反应釜中，抽真空至-0.09MPa，之后用0.2MPa氮气置换三次，再用0.25MPa氢气置换三次，控制体系温度在15～20℃，控制氢气压力在0.15～0.25Mpa，进行反应。吸氢速度低于0.1MPa/10min或2-甲基呋喃残留0.5％以下后，停止反应，放空，氮气置换三次，将物料压滤到中和釜内，用5％碳酸钠水溶液调节氢化液的pH＝6～7，过滤除盐，滤液转至蒸馏釜中。常压蒸出未反应完的原料和副产物2-甲基四氢呋喃，再减压蒸馏除水后，降到常温，得产品γ-乙酰丙醇，结果见表1。
实施例3
将700kg的2-甲基呋喃，250kg水，1.8kg浓盐酸，2kgPd/C催化剂，0.15kg铑催化剂放入反应釜中，抽真空至-0.09MPa，之后用0.2MPa氮气置换三次，再用0.25MPa氢气置换三次，控制体系温度在15～20℃，控制氢气压力在0.15～0.25Mpa，进行反应。当反应体系的吸氢速度低于0.1MPa/10min或2-甲基呋喃残留0.5％以下后，停止反应，放空，氮气置换三次，将物料压滤到中和釜内，用5％碳酸钠水溶液调节氢化液的pH＝6～7，过滤除盐，滤液转至蒸馏釜中。常压蒸出未反应完的原料和副产物2-甲基四氢呋喃，再减压蒸馏除水后，降到常温，得产品γ-乙酰丙醇，结果见表1。
实施例4
将700kg的2-甲基呋喃，250kg水，1.8kg浓盐酸，2kgPd/C催化剂，0.075kg铂催化剂和0.075kg铑催化剂放入反应釜中，抽真空至-0.09MPa，之后用0.2MPa氮气置换三次，再用0.25MPa氢气置换三次，控制体系温度在15～20℃，控制氢气压力在0.15～0.25Mpa，进行反应。吸氢速度低于0.1MPa/10min或2-甲基呋喃残留0.5％以下后，停止反应，放空，氮气置换三次，将物料压滤到中和釜内，用5％碳酸钠水溶液调节氢化液的pH＝6～7，过滤除盐，滤液转至蒸馏釜中。常压蒸出未反应完的原料和副产物2-甲基四氢呋喃，再减压蒸馏除水后，降到常温，得产品γ-乙酰丙醇，结果见表1。
实施例5
与实施例4的区别仅在于：Pd/C催化剂用量为1.5kg，铂催化剂的用量为0.1kg，铑催化剂的用量为0.1kg。结果见表1。
实施例6
与实施例4的区别仅在于：铂催化剂的用量为0.1kg，铑催化剂的用量为0.1kg。结果见表1。
实施例7
与实施例4的区别仅在于：铂催化剂的用量为0.05kg，铑催化剂的用量为0.1kg。结果见表1。
实施例8
与实施例4的区别仅在于：铂催化剂的用量为0.1kg，铑催化剂的用量为0.05kg。结果见表1。
实施例9(比较)
将实施例1的Pd/C催化剂过滤，所滤出的催化剂投入反应，其它条件与实施例1相同。结果见表1。
实施例10(比较)
将实施例9的Pd/C催化剂过滤，所滤出的催化剂投入反应，其它条件与实施例1相同。结果见表1。
实施例11(比较)
将实施例10的Pd/C催化剂过滤，所滤出的催化剂投入反应，其它条件与实施例1相同。结果见表1。
实施例12
将实施例6的Pd/C催化剂、铑催化剂和铂催化剂过滤，所滤出的催化剂投入反应，其它条件与实施例1相同。结果见表1。
实施例13
将实施例12的Pd/C催化剂、铑催化剂和铂催化剂过滤，所滤出的催化剂投入反应，其它条件与实施例1相同。结果见表1。
实施例14
将实施例13的Pd/C催化剂、铑催化剂和铂催化剂过滤，所滤出的催化剂投入反应，其它条件与实施例1相同。结果见表1。
实施例15
与实施例4的区别仅在于：铂催化剂的用量为0.06kg，铑催化剂的用量为0.09kg。结果见表1。
实施例16
与实施例4的区别仅在于：铂催化剂的用量为0.09kg，铑催化剂的用量为0.06kg。结果见表1。
实施例17
与实施例2的区别仅在于：使用0.15kg镍催化剂替换铂催化剂。结果见表1。
实施例18
与实施例2的区别仅在于：使用0.15kg钌催化剂替换铂催化剂。结果见表1。
表1
实施例 反应时间(h) 含量(wt％) 收率(wt％)
实施例1 16 94.6 85.4
实施例2 12 95.6 88.2
实施例3 11.5 95.1 88.6
实施例4 8 96.7 91.7
实施例5 13 95.6 89.6
实施例6 8 96.5 91.8
实施例7 9 96.1 89.8
实施例8 10 95.9 90.1
实施例9 18 94.3 84.2
实施例10 22 94.1 82.1
实施例11 29 93.7 80.3
实施例12 9 96.3 91.5
实施例13 11 96.1 91.1
实施例14 13 95.9 90.8
实施例15 10 95.8 89.9
实施例16 9.5 95.5 90.0
实施例17 7.5 97.1 81.2
实施例18 15 93.2 86.5
由表1可见，添加助催化剂后催化剂选择性提高，副反应和其它杂质少，产品含量和收率高；添加助催化剂提高了主催化剂的稳定性，Pd/C催化剂使用寿命延长。
应当注意的是，以上所述的实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明的任何限制。通过参照典型实施例对本发明进行了描述，但应当理解为其中所用的词语为描述性和解释性词汇，而不是限定性词汇。可以按规定在本发明权利要求的范围内对本发明作出修改，以及在不背离本发明的范围和精神内对本发明进行修订。尽管其中描述的本发明涉及特定的方法、材料和实施例，但是并不意味着本发明限于其中公开的特定例，相反，本发明可扩展至其他所有具有相同功能的方法和应用。

Claims (15)

1.一种γ-乙酰丙醇的制备方法，包括在催化剂、酸性水溶液和氢气存在的条件下，使2-甲基呋喃反应生成γ-乙酰丙醇，所述催化剂由主催化剂和助催化剂组成，其中，助催化剂的活性组分为铂和铑，铂和铑的质量比为1:1，所述主催化剂的活性组分为钯。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，以元素质量计，所述主催化剂的活性组分与助催化剂的活性组分的质量比为5-20:1。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，以元素质量计，所述主催化剂的活性组分与助催化剂的活性组分的质量比为7-15:1。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，以元素质量计，所述主催化剂的活性组分与助催化剂的活性组分的质量比为10:1。
5.根据权利要求1-4中任意一项所述的制备方法，其特征在于，催化剂中主催化剂的活性组分与2-甲基呋喃的质量比为1-2:10000；和/或，催化剂中助催化剂的活性组分与2-甲基呋喃的质量比为1-2:100000。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，催化剂中主催化剂的活性组分与2-甲基呋喃的质量比为1-1.5:10000。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，催化剂中助催化剂的活性组分与2-甲基呋喃的质量比为1-1.5:100000。
8.根据权利要求1-4中任意一项所述的制备方法，其特征在于，所述反应的条件包括：温度5-30℃；和/或，氢气的压力0.1-0.3MPa。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述温度为15-20℃。
10.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述氢气的压力为0.15-0.25 MPa。
11.根据权利要求1-4中任意一项所述的制备方法，其特征在于，所述酸性水溶液为包含盐酸的水溶液。
12.根据权利要求11所述的制备方法，其特征在于，在所述包含盐酸的水溶液中，盐酸的质量浓度为0.1-0.3%。
13.根据权利要求12所述的制备方法，其特征在于，所述盐酸的质量浓度为0.2-0.3%。
14.根据权利要求1-4中任意一项所述的制备方法，其特征在于，以酸性水溶液和2-甲基呋喃的总质量计，2-甲基呋喃的含量为50-80%。
15.根据权利要求14所述的制备方法，其特征在于，以酸性水溶液和2-甲基呋喃的总质量计，2-甲基呋喃的含量为70-80%。
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