RU2011138007A - Гетероциклические соединения, фармацевтические композиции, содержащие их, и их применение в качестве ингибиторов переносчика глицина 1 - Google Patents

Гетероциклические соединения, фармацевтические композиции, содержащие их, и их применение в качестве ингибиторов переносчика глицина 1 Download PDF

Info

Publication number
RU2011138007A
RU2011138007A RU2011138007/04A RU2011138007A RU2011138007A RU 2011138007 A RU2011138007 A RU 2011138007A RU 2011138007/04 A RU2011138007/04 A RU 2011138007/04A RU 2011138007 A RU2011138007 A RU 2011138007A RU 2011138007 A RU2011138007 A RU 2011138007A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
pyridin
optionally substituted
ethyl
tetrahydrothiazolo
Prior art date
Application number
RU2011138007/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Удо ЛАНГЕ
Андреас ХОЙТЛИНГ
Вильхельм АМБЕРГ
Михаэль ОКСЕ
Бертхолд БЕЛЬ
Вильфрид Хорнбергер
Марио МЕЦЛЕР
Original Assignee
Эбботт Гмбх Унд Ко.Кг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эбботт Гмбх Унд Ко.Кг filed Critical Эбботт Гмбх Унд Ко.Кг
Publication of RU2011138007A publication Critical patent/RU2011138007A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Гетероциклические соединения формулы (I)гдеА представляет собой 5- или 6-членный гетероцикл;R представляет собой R-W-A-Q-Y-A-X-;Rпредставляет собой водород, (С-С)алкил, (С-С)циклоалкил-(С-С)алкил, галогенированный (С-С)алкил, гидрокси-(С-С)алкил, (С-С)алкокси-(С-С)алкил, амино-(С-С)алкил, (С-С)алкиламино-(С-С)алкил, ди(С-С)алкиламино-(С-С)алкил, (С-С)алкилкарбониламино-(С-С)алкил, (С-С)алкилоксикарбониламино-(С-С)алкил, (С-С)алкиламинокарбониламино-(С-С)алкил, ди(С-С)алкиламинокарбониламино-(С-С)алкил, (С-С)алкилсульфониламино-(С-С)алкил, (необязательно замещенный (С-С)арил-(С-С)алкил)амино-(С-С)алкил, необязательно замещенный (С-С)арил-(С-С)алкил, необязательно замещенный (С-С)гетероциклил-(С-С)алкил, (С-С)циклоалкил, (С-С)алкилкарбонил, (С-С)алкоксикарбонил, галогенированный (С-С)алкоксикарбонил, (С-С)арилоксикарбонил, аминокарбонил, (С-С)алкиламинокарбонил, (галогенированный (С-С)алкил)аминокарбонил, (С-С)ариламинокарбонил, (С-С)алкенил, (С-С)алкинил, необязательно замещенный (С-С)арил, гидрокси, (С-С)алкокси, галогенированный (С-С)алкокси, (С-С)гидроксиалкокси, (С-С)алкокси-(С-С)алкокси, амино-(С-С)алкокси, (С-С)алкиламино-(С-С)алкокси, ди(С-С)алкиламино-(С-С)алкокси, (С-С)алкилкарбониламино-(С-С)алкокси, (С-С)арилкарбониламино-(С-С)алкокси, (С-С)алкоксикарбониламино-(С-С)алкокси, (С-С)арил-(С-С)алкокси, (С-С)алкилсульфониламино-(С-С)алкокси, (галогенированный (С-С)алкил)сульфониламино-(С-С)алкокси, (С-С)арилсульфониламино-(С-С)алкокси, ((С-С)арил-(С-С)алкил)сульфониламино-(С-С)алкокси, (С-С)гетероциклилсульфониламино-(С-С)алкокси, (С-С)гетероциклил-(С-С)алкокси, (С-С)арилокси, (С-С)гетероциклилокси, (С-С)алкилтио, галогенированный (С-С)алкилтио, (С-С)алкиламино, (галогенирован�

Claims (20)

1. Гетероциклические соединения формулы (I)
Figure 00000001
где
А представляет собой 5- или 6-членный гетероцикл;
R представляет собой R1-W-A1-Q-Y-A2-X1-;
R1 представляет собой водород, (С1-С6)алкил, (С3-С12)циклоалкил-(С1-С4)алкил, галогенированный (С1-С6)алкил, гидрокси-(С1-С4)алкил, (С1-С6)алкокси-(С1-С4)алкил, амино-(С1-С4)алкил, (С1-С6)алкиламино-(С1-С4)алкил, ди(С1-С6)алкиламино-(С1-С4)алкил, (С1-С6)алкилкарбониламино-(С1-С4)алкил, (С1-С6)алкилоксикарбониламино-(С1-С4)алкил, (С1-С6)алкиламинокарбониламино-(С1-С4)алкил, ди(С1-С6)алкиламинокарбониламино-(С1-С4)алкил, (С1-С6)алкилсульфониламино-(С1-С4)алкил, (необязательно замещенный (С6-С12)арил-(С1-С6)алкил)амино-(С1-С4)алкил, необязательно замещенный (С6-С12)арил-(С1-С4)алкил, необязательно замещенный (С3-С12)гетероциклил-(С1-С4)алкил, (С3-С12)циклоалкил, (С1-С6)алкилкарбонил, (С1-С6)алкоксикарбонил, галогенированный (С1-С6)алкоксикарбонил, (С6-С12)арилоксикарбонил, аминокарбонил, (С1-С6)алкиламинокарбонил, (галогенированный (С1-С4)алкил)аминокарбонил, (С6-С12)ариламинокарбонил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, необязательно замещенный (С6-С12)арил, гидрокси, (С1-С6)алкокси, галогенированный (С1-С6)алкокси, (С1-С6)гидроксиалкокси, (С1-С6)алкокси-(С1-С4)алкокси, амино-(С1-С4)алкокси, (С1-С6)алкиламино-(С1-С4)алкокси, ди(С1-С6)алкиламино-(С1-С4)алкокси, (С1-С6)алкилкарбониламино-(С1-С4)алкокси, (С6-С12)арилкарбониламино-(С1-С4)алкокси, (С1-С6)алкоксикарбониламино-(С1-С4)алкокси, (С6-С12)арил-(С1-С4)алкокси, (С1-С6)алкилсульфониламино-(С1-С4)алкокси, (галогенированный (С1-С6)алкил)сульфониламино-(С1-С4)алкокси, (С6-С12)арилсульфониламино-(С1-С4)алкокси, ((С6-С12)арил-(С1-С6)алкил)сульфониламино-(С1-С4)алкокси, (С3-С12)гетероциклилсульфониламино-(С1-С4)алкокси, (С3-С12)гетероциклил-(С1-С4)алкокси, (С6-С12)арилокси, (С3-С12)гетероциклилокси, (С1-С6)алкилтио, галогенированный (С1-С6)алкилтио, (С1-С6)алкиламино, (галогенированный (С1-С6)алкил)амино, ди(С1-С6)алкиламино, ди(галогенированный (С1-С6)алкил)амино, (С1-С6)алкилкарбониламино, (галогенированный (С1-С6)алкил)карбониламино, (С6-С12)арилкарбониламино, (С1-С6)алкилсульфониламино, (галогенированный (С1-С6)алкил)сульфониламино, (С6-С12)арилсульфониламино или необязательно замещенный (С3-С12)гетероциклил;
W представляет собой -NR8- или связь;
А1 представляет собой необязательно замещенный (С1-С4)алкилен или связь;
Q представляет собой -S(O)2, -C(O)- или связь;
Y представляет собой -NR9- или связь;
А2 представляет собой необязательно замещенный (С1-С4)алкилен, (С1-С4)алкилен-СО-, -СО-(С1-С4)алкилен, (С1-С4)алкилен-О-(С1-С4)алкилен, (С1-С4)алкилен-NR10-(С1-С4)алкилен, необязательно замещенный (С2-С4)алкенилен, необязательно замещенный (С2-С4)алкинилен, необязательно замещенный (С6-С12)арилен, необязательно замещенный (С6-С12)гетероарилен или связь;
Х1 представляет собой -О-, -NR11-, -S-, необязательно замещенный (С1-С4)алкилен, необязательно замещенный (С2-С4)алкенилен, необязательно замещенный (С2-С4)алкинилен или связь;
при условии, что если Q представляет собой связь, W представляет собой -NR8- или Y представляет собой -NR9-;
R2 представляет собой водород, галоген, (С1-С6)алкил, галогенированный (С1-С4)алкил, гидрокси-(С1-С4)алкил, -CN, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, необязательно замещенный (С6-С12)арил, гидрокси, (С1-С6)алкокси, галогенированный (С1-С4)алкокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С2-С6)алкенилокси, (С6-С12)арил-(С1-С4)алкокси, (С1-С6)алкилкарбонилокси, (С1-С6)алкилтио, (С1-С6)алкилсульфинил, (С1-С6)алкилсульфонил, аминосульфонил, амино, (С1-С6)алкиламино, (С2-С6)алкениламино, нитро или необязательно замещенный (С3-С12)гетероциклил, или два радикала R2 вместе с атомами цикла А, с которыми они связаны, образуют необязательно замещенный 5- или 6-членный цикл;
R3 представляет собой водород, галоген, (С1-С6)алкил или (С1-С6)алкокси, или два радикала R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют карбонильную группу;
R4 представляет собой водород, (С1-С6)алкил, галогенированный (С1-С4)алкил, гидрокси-(С1-С4)алкил, (С1-С6)алкокси-(С1-С4)алкил, амино-(С1-С4)алкил, CH2CN, -СНО, (С1-С4)алкилкарбонил, (галогенированный (С1-С4)алкил)карбонил, (С1-С4)алкоксикарбонил, (С6-С12)арилкарбонил, (С1-С6)алкиламинокарбонил, (С2-С6)алкенил, -C(=NH)NH2, -C(=NH)NHCH, (С1-С6)алкилсульфонил, (С6-С12)арилсульфонил, амино или (С3-С12)гетероциклил;
Х2 представляет собой -О-, -NR6-, -S-, >CR12aR12b или связь;
Х3 представляет собой -О-, -NR7-, -S-, >CR13aR13b или связь;
R5 представляет собой необязательно замещенный (С6-С12)арил, необязательно замещенный (С3-С12)циклоалкил или необязательно замещенный (С3-С12)гетероциклил;
n равно 0, 1, 2;
R6 представляет собой водород или (С1-С6)алкил;
R7 представляет собой водород или (С1-С6)алкил;
R8 представляет собой водород или (С1-С6)алкил;
R9 представляет собой водород, (С1-С6)алкил, (С3-С12)циклоалкил, амино-(С1-С6)алкил, необязательно замещенный (С6-С12)арил-(С1-С4)алкил или (С3-С12)гетероциклил; или
R9, R1 вместе представляют собой (С1-С4)алкилен; или
R9 представляет собой (С1-С4)алкилен, который связан с атомом углерода в А2, и А2 представляет собой (С1-С4)алкилен, или с атомом углерода в Х1, и Х1 представляет собой (С1-С4)алкилен;
R10 представляет собой водород, (С1-С6)алкил или (С1-С6)алкилсульфонил;
R11 представляет собой водород или (С1-С6)алкил, или
R9, R11 вместе представляют собой (С1-С4)алкилен,
R12a представляет собой водород, необязательно замещенный (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкиламино-(С1-С4)алкил, ди(С1-С6)алкиламино-(С1-С4)алкил, (С3-С12)гетероциклил-(С1-С6)алкил, необязательно замещенный (С6-С12)арил или гидрокси;
R12b представляет собой водород или (С1-С6)алкил, или
R12a, R12b вместе представляют собой карбонил или необязательно замещенный (С1-С4)алкилен, при этом один -СН2- (С1-С4)алкилена может быть заменен атомом кислорода или -NR14-;
R13a представляет собой водород, необязательно замещенный (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкиламино-(С1-С4)алкил, ди(С1-С6)алкиламино-(С1-С4)алкил, (С3-С12)гетероциклил-(С1-С6)алкил, необязательно замещенный (С6-С12)арил или гидрокси;
R13b представляет собой водород или (С1-С6)алкил, или
R13a, R13b вместе представляют собой карбонил или необязательно замещенный (С1-С4)алкилен, при этом один -СН2- (С1-С4)алкилена может быть заменен атомом кислорода или -NR15-;
R14 представляет собой водород или (С1-С6)алкил;
R15 представляет собой водород или (С1-С6)алкил;
или их физиологически переносимые соли.
2. Соединение по п.1, где А представляет собой цикл, выбранный из группы, состоящей из следующих 5- или 6-членных гетероциклов:
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
3. Соединение по п.1 или 2, где -Y-A2-X1- включает, по меньшей мере, 2, 3 или 4 атома в основной цепи.
4. Соединение по любому из п.1 или 2, где R1 представляет собой водород, (С1-С6)алкил, (С3-С12)циклоалкил-(С1-С4)алкил, галогенированный (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси-(С1-С4)алкил, амино-(С1-С4)алкил, (С1-С6)алкиламино-(С1-С4)алкил, ди(С1-С6)алкиламино-(С1-С4)алкил, (С1-С6)алкоксикарбониламино-(С1-С4)алкил, (С1-С6)алкиламинокарбониламино-(С1-С4)алкил, (С6-С12)арил-(С1-С4)алкил, (С3-С12)циклоалкил, (С2-С6)алкенил, необязательно замещенный (С6-С12)арил, гидрокси, (С1-С6)алкиламино, (галогенированный (С1-С6)алкил)амино, ди(С1-С6)алкиламино или необязательно замещенный (С3-С12)гетероциклил.
5. Соединение по п.1 или 2, где А1 представляет собой связь, или А1 представляет собой (С1-С4)алкилен, и W представляет собой -NR8-.
6. Соединение по п.1 или 2, где А2 представляет собой необязательно замещенный (С1-С4)алкилен, или А2 представляет собой (С6-С12)арилен, выбранный из группы, состоящей из фен-1,4-илена и фен-1,3-илена, или (С6-С12)гетероарилен, выбранный из группы, состоящей из пирид-2,5-илена и пирид-2,4-илена.
7. Соединение по п.1 или 2, где Х1 представляет собой -О- или -NR11-, или Х1 представляет собой необязательно замещенный (С1-С4)алкилен, и А2 представляет собой связь, или Х1 представляет собой связь.
8. Соединение по п.7, где -Y-A2-X1- представляет собой -NR9-(С1-С4)алкилен-.
9. Соединение по п.1 или 2, где R1-W-A1-Q-Y-A2-X1- представляет собой R1-S(O)2-NH-A2-X1-, R1-NH-S(O)2-A2-X1-, R1-C(O)-NH-A2-X1-, R1-NH-C(O)-A2-X1- или R1-NH-A2-X1-.
10. Соединение по п.1 или 2, имеющее одну из формул
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
где R1, W, A1, Q, Y, A2, X1, R2, R3, R4, X2, X3, R5 и n имеют значения, указанные в любом из пп.1-9.
11. Соединение по п.1 или 2, где R4 представляет собой водород, (С1-С6)алкил, галогенированный (С1-С4)алкил, амино-(С1-С4)алкил, CH2CN, (С1-С4)алкилкарбонил, (галогенированный (С1-С4)алкил)карбонил, (С1-С4)алкоксикарбонил, -C(=NH)NH2, -C(=NH)NHCN, (С1-С6)алкилсульфонил, амино или (С3-С12)гетероциклил.
12. Соединение по п.1 или 2, где Х2 представляет собой Х2 представляет собой >CR12aR12b, и Х3 представляет собой связь.
13. Соединение по п.1 или 2, где R12a представляет собой водород, и R12b представляет собой водород, или R12a представляет собой (С1-С6)алкил, и R12b представляет собой водород или (С1-С6)алкил, или R12a, R12b вместе представляют собой необязательно замещенный (С1-С4)алкилен, такой как необязательно замещенный 1,3-пропилен.
14. Соединение по любому из п.1 или 2, где R5 представляет собой необязательно замещенный арил.
15. Соединение по п.14, имеющее формулу
Figure 00000009
где А, R, R2, R3, R4, X2, X3 и n имеют значения, указанные в любом из пп.1-14; и R15a, R15b, R15c, R15d, R15e, R15f независимо представляют собой водород, необязательно замещенный (С1-С6)алкил, галогенированный (С1-С6)алкил, CN, гидрокси, (С1-С6)алкокси, амино, (С1-С6)алкиламино, ди(С1-С6)алкиламино или (С3-С12)гетероциклил.
16. Соединение по п.1 или 2, где n равно 1.
17. Соединение по п.1, где
А представляет собой цикл, выбранный из группы, состоящей из следующих 5- или 6-членных гетероциклов:
Figure 00000010
R представляет собой R1-W-A1-Q-Y-A2-X1-;
R1 представляет собой водород, (С1-С6)алкил, (С3-С12)циклоалкил-(С1-С4)алкил, галогенированный (С1-С6)алкил, (С3-С12)циклоалкил, необязательно замещенный (С6-С12)арил или необязательно замещенный (С3-С12)гетероциклил;
W представляет собой связь;
A1 представляет собой связь;
Q представляет собой -S(O)2-, -C(O)- или связь;
Y представляет собой -NR9- или связь,
при условии, что если Q представляет собой связь, Y представляет собой -NR9-;
А2 представляет собой (С1-С4)алкилен;
Х1 представляет собой связь;
R2 представляет собой водород;
R3 представляет собой водород;
R4 представляет собой водород или (С1-С4)алкоксикарбонил;
Х2 представляет собой >CR12aR12b;
Х3 представляет собой связь;
R5 представляет собой необязательно замещенный фенил;
R9 представляет собой водород или (С3-С12)гетероциклил; и
R12a представляет собой водород;
R12b представляет собой водород; или
R12a, R12b вместе представляют собой необязательно замещенный (С1-С4)алкилен.
18. Соединение по п.1, представляющее собой
N-(2-(7-(1-фенилциклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил)этил)-1-метил-1Н-пиразол-4-сульфонамид;
N-(азетидин-3-ил)-N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)пропан-1-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил)этил)пропан-1-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил)этил)-1-метил-1Н-пиразол-4-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил)этил)-3-фторпропан-1-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-1-ил)этил)-1-метил-1Н-имидазол-4-сульфонамид;
N-((8-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-5,6,7,8-тетрагидропиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил)метил)пропан-1-сульфонамид;
N-((8-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-5,6,7,8-тетрагидропиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил)метил)-1-циклопропилметансульфонамид;
N-((8-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-5,6,7,8-тетрагидропиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил)метил)-1-метил-1Н-пиразол-4-сульфонамид;
N-((8-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-5,6,7,8-тетрагидропиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил)метил)-1-метил-1Н-имидазол-4-сульфонамид;
N-((8-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-5,6,7,8-тетрагидропиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил)метил)-3-фторпропан-1-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)пропан-1-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)этансульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)метансульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)бензолсульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)бутан-1-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)-1-метил-1Н-пиразол-4-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)-1-метил-1Н-имидазол-4-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)-3-фторпропан-1-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)циклобутансульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)-1-циклопропилметансульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)-2-метилпропан-1-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)пиридин-3-сульфонамид;
N-(2-(7-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил)этил)-N-метилпропан-1-сульфонамид;
N-(2-{1-[1-(4-хлорфенил)циклобутил]-1,2,3,4-тетрагидро-9Н-b-карболин-9-ил}этил)пропан-1-сульфонамид;
N-(2-(4-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил)этил)пропан-1-сульфонамид;
N-(2-(4-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил)этил)-1-метил-1Н-пиразол-4-сульфонамид;
N-(2-(4-(1-(4-хлорфенил)циклобутил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил)этил)-1-метил-1Н-имидазол-4-сульфонамид;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид пропан-1-сульфоновой кислоты;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид пропан-1-сульфоновой кислоты;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид 1-метил-1Н-пиразол-4-сульфоновой кислоты;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид 1-метил-1Н-имидазол-4-сульфоновой кислоты;
N-{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}метансульфонамид;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид этансульфоновой кислоты;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид этансульфоновой кислоты;
N-{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}метансульфонамид;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид бутан-1-сульфоновой кислоты;
N-{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}-С-циклопропилметансульфонамид;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид 2-метилпропан-1-сульфоновой кислоты;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид циклобутансульфоновой кислоты;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид пропан-2-сульфоновой кислоты;
N-{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}бензолсульфонамид;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид 1-метил-1Н-пиразол-4-сульфоновой кислоты;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид 1-метил-1Н-имидазол-4-сульфоновой кислоты;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид пиридин-2-сульфоновой кислоты;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид пиридин-3-сульфоновой кислоты;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид пиридин-4-сульфоновой кислоты;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид бутан-1-сульфоновой кислоты;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид 2-метилпропан-1-сульфоновой кислоты;
N-{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}-С-циклопропилметансульфонамид;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид циклобутансульфоновой кислоты;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид пропан-2-сульфоновой кислоты;
N-{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}бензолсульфонамид;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид пиридин-2-сульфоновой кислоты;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид пиридин-3-сульфоновой кислоты;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид пиридин-4-сульфоновой кислоты;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид 1-метил-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]этил}амид 1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид 1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
{3-[4-(4-хлорбензил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-c]пиридин-2-ил]пропил}амид 1-метил-1Н-имидазол-4-карбоновой кислоты;
(2-{7-[1-(4-хлорфенил)циклобутил]-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[3,4-c]пиридин-2-ил}этиламид) 1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
или их физиологически переносимые соли.
19. Фармацевтическая композиция, включающая носитель и соединение по любому из пп.1-18.
20. Способ лечения неврологического или психического расстройства или боли у пациента-млекопитающего, нуждающегося в этом, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-18 или его физиологически переносимой соли.
RU2011138007/04A 2009-02-16 2010-02-16 Гетероциклические соединения, фармацевтические композиции, содержащие их, и их применение в качестве ингибиторов переносчика глицина 1 RU2011138007A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15282209P 2009-02-16 2009-02-16
US61/152,822 2009-02-16
PCT/EP2010/051907 WO2010092181A1 (en) 2009-02-16 2010-02-16 Heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them, and their use as inhibitors of the glycine transporter 1

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2011138007A true RU2011138007A (ru) 2013-03-27

Family

ID=42104474

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011138007/04A RU2011138007A (ru) 2009-02-16 2010-02-16 Гетероциклические соединения, фармацевтические композиции, содержащие их, и их применение в качестве ингибиторов переносчика глицина 1

Country Status (15)

Country Link
US (1) US8642587B2 (ru)
EP (1) EP2396323A1 (ru)
JP (1) JP2012517984A (ru)
KR (1) KR20110120326A (ru)
CN (1) CN102395588A (ru)
AU (1) AU2010212763A1 (ru)
BR (1) BRPI1008878A2 (ru)
CA (1) CA2750913A1 (ru)
IL (1) IL214236A0 (ru)
MX (1) MX2011008633A (ru)
NZ (1) NZ594930A (ru)
RU (1) RU2011138007A (ru)
SG (1) SG173088A1 (ru)
TW (1) TW201038569A (ru)
WO (1) WO2010092181A1 (ru)

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8193182B2 (en) 2008-01-04 2012-06-05 Intellikine, Inc. Substituted isoquinolin-1(2H)-ones, and methods of use thereof
KR101897881B1 (ko) 2008-01-04 2018-09-12 인텔리카인, 엘엘씨 특정 화학 물질, 조성물 및 방법
WO2009120717A2 (en) 2008-03-24 2009-10-01 Medivation Technologies, Inc. Pyrido [3, 4-b] indoles and methods of use
CN103224487A (zh) 2008-04-01 2013-07-31 雅培股份有限两合公司 四氢异喹啉、含有它们的药物组合物和它们在治疗中的用途
AR075442A1 (es) 2009-02-16 2011-03-30 Abbott Gmbh & Co Kg Derivados de aminotetralina, composiciones farmaceuticas que las contienen y sus usos en terapia
WO2011038162A1 (en) * 2009-09-23 2011-03-31 Medivation Technologies, Inc. Pyrido(3,4-b)indoles and methods of use
RU2641648C1 (ru) 2009-12-04 2018-01-19 Суновион Фармасьютикалз, Инк. Полициклические соединения и способы их применения
ES2593256T3 (es) 2010-05-21 2016-12-07 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Compuestos químicos, composiciones y métodos para las modulaciones de cinasas
US9045459B2 (en) 2010-08-13 2015-06-02 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Phenalkylamine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US8877794B2 (en) 2010-08-13 2014-11-04 Abbott Laboratories Phenalkylamine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US9051280B2 (en) 2010-08-13 2015-06-09 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Tetraline and indane derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US8883839B2 (en) 2010-08-13 2014-11-11 Abbott Laboratories Tetraline and indane derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US8846743B2 (en) 2010-08-13 2014-09-30 Abbott Laboratories Aminoindane derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US8754114B2 (en) 2010-12-22 2014-06-17 Incyte Corporation Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of FGFR3
ES2637113T3 (es) 2011-01-10 2017-10-10 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Procedimientos para preparar isoquinolinonas y formas sólidas de isoquinolinonas
US9309200B2 (en) 2011-05-12 2016-04-12 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Benzazepine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
TWI565709B (zh) 2011-07-19 2017-01-11 英菲尼提製藥股份有限公司 雜環化合物及其用途
CA2844275A1 (en) * 2011-08-05 2013-02-14 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Aminochromane, aminothiochromane and amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
WO2013032591A1 (en) 2011-08-29 2013-03-07 Infinity Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
WO2013072520A1 (en) 2011-11-18 2013-05-23 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG N-substituted aminobenzocycloheptene, aminotetraline, aminoindane and phenalkylamine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US9365512B2 (en) * 2012-02-13 2016-06-14 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Isoindoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
ES2704744T3 (es) 2012-06-13 2019-03-19 Incyte Holdings Corp Compuestos tricíclicos sustituidos como inhibidores de FGFR
US8828998B2 (en) 2012-06-25 2014-09-09 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Treatment of lupus, fibrotic conditions, and inflammatory myopathies and other disorders using PI3 kinase inhibitors
WO2014026125A1 (en) 2012-08-10 2014-02-13 Incyte Corporation Pyrazine derivatives as fgfr inhibitors
US9266892B2 (en) 2012-12-19 2016-02-23 Incyte Holdings Corporation Fused pyrazoles as FGFR inhibitors
US9481667B2 (en) 2013-03-15 2016-11-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Salts and solid forms of isoquinolinones and composition comprising and methods of using the same
US9656955B2 (en) 2013-03-15 2017-05-23 Abbvie Inc. Pyrrolidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US9650334B2 (en) 2013-03-15 2017-05-16 Abbvie Inc. Pyrrolidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
CN109776525B (zh) 2013-04-19 2022-01-21 因赛特控股公司 作为fgfr抑制剂的双环杂环
CN105992764A (zh) 2013-10-17 2016-10-05 艾伯维德国有限责任两合公司 氨基色满、氨基硫代色满及氨基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物，包含其的药物组合物及其在治疗中的用途
AU2014336154A1 (en) 2013-10-17 2016-04-28 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Aminotetraline and aminoindane derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US20150186850A1 (en) * 2013-12-30 2015-07-02 Microsoft Corporation Smart Meeting Creation and Management
US20150320755A1 (en) 2014-04-16 2015-11-12 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Combination therapies
US9550754B2 (en) 2014-09-11 2017-01-24 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG 4,5-dihydropyrazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
US10851105B2 (en) 2014-10-22 2020-12-01 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
CN104530088A (zh) * 2014-12-08 2015-04-22 苏州施亚生物科技有限公司 2-氨基-6,7-二氢-5H-噻唑并[5,4-b]吡啶-4-羧酸叔丁酯及其衍生物,以及它们的合成方法
US10183934B2 (en) 2015-02-02 2019-01-22 Forma Therapeutics, Inc. Bicyclic [4,6,0] hydroxamic acids as HDAC inhibitors
WO2016126721A1 (en) 2015-02-02 2016-08-11 Forma Therapeutics, Inc. 3-aryl-bicyclic [4,5,0] hydroxamic acids as hdac inhibitors
MA41551A (fr) 2015-02-20 2017-12-26 Incyte Corp Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4
US9580423B2 (en) 2015-02-20 2017-02-28 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
AU2016219822B2 (en) 2015-02-20 2020-07-09 Incyte Holdings Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
US10555935B2 (en) 2016-06-17 2020-02-11 Forma Therapeutics, Inc. 2-spiro-5- and 6-hydroxamic acid indanes as HDAC inhibitors
EP3474856B1 (en) 2016-06-24 2022-09-14 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Combination therapies
KR20190065246A (ko) 2016-07-29 2019-06-11 선오비온 파마슈티컬스 인코포레이티드 화합물 및 조성물 및 이들의 용도
CN116283877A (zh) 2016-07-29 2023-06-23 赛诺维信制药公司 化合物、组合物及其用途
JOP20190024A1 (ar) 2016-08-26 2019-02-19 Gilead Sciences Inc مركبات بيروليزين بها استبدال واستخداماتها
MX2019009763A (es) 2017-02-16 2019-11-21 Sunovion Pharmaceuticals Inc Metodos para tratar esquizofrenia.
MD3483164T2 (ro) 2017-03-20 2020-07-31 Forma Therapeutics Inc Compoziții pirolopirolice ca activatori ai piruvat kinazei (PKR)
AR111960A1 (es) 2017-05-26 2019-09-04 Incyte Corp Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación
SG11202000669VA (en) 2017-08-02 2020-02-27 Sunovion Pharmaceuticals Inc Isochroman compounds and uses thereof
WO2019161238A1 (en) 2018-02-16 2019-08-22 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Salts, crystal forms, and production methods thereof
JP7050165B2 (ja) 2018-02-26 2022-04-07 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド Ｈｂｖ複製阻害剤としての置換ピロリジン化合物
MX2020011639A (es) 2018-05-04 2021-02-15 Incyte Corp Sales de un inhibidor de receptores de factor de crecimiento de fibroblastos (fgfr).
BR112020022392A2 (pt) 2018-05-04 2021-02-02 Incyte Corporation formas sólidas de um inibidor de fgfr e processos para preparação das mesmas
US20200129485A1 (en) 2018-09-19 2020-04-30 Forma Therapeutics, Inc. Treating sickle cell disease with a pyruvate kinase r activating compound
WO2020061255A1 (en) 2018-09-19 2020-03-26 Forma Therapeutics, Inc. Activating pyruvate kinase r
US10895964B1 (en) 2018-09-25 2021-01-19 Snap Inc. Interface to display shared user groups
TWI767148B (zh) 2018-10-10 2022-06-11 美商弗瑪治療公司 抑制脂肪酸合成酶(fasn)
WO2020185532A1 (en) 2019-03-08 2020-09-17 Incyte Corporation Methods of treating cancer with an fgfr inhibitor
AU2020236225A1 (en) 2019-03-14 2021-09-16 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Salts of a isochromanyl compound and crystalline forms, processes for preparing, therapeutic uses, and pharmaceutical compositions thereof
US11591329B2 (en) 2019-07-09 2023-02-28 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
IL291901A (en) 2019-10-14 2022-06-01 Incyte Corp Bicyclyl heterocycles as fgr suppressors
WO2021076728A1 (en) 2019-10-16 2021-04-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
KR20220131900A (ko) 2019-12-04 2022-09-29 인사이트 코포레이션 Fgfr 억제제의 유도체
WO2021113479A1 (en) 2019-12-04 2021-06-10 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors
US11169658B2 (en) 2019-12-31 2021-11-09 Snap Inc. Combined map icon with action indicator
WO2021146424A1 (en) 2020-01-15 2021-07-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
KR20230003503A (ko) 2020-04-14 2023-01-06 선오비온 파마슈티컬스 인코포레이티드 신경학적 및 정신의학적 장애의 치료를 위한 (S)-(4,5-디히드로-7H-티에노[2,3-c]피란-7-일)-N-메틸메탄아민
US20240109865A1 (en) 2020-12-30 2024-04-04 Tyra Biosciences, Inc. Indazole compounds as kinase inhibitors
CA3215903A1 (en) 2021-04-12 2022-10-20 Incyte Corporation Combination therapy comprising an fgfr inhibitor and a nectin-4 targeting agent
EP4352059A1 (en) 2021-06-09 2024-04-17 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors
WO2023212795A1 (en) * 2022-05-06 2023-11-09 Richard Bergeron Use of glycine transporter- 1 antagonists as vascular dementia and/or stroke prophylactic/treatment agents

Family Cites Families (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4104257A1 (de) * 1991-02-13 1992-08-20 Boehringer Ingelheim Kg Verwendung von anellierten tetrahydropyridinessigsaeurederivaten fuer die behandlung neurologischer erkrankungen
WO1994024136A1 (en) * 1993-04-08 1994-10-27 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Method for the synthesis of 4- and/or 5-(di)substituted 2-aminoimidazoles from 2-aminoimidazoles and aldehydes
MY115155A (en) 1993-09-09 2003-04-30 Upjohn Co Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials.
EP0749313A4 (en) * 1994-03-11 2001-10-24 Lilly Co Eli METHOD OF TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH THE 5HT 2B RECEPTOR
JPH11512429A (ja) 1995-09-15 1999-10-26 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー アミノアリールオキサゾリジノン ｎ−オキシド
AU9512298A (en) * 1997-09-30 1999-04-23 Molecular Design International, Inc. Beta3-adrenoreceptor agonists, agonist compositions and methods of using
US20030220234A1 (en) 1998-11-02 2003-11-27 Selvaraj Naicker Deuterated cyclosporine analogs and their use as immunodulating agents
GB9918037D0 (en) 1999-07-30 1999-09-29 Biochemie Gmbh Organic compounds
US6426364B1 (en) 1999-11-01 2002-07-30 Nps Allelix Corp. Diaryl-enynes
JP4850332B2 (ja) 2000-10-18 2012-01-11 東京エレクトロン株式会社 デュアルダマシン構造のエッチング方法
ATE305917T1 (de) 2001-08-16 2005-10-15 Pfizer Prod Inc Difluormethylen aromatische ether und ihre verwendung als inhibitoren des glycin-typ-1- transporters
DE10149370A1 (de) 2001-10-06 2003-04-10 Merck Patent Gmbh Pyrazolderivate
IL161966A0 (en) 2001-12-20 2005-11-20 Lundbeck & Co As H Aryloxyphenyl and arylsulfanylphenyl
GB0130696D0 (en) 2001-12-21 2002-02-06 Smithkline Beecham Plc Chemical Compounds
DE10210779A1 (de) 2002-03-12 2003-10-09 Merck Patent Gmbh Cyclische Amide
DE10217006A1 (de) 2002-04-16 2003-11-06 Merck Patent Gmbh Substituierte Indole
FR2838739B1 (fr) 2002-04-19 2004-05-28 Sanofi Synthelabo Derives de n-[phenyl(piperidin-2-yl)methyl)benzamide, leur preparation et leur application en therapeutique
JP4530852B2 (ja) * 2002-07-15 2010-08-25 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション 糖尿病治療のためのピペリジノピリミジンジペプチジルペプチダーゼ阻害剤
FR2842805A1 (fr) 2002-07-29 2004-01-30 Sanofi Synthelabo Derives de n-[phenyl(piperidin-2-yl)methyl]benzamide,leur preparation et leur application et therapeutique
FR2842804B1 (fr) 2002-07-29 2004-09-03 Sanofi Synthelabo Derives de n-[phenyl(piperidin-2-yl)methyl]benzamide, leur preparation et leur application en therapeutique
US20040152741A1 (en) 2002-09-09 2004-08-05 Nps Allelix Corporation Arylglycine derivatives and their use as glycine transport inhibitors
US7084154B2 (en) * 2003-02-11 2006-08-01 Pharmacopeia Drug Disclovery, Inc. 2-(aminomethyl) arylamide analgesics
EP1594840B1 (en) 2003-02-17 2006-09-27 F. Hoffmann-La Roche Ag Piperidine-benzenesulfonamide derivatives
CN100439330C (zh) 2003-04-30 2008-12-03 H.隆德贝克有限公司 芳族羟苯基和芳族硫基苯基衍生物
GB0314476D0 (en) 2003-06-20 2003-07-23 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0314478D0 (en) 2003-06-20 2003-07-23 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0314479D0 (en) 2003-06-20 2003-07-23 Glaxo Group Ltd Compounds
KR100774622B1 (ko) 2003-08-11 2007-11-08 에프. 호프만-라 로슈 아게 Ｏｒ-치환된 페닐 그룹을 갖는 피페라진 및 ｇｌｙｔ1억제제로서 그의 용도
DK1663232T3 (da) * 2003-09-09 2008-02-04 Hoffmann La Roche Benzimidazolderivater som human chymase-inhibitorer
JP4563387B2 (ja) 2003-09-09 2010-10-13 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー 精神病の処置のためのグリシン取り込み阻害剤としての１−ベンゾイル−ピペラジン誘導体
FR2861073B1 (fr) 2003-10-17 2006-01-06 Sanofi Synthelabo Derives de n-[heteroaryl(piperidin-2-yl)methyl]benzamide, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2861074B1 (fr) 2003-10-17 2006-04-07 Sanofi Synthelabo Derives de n-[phenyl(piperidin-2-yl)methyl]benzamide, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2861070B1 (fr) 2003-10-17 2006-01-06 Sanofi Synthelabo Derives de n-[phenyl(pyrrolidin-2-yl)methyl]benzamide et n-[(azepan-2-yl)phenylmethyl]benzamide, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2861076B1 (fr) 2003-10-17 2006-01-06 Sanofi Synthelabo Derives de n-heterocyclymethylbenzamide, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2861071B1 (fr) 2003-10-17 2006-01-06 Sanofi Synthelabo Derives de n-[phenyl(alkylpiperidin-2-yl) methyl]benzamide, leur prepartation et leur application en therapeutique
DE602004010419T2 (de) 2003-10-23 2008-10-09 F. Hoffmann-La Roche Ag Triazaspiropiperidinderivate zur verwendung als glyt-1-inhibitoren bei der behandlung von neurologischen und neuropsychiatrischen erkrankungen
EP1684759A4 (en) 2003-11-12 2009-06-10 Merck & Co Inc INHIBITORS OF 4-PHENYL PIPERIDINE SULFONYL GLYCIN CARRIER
GB0326840D0 (en) 2003-11-18 2003-12-24 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0329362D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Glaxo Group Ltd Compounds
WO2005058317A1 (en) 2003-12-18 2005-06-30 Glaxo Group Limited Glycine transporter-1 inhibirors
WO2005058885A2 (en) 2003-12-18 2005-06-30 Glaxo Group Limited Piperidine derivatives and their use as glycine transporter inhibitors
DE602004009344T2 (de) 2004-04-19 2008-07-10 Symed Labs Ltd., Hyderabad Neues verfahren zur herstellung von linezolid und verwandten verbindungen
ATE429423T1 (de) 2004-07-20 2009-05-15 Symed Labs Ltd Neue zwischenprodukte für linezolid und verwandte verbindungen
US7511013B2 (en) 2004-09-29 2009-03-31 Amr Technology, Inc. Cyclosporin analogues and their pharmaceutical uses
DE602005019465D1 (de) * 2004-12-15 2010-04-01 Hoffmann La Roche Bi- und trizyklische substituierte phenyl-methanone als inhibitoren von glycin-i (glyt-1)-transportern zur behandlung der alzheimer-krankheit
EP1848694B1 (en) * 2005-02-07 2009-11-25 F. Hoffmann-Roche AG Heterocyclic substituted phenyl methanones as inhibitors of the glycine transporter 1
TW200716636A (en) 2005-05-31 2007-05-01 Speedel Experimenta Ag Heterocyclic spiro-compounds
US7514068B2 (en) 2005-09-14 2009-04-07 Concert Pharmaceuticals Inc. Biphenyl-pyrazolecarboxamide compounds
TW200736255A (en) * 2005-12-01 2007-10-01 Elan Pharm Inc 5-(Substituted)-pyrazolopiperidines
US8796267B2 (en) 2006-10-23 2014-08-05 Concert Pharmaceuticals, Inc. Oxazolidinone derivatives and methods of use
CA2676944C (en) 2007-02-15 2016-01-19 F. Hoffmann-La Roche Ag 2-aminooxazolines as taar1 ligands
EP2148867B1 (en) 2007-04-19 2014-09-10 Concert Pharmaceuticals Inc. Deuterated morpholinyl compounds
US7531685B2 (en) 2007-06-01 2009-05-12 Protia, Llc Deuterium-enriched oxybutynin
WO2009035598A1 (en) 2007-09-10 2009-03-19 Concert Pharmaceuticals, Inc. Deuterated pirfenidone
US20090118238A1 (en) 2007-09-17 2009-05-07 Protia, Llc Deuterium-enriched alendronate
US20090088416A1 (en) 2007-09-26 2009-04-02 Protia, Llc Deuterium-enriched lapaquistat
US20090082471A1 (en) 2007-09-26 2009-03-26 Protia, Llc Deuterium-enriched fingolimod
US20090137457A1 (en) 2007-10-02 2009-05-28 Concert Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidinedione derivatives
US20090105338A1 (en) 2007-10-18 2009-04-23 Protia, Llc Deuterium-enriched gabexate mesylate
US8410124B2 (en) 2007-10-18 2013-04-02 Concert Pharmaceuticals Inc. Deuterated etravirine
CA2703591C (en) 2007-10-26 2013-05-07 Concert Pharmaceuticals, Inc. Deuterated darunavir
CN103224487A (zh) * 2008-04-01 2013-07-31 雅培股份有限两合公司 四氢异喹啉、含有它们的药物组合物和它们在治疗中的用途

Also Published As

Publication number Publication date
EP2396323A1 (en) 2011-12-21
CA2750913A1 (en) 2010-08-19
CN102395588A (zh) 2012-03-28
NZ594930A (en) 2013-03-28
KR20110120326A (ko) 2011-11-03
WO2010092181A1 (en) 2010-08-19
IL214236A0 (en) 2011-09-27
SG173088A1 (en) 2011-08-29
TW201038569A (en) 2010-11-01
MX2011008633A (es) 2011-11-18
US8642587B2 (en) 2014-02-04
AU2010212763A1 (en) 2011-09-01
JP2012517984A (ja) 2012-08-09
US20110009378A1 (en) 2011-01-13
BRPI1008878A2 (pt) 2019-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011138007A (ru) Гетероциклические соединения, фармацевтические композиции, содержащие их, и их применение в качестве ингибиторов переносчика глицина 1
AU2013213260B2 (en) Imidazopyrrolidinone compounds
CA2798222A1 (en) Pyrazolopyridines as inhibitors of the kinase lrrk2
RU2017140639A (ru) Ингибиторы активности киназы lrrk2
RU2017138972A (ru) Ингибиторы репликации вируса иммунодефицита человека
RU2015116749A (ru) Антагонисты mglu2/3 для лечения аутических расстройств
AR073548A1 (es) Compuestos derivados de diazol y triazol, composiciones y uso de los mismos para modular los niveles de acido urico
JP2013544261A5 (ru)
CA2517517A1 (en) P38 inhibitors and methods of use thereof
HRP20170104T1 (hr) Derivati tipa azaindazola ili diazaindazola za liječenje boli
RU2009123930A (ru) Химические соединения 637: пиридопиримидиндионы в качестве ингибиторов pde4
CA2737550A1 (en) Pyrazolo pyridine derivatives as nadph oxidase inhibitors
RU2014141579A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз
RU2012110246A (ru) Замещенные бензоазепины в качестве модуляторов toll-подобного рецептора
AR072249A1 (es) Inhibidores de amida hidrolasa de acido graso. usos. metodos.
RU2008112691A (ru) Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение
AR068057A1 (es) Esteres de 1-fenil-2-(3,5-dicloro)-piridina, metodo de preparacion de los mismos, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos de los mismos para el tratamiento de enfermedades del tracto respiratorio.
RU98104091A (ru) Галоидные производные бензимидазола и их применение в качестве микробицидов
RU2009149185A (ru) Новое производное 1,2,2,4-тетрагидрохиноксалина, содержащее в качестве заместителя фенильную группу, имеющую структуру эфира сульфокислоты или амида сульфокислоты, и обладающее связывающей активностью в отношении рецептора глюкокортикоидов
RU2007131274A (ru) Замещенные пиразолопиридины, композиции, содержащие их, способ получения и применение
AR061793A1 (es) Compuesto de pirazolo[1,5-a] pirimidina y composicion farmaceutica
ATE540037T1 (de) Triazolopyridine als phosphodiesterasehemmer zur behandlung von hautkrankheiten
PE20090493A1 (es) DERIVADOS DE LA 6-CICLOAMINO-3-(PIRIDAZIN-4-IL)IMIDAZO[1,2-b]-PIRIDAZINA, SU PREPARACION Y SU APLICACION EN TERAPEUTICA
HRP20110804T1 (hr) Benzocikloheptapiridini kao inhibitori receptora tirozin kinaze met
JP2014533734A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150121