RU2011122677A - Способ получения (3s,4s)-4-((r)-2-(бензилокси)тридецил)-3-гексил-2-оксетанона и используемого для этого нового промежуточного соединения - Google Patents
Способ получения (3s,4s)-4-((r)-2-(бензилокси)тридецил)-3-гексил-2-оксетанона и используемого для этого нового промежуточного соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011122677A RU2011122677A RU2011122677/04A RU2011122677A RU2011122677A RU 2011122677 A RU2011122677 A RU 2011122677A RU 2011122677/04 A RU2011122677/04 A RU 2011122677/04A RU 2011122677 A RU2011122677 A RU 2011122677A RU 2011122677 A RU2011122677 A RU 2011122677A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- solvent
- formula iii
- stage
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D305/10—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having one or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D305/12—Beta-lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения (3S,4S)-4-((R)-2-(бензилокси)тридецил)-3-гексил-2-оксетанона формулы I, включающий1) обработку соединения формулы IV гидроксидом металла в растворителе для получения соединения формулы III;2) обработку соединения формулы III бензилирующим реагентом в растворителе в присутствии основания для получения соединения формулы II; и3) подвергание соединения формулы II реакции циклизации для получения соединения формулы I:Формула IФормула II<Формула III><Формула IV>где M представляет собой Na, K или Li.2. Способ по п.1, где растворитель, используемый на стадии 1), является апротонным растворителем, выбираемым из группы, состоящей из простого диэтилового эфира, простого метилтретбутилового эфира, тетрагидрофурана, 1,4-диоксана, 1,2-диметоксиэтана, ацетонитрила, метилацетата, этилацетата, толуола и их смеси, или смеси апротонного растворителя с водой.3. Способ по п.1, где гидроксид металла на стадии 1) используют в количестве от 1 до 50 моль-эквивалентов из расчета на соединение формулы IV.4. Способ по п.1, где растворитель, используемый на стадии 2), является апротонным растворителем, выбираемым из группы, состоящей из тетрагидрофурана, простого диэтилового эфира, простого метилтретбутилового эфира, 1,2-диметоксиэтана, 1,4-диоксана, дихлорметана, дихлорэтана, ацетонитрила, метилацетата, этилацетата, толуола, N,N-диметилформамида, диметилсульфоксида и их смеси, или смеси апротонного растворителя с водой.5. Способ по п.1, где основание, используемое на стадии 2), выбирают из группы, состоящей из гидроксида лития, гидроксида натрия, гидроксида калия, третбутоксида лития, третбутоксида натрия и третбутоксида калия.6. Способ по п.5, где основание испо
Claims (11)
1. Способ получения (3S,4S)-4-((R)-2-(бензилокси)тридецил)-3-гексил-2-оксетанона формулы I, включающий
1) обработку соединения формулы IV гидроксидом металла в растворителе для получения соединения формулы III;
2) обработку соединения формулы III бензилирующим реагентом в растворителе в присутствии основания для получения соединения формулы II; и
3) подвергание соединения формулы II реакции циклизации для получения соединения формулы I:
Формула I
Формула II
<Формула III>
<Формула IV>
где M представляет собой Na, K или Li.
2. Способ по п.1, где растворитель, используемый на стадии 1), является апротонным растворителем, выбираемым из группы, состоящей из простого диэтилового эфира, простого метилтретбутилового эфира, тетрагидрофурана, 1,4-диоксана, 1,2-диметоксиэтана, ацетонитрила, метилацетата, этилацетата, толуола и их смеси, или смеси апротонного растворителя с водой.
3. Способ по п.1, где гидроксид металла на стадии 1) используют в количестве от 1 до 50 моль-эквивалентов из расчета на соединение формулы IV.
4. Способ по п.1, где растворитель, используемый на стадии 2), является апротонным растворителем, выбираемым из группы, состоящей из тетрагидрофурана, простого диэтилового эфира, простого метилтретбутилового эфира, 1,2-диметоксиэтана, 1,4-диоксана, дихлорметана, дихлорэтана, ацетонитрила, метилацетата, этилацетата, толуола, N,N-диметилформамида, диметилсульфоксида и их смеси, или смеси апротонного растворителя с водой.
5. Способ по п.1, где основание, используемое на стадии 2), выбирают из группы, состоящей из гидроксида лития, гидроксида натрия, гидроксида калия, третбутоксида лития, третбутоксида натрия и третбутоксида калия.
6. Способ по п.5, где основание используют в количестве от 1 до 5 моль-эквивалентов из расчета на соединение формулы III.
7. Способ по п.1, где бензилирующий реагент, используемый на стадии 2), является бензилгалогенидом, выбираемым из группы, состоящей из бензилхлорида, бензилбромида и бензилйодида.
8. Способ по п.1, где бензилирующий реагент на стадии 2) используют в количестве от 1 до 5 моль-эквивалентов из расчета на соединение формулы III.
9. Соединение формулы III:
Формула III
где M представляет собой Na, K или Li.
10. Способ получения соединения формулы III, включающий стадию обработки (3S,4S,6R)-3-гексил-4-гидрокси-6-ундецилтетрагидропиран-2-она формулы IV гидроксидом металла в растворителе:
Формула III
Формула IV
где M представляет собой Na, K или Li.
11. Способ получения соединения формулы II, включающий стадию обработки соли металла (2S,3S,5R)-3,5-дигидрокси-2-гексилгексадекановой кислоты формулы III бензилирующим реагентом в растворителе в присутствии основания:
Формула II
<Формула III>
где M представляет собой Na, K или Li.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2008-0108991 | 2008-11-04 | ||
| KR1020080108991A KR101126084B1 (ko) | 2008-11-04 | 2008-11-04 | (3ｓ,4ｓ)-4-((ｒ)-2-(벤질옥시)트라이데실)-3-헥실-2-옥세타논의 제조방법 및 이에 사용되는 중간체 |
| PCT/KR2009/006338 WO2010053275A2 (en) | 2008-11-04 | 2009-10-30 | Method for preparing (3s,4s)-4-((r)-2-(benzyloxy)tridecyl)-3-hexyl-2-oxetanone and novel intermediate used therefor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011122677A true RU2011122677A (ru) | 2012-12-20 |
| RU2471790C1 RU2471790C1 (ru) | 2013-01-10 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2012507506A (ja) | 2012-03-29 |
| WO2010053275A3 (en) | 2010-08-19 |
| IL212632A (en) | 2014-12-31 |
| US8637700B2 (en) | 2014-01-28 |
| NZ591735A (en) | 2012-03-30 |
| KR20100049941A (ko) | 2010-05-13 |
| EP2376469B1 (en) | 2014-04-30 |
| WO2010053275A2 (en) | 2010-05-14 |
| BRPI0919629A8 (pt) | 2016-06-07 |
| AU2009311846B2 (en) | 2011-11-10 |
| EP2376469A4 (en) | 2012-05-02 |
| CA2741690A1 (en) | 2010-05-14 |
| CA2741690C (en) | 2013-11-19 |
| JP5301676B2 (ja) | 2013-09-25 |
| TW201024273A (en) | 2010-07-01 |
| US20110178330A1 (en) | 2011-07-21 |
| CN102177149A (zh) | 2011-09-07 |
| TWI383974B (zh) | 2013-02-01 |
| IL212632A0 (en) | 2011-07-31 |
| ES2467677T3 (es) | 2014-06-12 |
| AU2009311846A1 (en) | 2011-06-30 |
| MX2011004657A (es) | 2011-05-30 |
| KR101126084B1 (ko) | 2012-03-29 |
| EP2376469A2 (en) | 2011-10-19 |
| BRPI0919629A2 (pt) | 2015-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MY160225A (en) | Method for preparing 3-trifluoromethyl chalcones | |
| EA200970307A1 (ru) | Способ получения галогенидов n-алкилнальтрексона | |
| NO20072570L (no) | Framgangsmate for framstilling av organisk fluor forbindelser i alkoholholdige losningsmidler. | |
| RU2012133967A (ru) | Новый способ получения дронедарона | |
| AR052067A1 (es) | Proceso para la sintesis de azetidinonas | |
| CA2520893A1 (en) | Process for the preparation of 1-n-(phenyl)-2-n-(phenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxamide derivatives and 1-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives as intermediates | |
| RU2004126448A (ru) | Способ получения органических соединений | |
| WO2010023678A1 (en) | A process for preparation of rosuvastatin intermediate | |
| RU2011122677A (ru) | Способ получения (3s,4s)-4-((r)-2-(бензилокси)тридецил)-3-гексил-2-оксетанона и используемого для этого нового промежуточного соединения | |
| RU2217434C1 (ru) | Способ получения высокочистого цефподоксима проксетила | |
| RU2007104036A (ru) | Способ получения диизопропил (гидроксиметил)-циклопропил)окси) метилфосфоната | |
| JP6459852B2 (ja) | エーテル化合物の製造方法 | |
| AU2020257890A1 (en) | Process for preparing carbamoyloxymethyl triazole cyclohexyl acid compounds | |
| JP2010111682A5 (ru) | ||
| RU2021132066A (ru) | Способ получения (2s,3s,4s,5r,6s)-3,4,5-тригидрокси-6-(((4ar,10ar)-7-гидрокси-1-пропил-1,2,3,4,4a,5,10,10a-октагидробензо[g]хинолин-6-ил)окси)тетрагидро-2h-пиран-2-карбоновой кислоты | |
| RU2013126415A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗИНО[2,3-d]ИЗОКСАЗОЛА | |
| RU99127285A (ru) | Химический способ восстановления 1-замещенных 3-гидроксиметил-4-(4-фторфенил)тетрагидропиридинов | |
| CN113548982A (zh) | 一种4-氰基-2-氟苄醇的制备方法 | |
| CN1890244A (zh) | 用于制备经取代氨基醇的方法 | |
| NZ548092A (en) | Method for producing a 2-(ethoxymethyl)tropane derivative | |
| JP2008231223A (ja) | 新規なオキセタン化ノボラック樹脂及びその製法 | |
| JP2002138084A (ja) | ３−アルキル−３−ヒドロキシメチルオキセタンを原料とするエーテル類の製造方法 | |
| EP3344602A1 (en) | An improved process for the preparation of paroxetine and its intermediate | |
| CN101857565A (zh) | 3-氨基-4-哌啶酮及其相应衍生物的制备方法 | |
| JP2007297305A (ja) | Ｎ−（２，３−エポキシ−２−メチルプロピル）フタルイミドの製造法 |