RU2013126415A - ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗИНО[2,3-d]ИЗОКСАЗОЛА - Google Patents

ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗИНО[2,3-d]ИЗОКСАЗОЛА Download PDF

Info

Publication number
RU2013126415A
RU2013126415A RU2013126415/04A RU2013126415A RU2013126415A RU 2013126415 A RU2013126415 A RU 2013126415A RU 2013126415/04 A RU2013126415/04 A RU 2013126415/04A RU 2013126415 A RU2013126415 A RU 2013126415A RU 2013126415 A RU2013126415 A RU 2013126415A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
formula
pyrazino
following formula
optionally substituted
Prior art date
Application number
RU2013126415/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2570802C2 (ru
Inventor
Коуки НАКАМУРА
Такеси Мураками
Хироюки НАИТОУ
Наоюки ХАНАКИ
Кацуюки ВАТАНАБЕ
Original Assignee
Фуджифилм Корпорэйшн
Тояма Кемикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фуджифилм Корпорэйшн, Тояма Кемикал Ко., Лтд. filed Critical Фуджифилм Корпорэйшн
Publication of RU2013126415A publication Critical patent/RU2013126415A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2570802C2 publication Critical patent/RU2570802C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C237/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C239/00—Compounds containing nitrogen-to-halogen bonds; Hydroxylamino compounds or ethers or esters thereof
    • C07C239/08—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters
    • C07C239/18—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters having nitrogen atoms of hydroxylamino groups further bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/38—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/23—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the same unsaturated acyclic carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/29—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and acylated amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/18—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Производное пиразино[2,3-d]изоксазола, соответствующее следующей формуле (I):[Химическая формула 1]формула (I)где X обозначает собой атом галогена, гидроксильную группу или сульфамоилоксигруппу, и Y обозначает -C(=O)R или -CN; где R обозначает атом водорода, алкоксигруппу, арилоксигруппу, алкильную группу, арильную группу или аминогруппу; где сульфамоилоксигруппа, алкоксигруппа, арилоксигруппа, алкильная группа, арильная группа и аминогруппа могут быть необязательно замещенными.2. Производное пиразино[2,3-d]изоксазола по п.1, где Y обозначает -C(=O)R, где R обозначает алкоксигруппу или аминогруппу, и алкоксигруппа и аминогруппа могут быть необязательно замещенными.3. Производное пиразино[2,3-d]изоксазола по п.1 или 2, где X обозначает гидроксильную группу, атом хлора или атом фтора.4. Производное пиразино[2,3-d]изоксазола по п.1, где X обозначает атом фтора или атом хлора, и Y обозначает -C(=O)R, где R обозначает необязательно замещенную алкоксигруппу.5. Производное пиразино[2,3-d]изоксазола по п.1, где X обозначает атом фтора или атом хлора, и Y обозначает -C(=O)R, где R обозначает метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу или н-бутоксигруппу.6. Способ получения производного пиразино[2,3-d]изоксазола, соответствующего следующей формуле (I-1):[Химическая формула 3]формула (I-1)где Y имеет такое же значение, как описано ниже,который включает обработку кислотой производного изоксазола, соответствующего следующей формуле (II):[Химическая формула 2]формула (II)где Y обозначает -C(=O)R или -CN; где R обозначает атом водорода, алкоксигруппу, арилоксигруппу, алкильную группу, арильную группу или аминогруппу; и Rобозначает атом водорода или алкильну�

Claims (15)

1. Производное пиразино[2,3-d]изоксазола, соответствующее следующей формуле (I):
[Химическая формула 1]
формула (I)
Figure 00000001
где X обозначает собой атом галогена, гидроксильную группу или сульфамоилоксигруппу, и Y обозначает -C(=O)R или -CN; где R обозначает атом водорода, алкоксигруппу, арилоксигруппу, алкильную группу, арильную группу или аминогруппу; где сульфамоилоксигруппа, алкоксигруппа, арилоксигруппа, алкильная группа, арильная группа и аминогруппа могут быть необязательно замещенными.
2. Производное пиразино[2,3-d]изоксазола по п.1, где Y обозначает -C(=O)R, где R обозначает алкоксигруппу или аминогруппу, и алкоксигруппа и аминогруппа могут быть необязательно замещенными.
3. Производное пиразино[2,3-d]изоксазола по п.1 или 2, где X обозначает гидроксильную группу, атом хлора или атом фтора.
4. Производное пиразино[2,3-d]изоксазола по п.1, где X обозначает атом фтора или атом хлора, и Y обозначает -C(=O)R, где R обозначает необязательно замещенную алкоксигруппу.
5. Производное пиразино[2,3-d]изоксазола по п.1, где X обозначает атом фтора или атом хлора, и Y обозначает -C(=O)R, где R обозначает метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу или н-бутоксигруппу.
6. Способ получения производного пиразино[2,3-d]изоксазола, соответствующего следующей формуле (I-1):
[Химическая формула 3]
формула (I-1)
Figure 00000002
где Y имеет такое же значение, как описано ниже,
который включает обработку кислотой производного изоксазола, соответствующего следующей формуле (II):
[Химическая формула 2]
формула (II)
Figure 00000003
где Y обозначает -C(=O)R или -CN; где R обозначает атом водорода, алкоксигруппу, арилоксигруппу, алкильную группу, арильную группу или аминогруппу; и R1 обозначает атом водорода или алкильную группу; где алкоксигруппа, арилоксигруппа, алкильная группа, арильная группа и аминогруппа могут быть необязательно замещенными.
7. Способ получения производного пиразинкарбонитрила, соответствующего следующей формуле (III):
[Химическая формула 5]
формула (III)
Figure 00000004
где X имеет те же значения, как описано ниже,
который включает обработку основанием производного пиразино[2,3-d]изоксазола, соответствующего следующей формуле (I)
[Химическая формула 4]
формула (I)
Figure 00000005
где X обозначает атом галогена, гидроксильную группу или сульфамоилоксигруппу, и Y обозначает -C(=O)R или -CN; где R обозначает атом водорода, алкоксигруппу, арилоксигруппу, алкильную группу, арильную группу или аминогруппу; где сульфамоилоксигруппа, алкоксигруппа, арилоксигруппа, алкильная группа, арильная группа и аминогруппа могут быть необязательно замещенными.
8. Способ получения соединения, соответствующего следующей формуле (IV):
[Химическая формула 8]
формула (IV)
Figure 00000006
где X имеет те же значения, как описано ниже,
который включает
стадию обработки основанием производного пиразино[2,3-d]изоксазола, соответствующего следующей формуле (I):
[Химическая формула 6]
формула (I)
Figure 00000007
где X представляет собой атом галогена, гидроксильную группу или сульфамоилоксигруппу, и
Y обозначает -C(=O)R или -CN; где R обозначает атом водорода, алкоксигруппу, арилоксигруппу, алкильную группу, арильную группу или аминогруппу; где сульфамоилоксигруппа, алкоксигруппа, арилоксигруппа, алкильная группа, арильная группа и аминогруппа могут быть необязательно замещенными.
так чтобы получить соединение, соответствующее следующей формуле (III):
[Химическая формула 7]
формула (III)
Figure 00000008
где X имеет те же значения, как описано выше, и
стадию добавления воды к соединению, соответствующему формуле (III).
9. Способ получения по п.7 или 8, где X обозначает атом фтора, и Y обозначает -C(=O)R, где R обозначает необязательно замещенную алкоксигруппу.
10. Способ получения по п.7 или 8, где X обозначает атом фтора, и Y обозначает -C(=O)R, где R обозначает метоксигруппу, этоксигруппу н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу или н-бутоксигруппу.
11. Соединение, соответствующее следующей формуле (C-2):
[Химическая формула 9]
формула (C-2)
Figure 00000009
где R1 обозначает алкильную группу, R3 обозначает -CH2CN, следующей формуле (C-2a):
[Химическая формула 10]
формула (C-2a)
Figure 00000010
или следующей формуле (C-2b)
[Химическая формула 11]
формула (C-2b)
Figure 00000011
где R обозначает алкоксигруппу, M обозначает H, Li, K или Na; где алкокси и алкильная группа могут быть необязательно замещенными.
12. Способ получения производного пиразино[2,3-d]изоксазола, соответствующего следующей формуле (J-4):
[Химическая формула 13]
формула (J-4)
Figure 00000012
где R2 имеет те же значения, как описано ниже,
который включает обеспечение реакции соединения, соответствующего следующей формуле (J-3):
[Химическая формула 12]
формула (J-3)
Figure 00000013
где R2 обозначает алкильную группу или арильную группу; где алкильная группа и арильная группа могут быть необязательно замещенными,
с хлорирующим агентом.
13. Способ получения производного пиразино[2,3-d]изоксазола, соответствующего следующей формуле (J-5):
[Химическая формула 15]
формула (J-5)
Figure 00000014
где R2 обозначает алкильную группу или арильную группу; где алкильная группа и арильная группа могут быть необязательно замещенными,
который включает обеспечение реакции производного пиразино[2,3-d]изоксазола, соответствующего следующей формуле (J-4):
[Химическая формула 14]
формула (J-4)
Figure 00000015
где R2 обозначает алкильную группу или арильную группу; где алкильная группа и арильная группа могут быть необязательно замещенными,
с фторирующим агентом в присутствии 2,4-динитрохлорбензола или 2,4-динитрофторбензола.
14. Соединение, соответствующее следующей формуле (J-1):
[Химическая формула 16]
формула (J-1)
где R2 обозначает алкильную группу или арильную группу; где алкильная группа и арильная группа могут быть необязательно замещенными.
15. Соединение, соответствующее следующей формуле (J-2a):
[Химическая формула 17]
формула (J-2a)
Figure 00000017
где R4 обозначает -CH2COOR2, или следующей формуле (J-2b):
[Химическая формула 18]
формула (J-2b)
Figure 00000018
где R2 обозначает алкильную группу или арильную группу; где алкильная группа и арильная группа могут быть необязательно замещенными.
RU2013126415/04A 2010-11-12 2011-11-11 ПРОИЗВОДНОЕ ПИРАЗИНО[2,3-d]ИЗОКСАЗОЛА RU2570802C2 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010253414 2010-11-12
JP2010-253414 2010-11-12
JP2010256510 2010-11-17
JP2010-256510 2010-11-17
JP2011-025760 2011-02-09
JP2011025760 2011-02-09
PCT/JP2011/076029 WO2012063931A1 (ja) 2010-11-12 2011-11-11 ピラジノ〔２，３－ｄ〕イソオキサゾール誘導体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013126415A true RU2013126415A (ru) 2014-12-20
RU2570802C2 RU2570802C2 (ru) 2015-12-10

Family

ID=46051068

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013126415/04A RU2570802C2 (ru) 2010-11-12 2011-11-11 ПРОИЗВОДНОЕ ПИРАЗИНО[2,3-d]ИЗОКСАЗОЛА

Country Status (18)

Country Link
US (2) US8901302B2 (ru)
EP (1) EP2639235B1 (ru)
JP (1) JP5787727B2 (ru)
KR (1) KR101902857B1 (ru)
CN (1) CN103347884B (ru)
AU (1) AU2011327111B2 (ru)
BR (1) BR112013011418B1 (ru)
CA (1) CA2816687C (ru)
ES (1) ES2535341T3 (ru)
HK (1) HK1185882A1 (ru)
IL (1) IL226228A (ru)
MX (1) MX2013005179A (ru)
NZ (1) NZ611498A (ru)
RU (1) RU2570802C2 (ru)
SG (1) SG190772A1 (ru)
TW (1) TWI486350B (ru)
WO (1) WO2012063931A1 (ru)
ZA (1) ZA201304074B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104817511B (zh) * 2015-04-27 2017-04-19 济南大学 一种丁烯二酸酐制备法匹拉韦关键中间体的方法
CN113735784A (zh) * 2020-05-28 2021-12-03 南京桦冠生物技术有限公司 6-氟-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺的制备方法
CN114478404A (zh) * 2022-03-17 2022-05-13 浙江海正药业股份有限公司 一种法维拉韦中间体羟基物的纯化方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ282939B6 (cs) * 1992-03-04 1997-11-12 Lonza A.G. Mikrobiologický způsob hydroxylace dusíkatých heterocyklických karboxylových kyselin
TW394760B (en) * 1993-09-07 2000-06-21 Hoffmann La Roche Novel Carboxamides, process for their preparation and pharmaceutical composition containing the same
RU2224520C2 (ru) * 1998-08-20 2004-02-27 Тояма Кемикал Ко., Лтд. Азотсодержащие гетероциклические производные карбоксамида или их соли и противовирусные средства, включающие их
WO2001060834A1 (fr) * 2000-02-16 2001-08-23 Toyama Chemical Co., Ltd. Nouveaux derives de pyrazine ou leurs sels, compositions pharmaceutiques contenant ces derives ou leurs sels et intermediaires utilises dans leur preparation
PL2192117T3 (pl) 2007-09-27 2014-10-31 Toyama Chemical Co Ltd Sól 6-fluoro-3-hydroksy-2-pirazynokarbonitrylu z organiczną aminą i sposób jej wytwarzania
JP5364327B2 (ja) * 2008-09-26 2013-12-11 富士フイルム株式会社 ハロピラジンカルボキサミド化合物の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US9181203B2 (en) 2015-11-10
CA2816687C (en) 2018-11-27
BR112013011418A2 (pt) 2016-07-19
AU2011327111B2 (en) 2015-04-23
US20150051396A1 (en) 2015-02-19
EP2639235A4 (en) 2014-07-30
US8901302B2 (en) 2014-12-02
ES2535341T3 (es) 2015-05-08
US20130245264A1 (en) 2013-09-19
BR112013011418A8 (pt) 2018-08-14
CA2816687A1 (en) 2012-05-18
JP2012180336A (ja) 2012-09-20
RU2570802C2 (ru) 2015-12-10
KR20140082588A (ko) 2014-07-02
NZ611498A (en) 2014-05-30
IL226228A (en) 2017-11-30
HK1185882A1 (en) 2014-02-28
CN103347884B (zh) 2015-12-02
MX2013005179A (es) 2013-07-05
EP2639235B1 (en) 2015-04-08
TW201226412A (en) 2012-07-01
WO2012063931A1 (ja) 2012-05-18
CN103347884A (zh) 2013-10-09
SG190772A1 (en) 2013-08-30
KR101902857B1 (ko) 2018-10-01
AU2011327111A1 (en) 2013-05-02
ZA201304074B (en) 2014-08-27
IL226228A0 (en) 2013-07-31
EP2639235A1 (en) 2013-09-18
BR112013011418B1 (pt) 2021-03-16
TWI486350B (zh) 2015-06-01
JP5787727B2 (ja) 2015-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
MX2010001001A (es) Metodo para producir compuestos organicos fluorados.
RU2014117188A (ru) Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина
EP3456721A3 (en) Method of producing compounds having hiv integrase inhivitory activity
MA32247B1 (fr) Derives de 2-aryl-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridines polysubstitues, leur préparation et leur application en thérapeutique
RU2010102137A (ru) Способ получения пиразолов
EA201490831A1 (ru) Способ получения хинолиновых производных
EA200900817A1 (ru) Способ получения фторметилзамещённых гетероциклических соединений
CA2635917C (en) Method for producing fluorinated organic compounds
MY147440A (en) Process for making 3-substituted 2-amino-5-halobenzamides
EA200701470A1 (ru) Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений
MA29464B1 (fr) Methode de preparation d'acides 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidinecarboxyliques eventuellement 2-substitues
MA32246B1 (fr) Dérivés polysubstitues de 2-aryl-6-phenyl-imidazo[1,2- a]pyridines, leur préparation et leur application en thérapeutique
WO2010117323A8 (en) Isoxazol-3(2h)-one analogs as therapeutic agents
HRP20150254T1 (hr) Postupak dobivanja 4-oksokinolinskog spoja
WO2010147965A3 (en) Process for production of heterodimers of glutamic acid
MX352470B (es) Disales de acido malonico y metodo para preparar dihaluros de malonilo.
HRP20191091T1 (hr) Inhibitor fosfoinozitid-3-kinaze s ostatkom koji se veže na cink
RU2012156217A (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ЗАМЕЩЕННЫХ-8-АЛКОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-c]ПИРИМИДИН-2-АМИНОВ
EP2436669A3 (en) Novel preparation of anticancer-active tricyclic compounds via alkyne coupling reaction
RU2013126415A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗИНО[2,3-d]ИЗОКСАЗОЛА
EA201171385A1 (ru) Производные циклопента[с]пирролилалкилкарбаматов 5-членных гетероциклов, способ их получения и применение их в терапии
DE502005008867D1 (de) Verfahren zur herstellung von 2,5-dimethylphenylessigsäure
JP2014520901A5 (ru)
EA201490998A1 (ru) Способ получения сложных эфиров (5-фтор-2-метил-3-хинолин-2-илметил-индол-1-ил)-уксусной кислоты
PE20090699A1 (es) Metodos para preparar compuestos basados en imidazol

Legal Events

Date Code Title Description
PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20201123

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20201224

TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)