RU2011115109A - Способы получения оксазолидинонов и содержащих их композиций - Google Patents

Способы получения оксазолидинонов и содержащих их композиций Download PDF

Info

Publication number
RU2011115109A
RU2011115109A RU2011115109/04A RU2011115109A RU2011115109A RU 2011115109 A RU2011115109 A RU 2011115109A RU 2011115109/04 A RU2011115109/04 A RU 2011115109/04A RU 2011115109 A RU2011115109 A RU 2011115109A RU 2011115109 A RU2011115109 A RU 2011115109A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
structural formula
optionally substituted
compound
independently selected
Prior art date
Application number
RU2011115109/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2556234C2 (ru
Inventor
Кэрри А. КОСТЕЛЛО (US)
Кэрри А. КОСТЕЛЛО
Джаклин А. СИМСОН (US)
Джаклин А. СИМСОН
Роберт Д. ДЬЮГАЙД (US)
Роберт Д. ДЬЮГАЙД
Дуглас ФИЛЛИПСОН (US)
Дуглас ФИЛЛИПСОН
Original Assignee
Траюс Терапьютикс (Us)
Траюс Терапьютикс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Траюс Терапьютикс (Us), Траюс Терапьютикс filed Critical Траюс Терапьютикс (Us)
Publication of RU2011115109A publication Critical patent/RU2011115109A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2556234C2 publication Critical patent/RU2556234C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65583—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ синтеза соединения структурной формулы ! !где ! R представляет собой Н, ! R1a и R1b независимо выбраны из группы, состоящей из Н и F, при условии, что, по меньшей мере, один из R1a и R1b представляет собой F, ! Het представляет собой необязательно замещенный пяти- или шестичленный гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один из атомов N, О или S, ! включающий обработку соединения, имеющего структурную формулу ! ! где R2 выбирают из группы, состоящей из необязательно замещенного бензила и необязательно замещенного C1-С6 алкила, сильным основанием или литий органической солью с последующим добавлением глицидил бутирата к полученному аниону в условиях для получения ! . ! 2. Способ по п.1, также включающий взаимодействие ! ! с POCl3, POCl(OBn)2, или P(N-iPr2)(O-tBu)2 в условиях для получения ! ! где R' представляет собой РО(ОН)2. ! 3. Способ по п.2, также включающий обработку соединения структурной формулы ! ! где R' представляет собой РО(ОН)2 основанием в условиях для получения соединения структурной формулы ! ! где R'' представляет собой фармацевтически приемлемую соль РО(ОН)2. ! 4. Способ по п.1, где до указанной обработки осуществляют сочетание первого интермедиата структурной формулы ! ! где Х представляет собой уходящую группу со вторым интермедиатом структурной формулы ! ! где Y выбирают из группы, состоящей из ZnCl, BF3 и BR3R4, где R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из ОН и необязательно замещенных C1-С6 моно и двухатомных спиртов, и где R3 и R4 вместе могут образовывать кольцо в условиях для получения соединения структурной формулы ! . ! 5. Способ по п.4, где до указанной стадии сочетания осуществляют ! а) обработку арилгалида струк�

Claims (37)

1. Способ синтеза соединения структурной формулы
Figure 00000001
где
R представляет собой Н,
R1a и R1b независимо выбраны из группы, состоящей из Н и F, при условии, что, по меньшей мере, один из R1a и R1b представляет собой F,
Het представляет собой необязательно замещенный пяти- или шестичленный гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один из атомов N, О или S,
включающий обработку соединения, имеющего структурную формулу
Figure 00000002
где R2 выбирают из группы, состоящей из необязательно замещенного бензила и необязательно замещенного C1-С6 алкила, сильным основанием или литий органической солью с последующим добавлением глицидил бутирата к полученному аниону в условиях для получения
Figure 00000001
.
2. Способ по п.1, также включающий взаимодействие
Figure 00000001
с POCl3, POCl(OBn)2, или P(N-iPr2)(O-tBu)2 в условиях для получения
Figure 00000003
где R' представляет собой РО(ОН)2.
3. Способ по п.2, также включающий обработку соединения структурной формулы
Figure 00000003
где R' представляет собой РО(ОН)2 основанием в условиях для получения соединения структурной формулы
Figure 00000004
где R'' представляет собой фармацевтически приемлемую соль РО(ОН)2.
4. Способ по п.1, где до указанной обработки осуществляют сочетание первого интермедиата структурной формулы
Figure 00000005
где Х представляет собой уходящую группу со вторым интермедиатом структурной формулы
Figure 00000006
где Y выбирают из группы, состоящей из ZnCl, BF3 и BR3R4, где R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из ОН и необязательно замещенных C1-С6 моно и двухатомных спиртов, и где R3 и R4 вместе могут образовывать кольцо в условиях для получения соединения структурной формулы
Figure 00000007
.
5. Способ по п.4, где до указанной стадии сочетания осуществляют
а) обработку арилгалида структурной формулы 5а
Figure 00000008
где Х1 представляет собой уходящую группу, сильным основанием и затем взаимодействие полученного аниона с эфиром триалкилборной кислоты в условиях для получения
Figure 00000009
или б) обработку арилгалида структурной формулы 5а палладиевым катализатором и дипинаколатным эфиром дибороновой кислоты в условиях для получения
Figure 00000006
.
6. Способ по п.5, где сильное основание представляет собой н-бутил литий; или где палладиевый катализатор представляет собой бис((дифенилфосфино)ферроцен-палладий дихлорид PdCl2(dppf)2.
7. Способ синтеза соединения структурной формулы
Figure 00000007
где
R2 выбирают из группы, состоящей из необязательно замещенного бензила и необязательно замещенного C1-С6 алкила, и
R1a и R1b независимо выбраны из группы, состоящей из Н и F, при условии, что, по меньшей мере, один из R1a и R1b представляет собой F,
Het представляет собой необязательно замещенный пяти- или шестичленный гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один из атомов N, О или S,
включающий сочетание первого интермедиата структурной формулы
Figure 00000005
где Х представляет собой уходящую группу,
со вторым интермедиатом структурной формулы
Figure 00000006
где Y выбирают из группы, состоящей из ZnCl, BF3 и BR3R4, где R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из ОН и необязательно замещенных C1-С6 моно и двухатомных спиртов, и где R3 и R4 вместе могут образовывать кольцо в условиях для получения соединения структурной формулы
Figure 00000007
.
8. Способ получения второго интермедиата структурной формулы
Figure 00000006
где R2 выбирают из группы, состоящей из необязательно замещенного бензила и необязательно замещенного C1-С6 алкила, и
R1a и R1b независимо выбраны из группы, состоящей из Н и F, при условии, что, по меньшей мере, один из R1a и R1b представляет собой F,
где Y выбирают из группы, состоящей из ZnCl, BF3 и BR3R4, где R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из ОН и необязательно замещенных C1-С6 моно и двухатомных спиртов, и где R3 и R4 вместе могут образовывать кольцо;
включающий
а) обработку арилгалида структурной формулы 5а
Figure 00000008
где X1 представляет собой уходящую группу, сильным основанием и взаимодействие полученного аниона с эфиром триалкилборной кислоты в условиях для получения
Figure 00000009
или б) обработку арилгалида структурной формулы 5 а палладиевым катализатором и диэфиром дибороновой кислоты.
9. Способ по п.8, где сильное основание представляет собой н-бутил литий; или где палладиевый катализатор представляет собой бис((дифенилфосфино)ферроцен-палладий дихлорид PdCl2(dppf)2.
10. Способ по п.1, где стадию обработки осуществляют в присутствии соединений, облегчающих протекание реакции.
11. Способ по п.10, где соединение, облегчающее протекание реакции представляет собой 1,3-диметил-3,4,5,6-тетрагидро-2(1H)-пиримидинон.
12. Способ по п.4, где Х выбирают из группы, состоящей из Cl, Br, I или трифторметансульфоната.
13. Способ по п.7, где сочетание протекает в присутствии палладиевого комплекса.
14. Способ по п.13, где палладиевый комплекс содержит фосфиновый лиганд, связанный с палладием.
15. Способ по п.14, где палладиевый комплекс выбирают из дихлорбис(трифенилфосфин)палладий(II), тетракис(трифенилфосфин)палладий(0) или Pd2(dba)3 (трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0).
16. Способ по п.15, где палладиевый комплекс представляет собой Pd2(dba)3 (трис(дибензилиденацетон)дипалладий.
17. Способ по п.5, где Y выбирают из группы, состоящей из В(ОН)2, BF3 и
Figure 00000010
.
18. Способ по п.17, где Y представляет собой В(ОН)2.
19. Способ по п.1, где Het выбирают из группы, состоящей из необязательно замещенного пиррола, фурана, пиперазина, пиперидина, имидазола, 1,2,4-триазола, 1,2,3-триазола, тетразола, пиразола, пирролидина, оксазола, изоксазола, оксадиазола, пиридина, пиримидина, тиазола или пиразина.
20. Способ по п.19, где Het представляет собой необязательно замещенную тетразольную группу.
21. Способ по п.20, где Het представляет собой 2-метил-тетразол-5-ил.
22. Способ по п.21, где Het представляет собой 2-метил-тетразол-5-ил и Х представляет собой Br.
23. Способ по п.3, где основание представляет собой натрий-содержащее основание и где R'' представляет собой PO3Na2.
24. Способ по п.7, также включающий обработку соединения структурной формулы
Figure 00000011
глицидиловым эфиром.
25. Способ по п.24, где глицидиловый эфир представляет собой глицидил бутират.
26. Способ по п.24, где глицидиловый эфир имеет R стереохимию.
27. Способ по п.24, где глицидиловый эфир представляет собой R-(-)-глицидил бутират.
28. Способ по п.24, где обработку соединения структурной формулы
Figure 00000012
глицидиловым эфиром осуществляют в присутствии гексаметилдисилазида.
29. Способ по п.1, где соединение структурной формулы
Figure 00000013
представляет собой
Figure 00000014
.
30. Способ по п.2, где соединение структурной формулы
Figure 00000015
представляет собой
Figure 00000016
.
31. Способ по п.21, где соединение структурной формулы
Figure 00000017
представляет собой
Figure 00000018
.
32. Соединение структурной формулы
Figure 00000019
где R1a и R1b независимо выбраны из группы, состоящей из Н и F, при условии, что, по меньшей мере, один из R1a и R1b представляет собой F,
R2 выбирают из группы, состоящей из необязательно замещенного бензила и необязательно замещенного C1-С6 алкила, и
Het представляет собой необязательно замещенный пяти- или шестичленный гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один из атомов N, О или S.
33. Соединение структурной формулы
Figure 00000020
где R1a и R1b независимо выбраны из группы, состоящей из Н и F, при условии, что, по меньшей мере, один из R1a и R1b представляет собой F,
R2 выбирают из группы, состоящей из необязательно замещенного бензила и необязательно замещенного C1-С6 алкила, и
Y выбирают из группы, состоящей из ZnCl, BF3 и BR3R4, где R3 и R4 независимо выбирают из группы, состоящей из ОН и необязательно замещенных C1-С6 моно и двухатомных спиртов, и где R3 и R4 вместе могут образовывать кольцо.
34. Композиция, содержащая соединение, полученное в соответствии со способом по п.2, и
димер, имеющий следующую структурную формулу, или фармацевтически приемлемую соль этого димера
Figure 00000021
где R1a и R1b являются независимо выбранными из Н и F, при условии, что, по меньшей мере, один из R1a и R1b представляет собой F,
Het представляет собой необязательно замещенный пяти- или шестичленный гетероцикл, содержащий, по меньшей мере, один из атомов N, О или S.
35. Композиция по п.34,
где R1a представляет собой F и R1b представляет собой Н и Het представляет собой 2-метил-тетразол-5-ил.
36. Композиция, содержащая соединение, полученное в соответствии с процессом по п.1, причем в композиции отсутствуют примеси олова.
37. Композиция, содержащая соединение, полученное в соответствии с процессом по п.2, причем в композиции отсутствуют примеси олова.
RU2011115109/04A 2008-10-10 2009-10-09 Способы получения оксазолидинонов и содержащих их композиций RU2556234C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10446908P 2008-10-10 2008-10-10
US61/104,469 2008-10-10
PCT/US2009/060267 WO2010042887A2 (en) 2008-10-10 2009-10-09 Methods for preparing oxazolidinones and compositions containing them

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015122033A Division RU2659792C1 (ru) 2008-10-10 2009-10-09 Оксазолидиноны и способ их очистки

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011115109A true RU2011115109A (ru) 2012-11-20
RU2556234C2 RU2556234C2 (ru) 2015-07-10

Family

ID=41382395

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011115109/04A RU2556234C2 (ru) 2008-10-10 2009-10-09 Способы получения оксазолидинонов и содержащих их композиций
RU2015122033A RU2659792C1 (ru) 2008-10-10 2009-10-09 Оксазолидиноны и способ их очистки

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015122033A RU2659792C1 (ru) 2008-10-10 2009-10-09 Оксазолидиноны и способ их очистки

Country Status (13)

Country Link
US (2) US8604209B2 (ru)
EP (2) EP2346858B1 (ru)
JP (1) JP5773875B2 (ru)
KR (1) KR101674146B1 (ru)
CN (2) CN102177156B (ru)
AU (1) AU2009303301B2 (ru)
CA (1) CA2738671C (ru)
ES (2) ES2744907T3 (ru)
HK (2) HK1200169A1 (ru)
MX (2) MX366793B (ru)
RU (2) RU2556234C2 (ru)
SG (2) SG195544A1 (ru)
WO (1) WO2010042887A2 (ru)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100854211B1 (ko) 2003-12-18 2008-08-26 동아제약주식회사 신규한 옥사졸리디논 유도체, 그의 제조방법 및 이를유효성분으로 하는 항생제용 약학 조성물
SG195544A1 (en) * 2008-10-10 2013-12-30 Trius Therapeutics Methods for preparing oxazolidinones and compositions containing them
CA2751392C (en) 2009-02-03 2017-03-28 Trius Therapeutics, Inc. Crystalline form of r)-3-(4-(2-(2-methyltetrazol-5-yl)pyridin-5-yl)-3-fluorophenyl)-5-hydroxymethyl oxazolidin-2-one dihydrogen phosphate
US8580767B2 (en) * 2009-05-28 2013-11-12 Trius Therapeutics, Inc. Oxazolidinone containing dimer compounds, compositions and methods to make and use
WO2012033952A1 (en) 2010-09-10 2012-03-15 Micurx Pharmaceuticals, Inc. 3 - phenyl- 2 -oxo- 1, 3 -oxazolidines for treatment of bacterial infections
WO2016009401A2 (en) * 2014-07-18 2016-01-21 Dr. Reddy's Laboratories Limited Preparation of tedizolid phosphate
CN105367547B (zh) * 2014-08-19 2019-04-23 北京桦冠生物技术有限公司 一种噁唑啉酮抗生素的新合成工艺
WO2016041505A1 (zh) * 2014-09-17 2016-03-24 正大天晴药业集团股份有限公司 一种磷酸特地唑胺、其中间体以及它们的制备方法
CN104496979A (zh) * 2014-09-17 2015-04-08 博瑞生物医药技术(苏州)有限公司 一种噁唑烷酮类化合物及其中间体的制备方法
CN104327119A (zh) * 2014-10-17 2015-02-04 苏州明锐医药科技有限公司 磷酸泰地唑胺的制备方法
WO2016088101A1 (en) * 2014-12-05 2016-06-09 Sun Pharmaceutical Industries Limited Processes for the preparation of tedizolid phosphate and its intermediates
WO2016088102A1 (en) * 2014-12-05 2016-06-09 Sun Pharmaceutical Industries Limited Processes for the preparation of tedizolid phosphate and its intermediates
WO2016088100A1 (en) * 2014-12-05 2016-06-09 Sun Pharmaceutical Industries Limited Processes for the preparation of tedizolid phosphate and its intermediates
WO2016088103A1 (en) * 2014-12-05 2016-06-09 Sun Pharmaceutical Industries Limited A process for the preparation of tedizolid phosphate
CN104558034A (zh) * 2015-01-21 2015-04-29 齐鲁制药有限公司 磷酸特地唑胺二钠盐的新晶型及其制备方法
CN105837634B (zh) * 2015-01-30 2020-09-04 上海创诺制药有限公司 一种泰地唑胺磷酸酯结晶体及其制备方法
CN104592218B (zh) * 2015-02-13 2015-11-04 江苏欧信医药化工有限公司 一种泰地唑胺的合成方法
CN104892592A (zh) * 2015-03-30 2015-09-09 成都惟新医药科技有限公司 一种泰地唑胺的制备方法
CN106146485B (zh) * 2015-04-01 2021-04-30 上海迪赛诺化学制药有限公司 一种制备泰地唑胺的方法及其得到的泰地唑胺结晶体
CN106279281B (zh) * 2015-05-15 2018-08-03 重庆圣华曦药业股份有限公司 噁唑烷酮类抗菌素泰地唑胺磷酸酯的精制方法
CN106279282B (zh) * 2015-05-21 2019-08-23 博瑞生物医药（苏州）股份有限公司 一种磷酸特地唑胺的纯化方法
CN106317114B (zh) * 2015-07-02 2018-11-20 南京优科制药有限公司 一种磷酸特地唑胺的制备方法
CN105131037B (zh) * 2015-07-28 2017-05-03 济南爱思医药科技有限公司 一种高纯度泰地唑胺磷酸酯的制备方法
CN106632298B (zh) * 2015-11-03 2021-06-01 上海科胜药物研发有限公司 一种泰地唑胺的制备方法及其中间体
KR101855334B1 (ko) * 2015-12-11 2018-06-08 에스티팜 주식회사 옥사졸리디논 유도체의 중간체 제조방법
CN105418681A (zh) * 2015-12-15 2016-03-23 南京艾德凯腾生物医药有限责任公司 一种磷酸特地唑胺的制备方法
CN107488188B (zh) * 2016-06-12 2019-03-15 重庆圣华曦药业股份有限公司 一种制备特地唑胺关键中间体的合成方法
CN106146560B (zh) * 2016-07-12 2019-02-01 扬子江药业集团有限公司 一种高纯度磷酸特地唑胺的精制方法
CN106432182B (zh) * 2016-09-06 2019-04-30 铜仁学院 特地唑胺中间体的合成方法
CN106565680A (zh) * 2016-10-31 2017-04-19 瑞阳制药有限公司 特地唑胺杂质及其制备方法
CN108059624A (zh) * 2016-11-08 2018-05-22 上海医药工业研究院 用于制备咔哒唑胺关键中间体的制备方法
CN106632240A (zh) * 2016-11-25 2017-05-10 山东轩德医药科技有限公司 一种2‑甲基‑5‑(5‑溴吡啶‑2‑基)四氮唑的制备方法
CN106699730A (zh) * 2016-12-23 2017-05-24 山东轩德医药科技有限公司 2‑甲基‑5‑(5‑溴吡啶‑2‑基)四氮唑的制备方法
CN107722056A (zh) * 2017-10-31 2018-02-23 重庆华邦胜凯制药有限公司 磷酸特地唑胺的制备方法
US11452719B2 (en) 2017-12-13 2022-09-27 Merck Sharp & Dohme Llc Pharmaceutical compositions of tedizolid phosphate
CN110804038B (zh) * 2018-08-06 2021-03-05 上海博志研新药物技术有限公司 磷酸特地唑胺及其中间体的制备方法
CN110938058B (zh) * 2018-09-22 2022-04-12 南京优科生物医药研究有限公司 一种噁唑烷酮类抗生素中间体的制备方法
CN111116652A (zh) * 2019-12-06 2020-05-08 山东中医药大学 一种高纯度磷酸特地唑胺的制备方法
CN113121518B (zh) * 2019-12-31 2022-06-28 北京福元医药股份有限公司 一种特地唑胺杂质的制备方法
CN111285848A (zh) * 2020-04-10 2020-06-16 苏州敬业医药化工有限公司 一种5-溴-2-(2-甲基-2h-四唑-5-基)吡啶的纯化方法
US20230219941A1 (en) 2020-06-18 2023-07-13 Akagera Medicines, Inc. Oxazolidinone compounds, liposome compositions comprising oxazolidinone compounds and methods of use thereof
CN114105946A (zh) * 2020-08-26 2022-03-01 浙江苏泊尔制药有限公司 一种磷酸特地唑胺中间体及其制备方法
CN112961186A (zh) * 2021-02-04 2021-06-15 海南通用康力制药有限公司 一种磷酸特地唑胺的纯化方法
CN113248471B (zh) * 2021-07-05 2021-09-21 南京桦冠生物技术有限公司 一种唑胺类药物中间体的制备方法及其中间体
CN113488445A (zh) * 2021-07-05 2021-10-08 合肥巨一动力系统有限公司 一种igbt封装散热结构及其应用的电机控制器

Family Cites Families (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU80081A1 (fr) * 1977-08-26 1979-05-15 Delalande Sa Nouvelles hydroxymethyl-5 oxazolidinones-2,leur procede de preparation et leur application therapeutique
US4128654A (en) * 1978-02-10 1978-12-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company 5-Halomethyl-3-phenyl-2-oxazolidinones
US4340606A (en) 1980-10-23 1982-07-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company 3-(p-Alkylsulfonylphenyl)oxazolidinone derivatives as antibacterial agents
FR2500450A1 (fr) * 1981-02-25 1982-08-27 Delalande Sa Nouveaux derives aminomethyl-5 oxazolidiniques, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
US4461773A (en) * 1982-09-15 1984-07-24 E. I. Dupont De Nemours And Company P-Oxooxazolidinylbenzene compounds as antibacterial agents
CA1320730C (en) 1987-10-16 1993-07-27 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Aminomethyl oxooxazolidinyl aroylbenzene derivatives useful as antibacterial agents
US4948801A (en) * 1988-07-29 1990-08-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aminomethyloxooxazolidinyl arylbenzene derivatives useful as antibacterial agents
WO1993009103A1 (en) * 1991-11-01 1993-05-13 The Upjohn Company Substituted aryl- and heteroarylphenyloxazolidinones useful as antibacterial agents
SK283420B6 (sk) 1992-05-08 2003-07-01 Pharmacia & Upjohn Company Antimikrobiálne oxazolidinóny obsahujúce substituované diazínové skupiny
ES2111188T3 (es) * 1992-12-08 1998-03-01 Upjohn Co Agentes antibacterianos derivados de feniloxazolidinona sustituida con tropona.
US5688792A (en) * 1994-08-16 1997-11-18 Pharmacia & Upjohn Company Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials
MY115155A (en) 1993-09-09 2003-04-30 Upjohn Co Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials.
EP0730591B1 (en) * 1993-11-22 1999-07-14 PHARMACIA & UPJOHN COMPANY Esters of substituted-hydroxyacetyl piperazine phenyl oxazolidinones
GB9702213D0 (en) * 1996-02-24 1997-03-26 Zeneca Ltd Chemical compounds
US6413981B1 (en) 1999-08-12 2002-07-02 Ortho-Mcneil Pharamceutical, Inc. Bicyclic heterocyclic substituted phenyl oxazolidinone antibacterials, and related compositions and methods
GB0009803D0 (en) * 2000-04-25 2000-06-07 Astrazeneca Ab Chemical compounds
CA2411859A1 (en) 2000-06-05 2001-12-13 Jae-Gul Lee Novel oxazolidinone derivatives and a process for the preparation thereof
US20020115669A1 (en) * 2000-08-31 2002-08-22 Wiedeman Paul E. Oxazolidinone chemotherapeutic agents
ES2268011T3 (es) 2001-04-07 2007-03-16 Astrazeneca Ab Oxazolidinonas que contienen un grupo sulfonimida como antibioticos.
US6627646B2 (en) * 2001-07-17 2003-09-30 Sepracor Inc. Norastemizole polymorphs
WO2003022824A1 (en) * 2001-09-11 2003-03-20 Astrazeneca Ab Oxazolidinone and/or isoxazoline as antibacterial agents
EP1446403B1 (en) 2001-10-25 2006-04-12 AstraZeneca AB Aryl substituted oxazolidinones with antibacterial activity
NZ515881A (en) 2001-12-03 2004-09-24 New Zealand Dairy Board Cheese flavour ingredient and method of its production
IL163688A0 (en) * 2002-02-28 2005-12-18 Astrazeneca Ab 3-Cyclyl-5-(nitrogen-containing 5-membered ring)methyl-oxazolidinone derivatives and theiruse as antibacterial agents
PL372090A1 (en) 2002-02-28 2005-07-11 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US7223870B2 (en) 2002-11-01 2007-05-29 Pfizer Inc. Methods for preparing N-arylated oxazolidinones via a copper catalyzed cross coupling reaction
EP1567532A1 (en) * 2002-11-28 2005-08-31 Astrazeneca AB Oxazolidinone and / or isoxazoline derivatives as antibacterial agents
KR20050084010A (ko) 2002-11-28 2005-08-26 아스트라제네카 아베 항균제로서의 옥사졸리디논
GB0229518D0 (en) * 2002-12-19 2003-01-22 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US7144911B2 (en) * 2002-12-31 2006-12-05 Deciphera Pharmaceuticals Llc Anti-inflammatory medicaments
US7202257B2 (en) * 2003-12-24 2007-04-10 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Anti-inflammatory medicaments
TW200500360A (en) * 2003-03-01 2005-01-01 Astrazeneca Ab Hydroxymethyl compounds
GB0306358D0 (en) 2003-03-20 2003-04-23 Astrazeneca Ab Chemical compounds
DE602004027811D1 (de) * 2003-07-02 2010-08-05 Kyorin Seiyaku Kk Cyclopropylgruppensubstituierte oxazolidinonantibiotika und derivate davon
CA2529293A1 (en) * 2003-07-02 2005-01-20 Merck & Co., Inc. Cyclopropyl group substituted oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
WO2005051933A1 (en) * 2003-11-28 2005-06-09 Ranbaxy Laboratories Limited An improved process for the synthesis of 4-(4-benzyloxy-carbonylamino-2-fluorophenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester, a key intermediate for oxazolidinone antimicrobials and compounds prepared thereby
JP2007514782A (ja) * 2003-12-17 2007-06-07 リブ−エックス ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド ハロゲン化ビアリール複素環式化合物ならびにその作製方法および使用方法
KR100854211B1 (ko) * 2003-12-18 2008-08-26 동아제약주식회사 신규한 옥사졸리디논 유도체, 그의 제조방법 및 이를유효성분으로 하는 항생제용 약학 조성물
US20070191336A1 (en) * 2003-12-24 2007-08-16 Flynn Daniel L Anti-inflammatory medicaments
AU2005247670A1 (en) 2004-05-25 2005-12-08 Astrazeneca Ab 3- {4- (pyridin-3-yl) phenyl} -5- (1H-1, 2, 3-triazol-1-ylmethyl) -1, 3-oxazolidin-2-ones as antibacterial agents
EP1753754A1 (en) * 2004-05-25 2007-02-21 AstraZeneca AB 3- '4- {6-substituted alkanoyl) pyridin-3-yl} -3-phenyl! -5- (1h-1, 2, 3-triazol-1-ylmethyl) -1, 3-oxazolidin-2-ones as antibacterial agents
CA2567457A1 (en) * 2004-05-25 2005-12-08 Astrazeneca Ab 3- (4- (2-dihydroisoxazol-3-ylpyridin-5-yl) phenyl) -5-triazol-1-ylmethyloxazolidin-2-one derivaives as mao inhibitors for the treatment of bacterial infections
GB0411596D0 (en) 2004-05-25 2004-06-30 Astrazeneca Ab Chemical process
US20080064689A1 (en) 2004-05-25 2008-03-13 Astrazeneca Ab 3-[4-(6-Pyridin-3-Yl)-3-Phenyl] -5-(1H-1,2,3-Triazol-1-Ylmethyl)-1,3-Oxazolidin-2-Ones as Antibacterial Agents
WO2006038100A1 (en) 2004-10-08 2006-04-13 Ranbaxy Laboratories Limited Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
WO2007023507A2 (en) * 2005-06-20 2007-03-01 Wockhardt Limited Oxazolidinones bearing antimicrobial activity composition and methods of preparation
WO2007138381A2 (en) 2005-10-14 2007-12-06 Targanta Therapeutics Inc. Phosphonated oxazolidinones and uses thereof for the prevention and treatment of bone and joint infections
JP5455906B2 (ja) 2007-08-06 2014-03-26 ミクウルク ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド 細菌感染症治療のための抗微生物性オルト−フルオロフェニルオキサゾリジノン
SG195544A1 (en) 2008-10-10 2013-12-30 Trius Therapeutics Methods for preparing oxazolidinones and compositions containing them
CA2751392C (en) * 2009-02-03 2017-03-28 Trius Therapeutics, Inc. Crystalline form of r)-3-(4-(2-(2-methyltetrazol-5-yl)pyridin-5-yl)-3-fluorophenyl)-5-hydroxymethyl oxazolidin-2-one dihydrogen phosphate
US8580767B2 (en) 2009-05-28 2013-11-12 Trius Therapeutics, Inc. Oxazolidinone containing dimer compounds, compositions and methods to make and use

Also Published As

Publication number Publication date
RU2659792C1 (ru) 2018-07-04
HK1200169A1 (en) 2015-07-31
CN102177156B (zh) 2016-08-24
CN106220621B (zh) 2019-06-11
ES2748505T3 (es) 2020-03-17
EP2757104A1 (en) 2014-07-23
SG10201702946RA (en) 2017-05-30
EP2346858A2 (en) 2011-07-27
CN102177156A (zh) 2011-09-07
ES2744907T3 (es) 2020-02-26
WO2010042887A2 (en) 2010-04-15
US8604209B2 (en) 2013-12-10
KR101674146B1 (ko) 2016-11-08
SG195544A1 (en) 2013-12-30
AU2009303301A1 (en) 2010-04-15
HK1232221A1 (zh) 2018-01-05
CA2738671C (en) 2018-05-01
RU2556234C2 (ru) 2015-07-10
JP5773875B2 (ja) 2015-09-02
US20140206878A1 (en) 2014-07-24
CA2738671A1 (en) 2010-05-15
MX2011003820A (es) 2011-06-16
US20100093669A1 (en) 2010-04-15
AU2009303301B2 (en) 2014-09-11
WO2010042887A3 (en) 2010-06-24
CN106220621A (zh) 2016-12-14
KR20110071107A (ko) 2011-06-28
US9328087B2 (en) 2016-05-03
JP2012505252A (ja) 2012-03-01
MX366793B (es) 2019-07-24
EP2757104B1 (en) 2019-08-14
EP2346858B1 (en) 2019-08-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011115109A (ru) Способы получения оксазолидинонов и содержащих их композиций
RU2009105669A (ru) Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов
RU2009110413A (ru) Способ получения производных 3-дигалогенметил-пиразол-4-карбоновой кислоты
KR102073181B1 (ko) 광학적으로 순수하고 임의로 치환된 2-(1-히드록시-알킬)-크로멘-4-온 유도체의 제조방법 및 약제 제조에 있어서의 그의 용도
ES387554A1 (es) Procedimiento para la preparacion de 4-morfolino - tieno (3,2) pirimidinas.
AR075006A1 (es) Derivados de quinazolinona utiles comoantagonistas de vanilloides
Moshkin et al. Synthesis of benzopyranopyrrolidines via 1, 3-dipolar cycloaddition of nonstabilized azomethine ylides with 3-substituted coumarins
ES382426A1 (es) Procedimiento para la preparacion de nuevos beta - aril - 2 -aminoalcoxiestiernos.
KR20180113203A (ko) 암모늄 또는 포스포늄 보레이트 염의 제조
RU2007146394A (ru) Способы получения гетероциклических соединений
ES335339A1 (es) Procedimiento de preparacion de unos nuevos derivados del diazabiciclo (4,4,0) decano.
US3700677A (en) Certain thiazole-5-carboxylates
CN111747956A (zh) 制备三环内酰胺化合物的方法
ES391993A1 (es) Procedimiento para la preparacion de derivados de teofilina
ES306767A1 (es) Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados basicos de tiepina y oxepina.
US3839345A (en) Esters of tetrahydropyridines
JP2014173055A (ja) ホモピペラジン誘導体
US2573605A (en) Tertiary amines and methods for obtaining the same
CN102276576B (zh) 苯甲酰胺化合物及其制备方法
RU2021113161A (ru) Новый способ синтеза производных пиперазинил-этокси-бромфенила и их применение в получении содержащих их соединений
ES385774A1 (es) Procedimiento para la preparacion de nuevas 2-(5-nitro-2- furil)-tieno (3,2-d) pirimidinas.
ES336834A3 (es) Un procedimiento para preparar esteres de acidos aminoben- zimidazolcarboxilicos, sus sales y quelatos.
Kulcitki et al. Superacid cyclization of (2 E, 6 E, 10 E, 14 E)-8-phenylsulfonylgeranylfarnesol tetrahydropyranyl ether
Masui et al. Convenient syntheses of 2, 4 (5)-dialkylimidazoles and 1-methyl-2, 4-dialkylimidazoles
ES278108A1 (es) Procedimiento para la preparación de nuevos compuestos n-heterocíclicos

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20170109

PD4A Correction of name of patent owner