RU2011103249A - Кристаллические соли ситаглиптина - Google Patents

Кристаллические соли ситаглиптина Download PDF

Info

Publication number
RU2011103249A
RU2011103249A RU2011103249/04A RU2011103249A RU2011103249A RU 2011103249 A RU2011103249 A RU 2011103249A RU 2011103249/04 A RU2011103249/04 A RU 2011103249/04A RU 2011103249 A RU2011103249 A RU 2011103249A RU 2011103249 A RU2011103249 A RU 2011103249A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
sitagliptin
salt according
crystalline salt
angles
Prior art date
Application number
RU2011103249/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2519717C2 (ru
Inventor
Рамес Матиорам ГИДВАНИ (IN)
Рамес Матиорам ГИДВАНИ
Чаннавиерайя ХАЙРМАТХ (IN)
Чаннавиерайя ХАЙРМАТХ
Original Assignee
Рациофарм ГмбХ (DE)
Рациофарм Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=41130354&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2011103249(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Рациофарм ГмбХ (DE), Рациофарм Гмбх filed Critical Рациофарм ГмбХ (DE)
Publication of RU2011103249A publication Critical patent/RU2011103249A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2519717C2 publication Critical patent/RU2519717C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Кристаллическая соль ситаглиптина одноосновной, двухосновной или трехосновной кислоты. ! 2. Кристаллическая соль по п.1, в которой кислота выбрана из HCl, H2SO4, H3PO4 и метансульфоновой кислоты. ! 3. Кристаллическая соль по п.1, в которой кислота является монокарбоновой, дикарбоновой или трикарбоновой кислотой. ! 4. Кристаллическая соль по п.3, в которой карбоновая кислота отвечает общей структурной формуле R1-COOH, где R1 представляет атом водорода, карбоксильную группу, С1-4 алкильную группу или С2-4 алкенильную группу, причем C1-4 алкильная группа и С2-4 алкенильная группа возможно может замещаться 1-2 карбоксильными группами, 1-3 гидроксильными группами, 1-3 аминогруппами, 1-3 фенильными группами и/или 1-3 C1-5 алкильными группами. ! 5. Кристаллическая соль по п.4, в которой R1 является С2 алкильной группой или С2 алкенильной группой, каждая из которых замещена на 1 карбоксильную группу и возможно 1 гидроксильную группу или 1 аминогруппу. ! 6. Кристаллическая соль по п.4, в которой кислота выбрана из группы, состоящей из фумаровой кислоты, малоновой кислоты, яблочной кислоты, янтарной кислоты, молочной кислоты, гликолевой кислоты, малеиновой кислоты, лимонной кислоты, аспарагиновой кислоты и миндальной кислоты. ! 7. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью является ситаглиптин гидрохлорид формы I с характеристическими пиками в рентгенограмме XRPD (порошковая рентгеновская дифракция) при углах 2θ - 7,5±0,2°, 19,3±0,2° и 25,4±0,2°. ! 8. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью является ситаглиптин гидрохлорид формы II с характеристическими пиками в рентгенограмме XRPD при углах 2θ - 13,6±0,2°, 17,7±0,2° и 24,9±0,2°. ! 9. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью явля�

Claims (31)

1. Кристаллическая соль ситаглиптина одноосновной, двухосновной или трехосновной кислоты.
2. Кристаллическая соль по п.1, в которой кислота выбрана из HCl, H2SO4, H3PO4 и метансульфоновой кислоты.
3. Кристаллическая соль по п.1, в которой кислота является монокарбоновой, дикарбоновой или трикарбоновой кислотой.
4. Кристаллическая соль по п.3, в которой карбоновая кислота отвечает общей структурной формуле R1-COOH, где R1 представляет атом водорода, карбоксильную группу, С1-4 алкильную группу или С2-4 алкенильную группу, причем C1-4 алкильная группа и С2-4 алкенильная группа возможно может замещаться 1-2 карбоксильными группами, 1-3 гидроксильными группами, 1-3 аминогруппами, 1-3 фенильными группами и/или 1-3 C1-5 алкильными группами.
5. Кристаллическая соль по п.4, в которой R1 является С2 алкильной группой или С2 алкенильной группой, каждая из которых замещена на 1 карбоксильную группу и возможно 1 гидроксильную группу или 1 аминогруппу.
6. Кристаллическая соль по п.4, в которой кислота выбрана из группы, состоящей из фумаровой кислоты, малоновой кислоты, яблочной кислоты, янтарной кислоты, молочной кислоты, гликолевой кислоты, малеиновой кислоты, лимонной кислоты, аспарагиновой кислоты и миндальной кислоты.
7. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью является ситаглиптин гидрохлорид формы I с характеристическими пиками в рентгенограмме XRPD (порошковая рентгеновская дифракция) при углах 2θ - 7,5±0,2°, 19,3±0,2° и 25,4±0,2°.
8. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью является ситаглиптин гидрохлорид формы II с характеристическими пиками в рентгенограмме XRPD при углах 2θ - 13,6±0,2°, 17,7±0,2° и 24,9±0,2°.
9. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью является ситаглиптин фумарат формы I с характеристическими пиками в рентгенограмме XRPD при углах 2θ - 13,3±0,2°, 17,3±0,2° и 24,3±0,2°.
10. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью является ситаглиптин фумарат формы II с характеристическими пиками в рентгенограмме XRPD при углах 2θ - 15,9±0,2°, 19,1±0,2° и 25,3±0,2°.
11. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью является ситаглиптин малат с характеристическими пиками в рентгенограмме XRPD при углах 2θ - 15,9±0,2°, 18,0±2° и 23,2±0,2°.
12. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью является ситаглиптин сульфат формы I с характеристическими пиками в рентгенограмме XRPD при углах 2θ - 16,7±0,2°, 18,8±0,2° и 21,7±0,2°.
13. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью является ситаглиптин сульфат формы II с характеристическими пиками в рентгенограмме XRPD при углах 2θ - 5,7±0,2°, 19,6±0,2° и 22,9±0,2°.
14. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью является ситаглиптин фосфат с характеристическими пиками в рентгенограмме XRPD при углах 2θ - 4,7±0,2°, 13,9±0,2° и 18,3±0,2°.
15. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью является ситаглиптин сукцинат формы I с характеристическими пиками в рентгенограмме XRPD при углах 2θ - 13,5±0,2°, 17,4±0,2° и 25,8±0.2°.
16. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью является ситаглиптин сукцинат формы II с характеристическими пиками в рентгенограмме XRPD при углах 2θ - 16,0±0,2°, 19,0±0,2° и 24,1±0,2°.
17. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью является ситаглиптин сукцинат формы III с характеристическими пиками в рентгенограмме XRPD при углах 2θ - 8,4±0,2°, 17,3±0,2° и 21,2±0,2°.
18. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью является ситаглиптин лактат с характеристическими пиками в рентгенограмме XRPD при углах 2θ - 8,2±0,2°, 10,6±0,2° и 17,8±0,2°.
19. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью является ситаглиптин гликолат с характеристическими пиками в рентгенограмме XRPD при углах 2θ - 7,3±0,2°, 14,9±0,2° и 20,4±0,2°.
20. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью является ситаглиптин малеат формы I с характеристическими пиками в рентгенограмме XRPD при углах 2θ - 5,6±0,2°, 17,9±0,2° и 24,9±0,2°.
21. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью является ситаглиптин малеат формы II с характеристическими пиками в рентгенограмме XRPD при углах 2θ - 3,7±0,2°, 9,8±0,2° и 16,1±0,2°.
22. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью является ситаглиптин цитрат с характеристическими пиками в рентгенограмме XRPD при углах 2θ - 17,0±0,2°, 18,2±0,2° и 19,6±0,2°.
23. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью является ситаглиптин мезилат формы I с характеристическими пиками в рентгенограмме XRPD при углах 2θ - 6,6±0,2°, 11,4±0,2° и 19,2±0,2°.
24. Кристаллическая соль по п.1, в которой солью является ситаглиптин мезилат формы II с характеристическими пиками в рентгенограмме XRPD при углах 2θ - 10,9±0,2°, 19,4±0,2° и 22,6±0,2°.
25. Способ приготовления кристаллической соли по любому из пп.1-24, включающий стадии:
а) растворение или суспендирование ситаглиптина в соответствующем растворителе,
б) прибавление к раствору или суспензии одноосновной, двухосновной или трехосновной кислоты,
в) стимулирование кристаллизации соли, и
г) выделение кристаллической соли.
26. Способ по п.25, в котором растворитель выбирают из группы, состоящей из метанола, этанола, н-пропанола, н-бутанола, изопропанола, этилацетата и любой их смеси.
27. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллическую соль ситаглиптина по любому из пп.1-24.
28. Фармацевтическая композиция по п.27, дополнительно содержащая второй активный фармацевтический ингредиент.
29. Фармацевтическая композиция по п.28, в которой второй активный фармацевтический ингредиент представляет собой бигуанид или метформин, предпочтительно метформин гидрохлорид.
30. Применение аморфного ситаглиптина цитрата для приготовления кристаллического ситаглиптина цитрата.
31. Способ приготовления кристаллического ситаглиптина цитрата или увеличения кристалличности ситаглиптина цитрата, включающий стадию хранения аморфного или частично аморфного ситаглиптина цитрата при повышенной относительной влажности, предпочтительно при относительной влажности приблизительно выше 75%, в течение продолжительного времени.
RU2011103249/04A 2008-07-03 2009-07-02 Кристаллические соли ситаглиптина RU2519717C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN1631CH2008 2008-07-03
IN1631/CHE/2008 2008-07-03
PCT/EP2009/004767 WO2010000469A2 (en) 2008-07-03 2009-07-02 Crystalline salts of sitagliptin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011103249A true RU2011103249A (ru) 2012-08-10
RU2519717C2 RU2519717C2 (ru) 2014-06-20

Family

ID=41130354

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011103249/04A RU2519717C2 (ru) 2008-07-03 2009-07-02 Кристаллические соли ситаглиптина

Country Status (9)

Country Link
EP (7) EP2586782B2 (ru)
KR (1) KR20110038011A (ru)
CA (1) CA2729696A1 (ru)
ES (1) ES2527768T5 (ru)
IL (1) IL210322A (ru)
PL (1) PL2586782T5 (ru)
PT (1) PT2586782E (ru)
RU (1) RU2519717C2 (ru)
WO (1) WO2010000469A2 (ru)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100069637A1 (en) 2008-07-29 2010-03-18 Medichem S.A. CRYSTALLINE SALT FORMS OF A 5,6,7,8-TETRAHYDRO-1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PYRAZINE DERIVATIVE
CA2757241A1 (en) * 2009-03-30 2010-10-14 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Solid state forms of sitagliptin salts
MX2012001842A (es) * 2009-08-13 2012-03-07 Sandoz Ag Compuesto cristalino de 7-[(3r)-3-amino-1-oxo-4-(2,4,5-trifluorofe nil))butil]-5,6,7,8-tetrahidro-3-(trifluorometil)-1,2,4-triazolo[ 4,3-a]pirazina.
WO2011123641A1 (en) 2010-03-31 2011-10-06 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Solid state forms of sitagliptin salts
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
EP2407469A1 (en) * 2010-07-13 2012-01-18 Chemo Ibérica, S.A. Salt of sitagliptin
WO2012025944A2 (en) 2010-08-27 2012-03-01 Usv Limited Sitagliptin, salts and polymorphs thereof
WO2012076973A2 (en) 2010-12-09 2012-06-14 Aurobindo Pharma Limited Novel salts of dipeptidyl peptidase iv inhibitor
CN102153559B (zh) * 2011-02-28 2013-04-24 南京工业大学 一种合成磷酸西他列汀及其衍生物的方法
EP2789616A1 (en) * 2011-03-03 2014-10-15 Cadila Healthcare Limited A novel gentisate salt of a DPP-IV inhibitor
EP2691083B1 (en) 2011-03-29 2017-08-02 KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto Pharmaceutical composition of sitagliptin
US20150025080A1 (en) 2011-06-29 2015-01-22 Ranbaxy Laboratories Limited Solid dispersions of sitagliptin and processes for their preparation
AU2012277403A1 (en) 2011-06-30 2014-01-30 Ranbaxy Laboratories Limited Novel salts of sitagliptin
EA024688B1 (ru) 2011-07-27 2016-10-31 ФАРМА ДжРС, Д.О.О. Способ получения ситаглиптина и его фармацевтически приемлемых солей
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2013054364A2 (en) 2011-10-14 2013-04-18 Laurus Labs Private Limited Novel salts of sitagliptin, process for the preparation and pharmaceutical composition thereof
EP2788352A1 (en) 2011-12-08 2014-10-15 Ranbaxy Laboratories Limited Amorphous form of sitagliptin salts
ES2421956B1 (es) 2012-03-02 2014-09-29 Moehs Ibérica S.L. Nueva forma cristalina de sulfato de sitagliptina
IN2015DN03795A (ru) 2012-10-24 2015-10-02 Inserm Inst Nat De La Santé Et De La Rech Médicale
EP2769712A1 (en) 2013-02-21 2014-08-27 Siegfried International AG Pharmaceutical formulation comprising DPP-IV inhibitor agglomerates and DPP-IV inhibitor particles
WO2015001568A2 (en) * 2013-07-01 2015-01-08 Laurus Labs Private Limited Sitagliptin lipoate salt, process for the preparation and pharmaceutical composition thereof
EP2886544B1 (en) 2013-12-17 2018-11-21 Sun Pharmaceutical Industries Limited Process for the preparation of crystalline sitagliptin fumarate
IN2014MU00212A (ru) 2014-01-21 2015-08-28 Cadila Healthcare Ltd
PL3102187T3 (pl) 2014-02-03 2020-10-19 Galenicum Health S.L. Stabilne kompozycje farmaceutyczne zawierające sitagliptynę w postaci tabletek o natychmiastowym uwalnianiu
IN2014MU00651A (ru) * 2014-02-25 2015-10-23 Cadila Healthcare Ltd
WO2015170340A2 (en) * 2014-05-06 2015-11-12 Laurus Labs Private Limited Novel polymorphs of sitagliptin hydrochloride, processes for its preparation and pharmaceutical composition thereof
CN105461721B (zh) * 2014-08-25 2018-09-18 正大天晴药业集团股份有限公司 一种二肽基肽酶-4抑制剂的晶体
WO2016046679A1 (en) * 2014-09-28 2016-03-31 Mohan M Alapati Compositions and methods for the treatment of diabetes and pre-diabetes
CZ27930U1 (cs) 2015-01-13 2015-03-10 Zentiva, K.S. Krystalická modifikace 3 L-vínanu (3R)-3-amino-1-[3-(trifluormethyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl]-4-(2,4,5-trifluorfenyl)butan-1-onu
CZ27898U1 (cs) 2015-01-13 2015-03-02 Zentiva, K.S. Krystalická modifikace 2 L-vínanu (3R)-3-amino-1-[3-(trifluormethyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4,]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl]-4-(2,4,5-trifluorfenyl)butan-1-onu
KR101684053B1 (ko) 2015-01-20 2016-12-08 씨제이헬스케어 주식회사 벤즈이미다졸 유도체의 신규 결정형 및 이의 제조방법
US10426818B2 (en) 2015-03-24 2019-10-01 Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) Method and pharmaceutical composition for use in the treatment of diabetes
KR20170036288A (ko) 2015-09-24 2017-04-03 주식회사 종근당 시타글립틴의 신규염 및 이의 제조방법
KR102484846B1 (ko) * 2015-11-27 2023-01-05 한림제약(주) 벤조피란 유도체의 정제방법, 이의 결정형 및 상기 결정형의 제조방법
KR101829706B1 (ko) * 2016-09-21 2018-02-19 씨제이헬스케어 주식회사 벤즈이미다졸 유도체의 산부가염
MX2016016260A (es) 2016-12-08 2018-06-07 Alparis Sa De Cv Nuevas formas solidas de sitagliptina.
CN106892832B (zh) * 2017-03-14 2019-06-25 珠海联邦制药股份有限公司 一种西格列汀杂质及其制备方法
EP3781261A4 (en) * 2018-04-17 2022-02-09 Sanovel Ilac Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi ORAL PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING A DPP-4 INHIBITOR
TR201910633A1 (tr) * 2019-07-17 2021-05-21 Sanovel Ilac Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi Si̇taglipti̇n i̇çeren efervesan tablet kompozi̇syonu
WO2023139276A1 (en) 2022-01-24 2023-07-27 Zaklady Farmaceutyczne Polpharma S.A. Process for preparing crystalline sitagliptin hydrochloride monohydrate

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE122010000020I1 (de) 1996-04-25 2010-07-08 Prosidion Ltd Verfahren zur Senkung des Blutglukosespiegels in Säugern
UA74912C2 (en) 2001-07-06 2006-02-15 Merck & Co Inc Beta-aminotetrahydroimidazo-(1,2-a)-pyrazines and tetratriazolo-(4,3-a)-pyrazines as inhibitors of dipeptylpeptidase for the treatment or prevention of diabetes
WO2004087650A2 (en) † 2003-03-27 2004-10-14 Merck & Co. Inc. Process and intermediates for the preparation of beta-amino acid amide dipeptidyl peptidase-iv inhibitors
JO2625B1 (en) 2003-06-24 2011-11-01 ميرك شارب اند دوم كوربوريشن Phosphoric acid salts of dipeptidyl betidase inhibitor 4
AU2004268024B2 (en) 2003-09-02 2007-07-12 Merck Sharp & Dohme Llc Novel crystalline forms of a phosphoric acid salt of a dipeptidyl peptidase-IV inhibitor
WO2005030127A2 (en) 2003-09-23 2005-04-07 Merck & Co., Inc. Novel crystalline form of a phosphoric acid salt of a dipeptidyl peptidase-iv inhibitor
WO2005072530A1 (en) 2004-01-16 2005-08-11 Merck & Co., Inc. Novel crystalline salts of a dipeptidyl peptidase-iv inhibitor
EP1796671A4 (en) 2004-09-15 2009-01-21 Merck & Co Inc AMORPHOUS FORM OF A PHOSPHORIC ACID SALT OF A DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR
US20090221592A1 (en) † 2005-07-25 2009-09-03 Ellison Martha E Dodecylsulfate Salt Of A Dipeptidyl Peptidase-Iv Inhibitor
PT1928499E (pt) * 2005-09-20 2011-09-09 Novartis Ag Utilização de um inibidor da dpp-iv para reduzir eventos hipoglicémicos
KR20070111099A (ko) * 2006-05-16 2007-11-21 영진약품공업주식회사 시타글립틴 염산염의 신규 결정형, 이의 제조 방법과 이를포함하는 약학적 조성물
EP2679590A1 (en) * 2007-12-20 2014-01-01 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Processes for the Preparation of Sitagliptin and Pharmaceutically acceptable Salts thereof
US20100069637A1 (en) * 2008-07-29 2010-03-18 Medichem S.A. CRYSTALLINE SALT FORMS OF A 5,6,7,8-TETRAHYDRO-1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PYRAZINE DERIVATIVE
CA2757241A1 (en) † 2009-03-30 2010-10-14 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Solid state forms of sitagliptin salts

Also Published As

Publication number Publication date
EP2650297A1 (en) 2013-10-16
WO2010000469A2 (en) 2010-01-07
EP2586782B1 (en) 2014-10-29
PL2586782T5 (pl) 2018-05-30
EP2650296A1 (en) 2013-10-16
PT2586782E (pt) 2015-02-03
WO2010000469A3 (en) 2010-11-18
EP2586782A1 (en) 2013-05-01
ES2527768T3 (es) 2015-01-29
EP2915814A2 (en) 2015-09-09
EP2650298A1 (en) 2013-10-16
PL2586782T3 (pl) 2015-04-30
RU2519717C2 (ru) 2014-06-20
KR20110038011A (ko) 2011-04-13
EP2586782B2 (en) 2017-10-04
IL210322A (en) 2015-04-30
EP2650299A1 (en) 2013-10-16
IL210322A0 (en) 2011-03-31
EP2915814A3 (en) 2015-10-07
CA2729696A1 (en) 2010-01-07
EP2318411A2 (en) 2011-05-11
ES2527768T5 (es) 2018-02-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011103249A (ru) Кристаллические соли ситаглиптина
RU2011113229A (ru) Соли n-[4-(1-цианоциклопентил)фенил]-2-(4-пиридилметил)амино-3-пиридинкарбоксамида
ES2602123T3 (es) Preparación de sal de maleato de neratinib
ES2335369T3 (es) Nuevo metodo para la preparacion de sales.
JP6783138B2 (ja) オメカムチブメカルビルの塩及び塩を調製するプロセス
SG174517A1 (en) Useful pharmaceutical salts of 7-[(3r, 4r)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-ylmethyl]-3,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
HRP20140756T1 (hr) Priprema i terapeutske primjene (2s,3r)-n-2-((3-piridinil)metil)-1-azabiciklo[2.2.2]okt-3-il)-3,5-difluorbenzamida
RU2007132700A (ru) Полиморфная модификация в ибандроната
CA2654230A1 (en) Process for making a lactate salt of n-hydroxy-3-[4-[[[2-(2-methyl-1h-indol-3-yl)ethyl]amino]methyl]phenyl]-2e-2-propenamide
WO2014059518A9 (en) Solid forms of nilotinib hydrochloride
JP2012512145A5 (ru)
RU2019112080A (ru) Соли производного индазола и их кристаллы
HRP20161077T1 (hr) Postupak proizvodnje metansulfonatnih soli ralfinamida ili njihovih r-enantiomera
RU2011153981A (ru) Кристаллические формы 6-( 1н-имидазол-1-ил )-2-фенилхиназолина и его солей
KR20140059162A (ko) 페메트렉세드 염의 제조 방법
JP2012510471A5 (ru)
MX2014004744A (es) Sales acidas de adicion de 5alfa-hidroxi-6beta-[2-(1h-imidazol-4-i l)etilamino]colestan-3beta-ol.
RU2011149160A (ru) СОЛИ МЕТИЛ(R)-7-[3-АМИНО-4-(2,4,5-ТРИФТОРФЕНИЛ)-БУТИРИЛ]-3-ТРИФТОРМЕТИЛ-5,6,7,8-ТЕТРАГИДРО-ИМИДАЗО[1,5-a]ПИРАЗИН-1-КАРБОКСИЛАТА
EA200801960A1 (ru) Соли дулоксетина
HU212494B (en) Process for producing new tetraline derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active components
SK11812000A3 (sk) Soli paroxetínu, spôsob ich výroby, farmaceutický prostriedok s ich obsahom a ich použitie
ZA200608072B (en) Novel crystalline form of 8-cyano-1-cyclopropyl-7-(4.3.0)nonah-8-yl)-6- flouro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid
WO2016058564A1 (en) Salts of bedaquiline
JP2019500385A5 (ru)
EP1163241B1 (en) Zolpidem salts