RU2019112080A - Соли производного индазола и их кристаллы - Google Patents

Соли производного индазола и их кристаллы Download PDF

Info

Publication number
RU2019112080A
RU2019112080A RU2019112080A RU2019112080A RU2019112080A RU 2019112080 A RU2019112080 A RU 2019112080A RU 2019112080 A RU2019112080 A RU 2019112080A RU 2019112080 A RU2019112080 A RU 2019112080A RU 2019112080 A RU2019112080 A RU 2019112080A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenylbut
trifluoro
pyridin
oxy
fluoro
Prior art date
Application number
RU2019112080A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2747399C2 (ru
RU2019112080A3 (ru
Inventor
Кейко ОНУМА
Original Assignee
Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. filed Critical Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд.
Publication of RU2019112080A publication Critical patent/RU2019112080A/ru
Publication of RU2019112080A3 publication Critical patent/RU2019112080A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2747399C2 publication Critical patent/RU2747399C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (88)

1. Соль (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, и кислоты, выбранной из группы, состоящей из бромистоводородной кислоты, малеиновой кислоты, миндальной кислоты и бензолсульфоновой кислоты
[Хим. 1]
Figure 00000001
.
2. Кристалл хлористоводородной соли (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующийся наличием одного или нескольких дифракционных пиков при углах дифракции (2θ ± 0,2°), выбранных из группы, состоящей из 6,1°, 11,8°, 16,8°, 18,1° и 19,5°, полученных методом рентгеновской порошковой дифрактометрии
[Хим. 2]
Figure 00000001
.
3. Кристалл по п. 2, характеризующийся наличием дифракционного пика при угле дифракции (2θ ± 0,2°), составляющем 18,1°, полученного методом рентгеновской порошковой дифрактометрии.
4. Кристалл по п. 2, характеризующийся наличием дифракционных пиков при углах дифракции (2θ ± 0,2°), составляющих 6,1°, 11,8° и 18,1°, полученных методом рентгеновской порошковой дифрактометрии.
5. Кристалл хлористоводородной соли (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующийся наличием пиков при химических сдвигах (±0,5 ppm), составляющих 164,3 ppm, 162,2 ppm и 111,9 ppm, в твердофазном 13C-ЯМР-спектре
[Хим. 3]
Figure 00000001
.
6. Кристалл хлористоводородной соли (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующийся наличием практически такой же порошковой рентгеновской дифрактограммы, как и порошковая рентгеновская дифрактограмма, показанная на фигуре 1
[Хим. 4]
Figure 00000001
.
7. Кристалл хлористоводородной соли (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующийся наличием практически такого же твердофазного 13C-ЯМР-спектра, как и твердофазный 13C-ЯМР-спектр, показанный на фигуре 7
[Хим. 5]
Figure 00000001
.
8. Кристалл бромистоводородной соли (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующийся наличием одного или нескольких дифракционных пиков при углах дифракции (2θ ± 0,2°), выбранных из группы, состоящей из 6,2°, 11,7°, 18,7°, 20,4° и 22,5°, полученных методом рентгеновской порошковой дифрактометрии
[Хим. 6]
Figure 00000001
.
9. Кристалл по п. 8, характеризующийся наличием дифракционного пика при угле дифракции (2θ ± 0,2°), составляющем 18,7°, полученного методом рентгеновской порошковой дифрактометрии.
10. Кристалл по п. 8, характеризующийся наличием дифракционных пиков при углах дифракции (2θ ± 0,2°), составляющих 6,2°, 18,7° и 22,5°, полученных методом рентгеновской порошковой дифрактометрии.
11. Кристалл бромистоводородной соли (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, который характеризуется наличием пиков при химических сдвигах (±0,5 ppm), составляющих 164,5 ppm, 162,2 ppm и 111,7 ppm, в твердофазном 13C-ЯМР-спектре
[Хим. 7]
Figure 00000001
.
12. Кристалл бромистоводородной соли (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующийся наличием практически такой же порошковой рентгеновской дифрактограммы, как и порошковая рентгеновская дифрактограмма, показанная на фигуре 2
[Хим. 8]
Figure 00000001
.
13. Кристалл бромистоводородной соли (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующийся наличием практически такого же твердофазного 13C-ЯМР-спектра, как и твердофазный 13C-ЯМР-спектр, показанный на фигуре 8
[Хим. 9]
Figure 00000001
.
14. Кристаллическая форма A малеатной соли (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующаяся наличием одного или нескольких дифракционных пиков при углах дифракции (2θ ± 0,2°), выбранных из группы, состоящей из 16,7°, 17,9°, 21,2°, 22,9° и 24,9°, полученных методом рентгеновской порошковой дифрактометрии
[Хим. 10]
Figure 00000001
.
15. Кристалл по п. 14, характеризующийся наличием дифракционного пика при угле дифракции (2θ ± 0,2°), составляющем 24,9°, полученного методом рентгеновской порошковой дифрактометрии.
16. Кристалл по п. 14, характеризующийся наличием дифракционных пиков при углах дифракции (2θ ± 0,2°), составляющих 17,9°, 22,9° и 24,9°, полученных методом рентгеновской порошковой дифрактометрии.
17. Кристаллическая форма A малеатной соли (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующаяся наличием пиков при химических сдвигах (±0,5 ppm), составляющих 169,6 ppm, 107,3 ppm и 50,3 ppm, в твердофазном 13C-ЯМР-спектре
[Хим. 11]
Figure 00000001
.
18. Кристаллическая форма A малеатной соли (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующаяся наличием практически такой же порошковой рентгеновской дифрактограммы, как и порошковая рентгеновская дифрактограмма, показанная на фигуре 3
[Хим. 12]
Figure 00000001
.
19. Кристаллическая форма A малеатной соли (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующаяся наличием практически такого же твердофазного 13C-ЯМР-спектра, как и твердофазный 13C-ЯМР-спектр, показанный на фигуре 9
[Хим. 13]
Figure 00000001
.
20. Кристаллическая форма B малеатной соли (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующаяся наличием одного или нескольких дифракционных пиков при углах дифракции (2θ ± 0,2°), выбранных из группы, состоящей из 14,8°, 20,2°, 22,3° и 26,5°, полученных методом рентгеновской порошковой дифрактометрии
[Хим. 14]
Figure 00000001
.
21. Кристалл по п. 20, характеризующийся наличием дифракционного пика при угле дифракции (2θ ± 0,2°), составляющем 22,3°, полученного методом рентгеновской порошковой дифрактометрии.
22. Кристалл по п. 20, характеризующийся наличием дифракционных пиков при углах дифракции (2θ ± 0,2°), составляющих 14,8°, 20,2° и 22,3°, полученных методом рентгеновской порошковой дифрактометрии.
23. Кристаллическая форма B малеатной соли (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующаяся наличием пиков при химических сдвигах (±0,5 ppm), составляющих 171,4 ppm, 108,6 ppm и 48,8 ppm, в твердофазном 13C-ЯМР-спектре
[Хим. 15]
Figure 00000001
.
24. Кристаллическая форма B малеатной соли (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующаяся наличием практически такой же порошковой рентгеновской дифрактограммы, как и порошковая рентгеновская дифрактограмма, показанная на фигуре 4
[Хим. 16]
Figure 00000001
.
25. Кристаллическая форма B малеатной соли (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующаяся наличием практически такого же твердофазного 13C-ЯМР-спектра, как и твердофазный 13C-ЯМР-спектр, показанный на фигуре 10
[Хим. 17]
Figure 00000001
.
26. Кристалл соли L-миндальной кислоты (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующийся наличием одного или нескольких дифракционных пиков при углах дифракции (2θ ± 0,2°), выбранных из группы, состоящей из 5,1°, 8,8°, 10,3°, 16,9° и 18,3°, полученных методом рентгеновской порошковой дифрактометрии
[Хим. 18]
Figure 00000001
.
27. Кристалл по п. 26, характеризующийся наличием дифракционного пика при угле дифракции (2θ ± 0,2°), составляющем 18,3°, полученного методом рентгеновской порошковой дифрактометрии.
28. Кристалл по п. 26, характеризующийся наличием дифракционных пиков при углах дифракции (2θ ± 0,2°), составляющих 5,1°, 10,3° и 18,3°, полученных методом рентгеновской порошковой дифрактометрии.
29. Кристалл соли L-миндальной кислоты (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующийся наличием пиков при химических сдвигах (±0,5 ppm), составляющих 165,9 ppm, 160,7 ppm и 110,5 ppm, в твердофазном 13C-ЯМР-спектре
[Хим. 19]
Figure 00000001
.
30. Кристалл соли L-миндальной кислоты (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующийся наличием практически такой же порошковой рентгеновской дифрактограммы, как и порошковая рентгеновская дифрактограмма, показанная на фигуре 5
[Хим. 20]
Figure 00000001
.
31. Кристалл соли L-миндальной кислоты (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующийся наличием практически такого же твердофазного 13C-ЯМР-спектра, как и твердофазный 13C-ЯМР-спектр, показанный на фигуре 11
[Хим. 21]
Figure 00000001
.
32. Кристалл бензолсульфонатной соли (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующийся наличием одного или нескольких дифракционных пиков при углах дифракции (2θ ± 0,2°), выбранных из группы, состоящей из 5,2°, 9,5°, 10,5°, 21,4° и 24,4°, полученных методом рентгеновской порошковой дифрактометрии
[Хим. 22]
Figure 00000001
.
33. Кристалл по п. 32, характеризующийся наличием дифракционного пика при угле дифракции (2θ ± 0,2°), составляющем 9,5°, полученного методом рентгеновской порошковой дифрактометрии.
34. Кристалл по п. 32, характеризующийся наличием дифракционных пиков при углах дифракции (2θ ± 0,2°), составляющих 5,2°, 9,5° и 10,5°, полученных методом рентгеновской порошковой дифрактометрии.
35. Кристалл бензолсульфонатной соли (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующийся наличием пиков при химических сдвигах (±0,5 ppm), составляющих 163,0 ppm, 147,2 ppm и 145,0 ppm, в твердофазном 13C-ЯМР-спектре
[Хим. 23]
Figure 00000001
.
36. Кристалл бензолсульфонатной соли (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующийся наличием практически такой же порошковой рентгеновской дифрактограммы, как и порошковая рентгеновская дифрактограмма, показанная на фигуре 6
[Хим. 24]
Figure 00000001
.
37. Кристалл бензолсульфонатной соли (E)-N,N-диметил-4-((2-((5-((Z)-4,4,4-трифтор-1-(3-фтор-1H-индазол-5-ил)-2-фенилбут-1-ен-1-ил)пиридин-2-ил)окси)этил)амино)бут-2-енамида, представленного формулой I, характеризующийся наличием практически такого же твердофазного 13C-ЯМР-спектра, как и твердофазный 13C-ЯМР-спектр, показанный на фигуре 12
[Хим. 25]
Figure 00000001
.
38. Фармацевтическая композиция, содержащая соль или ее кристалл по любому из пп. 1-37.
RU2019112080A 2016-11-28 2017-11-27 Соли производного индазола и их кристаллы RU2747399C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016-229635 2016-11-28
JP2016229635 2016-11-28
PCT/JP2017/042335 WO2018097273A1 (en) 2016-11-28 2017-11-27 Salts of indazole derivative and crystals thereof

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019112080A true RU2019112080A (ru) 2020-12-28
RU2019112080A3 RU2019112080A3 (ru) 2020-12-28
RU2747399C2 RU2747399C2 (ru) 2021-05-04

Family

ID=62195940

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019112080A RU2747399C2 (ru) 2016-11-28 2017-11-27 Соли производного индазола и их кристаллы

Country Status (13)

Country Link
US (1) US10640483B2 (ru)
EP (1) EP3544967B1 (ru)
JP (1) JP6346368B1 (ru)
KR (1) KR102425785B1 (ru)
CN (1) CN109790141B (ru)
AU (1) AU2017363699B2 (ru)
CA (1) CA3041986A1 (ru)
ES (1) ES2954879T3 (ru)
IL (1) IL266003B (ru)
MX (1) MX2019004967A (ru)
RU (1) RU2747399C2 (ru)
SG (1) SG11201903795WA (ru)
WO (1) WO2018097273A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102425785B1 (ko) 2016-11-28 2022-07-28 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 인다졸 유도체의 염 및 이의 결정
WO2019225552A1 (en) * 2018-05-22 2019-11-28 Eisai R&D Management Co., Ltd. Salts of indazole derivative and crystals thereof
WO2019235564A1 (ja) 2018-06-06 2019-12-12 日本電信電話株式会社 加入者線端局装置及び帯域割り当て方法
WO2020242795A1 (en) 2019-05-24 2020-12-03 Eisai R&D Management Co., Ltd. A method for treating cancer with an oral dosage form of an estrogen receptor-alpha inhibitor
WO2022098953A1 (en) * 2020-11-06 2022-05-12 Eisai R&D Management Co., Ltd. Method of treating breast cancer

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3907290A1 (de) 1989-03-07 1990-09-13 Gerhard Prof Dr Eisenbrand Steroidhormonrezeptoraffine antitumorwirkstoffe
US5552412A (en) 1995-01-09 1996-09-03 Pfizer Inc 5-substitued-6-cyclic-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen2-ol compounds which are useful for treating osteoporosis
TW397821B (en) 1996-04-19 2000-07-11 American Home Produits Corp 3-[4-(2-phenyl-indole-1-ylmethyl)-phenyl]-acrylamides and 2-phenyl-1-[4-(amino-1-yl-alk-1-ynyl)-benzyl]-1H-indol-5-ol as well as pharmaceutical compositions of estrogenic agents thereof
US6897231B2 (en) 2000-07-31 2005-05-24 Signal Pharmaceuticals, Inc. Indazole derivatives as JNK inhibitors and compositions and methods related thereto
WO2007058626A1 (en) 2005-11-16 2007-05-24 S*Bio Pte Ltd Indazole compounds
WO2009120999A2 (en) 2008-03-28 2009-10-01 Olema Pharmaceuticals, Inc. Use of an endoxifen prodrug for treatment of breast cancer
US8063249B1 (en) 2008-04-25 2011-11-22 Olema Pharmaceuticals, Inc. Substituted triphenyl butenes
CA2775266C (en) 2009-10-13 2013-12-31 Duquesne University Of The Holy Spirit, A Nonprofit Corporation Organized Under The Laws Of The Commonwealth Of Pennsylvania Anti-cancer tamoxifen-melatonin hybrid ligand
JP5750050B2 (ja) * 2009-12-04 2015-07-15 大正製薬株式会社 ２−ピリドン化合物
US8222416B2 (en) * 2009-12-14 2012-07-17 Hoffmann-La Roche Inc. Azaindole glucokinase activators
WO2011129837A1 (en) 2010-04-16 2011-10-20 Olema Pharmaceuticals, Inc. Use of a 4-hydroxytoremifene prodrug for treatment of breast cancer
GB2483736B (en) * 2010-09-16 2012-08-29 Aragon Pharmaceuticals Inc Estrogen receptor modulators and uses thereof
UA112425C2 (uk) * 2010-12-13 2016-09-12 Еррей Біофарма Інк. ЗАМІЩЕНІ N-(1H-ІНДАЗОЛ-4-ІЛ)ІМІДАЗО[1,2-a]ПІРИДИН-3-КАРБОКСАМІДНІ СПОЛУКИ ЯК ІНГІБІТОРИ РЕЦЕПТОРНОЇ ТИРОЗИНКІНАЗИ ІІІ ТИПУ
WO2013056178A2 (en) 2011-10-14 2013-04-18 Foundation Medicine, Inc. Novel estrogen receptor mutations and uses thereof
WO2013142266A1 (en) 2012-03-20 2013-09-26 Seragon Pharmaceuticals, Inc. Estrogen receptor modulators and uses thereof
US9365510B2 (en) 2012-04-16 2016-06-14 British Columbia Cancer Agency Branch Aziridine bisphenol ethers and related compounds and methods for their use
JOP20200097A1 (ar) 2013-01-15 2017-06-16 Aragon Pharmaceuticals Inc معدل مستقبل أندروجين واستخداماته
EP3010501B1 (en) 2013-06-19 2021-11-03 Seragon Pharmaceuticals, Inc. Estrogen receptor modulator and uses thereof
EP3010502B1 (en) 2013-06-19 2018-11-21 Seragon Pharmaceuticals, Inc. Azetidine estrogen receptor modulators and uses thereof
GB201311891D0 (en) 2013-07-03 2013-08-14 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Novel compound
CN106572990A (zh) 2014-03-13 2017-04-19 豪夫迈·罗氏有限公司 含有雌激素受体调节剂的治疗性组合产品
WO2016055982A1 (en) * 2014-10-10 2016-04-14 Acerta Pharma B.V. Quinoline and quinazoline compounds
US9845291B2 (en) 2014-12-18 2017-12-19 Genentech, Inc. Estrogen receptor modulators and uses thereof
HUE056199T2 (hu) * 2015-05-29 2022-01-28 Eisai R&D Man Co Ltd Tetraszubsztituált alkénvegyületek és alkalmazásuk
EP3544974A1 (en) 2016-11-24 2019-10-02 Eisai R&D Management Co., Ltd. Tetrasubstituted alkene compounds and their use for the treatment of breast cancer
KR102425785B1 (ko) 2016-11-28 2022-07-28 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 인다졸 유도체의 염 및 이의 결정
SG11201908531WA (en) * 2017-03-16 2019-10-30 Eisai R&D Man Co Ltd Combination therapies for the treatment of breast cancer

Also Published As

Publication number Publication date
BR112019008489A2 (pt) 2019-09-10
IL266003A (en) 2019-06-30
CN109790141B (zh) 2021-06-11
CA3041986A1 (en) 2018-05-31
EP3544967A1 (en) 2019-10-02
WO2018097273A1 (en) 2018-05-31
EP3544967A4 (en) 2020-05-20
AU2017363699A1 (en) 2019-04-18
US10640483B2 (en) 2020-05-05
MX2019004967A (es) 2019-08-22
JP2018108981A (ja) 2018-07-12
RU2747399C2 (ru) 2021-05-04
CN109790141A (zh) 2019-05-21
SG11201903795WA (en) 2019-05-30
KR102425785B1 (ko) 2022-07-28
KR20190084941A (ko) 2019-07-17
EP3544967B1 (en) 2023-06-28
IL266003B (en) 2022-08-01
RU2019112080A3 (ru) 2020-12-28
ES2954879T3 (es) 2023-11-27
JP6346368B1 (ja) 2018-06-20
US20190144419A1 (en) 2019-05-16
AU2017363699B2 (en) 2021-02-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019112080A (ru) Соли производного индазола и их кристаллы
JP2010516681A5 (ru)
JP2018024682A5 (ru)
JP2017527578A5 (ru)
WO2010135429A8 (en) Compositions for modulating a kinase cascade and methods of use thereof
JP2012512885A5 (ru)
RU2010145171A (ru) Аналоги галихондрина в
JP2015044837A5 (ru)
JP2013516473A5 (ru)
RU2009131727A (ru) Макроциклические полиморфы, композиции, содержащие такие полиморфы, и способы их применения и получения
JP2019510768A5 (ru)
JP2012530765A5 (ru)
HRP20230813T1 (hr) Upadacitinib solni spoj i postupak njegove pripreme
HRP20201594T1 (hr) Novi kristalni oblik soli 1-(5-(2,4-difluorofenil)-1-((3-fluorofenil)sulfonil)-4-metoksi-1h-pirol-3-il)-n- metilmetanamina
JP2009521414A5 (ru)
JP2014515372A5 (ru)
JP2016539985A5 (ru)
JP2016537326A5 (ru)
RU2016141650A (ru) Амидные соединения
JP2021530565A5 (ru)
Khandavilli et al. High solubility crystalline hydrates of Na and K furosemide salts
WO2014059518A9 (en) Solid forms of nilotinib hydrochloride
JP2014518240A5 (ru)
JP2021514967A5 (ru)
JP2009544758A5 (ru)