RU2010120799A - Соединения для применения в визуализации, диагностике и/или лечении заболеваний центральной нервной системы или опухолей - Google Patents

Соединения для применения в визуализации, диагностике и/или лечении заболеваний центральной нервной системы или опухолей Download PDF

Info

Publication number
RU2010120799A
RU2010120799A RU2010120799/04A RU2010120799A RU2010120799A RU 2010120799 A RU2010120799 A RU 2010120799A RU 2010120799/04 A RU2010120799/04 A RU 2010120799/04A RU 2010120799 A RU2010120799 A RU 2010120799A RU 2010120799 A RU2010120799 A RU 2010120799A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
formula
group
compound
sulfonyloxy
Prior art date
Application number
RU2010120799/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2505528C2 (ru
Inventor
Лутц ЛЕМАНН (DE)
Лутц Леманн
Андреа ТИЛЕ (DE)
Андреа Тиле
Тобиас ГЕНРИХ (DE)
Тобиас Генрих
Томас БРУМБИ (DE)
Томас БРУМБИ
Кристер ХАЛЛЬДИН (SE)
Кристер Халльдин
Балаж ГУЛИАШ (SE)
Балаж ГУЛИАШ
Санграм НАГ (SE)
Санграм Наг
Original Assignee
Байер Шеринг Фарма Акционгезельшафт (De)
Байер Шеринг Фарма Акционгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Шеринг Фарма Акционгезельшафт (De), Байер Шеринг Фарма Акционгезельшафт filed Critical Байер Шеринг Фарма Акционгезельшафт (De)
Publication of RU2010120799A publication Critical patent/RU2010120799A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2505528C2 publication Critical patent/RU2505528C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D291/08—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/39—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C211/41—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton containing condensed ring systems
    • C07C211/42—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton containing condensed ring systems with six-membered aromatic rings being part of the condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C309/66—Methanesulfonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/04—X-ray contrast preparations
    • A61K49/0433—X-ray contrast preparations containing an organic halogenated X-ray contrast-enhancing agent
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы Ia ! ! или формулы Ib ! ! где W является выбранным из группы, содержащей ! -C(U1)(U2)-C≡CH и циклопропил, U1 и U2, которые являются независимо выбранными из водорода и дейтерия; ! А является выбранным из группы, содержащей замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, такой как фуранил, (C1-С10)алкил, G4-(С2-C4)алкинил, G4-(C1-C4)aлкoкcи, (G4-(C1-C4)алкил)арил, (G4-(C1-С4)алкокси)арил, (G4-(C1-C4)aлкил)apил, и (G4-(C1-C4)aлкoкcи)apил, где предпочтительно указанный гетероарил представляет собой фуранил, ! G1, G2, G3 и G4 в формуле Iа и формуле Ib являются независимо и по отдельности, в каждом случае, выбранными из группы, содержащей водород, (С1-С4)алкил, предпочтительно метил, L, и -(С1-С6)алкил-L, ! при условии, что именно один из G1-G4 в формуле Iа является выбранным из L и -(С1-С6)алкил-L, и ! при условии, что именно один из G3 и G4 в формуле Ib является выбранным из L и ! -(С1-С6)алкил-L, ! L являются уходящей группой, или L являются F, предпочтительно 18F или 19F, где, предпочтительно, если L является 19F, указанное соединение содержит именно один 19F-атом, который прикреплен к sр3-гибридизованному атому углерода, ! где n является целым числом от 0 до 6, предпочтительно 1-3, более предпочтительно 1-2, ! и где m является целым числом от 0 до 4, предпочтительно 0 до 2, более предпочтительно 0-1, ! и где е и f являются целым числом от 0 до 1, при условии, что, по крайней мере, один из е и f является 1, включая все изомерные формы указанного соединения, которые включают, но не ограничиваются ими, энантиомеры и диастереоизомеры, так же как и рацемические смеси, ! и любая фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир, амид, комплексное соединение или пролекарство соответственно. !

Claims (32)

1. Соединение формулы Ia
Figure 00000001
или формулы Ib
Figure 00000002
где W является выбранным из группы, содержащей
-C(U1)(U2)-C≡CH и циклопропил, U1 и U2, которые являются независимо выбранными из водорода и дейтерия;
А является выбранным из группы, содержащей замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, такой как фуранил, (C1-С10)алкил, G4-(С2-C4)алкинил, G4-(C1-C4)aлкoкcи, (G4-(C1-C4)алкил)арил, (G4-(C1-С4)алкокси)арил, (G4-(C1-C4)aлкил)apил, и (G4-(C1-C4)aлкoкcи)apил, где предпочтительно указанный гетероарил представляет собой фуранил,
G1, G2, G3 и G4 в формуле Iа и формуле Ib являются независимо и по отдельности, в каждом случае, выбранными из группы, содержащей водород, (С1-С4)алкил, предпочтительно метил, L, и -(С1-С6)алкил-L,
при условии, что именно один из G1-G4 в формуле Iа является выбранным из L и -(С1-С6)алкил-L, и
при условии, что именно один из G3 и G4 в формуле Ib является выбранным из L и
-(С1-С6)алкил-L,
L являются уходящей группой, или L являются F, предпочтительно 18F или 19F, где, предпочтительно, если L является 19F, указанное соединение содержит именно один 19F-атом, который прикреплен к sр3-гибридизованному атому углерода,
где n является целым числом от 0 до 6, предпочтительно 1-3, более предпочтительно 1-2,
и где m является целым числом от 0 до 4, предпочтительно 0 до 2, более предпочтительно 0-1,
и где е и f являются целым числом от 0 до 1, при условии, что, по крайней мере, один из е и f является 1, включая все изомерные формы указанного соединения, которые включают, но не ограничиваются ими, энантиомеры и диастереоизомеры, так же как и рацемические смеси,
и любая фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир, амид, комплексное соединение или пролекарство соответственно.
2. Соединение по п.1, где W представляет собой -СН2-С≡СН.
3. Соединение в соответствии с любым из пп.1-2, где А является выбранным из группы, содержащей замещенный или незамещенный фенил, замещенный или незамещенный фуранил, в частности фуран-2-ил, фуран-3-ил, (С1-С4)алкил, G4-(С3-С4), алкинил, G4-(C1-С3)алкокси, (G4-(C1-С3)алкил)фенил, (G4-(C1-С3)алкокси)фенил.
4. Соединение по п.3, где А является выбранным из группы, содержащей замещенный или незамещенный фенил, замещенный или незамещенный фуранил, (G4-(С1-С3)алкил)фенил, (G4-(С1-C3)алкокси)фенил, гидроксифенил, галогенфенил, метоксифенил, диметоксифенил, трифторметилфенил, и ((C1-С4)алкил)фенил.
5. Соединение по п.4, где А является выбранным из группы, содержащей замещенный или незамещенный фенил, (G4-(C1-C3)aлкoкcи)фeнил, гидроксилфенил, фторфенил, метоксифенил, и метилфенил.
6. Соединение по п.1, где G1, G2, G3 и G4 в формуле Iа, и G3 и G4 в формуле Ib являются независимо и по отдельности, в каждом случае, выбранными из группы, содержащей водород, (С1-С4)алкил, предпочтительно метил, L, и -(C1-С4)алкил-L,
при условии, что именно один из G1-G4 в формуле Iа и именно один из G3-G4 в формуле Ib являются выбранными из L и -(С1-С4)алкил-L.
7. Соединение по п.6, где G1, G2, G3 и G4 в формуле Iа, и G3 и G4 в формуле Ib являются независимо и по отдельности, в каждом случае, выбранными из группы, содержащей водород, метил, L, и -(С1-С2)алкил-L,
при условии, что именно один из G1-G4 в формуле Iа и именно один из G3-G4 в формуле Ib являются выбранными из L и -(С1-С2)алкил-L.
8. Соединение по п.7, где G1, G2, G3 и G4 в формуле Iа, и G3 и G4 в формуле Ib являются независимо и по отдельности, в каждом случае, выбранными из группы, содержащей водород, метил, L, и -метил-L,
при условии, что именно один из G1-G4 в формуле Iа и именно один из G3-G4 в формуле Ib являются выбранными из L и -метил-L.
9. Соединение по п.1, где L является уходящей группой, выбранной из группы, содержащей галоген, в частности хлор, бром, йод, метилсульфонилокси, толилсульфонилокси, трифторметилсульфонилокси, нонафторбутилсульфонилокси, (4-бромфенил)сульфонилокси, (4-нитрофенил)сульфонилокси, (2-нитрофенил)сульфонилокси, (4-изопропилфенил)сульфонилокси, (2,4,6-три-изопропилфенил)сульфонилокси, (2,4,6-триметилфенил)сульфонилокси, (4-третбутилфенил)сульфонилокси, и (4-метоксифенил)сульфонилокси.
10. Соединение по п.9, где L является выбранным из группы, содержащей хлор, бром, метилсульфонилокси, толилсульфонилокси, трифторметилсульфонилокси, (4-бромфенил)сульфонилокси, (4-нитрофенил)сульфонилокси, (4-изопропилфенил)сульфонилокси, и (2,4,6-три-изопропилфенил)сульфонилокси.
11. Соединение по п.1, которое представляет собой
Figure 00000003
или
Figure 00000004
или
Figure 00000005
или
Figure 00000006
или
Figure 00000007
или
Figure 00000008
или
Figure 00000009
или
Figure 00000010
или
Figure 00000011
или
Figure 00000012
или
Figure 00000013
или
Figure 00000014
или
Figure 00000015
или
Figure 00000016
или
Figure 00000017
или
Figure 00000018
или
Figure 00000019
или
Figure 00000020
12. Соединение по п.1, где L не является F, в частности не 18F и, не 19F.
13. Соединение по п.1, где L является 18F, или где такие группы, как метилсульфонилокси, хлор и толилсульфонилокси, показанные в любом из соединений п.11, являются замещенными с помощью 18F.
14. Соединение по п.1, где L является 19F, или где такие группы, как метилсульфонилокси, хлор и толилсульфонилокси, показаные в любом из соединений пункта 11, являются замещенными с помощью 19F.
15. Способ синтеза соединения, определенного в п.13 или 14, в котором соединение по п.9 или 12 вступает в реакцию с F-фторирующим агентом, где F=18F или 19F.
16. Способ по п.15, где указанный F-фторирующий агент представляет собой соединение, содержащее F-анионы, предпочтительно соединение, выбранное из группы, содержащей 4,7,13,16,21,24-гексаокса-1,10-диазабицикло[8.8.8]-гексакозан K F, т.е. краун-эфирную соль Kryptofix KF, KF, HF, KH F2, CsF, NaF и тетраалкиламмониевые соли F, такие как фторид [18F]тетрабутиламмония, и где F=18F или 19F.
17. Способ синтеза соединения, определенного в п.13 или 14, содержащий стадии:
- F-фторирование соединения формулы V
Figure 00000021
F-фторирующим агентом до образования соединения формулы IV,
Figure 00000022
- замещение указанного соединения формулы IV соединением формулы VI
Figure 00000023
где F является 18F или 19F,
а является целым числом от 0 до 4, предпочтительно от 0 до 2, более предпочтительно от 0 до 1,
В представляет собой уходящую группу, предпочтительно галоген, в частности хлор, бром, йод, метилсульфонилокси, толилсульфонилокси, трифторметилсульфонилокси, нонафторбутилсульфонилокси, (4-бромфенил)сульфонилокси, (4-нитрофенил)сульфонилокси, (2-нитрофенил)сульфонилокси, (4-изопропилфенил)сульфонилокси, (2,4,6-три-изопропилфенил)сульфонилокси, (2,4,6-триметилфенил)сульфонилокси, (4-третибутилфенил)сульфонилокси, и (4-метоксифенил)сульфонилокси,
и где W2 представляет собой W, как определено в любом из пп.1-2,
где А2 является выбранным из группы, содержащей R12-О-арил, R12-О-гетероарил, арил, гетероарил, такие как фуранил, (С1-С10)алкил, (С2-С4)алкинил, (С1-С4)алкокси, ((C1-С4)алкокси)арил, ((С1-С4)алкил)арил,
где R9 и R10 являются независимо и по отдельности, в каждом случае, выбранными из группы, содержащей (С1-С6)алкил и водород,
где R11 является выбранным из группы, содержащей (С1-С6)алкил и R12,
где R12 представляет собой водород,
где d является целым числом от 0 до 4, предпочтительно 0-2, более предпочтительно 0-1, и
где указанный F-фторирующий агент является, как определено в п.16,
и где F=18F или 19F,
при условии, что соединения формулы VI содержат именно один R12.
18. Способ по п.17, где В является выбранным из группы, содержащей йод, бром, хлор, метилсульфонилокси, толилсульфонилокси, трифторметилсульфонилокси, и нонафторбутилсульфонилокси.
19. Способ по п.17, где А2 является выбранным из группы, содержащей R12-О-фенил, фенил, фуранил, (С1-С4)алкил, (С3-С4)алкинил, (C1-С3)алкокси и замещенный фенил, более предпочтительно из группы, содержащей R12-O-фенил, фенил, фуранил, ((С1-С3)алкокси)фенил, гидроксифенил, галогенфенил, метоксифенил, диметоксифенил, трифторметилфенил и ((С1-С4)алкил)фенил, даже более предпочтительно из группы, содержащей R12-О-фенил, фенил, фуранил, гидроксифенил, фторфенил, метоксифенил, и метилфенил.
20. Способ по п.17, где R9 и R10 являются независимо и по отдельности, в каждом случае, выбранными из группы, содержащей (С1-С4)алкил и водород, предпочтительно из группы, содержащей метил и водород.
21. Способ по п.17, где R11 является выбранным из группы, содержащей (С1-С4)алкил и R12, предпочтительно из группы, содержащей метил и R12.
22. Композиция, содержащая соединение в соответствии с любым из пунктов 1-14 и фармацевтически приемлемый носитель или растворитель.
23. Композиция по п.22, где указанное соединение является соединением по п.13.
24. Композиция по п.22, где указанное соединение является соединением по п.14.
25. Композиция по п.22, где указанное соединение является соединением по п.12.
26. Соединение по п.1 для применения в качестве фармацевтического или диагностического вещества или радиоактивного препарата.
27. Применение соединения по любому из пп.1-14, предпочтительно соединения по п.13 или 14, или композиции в по любому из пп.22, 23, 24 или 25 для изготовления лекарственного средства для лечения и/или диагностики и/или визуализации заболеваний центральной нервной системы (ЦНС).
28. Соединение по п.13 для применения в качестве диагностического вещества или радиоактивного препарата, в частности для заболеваний центральной нервной системы.
29. Набор, содержащий запечатанную ампулу, содержащую заданное количество соединения по
a) п.12 или
b) формулой V и VI, как определено в любом из пп.17-21.
30. Способ для детектирования присутствия моноаминоксидазы в теле пациента, предпочтительно для визуализации болезни центральной нервной системы у пациента, содержащий:
введение пациенту детектируемого количества соединения по п.13 или композиции по п.23,
и детектирование указанного соединения или указанной композиции посредством позитрон-эмиссионной томографии (ПЭТ).
31. Способ лечения болезни центральной нервной системы, содержащий стадию введения пациенту подходящего количества соединения по любому из пп.1-14, предпочтительно соединения по п.13 или 14.
32. Композиция по п.23 для применения в качестве диагностического вещества или радиоактивного препарата, в частности для заболеваний центральной нервной системы.
RU2010120799/04A 2007-10-26 2008-10-14 Соединения для применения в визуализации, диагностике и/или лечении заболеваний центральной нервной системы или опухолей RU2505528C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07021042.2 2007-10-26
EP07021042A EP2053033A1 (en) 2007-10-26 2007-10-26 Compounds for use in imaging, diagnosing and/or treatment of diseases of the central nervous system or of tumors
PCT/EP2008/008668 WO2009052970A2 (en) 2007-10-26 2008-10-14 Compounds for use in imaging, diagnosing, and/or treatment of diseases of the central nervous system or of tumors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010120799A true RU2010120799A (ru) 2011-12-10
RU2505528C2 RU2505528C2 (ru) 2014-01-27

Family

ID=39027113

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010120799/04A RU2505528C2 (ru) 2007-10-26 2008-10-14 Соединения для применения в визуализации, диагностике и/или лечении заболеваний центральной нервной системы или опухолей

Country Status (16)

Country Link
US (4) US20100233086A1 (ru)
EP (4) EP2053033A1 (ru)
JP (1) JP5710972B2 (ru)
KR (1) KR101611389B1 (ru)
CN (2) CN101835728B (ru)
AR (1) AR071054A1 (ru)
AU (1) AU2008315950C1 (ru)
BR (1) BRPI0818841A2 (ru)
CA (1) CA2703080C (ru)
ES (1) ES2643487T3 (ru)
HK (1) HK1145316A1 (ru)
IL (1) IL204584A0 (ru)
MX (1) MX2010004568A (ru)
RU (1) RU2505528C2 (ru)
TW (1) TWI543769B (ru)
WO (1) WO2009052970A2 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2053033A1 (en) * 2007-10-26 2009-04-29 Bayer Schering Pharma AG Compounds for use in imaging, diagnosing and/or treatment of diseases of the central nervous system or of tumors
RU2538276C2 (ru) * 2009-04-23 2015-01-10 Пирамал Имэджинг СА Новые прекурсорные молекулы для меченных f-18 пэт радиоактивных индикаторов
EP2450332A1 (en) * 2010-10-22 2012-05-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Compounds for use in Imaging, diagnosing and/or treatment of diseases of the central nervous system (F-D2-Deprenyl)
WO2012126913A1 (en) * 2011-03-23 2012-09-27 Piramal Imaging Sa Compounds for use in imaging, diagnosing and/or treatment of diseases of the central nervous system
US20150031768A1 (en) * 2011-08-19 2015-01-29 The Trustees Of Princeton University C-halogen bond formation
JP6097295B2 (ja) 2011-08-19 2017-03-15 ザ・トラスティーズ・オブ・プリンストン・ユニバーシティＴｈｅ Ｔｒｕｓｔｅｅｓ Ｏｆ Ｐｒｉｎｃｅｔｏｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｃ−ハロゲン結合形成
US9187484B2 (en) 2012-05-02 2015-11-17 Southern Research Institute Triazolopyridazine compounds, use as inhibitors of the kinase LRRK2, and methods for preparation thereof
WO2015054476A1 (en) * 2013-10-09 2015-04-16 The Trustees Of Princeton University C-halogen bond formation
WO2016097351A1 (en) * 2014-12-19 2016-06-23 Ge Healthcare Limited 18f labelled thiazolylhydrazone derivatives
US11391853B2 (en) * 2018-06-20 2022-07-19 BWXT Isotope Technology Group, Inc. System and method for evaluating elution efficiency and radiopurity of tc-99m generators
GB202108605D0 (en) * 2021-06-16 2021-07-28 Ge Healthcare Uk Ltd Effect of water content

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3160664A (en) * 1959-04-10 1964-12-08 Miles Lab Acetylenic omega-haloalkylamines
US3253037A (en) * 1962-06-19 1966-05-24 Ciba Geigy Corp N-2-alkynyl-amino-benzocylo-alkanes
GB1121857A (en) * 1965-01-05 1968-07-31 Science Union & Cie New phenylisopropylamine derivatives and process for their preparation and pharmaceutical preparations of such derivatives
US4377587A (en) * 1980-07-25 1983-03-22 Ciba-Geigy Corporation Arylamine derivatives and use thereof as microbicides
US4448773A (en) * 1981-04-29 1984-05-15 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal N-alkoxycarbonyl-alkyl-N-substituted acetyl-anilines and -naphthylamines
HU207282B (en) * 1984-05-31 1993-03-29 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing phenyl-alkyl-amine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
IT1240676B (it) * 1990-04-24 1993-12-17 Agrimont Spa Composizioni ad attivita' erbicida
US5169868A (en) * 1991-03-01 1992-12-08 University Of Saskatchewan Aliphatic propargylamines as specific mao-b inhibitors
US5844003A (en) * 1991-04-04 1998-12-01 Innovations Foundation Use of deprenyl compounds to maintain, prevent loss, or recover nerve cell function
IL99759A (en) * 1991-10-16 1997-06-10 Teva Pharma Mono-fluorinated derivatives of n-propargyl-1-aminoindan, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
HUT63579A (en) * 1991-12-20 1993-09-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing double-phase pharmaceutical compositions suitable for treating diseases occurring during neurodegenerative processes
JPH0797450A (ja) * 1993-09-29 1995-04-11 Mitsubishi Cable Ind Ltd クラウン系ポリマーの製造方法および固体電解質
CA2214026C (en) 1995-03-02 2007-10-16 R.P. Scherer Limited Pharmaceutical compositions comprising monoamine oxidase b inhibitors
AU2012199A (en) 1997-12-24 1999-07-19 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Prodrugs of aspartyl protease inhibitors
CA2316218A1 (en) 1997-12-24 1999-07-08 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Prodrugs of aspartyl protease inhibitors
WO1999033792A2 (en) 1997-12-24 1999-07-08 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Prodrugs os aspartyl protease inhibitors
US6436989B1 (en) 1997-12-24 2002-08-20 Vertex Pharmaceuticals, Incorporated Prodrugs of aspartyl protease inhibitors
US8097608B2 (en) * 2003-11-25 2012-01-17 Technion Research And Development Foundation Ltd. Methods for treatment of cardiovascular disorders and diseases
AU2006252540B2 (en) * 2005-06-02 2011-12-01 Jenrin Discovery MAO-B inhibitors useful for treating obesity
AU2006265639A1 (en) * 2005-07-01 2007-01-11 Jenrin Discovery MAO-B inhibitors useful for treating obesity
US7833259B2 (en) 2005-07-25 2010-11-16 Cook Incorporated Fenestrated endoluminal stent system
JP5916039B2 (ja) * 2006-06-21 2016-05-11 ジーイー・ヘルスケア・リミテッド 放射性医薬品製品
FR2918370B1 (fr) * 2007-07-02 2009-08-28 Servier Lab Nouveaux derives naphtaleniques,leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
AR066162A1 (es) * 2007-07-31 2009-07-29 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de n- cicloalquil -n- carboxamida- biciclica
EP2053033A1 (en) * 2007-10-26 2009-04-29 Bayer Schering Pharma AG Compounds for use in imaging, diagnosing and/or treatment of diseases of the central nervous system or of tumors
EP2450332A1 (en) * 2010-10-22 2012-05-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Compounds for use in Imaging, diagnosing and/or treatment of diseases of the central nervous system (F-D2-Deprenyl)

Also Published As

Publication number Publication date
IL204584A0 (en) 2010-11-30
ES2643487T3 (es) 2017-11-23
BRPI0818841A2 (pt) 2015-04-22
AU2008315950A1 (en) 2009-04-30
AU2008315950C1 (en) 2014-05-15
EP2388245B1 (en) 2017-07-12
US20150030539A1 (en) 2015-01-29
KR20100075547A (ko) 2010-07-02
US10266506B2 (en) 2019-04-23
RU2505528C2 (ru) 2014-01-27
MX2010004568A (es) 2012-09-28
US20090191129A1 (en) 2009-07-30
EP2217549A2 (en) 2010-08-18
WO2009052970A3 (en) 2009-07-02
KR101611389B1 (ko) 2016-04-19
JP2011501756A (ja) 2011-01-13
WO2009052970A2 (en) 2009-04-30
US20180022719A1 (en) 2018-01-25
US20100233086A1 (en) 2010-09-16
US8784775B2 (en) 2014-07-22
AU2008315950B2 (en) 2013-11-14
HK1145316A1 (zh) 2011-04-15
AR071054A1 (es) 2010-05-26
CA2703080A1 (en) 2009-04-30
EP2217549B1 (en) 2017-04-19
EP2388245A1 (en) 2011-11-23
CA2703080C (en) 2017-02-14
EP2053033A1 (en) 2009-04-29
EP2374779A1 (en) 2011-10-12
TW200932276A (en) 2009-08-01
TWI543769B (zh) 2016-08-01
CN105175293A (zh) 2015-12-23
US9682944B2 (en) 2017-06-20
CN101835728B (zh) 2016-03-09
CN101835728A (zh) 2010-09-15
JP5710972B2 (ja) 2015-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010120799A (ru) Соединения для применения в визуализации, диагностике и/или лечении заболеваний центральной нервной системы или опухолей
RU2012113613A (ru) Способ получения изображения кровоснабжения миокарда
JP2010529088A5 (ru)
RU2007108762A (ru) Диагностические соединения
CN102336741B (zh) 氟-18标记的心肌灌注显像剂及其制备方法和应用
CN107311935A (zh) 用于合成和使用造影剂的组合物、方法以及系统
WO2009155017A3 (en) Novel substituted azabenzoxazoles
CN103002924A (zh) 用于合成和使用造影剂的组合物、方法和系统
JP2018511647A5 (ru)
RU2013155586A (ru) [1,3]оксазины
RU2004129733A (ru) Кумарины, используемые в качестве биомаркеров
CN102858752A (zh) 用于合成显像剂和其中间体的方法和装置
JP2009149678A (ja) 腫瘍画像化化合物
JP2009505947A (ja) 画像化剤
RU2006107563A (ru) Зонды для заболеваний с накоплением амилоида, красители для амилоида, лекарства для лечения и профилактики заболеваний с накоплением амилоида, зонды для диагностики нейрофибриллярных клубков и красители для нейрофибриллярных клубков
RU2007146237A (ru) Визуализация 18f или 11с-меченных алкилтиофенилгуанидинов
RU2003133924A (ru) Дейтерированные 3-пиперидиноэтилфенилкетоны, а также лекарственные средства, содержащие эти соединения
Saccomanni et al. Design, synthesis and preliminary evaluation of 18F-labelled 1, 8-naphthyridin-and quinolin-2-one-3-carboxamide derivatives for PET imaging of CB2 cannabinoid receptor
RU2011111787A (ru) Производные индола, подходящие для визуализации нейровоспаления
JP2016540786A5 (ru)
CN114230505A (zh) 一种氟-18标记靶向p2x7受体分子探针的制备及其动物模型pet成像应用
KR20120089846A (ko) 4-플루오로글루타민의 단일 부분입체이성질체, 및 그의 제조 및 사용 방법
KR20140023870A (ko) 중추 신경계 질환의 영상화, 진단 및／또는 치료에 사용하기 위한 화합물
Wadsak et al. 18F fluoroethylations: different strategies for the rapid translation of 11C-methylated radiotracers
CA2859773C (en) Contrast agent for imagining myocardial perfusion

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20171015