RU2505528C2 - Соединения для применения в визуализации, диагностике и/или лечении заболеваний центральной нервной системы или опухолей - Google Patents

Соединения для применения в визуализации, диагностике и/или лечении заболеваний центральной нервной системы или опухолей Download PDF

Info

Publication number
RU2505528C2
RU2505528C2 RU2010120799/04A RU2010120799A RU2505528C2 RU 2505528 C2 RU2505528 C2 RU 2505528C2 RU 2010120799/04 A RU2010120799/04 A RU 2010120799/04A RU 2010120799 A RU2010120799 A RU 2010120799A RU 2505528 C2 RU2505528 C2 RU 2505528C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
group
formula
compound according
alkyl
Prior art date
Application number
RU2010120799/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2010120799A (ru
Inventor
Лутц Леманн
Андреа Тиле
Тобиас Генрих
Томас БРУМБИ
Кристер Халльдин
Балаж ГУЛИАШ
Санграм Наг
Original Assignee
Пирамал Имэджинг СА
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пирамал Имэджинг СА filed Critical Пирамал Имэджинг СА
Publication of RU2010120799A publication Critical patent/RU2010120799A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2505528C2 publication Critical patent/RU2505528C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D291/08—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/39—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C211/41—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton containing condensed ring systems
    • C07C211/42—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton containing condensed ring systems with six-membered aromatic rings being part of the condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C309/66—Methanesulfonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00—Preparations for testing in vivo
    • A61K49/04—X-ray contrast preparations
    • A61K49/0433—X-ray contrast preparations containing an organic halogenated X-ray contrast-enhancing agent
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к соединению формулы Ia
Figure 00000108
где W представляет собой -C(U1)(U2)-C≡CH, U1 и U2, которые являются независимо выбранными из водорода; А выбран из группы, содержащей незамещенный фенил, незамещенный гетероарил, такой как фуранил, G1, G2 и G3 в формуле Ia являются независимо и по отдельности, в каждом случае, выбранными из группы, содержащей водород, (С1-С4)алкил, предпочтительно метил, L и (С1-С6)алкил-L, при условии, что именно один из G1-G3 в формуле Iа выбран из L и (С1-С6)алкил-L, и L представляет собой метилсульфонилокси группу, или L представляет собой F, предпочтительно 18F, n=0, m=0, и к его фармацевтически приемлемой соли. Изобретение также относится к способам получения такого соединения, композициям, содержащим такие соединения, для лечения, и/или диагностики, и/или визуализации заболеваний центральной нервной системы или опухолей. Технический результат: получены новые соединения и композиции на их основе, которые могут найти применение в медицине для диагностической визуализации посредством позитрон-эмиссионной томографии (ПЭТ). 8 н. и 18 з.п. ф-лы, 15 ил., 8 пр.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095

Claims (26)

1. Соединение формулы Ia
Figure 00000096

где
W представляет собой -C(U1)(U2)-C≡CH, U1 и U2, которые являются независимо выбранными из водорода;
А выбран из группы, содержащей незамещенный фенил, незамещенный гетероарил, такой как фуранил,
G1, G2 и G3 в формуле Ia являются независимо и по отдельности, в каждом случае, выбранными из группы, содержащей водород, (С1-С4)алкил, предпочтительно метил, L и (С1-С6)алкил-L,
при условии, что именно один из G1-G3 в формуле Ia выбран из L и (C1-С6)алкил-L, и
L представляет собой метилсульфонилокси группу, или L представляет собой F, предпочтительно 18F,
n=0,
m=0,
и любая его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где W представляет собой -СН2-С≡СН.
3. Соединение по любому из пп.1 и 2, где А выбран из группы, содержащей незамещенный фенил, незамещенный фуранил, в частности фуран-2-ил, фуран-3-ил.
4. Соединение по п.3, где А представляет собой незамещенный фенил.
5. Соединение по п.1, где G1, G2 и G3 в формуле Ia являются независимо и по отдельности, в каждом случае, выбранными из группы, содержащей водород, метил, L и -(С1-C2)алкил-L, при условии, что именно один из G1-G3 в формуле Ia выбран из L и -(С1-С2)алкил-L.
6. Соединение по п.5, где G1, G2 и G3 в формуле Ia являются независимо и по отдельности, в каждом случае, выбранными из группы, содержащей водород, метил, L и -метил-L, при условии, что именно один из G1-G3 в формуле Ia выбран из L и -метил-L.
7. Соединение по п.1, где L представляет собой метилсульфонилокси группу.
8. Соединение по п.1, которое представляет собой
Figure 00000097

или
Figure 00000098

или
Figure 00000099

или
Figure 00000100

или
Figure 00000101

или
Figure 00000102

или
Figure 00000103

или
Figure 00000104
9. Соединение по п.1, где L не является F, в частности не 18F.
10. Соединение по п.1, где L является 18F, или где группа метилсульфонилокси, показанная в любом из соединений по п.10, является замещенной с помощью 18F.
11. Способ синтеза соединения, определенного по п.10, в котором соединение по п.7 или 9 вступает в реакцию с F-фторирующим агентом, где F=18F.
12. Способ по п.11, где указанный F-фторирующий агент представляет собой соединение, содержащее F-анионы, предпочтительно соединение, выбранное из группы, содержащей 4, 7, 13, 16, 21, 24-гексаокса-1,10-диазабицикло[8.8.8]-гексакозан K F, т.е. краун-эфирную соль Kryptofix KF, KF, HF, KHF2, CsF, NaF и тетраалкиламмониевые соли F, такие как фторид [18F]тетрабутиламмония, и где F=18F.
13. Способ синтеза соединения, определенного по п.10, содержащий стадии:
- F-фторирование соединения формулы V
Figure 00000105

F-фторирующим агентом до образования соединения формулы IV,
Figure 00000106

- замещение указанного соединения формулы IV соединением формулы VI
Figure 00000107

где F является 18F,
а=0,
В представляет собой уходящую группу, предпочтительно метилсульфонилокси,
и где W2 представляет собой W, как определено по любому из пп.1 и 2,
где А2 является выбранным из группы, содержащей фенил, гетероарил, такой как фуранил,
где R9 и R10 являются независимо и по отдельности, в каждом случае, выбранными из группы, содержащей (С1-С6)алкил и водород,
где R11 является выбранным из группы, содержащей (C1-С6) алкил и R12,
где R12 представляет собой водород,
где d=0, и
где указанный F-фторирующий агент является, как определено по п.12,
и где F=18F,
при условии, что соединения формулы VI содержат именно один R12.
14. Способ по п.13, где А2 является выбранным из группы, содержащей фенил, фуранил.
15. Способ по п.13, где R9 и R10 являются независимо и по отдельности, в каждом случае, выбранными из группы, содержащей (С1-С4)алкил и водород, предпочтительно из группы, содержащей метил и водород.
16. Способ по п.13, где R11 является выбранным из группы, содержащей (С1-С4)алкил и R12, предпочтительно из группы, содержащей метил и R12.
17. Композиция для лечения, и/или диагностики, и/или визуализации заболеваний центральной нервной системы или опухолей, содержащая соединение по любому из пп.1-10 и фармацевтически приемлемый носитель или растворитель.
18. Композиция по п.17, где указанное соединение является соединением по п.10.
19. Композиция по п.17, где указанное соединение является соединением по п.9.
20. Соединение по п.1 для применения в качестве фармацевтического или диагностического вещества или радиоактивного препарата для лечения, и/или диагностики, и/или визуализации заболеваний центральной нервной системы или опухолей.
21. Применение соединения по любому из пп.1-10, предпочтительно соединения по п.10, или композиции по любому из пп.17, 18 или 19 для изготовления лекарственного средства для лечения, и/или диагностики, и/или визуализации заболеваний центральной нервной системы (ЦНС).
22. Соединение по п.10 для применения в качестве диагностического вещества или радиоактивного препарата, в частности для заболеваний центральной нервной системы.
23. Запечатанная ампула, содержащая заданное количество соединения в соответствии с
a) п.9 или
b) формулой V и VI, как определено по любому из пп.13-16.
24. Способ для детектирования присутствия моноаминоксидазы в теле пациента, предпочтительно для визуализации болезни центральной нервной системы у пациента, содержащий: введение пациенту детектируемого количества соединения по п.10 или композиции по п.18, и детектирование указанного соединения или указанной композиции посредством позитрон-эмиссионной томографии (ПЭТ).
25. Способ лечения болезни центральной нервной системы, содержащий стадию введения пациенту подходящего количества соединения по любому из пп.1-10, предпочтительно соединения по п.10.
26. Композиция по п.18 для применения в качестве диагностического вещества или радиоактивного препарата, в частности для заболеваний центральной нервной системы.
RU2010120799/04A 2007-10-26 2008-10-14 Соединения для применения в визуализации, диагностике и/или лечении заболеваний центральной нервной системы или опухолей RU2505528C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07021042.2 2007-10-26
EP07021042A EP2053033A1 (en) 2007-10-26 2007-10-26 Compounds for use in imaging, diagnosing and/or treatment of diseases of the central nervous system or of tumors
PCT/EP2008/008668 WO2009052970A2 (en) 2007-10-26 2008-10-14 Compounds for use in imaging, diagnosing, and/or treatment of diseases of the central nervous system or of tumors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010120799A RU2010120799A (ru) 2011-12-10
RU2505528C2 true RU2505528C2 (ru) 2014-01-27

Family

ID=39027113

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010120799/04A RU2505528C2 (ru) 2007-10-26 2008-10-14 Соединения для применения в визуализации, диагностике и/или лечении заболеваний центральной нервной системы или опухолей

Country Status (16)

Country Link
US (4) US20100233086A1 (ru)
EP (4) EP2053033A1 (ru)
JP (1) JP5710972B2 (ru)
KR (1) KR101611389B1 (ru)
CN (2) CN101835728B (ru)
AR (1) AR071054A1 (ru)
AU (1) AU2008315950C1 (ru)
BR (1) BRPI0818841A2 (ru)
CA (1) CA2703080C (ru)
ES (1) ES2643487T3 (ru)
HK (1) HK1145316A1 (ru)
IL (1) IL204584A0 (ru)
MX (1) MX2010004568A (ru)
RU (1) RU2505528C2 (ru)
TW (1) TWI543769B (ru)
WO (1) WO2009052970A2 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2053033A1 (en) * 2007-10-26 2009-04-29 Bayer Schering Pharma AG Compounds for use in imaging, diagnosing and/or treatment of diseases of the central nervous system or of tumors
RU2538276C2 (ru) * 2009-04-23 2015-01-10 Пирамал Имэджинг СА Новые прекурсорные молекулы для меченных f-18 пэт радиоактивных индикаторов
EP2450332A1 (en) * 2010-10-22 2012-05-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Compounds for use in Imaging, diagnosing and/or treatment of diseases of the central nervous system (F-D2-Deprenyl)
WO2012126913A1 (en) * 2011-03-23 2012-09-27 Piramal Imaging Sa Compounds for use in imaging, diagnosing and/or treatment of diseases of the central nervous system
US20150031768A1 (en) * 2011-08-19 2015-01-29 The Trustees Of Princeton University C-halogen bond formation
JP6097295B2 (ja) 2011-08-19 2017-03-15 ザ・トラスティーズ・オブ・プリンストン・ユニバーシティＴｈｅ Ｔｒｕｓｔｅｅｓ Ｏｆ Ｐｒｉｎｃｅｔｏｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｃ−ハロゲン結合形成
US9187484B2 (en) 2012-05-02 2015-11-17 Southern Research Institute Triazolopyridazine compounds, use as inhibitors of the kinase LRRK2, and methods for preparation thereof
WO2015054476A1 (en) * 2013-10-09 2015-04-16 The Trustees Of Princeton University C-halogen bond formation
WO2016097351A1 (en) * 2014-12-19 2016-06-23 Ge Healthcare Limited 18f labelled thiazolylhydrazone derivatives
US11391853B2 (en) * 2018-06-20 2022-07-19 BWXT Isotope Technology Group, Inc. System and method for evaluating elution efficiency and radiopurity of tc-99m generators
GB202108605D0 (en) * 2021-06-16 2021-07-28 Ge Healthcare Uk Ltd Effect of water content

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3160664A (en) * 1959-04-10 1964-12-08 Miles Lab Acetylenic omega-haloalkylamines
SU1609443A3 (ru) * 1984-05-31 1990-11-23 Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт (Инопредприятие) Способ получени N-[2-(4-фторфенил)-1-метил]-этил-N-метил-N-пропиниламина в виде рецемата или L-изомера, или их солей
RU2125448C1 (ru) * 1991-12-20 1999-01-27 Хиноин Дьедьсер еш Ведьесети Термекек Дьяра РТ Фармацевтическая композиция и способ ее получения, способ лечения нарушений, развивающихся вследствие нейродегенеративных процессов

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3253037A (en) * 1962-06-19 1966-05-24 Ciba Geigy Corp N-2-alkynyl-amino-benzocylo-alkanes
GB1121857A (en) * 1965-01-05 1968-07-31 Science Union & Cie New phenylisopropylamine derivatives and process for their preparation and pharmaceutical preparations of such derivatives
US4377587A (en) * 1980-07-25 1983-03-22 Ciba-Geigy Corporation Arylamine derivatives and use thereof as microbicides
US4448773A (en) * 1981-04-29 1984-05-15 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal N-alkoxycarbonyl-alkyl-N-substituted acetyl-anilines and -naphthylamines
IT1240676B (it) * 1990-04-24 1993-12-17 Agrimont Spa Composizioni ad attivita' erbicida
US5169868A (en) * 1991-03-01 1992-12-08 University Of Saskatchewan Aliphatic propargylamines as specific mao-b inhibitors
US5844003A (en) * 1991-04-04 1998-12-01 Innovations Foundation Use of deprenyl compounds to maintain, prevent loss, or recover nerve cell function
IL99759A (en) * 1991-10-16 1997-06-10 Teva Pharma Mono-fluorinated derivatives of n-propargyl-1-aminoindan, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
JPH0797450A (ja) * 1993-09-29 1995-04-11 Mitsubishi Cable Ind Ltd クラウン系ポリマーの製造方法および固体電解質
CA2214026C (en) 1995-03-02 2007-10-16 R.P. Scherer Limited Pharmaceutical compositions comprising monoamine oxidase b inhibitors
AU2012199A (en) 1997-12-24 1999-07-19 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Prodrugs of aspartyl protease inhibitors
CA2316218A1 (en) 1997-12-24 1999-07-08 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Prodrugs of aspartyl protease inhibitors
WO1999033792A2 (en) 1997-12-24 1999-07-08 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Prodrugs os aspartyl protease inhibitors
US6436989B1 (en) 1997-12-24 2002-08-20 Vertex Pharmaceuticals, Incorporated Prodrugs of aspartyl protease inhibitors
US8097608B2 (en) * 2003-11-25 2012-01-17 Technion Research And Development Foundation Ltd. Methods for treatment of cardiovascular disorders and diseases
AU2006252540B2 (en) * 2005-06-02 2011-12-01 Jenrin Discovery MAO-B inhibitors useful for treating obesity
AU2006265639A1 (en) * 2005-07-01 2007-01-11 Jenrin Discovery MAO-B inhibitors useful for treating obesity
US7833259B2 (en) 2005-07-25 2010-11-16 Cook Incorporated Fenestrated endoluminal stent system
JP5916039B2 (ja) * 2006-06-21 2016-05-11 ジーイー・ヘルスケア・リミテッド 放射性医薬品製品
FR2918370B1 (fr) * 2007-07-02 2009-08-28 Servier Lab Nouveaux derives naphtaleniques,leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
AR066162A1 (es) * 2007-07-31 2009-07-29 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de n- cicloalquil -n- carboxamida- biciclica
EP2053033A1 (en) * 2007-10-26 2009-04-29 Bayer Schering Pharma AG Compounds for use in imaging, diagnosing and/or treatment of diseases of the central nervous system or of tumors
EP2450332A1 (en) * 2010-10-22 2012-05-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Compounds for use in Imaging, diagnosing and/or treatment of diseases of the central nervous system (F-D2-Deprenyl)

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3160664A (en) * 1959-04-10 1964-12-08 Miles Lab Acetylenic omega-haloalkylamines
SU1609443A3 (ru) * 1984-05-31 1990-11-23 Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Рт (Инопредприятие) Способ получени N-[2-(4-фторфенил)-1-метил]-этил-N-метил-N-пропиниламина в виде рецемата или L-изомера, или их солей
RU2125448C1 (ru) * 1991-12-20 1999-01-27 Хиноин Дьедьсер еш Ведьесети Термекек Дьяра РТ Фармацевтическая композиция и способ ее получения, способ лечения нарушений, развивающихся вследствие нейродегенеративных процессов

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
COUTY F ET AL, TETRAHEDRON LETTERS, vol. 45, no.19, 2004, p.p.3725-3728. *
MUKHERJEE J ET AL, Nuclear Medicine & Biology, vol. 26, no.1, 1999, p.p.111-116. *

Also Published As

Publication number Publication date
IL204584A0 (en) 2010-11-30
ES2643487T3 (es) 2017-11-23
BRPI0818841A2 (pt) 2015-04-22
RU2010120799A (ru) 2011-12-10
AU2008315950A1 (en) 2009-04-30
AU2008315950C1 (en) 2014-05-15
EP2388245B1 (en) 2017-07-12
US20150030539A1 (en) 2015-01-29
KR20100075547A (ko) 2010-07-02
US10266506B2 (en) 2019-04-23
MX2010004568A (es) 2012-09-28
US20090191129A1 (en) 2009-07-30
EP2217549A2 (en) 2010-08-18
WO2009052970A3 (en) 2009-07-02
KR101611389B1 (ko) 2016-04-19
JP2011501756A (ja) 2011-01-13
WO2009052970A2 (en) 2009-04-30
US20180022719A1 (en) 2018-01-25
US20100233086A1 (en) 2010-09-16
US8784775B2 (en) 2014-07-22
AU2008315950B2 (en) 2013-11-14
HK1145316A1 (zh) 2011-04-15
AR071054A1 (es) 2010-05-26
CA2703080A1 (en) 2009-04-30
EP2217549B1 (en) 2017-04-19
EP2388245A1 (en) 2011-11-23
CA2703080C (en) 2017-02-14
EP2053033A1 (en) 2009-04-29
EP2374779A1 (en) 2011-10-12
TW200932276A (en) 2009-08-01
TWI543769B (zh) 2016-08-01
CN105175293A (zh) 2015-12-23
US9682944B2 (en) 2017-06-20
CN101835728B (zh) 2016-03-09
CN101835728A (zh) 2010-09-15
JP5710972B2 (ja) 2015-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2505528C2 (ru) Соединения для применения в визуализации, диагностике и/или лечении заболеваний центральной нервной системы или опухолей
DK2318366T3 (en) PSMA BINDING MATERIALS AND APPLICATIONS THEREOF
RU2012113613A (ru) Способ получения изображения кровоснабжения миокарда
RU2007108762A (ru) Диагностические соединения
RU2004129733A (ru) Кумарины, используемые в качестве биомаркеров
WO2009155017A3 (en) Novel substituted azabenzoxazoles
JP2018511647A5 (ru)
Ettrup et al. Preclinical safety assessment of the 5-HT 2A receptor agonist PET radioligand [11 C] Cimbi-36
US20090004106A1 (en) Radioligands for the 5 -Ht1b Receptor
CN103002924A (zh) 用于合成和使用造影剂的组合物、方法和系统
EA202091766A1 (ru) Композиции для диагностики для пэт-визуализации, способ получения композиции для диагностики и ее применение в диагностике
RU2011111787A (ru) Производные индола, подходящие для визуализации нейровоспаления
WO2010051196A8 (en) Novel substituted azabenzoxazoles
JP2012504581A5 (ru)
JP2009538894A5 (ru)
EA201100267A1 (ru) Новые бензофураны, подходящие в качестве предшественников соединений, которые являются полезными для визуализации амилоидных отложений
JP2019507155A5 (ru)
WO2008056481A1 (fr) Agent d'imagerie de diagnostic radioactif
CN112638868B (zh) 由正电子放射性核素标记的脂肪酸衍生物
WO2020017557A1 (ja) 新規化合物、および、その利用
WO2007005935A2 (en) Norepinephrine transporter radiotracers and methods of syntheses thereof
US20150239796A1 (en) One pot synthesis of 18f labeledtrifluoromethylated compounds with difluoro(iodo)methane
EP3569589A1 (en) Radioactive compound for diagnosis of malignant melanoma and use thereof
Moon et al. Synthesis of O-(3-[18F] fluoropropyl)-L-tyrosine (L-[18F] FPT) and its biological evaluation in 9L tumor bearing rat
JP7438197B2 (ja) 多環式芳香族アミンの第四級アンモニウム塩の放射標識化合物、陽電子放射断層撮影の診断方法における放射標識化合物の使用、及び多環式芳香族アミンの第四級アンモニウム塩の放射標識化合物を含有する医薬組成物

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20171015