RU2007146237A - Визуализация 18f или 11с-меченных алкилтиофенилгуанидинов - Google Patents
Визуализация 18f или 11с-меченных алкилтиофенилгуанидинов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007146237A RU2007146237A RU2007146237/04A RU2007146237A RU2007146237A RU 2007146237 A RU2007146237 A RU 2007146237A RU 2007146237/04 A RU2007146237/04 A RU 2007146237/04A RU 2007146237 A RU2007146237 A RU 2007146237A RU 2007146237 A RU2007146237 A RU 2007146237A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- methylthio
- chloro
- methylguanidine
- alkyl
- Prior art date
Links
- 0 CC1(*)C=CC(N(*)C(NC2=CC(*)=C*(*)C=C2)=N)=CC=C1 Chemical compound CC1(*)C=CC(N(*)C(NC2=CC(*)=C*(*)C=C2)=N)=CC=C1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
- C07C323/48—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
- C07B59/001—Acyclic or carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/18—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/43—Y being a hetero atom
- C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) ! ! или его соль или сольват, где ! R1 представляет собой водород или С1-4алкил; ! каждый из R2 и R4 независимо выбран из С1-4алкила, [11С]-С1-4алкила и [18F]-С1-4фторалкила, при условии, что по меньшей мере один из R2 и R4 представляет собой [11С]-C1-4алкил или [18F]-С1-4фторалкил; и ! R3 представляет собой галогено. ! 2. Соединение по п.1 формулы (Ia) ! ! или его соль или сольват, где R1, R2, R3 и R4 являются такими, как определено в п.1. ! 3. Соединение по п.1 или 2, выбранное из ! N-(2-хлор-5-[18F]-фторэтилтио))-фенил-N'-(3-метилтио)-фенил-N'-метилгуанидина; ! N-(2-хлор-5-(2-[18F]-фторэтилтио))-фенил-N'-(3-метилтио)-фенил-N'-метилгуанидина; ! N-(2-хлор-5-метилтио)-фенил-N'-(3[18F]фторэтилтио)-фенил-N'-метилгуанидина; ! N-(2-хлор-5-метилтио)-фенил-N'-(3-(2-[18F]фторэтилтио))-фенил-N'-метилгуанидина; ! N-(2-хлор-5-[11С]-метилтио)-фенил-N'-(3-метилтио)-фенил-N'-метилгуанидина; ! N-(2-хлор-5-метилтио)-фенил-N'-(3-[11С]метилтио)-фенил-N'-метилгуанидина; ! N-(2-хлор-5-[11C]этилтио)-фенил-N'-(3-метилтио)-фенил-N'-метилгуанидина и ! N-(2-хлор-6-метилтио)фенил-N'-(3-[11C]этилтио)-фенил-N'-метилгуанидина ! или соль или сольват любого из них. ! 4. Соединение по п.1 или 2 для применения в способе in vivo диагностирования или визуализации, таком как PET (позитронная эмиссионная томография). ! 5. Применение соединения по любому из пп.1-3 в изготовлении радиофармацевтического средства для in vivo диагностирования или визуализации NMDA (N-метил-D-аспартат) - опосредованного заболевания. ! 6. Радиофармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-3 и фармацевтически приемлемый эксципиент. ! 7. Способ in vivo диагностирования или визуализации NMDA-опосредованного заболевания у субъекта, предпочтительно человека, включающий введение соединения �
Claims (11)
1. Соединение формулы (I)
или его соль или сольват, где
R1 представляет собой водород или С1-4алкил;
каждый из R2 и R4 независимо выбран из С1-4алкила, [11С]-С1-4алкила и [18F]-С1-4фторалкила, при условии, что по меньшей мере один из R2 и R4 представляет собой [11С]-C1-4алкил или [18F]-С1-4фторалкил; и
R3 представляет собой галогено.
3. Соединение по п.1 или 2, выбранное из
N-(2-хлор-5-[18F]-фторэтилтио))-фенил-N'-(3-метилтио)-фенил-N'-метилгуанидина;
N-(2-хлор-5-(2-[18F]-фторэтилтио))-фенил-N'-(3-метилтио)-фенил-N'-метилгуанидина;
N-(2-хлор-5-метилтио)-фенил-N'-(3[18F]фторэтилтио)-фенил-N'-метилгуанидина;
N-(2-хлор-5-метилтио)-фенил-N'-(3-(2-[18F]фторэтилтио))-фенил-N'-метилгуанидина;
N-(2-хлор-5-[11С]-метилтио)-фенил-N'-(3-метилтио)-фенил-N'-метилгуанидина;
N-(2-хлор-5-метилтио)-фенил-N'-(3-[11С]метилтио)-фенил-N'-метилгуанидина;
N-(2-хлор-5-[11C]этилтио)-фенил-N'-(3-метилтио)-фенил-N'-метилгуанидина и
N-(2-хлор-6-метилтио)фенил-N'-(3-[11C]этилтио)-фенил-N'-метилгуанидина
или соль или сольват любого из них.
4. Соединение по п.1 или 2 для применения в способе in vivo диагностирования или визуализации, таком как PET (позитронная эмиссионная томография).
5. Применение соединения по любому из пп.1-3 в изготовлении радиофармацевтического средства для in vivo диагностирования или визуализации NMDA (N-метил-D-аспартат) - опосредованного заболевания.
6. Радиофармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-3 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
7. Способ in vivo диагностирования или визуализации NMDA-опосредованного заболевания у субъекта, предпочтительно человека, включающий введение соединения по любому из пп.1-3.
8. Соединение формулы (II)
или его соль, где один из R2 или R4 представляет собой водород или защитную группу для тиола, такую как бензил, а другой представляет собой водород, С1-4алкил или защитную группу для тиола, такую как бензил; R1 представляет собой водород или С1-4алкил, и R3 представляет собой галогено.
9. Соединение формулы (II) по п.8, выбранное из
N-(5-бензилтио-2-хлор)-фенил-N'-(3-метилтио)-фенил-N'-метилгуанидина;
N-(2-хлор-5-меркапто)-фенил-N'-(3-метилтио)-фенил-N'-метилгуанидина;
N-(2-хлор-5-метилтио)-фенил-N'-(3'-бензилтио)-фенил-N'-метилгуанидина;
N-(2-хлор-5-метилтио)-фенил-N'-3'-тиофенил-N'-метилгуанидина
или их соли.
10. Способ получения соединения формулы (I):
или его соли или сольвата, где
R1 представляет собой водород или С1-4алкил;
каждый из R2 и R4 независимо выбран из С1-4алкила, [11С]-С1-4алкила и [18F]-С1-4фторалкила, при условии, что по меньшей мере один из R2 и R4 представляет собой [11С]-С1-4алкил или [18F]-С1-4фторалкил; и
R3 представляет собой галогено,
который включает взаимодействие соединения формулы (II)
где один из R2 или R4 представляет собой водород или защитную группу для тиола, такую как бензил, а другой представляет собой водород, С1-4алкил или защитную группу для тиола, такую как бензил; R1 представляет собой водород или С1-4алкил, и
R3 представляет собой галогено;
путем (1) удаления любых защитных групп для тиола и (2) взаимодействия с соответствующим алкилгалогенидом [11С]-С1-4алкил-Х или [18F]-С1-4фторалкил-Y, где Х и Y представляют собой независимо галогено, предпочтительно хлоро, йодо или бромо, или другую подходящую уходящую группу, такую как арил- или алкилсульфонат, например тозилат, трифлат или мезилат;
в подходящем растворителе и в присутствии основания.
11. Набор для изготовления радиофармацевтической композиции, содержащей соединение формулы (II), как оно определено в п.8 или 9.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB0512770.9 | 2005-06-23 | ||
GBGB0512770.9A GB0512770D0 (en) | 2005-06-23 | 2005-06-23 | Imaging compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007146237A true RU2007146237A (ru) | 2009-07-27 |
RU2420516C2 RU2420516C2 (ru) | 2011-06-10 |
Family
ID=34855999
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007146237/04A RU2420516C2 (ru) | 2005-06-23 | 2006-06-23 | Визуализация 18f или 11c-меченных алкилтиофенилгуанидинов |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8058311B2 (ru) |
EP (1) | EP1896400B1 (ru) |
JP (1) | JP5015919B2 (ru) |
KR (1) | KR101409549B1 (ru) |
CN (2) | CN103351317A (ru) |
AU (1) | AU2006260666B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0612272A2 (ru) |
CA (1) | CA2610744C (ru) |
DK (1) | DK1896400T3 (ru) |
ES (1) | ES2435077T3 (ru) |
GB (1) | GB0512770D0 (ru) |
IL (1) | IL187750A (ru) |
MX (1) | MX2007015437A (ru) |
NO (1) | NO339982B1 (ru) |
NZ (1) | NZ563812A (ru) |
PL (1) | PL1896400T3 (ru) |
RU (1) | RU2420516C2 (ru) |
WO (1) | WO2006136846A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200800208B (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2572554C2 (ru) * | 2010-05-14 | 2016-01-20 | ДжиИ ХЕЛТКЕР ЛИМИТЕД | Способ синтеза |
RU2620598C2 (ru) * | 2011-10-14 | 2017-05-29 | ДжиИ ХЕЛТКЕР ЛИМИТЕД | Способ синтеза 18F-меченых биомолекул |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2474525B1 (en) | 2006-12-26 | 2020-04-15 | Lantheus Medical Imaging, Inc. | Ligands for imaging cardiac innervation |
CA2798488C (en) | 2010-05-11 | 2019-06-04 | Lantheus Medical Imaging, Inc. | Compositions, methods, and systems for the synthesis and use of imaging agents |
CN103608337B (zh) * | 2011-05-13 | 2016-07-06 | Futurechem株式会社 | Pet放射性医疗用品的18f-标记前体及其制备方法 |
NL2006875C2 (en) * | 2011-05-31 | 2012-12-03 | Vereniging Voor Christelijk Hoger Onderwijs | N,n-substituted guanidine compound. |
CN104159890B (zh) | 2011-09-09 | 2018-04-10 | 蓝瑟斯医学影像公司 | 用于合成和使用显像剂的组合物、方法和系统 |
DK2766342T3 (en) * | 2011-10-11 | 2016-05-02 | Univ Nac Quilmes | PHENYL-guanidine derivatives |
GB201117785D0 (en) * | 2011-10-14 | 2011-11-30 | Ge Healthcare Ltd | Improved radiosynthesis method |
GB201607572D0 (en) * | 2016-04-29 | 2016-06-15 | Ge Healthcare Ltd Ip And Kings College London | Alyklation method |
CN110117257B (zh) * | 2018-02-05 | 2022-12-06 | 安徽省新星药物开发有限责任公司 | 一种含胍基的p2y12受体拮抗剂、制备方法及其用途 |
CN111153840A (zh) * | 2020-01-09 | 2020-05-15 | 复旦大学附属华山医院 | [18f]-ge-179的合成方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0216621D0 (en) * | 2002-07-17 | 2002-08-28 | Imaging Res Solutions Ltd | Imaging compounds |
-
2005
- 2005-06-23 GB GBGB0512770.9A patent/GB0512770D0/en not_active Ceased
-
2006
- 2006-06-23 EP EP06755605.0A patent/EP1896400B1/en active Active
- 2006-06-23 CA CA2610744A patent/CA2610744C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-06-23 JP JP2008517597A patent/JP5015919B2/ja active Active
- 2006-06-23 MX MX2007015437A patent/MX2007015437A/es active IP Right Grant
- 2006-06-23 ES ES06755605T patent/ES2435077T3/es active Active
- 2006-06-23 DK DK06755605.0T patent/DK1896400T3/da active
- 2006-06-23 CN CN2013102610905A patent/CN103351317A/zh active Pending
- 2006-06-23 WO PCT/GB2006/002315 patent/WO2006136846A1/en active Application Filing
- 2006-06-23 CN CNA2006800223520A patent/CN101253149A/zh active Pending
- 2006-06-23 NZ NZ563812A patent/NZ563812A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-06-23 KR KR1020077029847A patent/KR101409549B1/ko active IP Right Grant
- 2006-06-23 US US11/917,934 patent/US8058311B2/en active Active
- 2006-06-23 RU RU2007146237/04A patent/RU2420516C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-06-23 AU AU2006260666A patent/AU2006260666B2/en not_active Ceased
- 2006-06-23 PL PL06755605T patent/PL1896400T3/pl unknown
- 2006-06-23 BR BRPI0612272-8A patent/BRPI0612272A2/pt not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-11-29 IL IL187750A patent/IL187750A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-12-12 NO NO20076402A patent/NO339982B1/no not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-01-08 ZA ZA200800208A patent/ZA200800208B/xx unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2572554C2 (ru) * | 2010-05-14 | 2016-01-20 | ДжиИ ХЕЛТКЕР ЛИМИТЕД | Способ синтеза |
RU2620598C2 (ru) * | 2011-10-14 | 2017-05-29 | ДжиИ ХЕЛТКЕР ЛИМИТЕД | Способ синтеза 18F-меченых биомолекул |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101409549B1 (ko) | 2014-06-19 |
IL187750A (en) | 2012-08-30 |
NO339982B1 (no) | 2017-02-27 |
KR20080016873A (ko) | 2008-02-22 |
NZ563812A (en) | 2011-03-31 |
MX2007015437A (es) | 2008-02-19 |
PL1896400T3 (pl) | 2014-03-31 |
EP1896400A1 (en) | 2008-03-12 |
RU2420516C2 (ru) | 2011-06-10 |
JP5015919B2 (ja) | 2012-09-05 |
GB0512770D0 (en) | 2005-07-27 |
AU2006260666B2 (en) | 2011-10-20 |
IL187750A0 (en) | 2008-04-13 |
US8058311B2 (en) | 2011-11-15 |
AU2006260666A1 (en) | 2006-12-28 |
CN103351317A (zh) | 2013-10-16 |
ES2435077T3 (es) | 2013-12-18 |
WO2006136846A1 (en) | 2006-12-28 |
NO20076402L (no) | 2008-02-15 |
ZA200800208B (en) | 2008-12-31 |
JP2008546755A (ja) | 2008-12-25 |
CN101253149A (zh) | 2008-08-27 |
US20100143252A1 (en) | 2010-06-10 |
EP1896400B1 (en) | 2013-10-16 |
DK1896400T3 (da) | 2013-11-18 |
CA2610744C (en) | 2014-09-23 |
BRPI0612272A2 (pt) | 2012-04-24 |
CA2610744A1 (en) | 2006-12-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007146237A (ru) | Визуализация 18f или 11с-меченных алкилтиофенилгуанидинов | |
ES2395721T3 (es) | Derivados de tioflavina y su uso en diagnosis y terapia de la enfermedad de alzheimer | |
RU2004129733A (ru) | Кумарины, используемые в качестве биомаркеров | |
RU2494096C2 (ru) | Агенты, связывающиеся с psma, и их применение | |
JP5733716B2 (ja) | 中枢神経系組織標識用組成物、中枢神経系組織の標識方法、及び中枢神経系組織標識用組成物を用いたスクリーニング方法 | |
RU2008150310A (ru) | Производные ацетамида 2-арилпиразола[1,5 альфа] пиримидин-3-ила в качестве лигандов для белка-транслокатора(18кда) | |
BRPI0617151B8 (pt) | composto, multímero, composto vetorizado, complexo do referido composto, bem como composições farmacêutica, farmacêutica lipídica e de diagnóstico para imagiologia por ressonância magnética e processo para a preparação de um complexo metálico | |
BRPI0516408B1 (pt) | Derivados de estilbeno e seu uso para ligação e formação de imagem de placas de amilóide | |
JP2010523599A5 (ru) | ||
JP2008546783A (ja) | 腫瘍画像化のためのアミノ酸類似体の立体選択的合成 | |
RU2010120799A (ru) | Соединения для применения в визуализации, диагностике и/или лечении заболеваний центральной нервной системы или опухолей | |
RU2006107653A (ru) | Связующее вспомогательное вещество и приготовленная на его основе таблетка в форме капли | |
RU2009148141A (ru) | Контрастные агенты | |
JP2009149678A (ja) | 腫瘍画像化化合物 | |
RU2006107563A (ru) | Зонды для заболеваний с накоплением амилоида, красители для амилоида, лекарства для лечения и профилактики заболеваний с накоплением амилоида, зонды для диагностики нейрофибриллярных клубков и красители для нейрофибриллярных клубков | |
WO2010118706A4 (es) | Procedimiento de obtención de nuevos derivados de naftaleno para el diagnóstico in vivo de la enfermedad de alzheimer | |
RU95115522A (ru) | Соединение, пригодные для лечения заболеваний цнс, фармацевтическая композиция | |
WO2005048810A2 (en) | Sigma-2 receptor radiotracers for imaging the proliferative status of solid tumors | |
RU2001129707A (ru) | Окрашенные коньюгаты пептидовв, имеющих короткую цепь, используемые в качестве анионов | |
ES2370818T3 (es) | Bifenilos como agentes para la obtención de imágenes en la enfermedad de alzheimer. | |
RU2008122401A (ru) | Новые n-(фтор-пиразинил)-фенилсульфонамиды в качестве модуляторов хемокинового рецептора ccr4 | |
BRPI1015323A2 (pt) | agente de formação de imagem, métodos para formar imagem de uma amostra biológica, e para detectar o estresse oxidativo em células, composição farmacêutica, e, composto precursor para a síntese de um agente de formação de imagem | |
RU2011111787A (ru) | Производные индола, подходящие для визуализации нейровоспаления | |
AR004004A1 (es) | Benzoilguanidinas sustituida, procedimiento para su preparacion, su utilizacion como medicamento o agente de diagnostico, asi como medicamento quelas contiene. | |
JP2011506286A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20170523 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200624 |