RU2009135659A - Замещенные 4-арил-1,4-дигидро-1,6-нафтиридинамиды и их применение - Google Patents

Замещенные 4-арил-1,4-дигидро-1,6-нафтиридинамиды и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2009135659A
RU2009135659A RU2009135659/04A RU2009135659A RU2009135659A RU 2009135659 A RU2009135659 A RU 2009135659A RU 2009135659/04 A RU2009135659/04 A RU 2009135659/04A RU 2009135659 A RU2009135659 A RU 2009135659A RU 2009135659 A RU2009135659 A RU 2009135659A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
trifluoromethyl
solvates
Prior art date
Application number
RU2009135659/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2470932C2 (ru
RU2470932C3 (ru
RU2470932C9 (ru
Inventor
Ларс БЭРФАККЕР (DE)
Ларс БЭРФАККЕР
Петер КОЛЬКХОФ (DE)
Петер Колькхоф
Карл-Хайнц ШЛЕММЕР (DE)
Карл-Хайнц Шлеммер
Рольф ГРОССЕР (DE)
Рольф ГРОССЕР
Адам НИТШЕ (DE)
Адам НИТШЕ
Мартина КЛЯЙН (DE)
Мартина КЛЯЙН
Клаус МЮНТЕР (DE)
Клаус МЮНТЕР
Барбара АЛЬБРЕХТ-КЮППЕР (DE)
Барбара Альбрехт-Кюппер
Эльке ХАРТМАНН (DE)
Эльке Хартманн
Original Assignee
Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт (DE)
Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39512753&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2009135659(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт (DE), Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт filed Critical Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт (DE)
Publication of RU2009135659A publication Critical patent/RU2009135659A/ru
Publication of RU2470932C2 publication Critical patent/RU2470932C2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2470932C9 publication Critical patent/RU2470932C9/ru
Publication of RU2470932C3 publication Critical patent/RU2470932C3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A61P5/42—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones for decreasing, blocking or antagonising the activity of mineralocorticosteroids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) !! в которой D означает N или C-R4, где ! R4 означает водород, фтор, трифторметил или (С1-С4)-алкил, ! Ar означает группу формулы ! или ! где * означает место соединения, ! R5 означает водород, фтор, хлор, циано, нитро, трифторметил или (С1-С4)-алкил, ! R6 означает водород или фтор, ! R7 означает галоген, (С1-С4)-алкил, трифторметил, (С1-С4)-алкокси или трифторметокси, ! R8 означает циано или нитро, ! R9 означает водород, галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкилтио или ди-(С1-С4)-алкиламино, причем алкильная группа в названных остатках (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси и (С1-С4)-алкилтио может быть до трех раз замещена фтором, ! или ! означает фенил, который может быть замещен галогеном, (С1-С4)-алкилом или трифторметилом, ! R10 означает водород, галоген или (С1-С4)-алкил, ! Е означает СН, C-R7 или N, ! n означает число 0, 1 или 2, ! причем для случая, когда заместитель R7 встречается несколько раз, его значения могут быть одинаковыми или различными, ! R1 означает (С1-С4)-алкил, который до трех раз может быть замещен фтором, ! R2 означает (С1-С6)-алкил, который может быть замещен (С3-С7)-циклоалкилом или до трех раз замещен фтором, или означает группу формулы -SOz-R11, в которой ! R11 означает (С1-С6)-алкил, трифторметил, (С3-С7)-циклоалкил, фенил или 5- или 6-членный гетероарил с максимум двумя гетероатомами из ряда N, О и/или S, ! причем фенил и гетероарил в свою очередь могут быть замещены одно- или двукратно, одинаково или различно галогеном, циано, нитро, (С1-С4)-алкилом, трифторметилом, (С1-С4)-алкокси и/или трифторметокси, ! R3 означает водород, фтор, трифторметил или (С1-С4)-алкил, а также их соли, сольваты и сольваты солей. ! 2. Соединение формулы (I) по п.1, в которой D означае�

Claims (15)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
в которой D означает N или C-R4, где
R4 означает водород, фтор, трифторметил или (С1-С4)-алкил,
Ar означает группу формулы
Figure 00000002
Figure 00000003
или
Figure 00000004
где * означает место соединения,
R5 означает водород, фтор, хлор, циано, нитро, трифторметил или (С1-С4)-алкил,
R6 означает водород или фтор,
R7 означает галоген, (С1-С4)-алкил, трифторметил, (С1-С4)-алкокси или трифторметокси,
R8 означает циано или нитро,
R9 означает водород, галоген, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-алкилтио или ди-(С1-С4)-алкиламино, причем алкильная группа в названных остатках (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкокси и (С1-С4)-алкилтио может быть до трех раз замещена фтором,
или
означает фенил, который может быть замещен галогеном, (С1-С4)-алкилом или трифторметилом,
R10 означает водород, галоген или (С1-С4)-алкил,
Е означает СН, C-R7 или N,
n означает число 0, 1 или 2,
причем для случая, когда заместитель R7 встречается несколько раз, его значения могут быть одинаковыми или различными,
R1 означает (С1-С4)-алкил, который до трех раз может быть замещен фтором,
R2 означает (С1-С6)-алкил, который может быть замещен (С3-С7)-циклоалкилом или до трех раз замещен фтором, или означает группу формулы -SOz-R11, в которой
R11 означает (С1-С6)-алкил, трифторметил, (С3-С7)-циклоалкил, фенил или 5- или 6-членный гетероарил с максимум двумя гетероатомами из ряда N, О и/или S,
причем фенил и гетероарил в свою очередь могут быть замещены одно- или двукратно, одинаково или различно галогеном, циано, нитро, (С1-С4)-алкилом, трифторметилом, (С1-С4)-алкокси и/или трифторметокси,
R3 означает водород, фтор, трифторметил или (С1-С4)-алкил, а также их соли, сольваты и сольваты солей.
2. Соединение формулы (I) по п.1, в которой D означает C-R4, где
R4 означает водород, метил или трифторметил,
Ar означает группу формулы
Figure 00000005
или
Figure 00000006
где * означает место соединения,
R5 означает водород, фтор, хлор или циано,
R8 означает циано или нитро,
R9 означает хлор, бром, (С1-С4)-алкил, трифторметил, (С1-С4)-алкокси, трифторметокси, (С1-С4)-алкилтио или трифторметилтио,
R1 означает метил или трифторметил,
R2 означает (С1-С4)-алкил, трифторметил или группу формулы -SO2-R11, где
R11 означает (С1-С4)-алкил или трифторметил,
R3 означает водород, метил или трифторметил,
а также их соли, сольваты и сольваты солей.
3. Соединение формулы (I) по п.1, в которой D означает C-R4, где
R4 означает водород или метил,
Ar означает группу формулы
Figure 00000007
или
Figure 00000008
где * означает место соединения,
R9 означает этил, метокси или трифторметокси,
R1 означает метил или трифторметил,
R2 означает метил, этил, н-пропил или изопропил,
R3 означает водород или метил,
а также их соли, сольваты и сольваты солей.
4. Соединение по п.1, имеющее одну из следующих структур
Figure 00000009
Figure 00000010
и
Figure 00000011
а также их соли, сольваты и сольваты солей.
5. Соединение по одному из пп.1-4, имеющее одну из следующих структур
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
и
Figure 00000017
а также их соли, сольваты и сольваты солей.
6. Способ получения соединений формулы (I), определенной по пп.1-5, отличающийся тем, что соединение формулы (II)
Figure 00000018
в которой Ar имеет значение, указанное по пп.1-5,
в инертном растворителе с соединением формулы (III)
Figure 00000019
в которой R1 имеет значение, указанное по пп.1-5, и
Т означает аллил или 2-цианоэтил,
превращают в соединение формулы (IV)
Figure 00000020
в которой Ar, Т и R1 соответственно имеют указанные выше значения, которое затем в инертном растворителе с соединением формулы (V)
Figure 00000021
в которой D и R3 имеют значения, указанные по пп.1-5,
конденсируют в соединение формулы (VI)
Figure 00000022
в которой Ar, D, Т, R1 и R3 соответственно имеют указанные выше значения, затем соединения формулы (VI) в инертном растворителе с соединением формулы (VII) или с солью триалкилоксония формулы (VIII)
Figure 00000023
Figure 00000024
в которых R12 означает (С1-С6)-алкил, который может быть замещен (С3-С7)-циклоалкилом или до трех раз замещен фтором,
R12A означает метил или этил,
Х означает отделяющуюся группу, как например, галоген, мезилат, тозилат или трифлат,
Y- означает ненуклеофильный анион, как например, тетрафтороборат,
или в присутствии кислоты с триалкилортоформиатом формулы (IX)
Figure 00000025
в котором R12A имеет указанное выше значение,
алкилируют в соединения формулы (Х-А)
Figure 00000026
в которой Ar, D, Т, R1, R3 и R12 соответственно имеют указанные выше значения, или соединения формулы (VI) в инертном растворителе в присутствии основания преобразуют с соединением формулы (XI)
Figure 00000027
в которой R11 имеет указанное по пп.1 или 2 значение,
в соединение формулы (Х-В)
Figure 00000028
в которой Ar, D, Т, R1, R3 и R11 соответственно имеют указанные выше значения, после этого в соединениях формулы (Х-А) или (Х-В) группу сложных эфиров Т расщепляют на карбоновые кислоты формулы (XII)
Figure 00000029
в которой Ar, D, R1, R2 и R3 соответственно имеют значения, указанные по пп.1-5,
затем 1,1'-карбонилдиимидазолом переводят в имидазолиды формулы (XIII)
Figure 00000030
в которой Ar, D, R1, R2 и R3 соответственно имеют указанные выше значения, и потом имидазолиды в инертном растворителе при необходимости преобразуют аммиаком в амиды формулы (I) при последующем отделении конечного продукта в свободном виде, как сольваты, соли и/или сольваты солей или в виде энантиомеров и/или диастереомеров.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что реакцию обмена соединения формулы (II) с соединением формулы (III) проводят в присутствии кислоты, комбинации из кислоты и основания и/или дегидратирующего реагента.
8. Способ по п.6, отличающийся тем, что реакцию обмена соединения формулы (VI) с соединением формулы (VII) проводят в присутствии основания.
9. Способ по одному из пп.6-8, отличающийся тем, что реакцию обмена соединения формулы (XIII) с аммиаком проводят в присутствии вспомогательного основания.
10. Соединение формулы (I), определенное по одному из пп.1-5, для лечения и/или профилактики болезней.
11. Применение соединения формулы (I), определенного по одному из пп.1-5, для изготовления лекарственных средств для лечения и/или профилактики альдостеронизма, артериальной гипертонии, хронической сердечной недостаточности, последствий инфаркта миокарда, цирроза печени, почечной недостаточности и кровоизлияния в мозг.
12. Лекарственное средство, содержащее соединение формулы (I), определенное по одному из пп.1-5, в комбинации с инертным, нетоксичным, принятым в фармацевтике вспомогательным веществом.
13. Лекарственное средство, содержащее соединение формулы (I), определенное по одному из пп.1-5, в комбинации с одним или несколькими другими биологически активными веществами, выбранными из группы, состоящей из ингибиторов АСЕ, ингибиторов ренина, антагонистов рецептора ангиотензина II, бета-блокаторов, ацетилсалициловой кислоты, мочегонных средств, антагонистов кальция, статинов, (дигоксин)-производных дигиталиса, сенсибилизатора кальция, нитратов и антитромботических средств.
14. Лекарственное средство по п.12 или 13 для лечения и/или профилактики альдостеронизма, артериальной гипертонии, хронической сердечной недостаточности, последствий инфаркта миокарда, цирроза печени, почечной недостаточности и кровоизлияния в мозг.
15. Способ лечения и/или профилактики альдостеронизма, артериальной гипертонии, хронической сердечной недостаточности, последствий инфаркта миокарда, цирроза печени, почечной недостаточности и кровоизлияния в мозг у людей и животных с применением действующего количества, по крайней мере, одного соединения формулы (I), определенного по одному из пп.1-5, или лекарственного средства, определенного по одному из пп.12-14.
RU2009135659A 2008-02-19 Замещенные 4-арил-1,4-дигидро-1,6-нафтиридинамиды и их применение RU2470932C3 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007009494.0 2007-02-27
DE102007009494A DE102007009494A1 (de) 2007-02-27 2007-02-27 Substituierte 4-Aryl-1, 4-dihydro-1,6-naphthyridinamide und ihre Verwendung
PCT/EP2008/001257 WO2008104306A2 (de) 2007-02-27 2008-02-19 Substituierte 4-aryl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridinamide und ihre verwendung

Publications (4)

Publication Number Publication Date
RU2009135659A true RU2009135659A (ru) 2011-04-10
RU2470932C2 RU2470932C2 (ru) 2012-12-27
RU2470932C9 RU2470932C9 (ru) 2013-06-27
RU2470932C3 RU2470932C3 (ru) 2023-10-16

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
UA102065C2 (en) 2013-06-10
US9051316B2 (en) 2015-06-09
RU2470932C2 (ru) 2012-12-27
WO2008104306A3 (de) 2009-03-19
JO3018B1 (ar) 2016-09-05
UY38953A (es) 2021-08-31
JP2014012678A (ja) 2014-01-23
PA8770101A1 (es) 2009-05-15
HK1140194A1 (en) 2010-10-08
BRPI0808098B1 (pt) 2020-08-04
KR20090129992A (ko) 2009-12-17
TN2009000318A1 (en) 2010-12-31
US20140100243A1 (en) 2014-04-10
HUE026441T2 (en) 2016-06-28
BR122020008544B1 (pt) 2021-02-17
HRP20150702T1 (hr) 2015-08-14
EP2132206A2 (de) 2009-12-16
GT200900230A (es) 2011-11-29
CR10976A (es) 2010-01-13
MY176873A (en) 2020-08-25
CY1116455T1 (el) 2017-03-15
NL301192I2 (nl) 2022-12-07
UY30931A1 (es) 2008-09-30
LTPA2022512I1 (ru) 2022-07-11
CN101641352B (zh) 2013-11-20
UY38952A (es) 2021-08-31
AU2008221071A1 (en) 2008-09-04
BRPI0808098B8 (pt) 2021-05-25
JP5367586B2 (ja) 2013-12-11
ES2540803T3 (es) 2015-07-13
AR065463A1 (es) 2009-06-10
JP2010519232A (ja) 2010-06-03
ZA200905730B (en) 2010-10-27
NZ579230A (en) 2012-04-27
MX2009008701A (es) 2009-08-27
TW201340968A (zh) 2013-10-16
CO6220951A2 (es) 2010-11-19
PT2132206E (pt) 2015-08-04
HN2009001597A (es) 2012-01-16
US8436180B2 (en) 2013-05-07
BRPI0808098A2 (pt) 2014-06-17
PE20090724A1 (es) 2009-07-17
FR22C1017I2 (fr) 2023-02-03
ECSP099581A (es) 2009-09-29
IL200060A0 (en) 2010-04-15
MA31245B1 (fr) 2010-03-01
EP2132206B1 (de) 2015-04-01
TWI474821B (zh) 2015-03-01
DK2132206T3 (en) 2015-07-06
CU20090148A7 (es) 2011-04-26
WO2008104306A2 (de) 2008-09-04
KR101614164B1 (ko) 2016-04-20
CA2679232C (en) 2016-07-05
CA2679232A1 (en) 2008-09-04
MY150748A (en) 2014-02-28
IL200060A (en) 2016-07-31
TW200843755A (en) 2008-11-16
HUS2200015I1 (hu) 2022-06-28
JP5752754B2 (ja) 2015-07-22
DOP2009000205A (es) 2010-02-28
CU23874B1 (es) 2013-04-19
BR122020008544B8 (pt) 2021-07-27
SA08290071B1 (ar) 2012-11-03
TWI415608B (zh) 2013-11-21
US20100136142A1 (en) 2010-06-03
SI2132206T1 (sl) 2015-08-31
AU2008221071B2 (en) 2014-01-16
DE102007009494A1 (de) 2008-08-28
PL2132206T3 (pl) 2015-08-31
FR22C1017I1 (fr) 2022-06-17
CL2008000502A1 (es) 2008-06-13
CN101641352A (zh) 2010-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2679232A1 (en) Substituted 4-aryl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridinamides and use thereof
CA2654315A1 (en) Substituted 4-aryl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridines and their use
RU2008119651A (ru) Производные дикарбоновых кислот и их применение
US5399566A (en) Pyridine derivatives having angiotensin II antagonism
RU2469031C2 (ru) Замещенные дигидропиразолоны для лечения кардиоваскулярных и гематологических заболеваний
RU2008119465A (ru) Производные циклопропилуксусной кислоты и их применение
JP2010507602A5 (ru)
CA2654313A1 (en) Aryl-substituted heterobicyclic compounds and their use
SU1349698A3 (ru) Способ получени производных пиримидин-2-онов или их солей
RU2139278C1 (ru) Дигидропиридины, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ снижения кровяного давления
JP2006502119A5 (ru)
RU2012121577A (ru) Замещенные 3-фенилпропионовые кислоты и их применение
RU2009133259A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
JP2020508339A (ja) ４−ピリミジンスルファミド誘導体の、エンドセリン関連疾患治療用の有効成分との合剤
JP2010510999A5 (ru)
RU2007108863A (ru) Производные пиразола для лечения состояний, опосредованных активацией рецептора аденозина а2в или а3
KR20110067029A (ko) 안드로겐 수용체 조절제로서 신규의 이미다졸리딘 화합물
AU2012250059A1 (en) Aldosterone synthase inhibitors
WO2019244000A1 (en) Phenyl and pyridinyl substituted imidazoles as modulators of roryt
JP2005502636A5 (ru)
RU2011102472A (ru) Замещенные 7-сульфанилметил-, 7-сульфинилметил- и 7-сульфонилметил-индолы и их применение
RU2009101050A (ru) Производные арил- и гетероарилэтилацилгуанидина, их получение и их применение в терапии
JP2014512398A (ja) １，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボキシラート誘導体、その調製方法及びその使用
GB2139212A (en) Dihydropyridyl cyclic imidate esters
JP2011506440A (ja) 鉱質コルチコイド受容体調節剤

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
TH4A Reissue of patent specification
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -PD4A- IN JOURNAL: 10-2013 FOR TAG: (73)

PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20130715