RU2009124111A - Индолы - Google Patents

Индолы Download PDF

Info

Publication number
RU2009124111A
RU2009124111A RU2009124111/04A RU2009124111A RU2009124111A RU 2009124111 A RU2009124111 A RU 2009124111A RU 2009124111/04 A RU2009124111/04 A RU 2009124111/04A RU 2009124111 A RU2009124111 A RU 2009124111A RU 2009124111 A RU2009124111 A RU 2009124111A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
indol
independently
optionally substituted
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2009124111/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Катерина БИССАНЦ (FR)
Катерина БИССАНЦ
Кристоф ГРУНДШОБЕР (CH)
Кристоф ГРУНДШОБЕР
Рафаэлло МАСКИАДРИ (CH)
Рафаэлло МАСКИАДРИ
Хасан РАТНИ (FR)
Хасан РАТНИ
Марк РОДЖЕРС-ЭВАНС (CH)
Марк РОДЖЕРС-ЭВАНС
Патрик ШНАЙДЕР (CH)
Патрик ШНАЙДЕР
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2009124111A publication Critical patent/RU2009124111A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы (I) ! ! где Х представляет собой СН2, и Y представляет собой С=O, или ! Х представляет собой О, и Y представляет собой С=O, или ! X-Y представляет собой N=N; ! R1 представляет собой Н, ! C1-12-алкил, возможно замещенный CN или ОН, ! C1-6-галоалкил, ! С2-12-алкенил, ! -(CRiRii)m-Ra, ! где Ri и Rii независимо друг от друга представляют собой Н, метил, или этил; !где m представляет собой число от 0 до 4; ! где Ra представляет собой ! фенил, 5-6-членный гетероарил, 3-7-членный гетероциклоалкил или 3-7-членный циклоалкил, ! которые возможно замещены одной или более чем одной группой А, ! -NRbRc, где каждый Rb и Rc независимо представляет собой ! водород, ! гидрокси, ! C1-6-алкил, ! -S(O)2-С1-6-алкил или ! -С(O)-С1-6-алкил, ! -(CRiiiRiv)n-C(O)Rd, ! где Riii и Riv независимо друг от друга представляют собой H, метил или этил; ! где n представляет собой число от 0 до 4; ! где Rd представляет собой ! C1-6-алкокси, ! -NReRf, где каждый Re и Rf независимо представляет собой ! водород, ! C1-6-алкил или ! -(C2-6-алкилен)NRgRh; где каждый Rg и Rh независимо представляет собой ! водород, C1-6-алкил или -С(O)O-С1-6-алкил, фенил, 5-6-членный гетероарил, 3-7-членный гетероциклоалкил или 3-7-членный циклоалкил, которые возможно замещены одной или более чем одной группой А, ! -S(O)2-фенил, где фенил возможно замещен одним или более гало, C1-6-галоалкилом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, C1-6-галоалкокси, нитро, гидрокси или циано; ! -S(O)2-С1-6-алкил, ! -S(O)2N(С1-6-алкил)2, ! -S(O)2NH(С1-6-алкил); ! А представляет собой гало, C1-6-алкил, C1-6-галоалкил, C1-6-гидроксиалкил, C1-6-цианоалкил, C1-6-алкокси, C1-6-галоалкокси, -S(O)0-2С1-6-алкил, нитро, гидрокси, циано, -(С1-6-алкилен)-O-С1-6-алкил, -(С1-6-алкилен)-O-С1-6-галоалкил, ! -(С1-6-алкилен)-OR''', -С(O)ОС1-6-алкил, -С(O)С1-6-алкил, -C(O)OR''', -C(O)R''', -C(O)NR'R'',

Claims (14)

1. Соединение общей формулы (I)
Figure 00000001
где Х представляет собой СН2, и Y представляет собой С=O, или
Х представляет собой О, и Y представляет собой С=O, или
X-Y представляет собой N=N;
R1 представляет собой Н,
C1-12-алкил, возможно замещенный CN или ОН,
C1-6-галоалкил,
С2-12-алкенил,
-(CRiRii)m-Ra,
где Ri и Rii независимо друг от друга представляют собой Н, метил, или этил;
где m представляет собой число от 0 до 4;
где Ra представляет собой
фенил, 5-6-членный гетероарил, 3-7-членный гетероциклоалкил или 3-7-членный циклоалкил,
которые возможно замещены одной или более чем одной группой А,
-NRbRc, где каждый Rb и Rc независимо представляет собой
водород,
гидрокси,
C1-6-алкил,
-S(O)2-С1-6-алкил или
-С(O)-С1-6-алкил,
-(CRiiiRiv)n-C(O)Rd,
где Riii и Riv независимо друг от друга представляют собой H, метил или этил;
где n представляет собой число от 0 до 4;
где Rd представляет собой
C1-6-алкокси,
-NReRf, где каждый Re и Rf независимо представляет собой
водород,
C1-6-алкил или
-(C2-6-алкилен)NRgRh; где каждый Rg и Rh независимо представляет собой
водород, C1-6-алкил или -С(O)O-С1-6-алкил, фенил, 5-6-членный гетероарил, 3-7-членный гетероциклоалкил или 3-7-членный циклоалкил, которые возможно замещены одной или более чем одной группой А,
-S(O)2-фенил, где фенил возможно замещен одним или более гало, C1-6-галоалкилом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, C1-6-галоалкокси, нитро, гидрокси или циано;
-S(O)2-С1-6-алкил,
-S(O)2N(С1-6-алкил)2,
-S(O)2NH(С1-6-алкил);
А представляет собой гало, C1-6-алкил, C1-6-галоалкил, C1-6-гидроксиалкил, C1-6-цианоалкил, C1-6-алкокси, C1-6-галоалкокси, -S(O)0-2С1-6-алкил, нитро, гидрокси, циано, -(С1-6-алкилен)-O-С1-6-алкил, -(С1-6-алкилен)-O-С1-6-галоалкил,
-(С1-6-алкилен)-OR''', -С(O)ОС1-6-алкил, -С(O)С1-6-алкил, -C(O)OR''', -C(O)R''', -C(O)NR'R'', -S(O)2NR'R'', -(CH2)x-NR'R'', -(CH2)x-NR'C(O)-C1-6-алкил, -(CH2)x-NR'S(O)2-C1-6-алкил, -(СН2)х-С3-6-циклоалкил, -(CH2)x-R''',
где x представляет собой число от 0 до 4,
каждый R' и R'' независимо представляет собой Н или C1-6-алкил, или
R' и R'' вместе с азотом, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий один или два гетероатома, выбранных из N, О или S, и
R''' представляет собой фенил или 5-6-членный гетероарил, возможно замещенный одним, двумя или тремя гало, C1-6-галоалкилами, C1-6-алкилами, или C1-6-алкокси,
R2 представляет собой водород,
C1-6-алкил,
-C(O)Rn, где Rn представляет собой
C1-6-алкил,
3-7-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный одним, двумя или тремя C1-6-алкилами, -С(O)O-С1-6-алкилами или -S(O)2-C1-6-алкилами,
NRjRk, где каждый Rj и Rk независимо представляет собой
водород,
C1-6-алкил,
-(C2-6-алкилен)-NRlRm; где каждый Rl и Rm независимо представляет собой водород, C1-6-алкил или -С(O)O-С1-6-алкил; или
R1 вместе с R2 образует 5-6-членную гетероциклоалкильную группировку, конденсированную с индольным ядром, содержащую один или два кольцевых гетероатома, выбранных из N, S или О, и возможно замещенную одной или более чем одной группой А;
каждый R3, R4, R5, R6 независимо представляет собой водород, гало, C1-6-алкил, гало-С1-6-алкил, C1-6-алкокси или C1-6-галоалкокси;
каждый R7, R8, R9, R10 независимо представляет собой водород, гало, C1-6-алкил, гало-С1-6-алкил, C1-6-алкокси или C1-6-галоалкокси;
или его фармацевтически приемлемая соль,
при условии, что соединения, в которых все R1, R2, R3, R4, R5 и R6 одновременно представляют собой водород, исключены.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где
Х представляет собой СН2, и Y представляет собой С=O, или
Х представляет собой О, и Y представляет собой С=O, или
X-Y представляет собой N=N;
R1 представляет собой Н,
C1-12-алкил, возможно замещенный CN или ОН,
C1-6-галоалкил,
C2-12-алкенил,
-(CRiRii)m-Ra,
где Ri и Rii независимо друг от друга представляют собой Н, метил или этил;
где m представляет собой число от 0 до 4;
где Ra представляет собой фенил, 5-6-членный гетероарил, 3-7-членный гетероциклоалкил или 3-7-членный циклоалкил, которые возможно замещены одной или более чем одной группой А,
-NRbRc, где каждый Rb и Rc независимо представляет собой
водород,
гидрокси,
C1-6-алкил,
-S(O)2-С1-6-алкил или
-С(O)-С1-6-алкил,
-(CRiiiRiv)n-C(O)Rd,
где Riii и Riv независимо друг от друга представляют собой Н, метил или этил;
где n представляет собой число от 0 до 4;
где Rd представляет собой
C1-6-алкокси,
-NReRf, где каждый Re и Rf независимо представляет собой
водород,
C1-6-алкил или
-(C2-6-алкилен)NRgRh; где каждый Rg и Rh независимо представляет собой водород, C1-6-алкил или -С(O)O-С1-6-алкил, фенил, 5-6-членный гетероарил, 3-7-членный гетероциклоалкил или 3-7-членный циклоалкил, которые возможно замещены одной или более чем одной группой А,
-S(O)2-фенил, где фенил возможно замещен одним или более гало, C1-6-галоалкилом, C1-6-алкилом, С1-6-алкокси, C1-6-галоалкокси, нитро, гидрокси или циано;
-S(O)2-С1-6-алкил,
-S(O)2N(С1-6-алкил)2,
-S(O)2NH(С1-6-алкил);
А представляет собой гало, C1-6-алкил, C1-6-галоалкил, C1-6-гидроксиалкил, C1-6-цианоалкил, C1-6-алкокси, C1-6-галоалкокси, -S(O)0-2С1-6-алкил, нитро, гидрокси, циано, -(С1-6-алкилен)-O-С1-6-алкил, -(С1-6-алкилен)-O-С1-6-галоалкил, -(С1-6-алкилен)-OR''',
-С(O)ОС1-6-алкил, -С(O)С1-6-алкил, -C(O)OR''', -C(O)R''', -C(O)NR'R'', -S(O)2NR'R'', -(CH2)x-NR'R'', -(CH2)x-NR'C(O)-C1-6-алкил, -(СН2)x-NR'S(O)2-С1-6-алкил, -(CH2)x-С3-6-циклоалкил, -(CH2)x-R''',
где x представляет собой число от 0 до 4,
каждый R' и R'' независимо представляет собой Н или C1-6-алкил, или
R' и R'' вместе с азотом, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий один или два гетероатома, выбранных из N, О или S, и
R''' представляет собой фенил или 5-6-членный гетероарил, возможно замещенный одним, двумя или тремя гало, C1-6-галоалкилами, C1-6-алкилами или C1-6-алкокси,
R2 представляет собой водород,
C1-6-алкил,
-C(O)Rn, где Rn представляет собой
C1-6-алкил,
3-7-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный одним, двумя или тремя C1-6-алкилами, -С(O)O-С1-6-алкилами или -S(O)2-C1-6-алкилами,
NRjRk, где каждый Rj и Rk независимо представляет собой
водород,
C1-6-алкил,
-(C2-6-алкилен)-NRlRm; где каждый Rl и Rm независимо представляет собой водород, C1-6-алкил или -С(O)O-С1-6-алкил;
каждый R3, R4, R5, R6 независимо представляет собой водород, гало, C1-6-алкил, гало-С1-6-алкил, C1-6-алкокси или C1-6-галоалкокси;
каждый R7, R8, R9, R10 независимо представляет собой водород, гало, С1-6-алкил, гало-С1-6-алкил, С1-6-алкокси или C1-6-галоалкокси;
или его фармацевтически приемлемая соль,
при условии, что соединения, в которых все R1, R2, R3, R4, R5 и R6 одновременно представляют собой водород, исключены.
3. Соединение общей формулы (I) по п.1, где
R1 представляет собой Н,
С2-6-алкил, возможно замещенный CN или ОН,
C1-6-галоалкил,
-(CRiRii)m-Ra,
где Ri и Rii независимо друг от друга представляют собой Н, метил или этил;
где m представляет собой число от 0 до 4;
где Ra представляет собой фенил, 5-6-членный гетероарил, 3-7-членный гетероциклоалкил или 3-7-членный циклоалкил, которые возможно замещены одной или более чем одной группой А,
-NRbRc, где каждый Rb и Rc независимо представляет собой водород, C1-6-алкил, -S(O)2-С1-6-алкил или -C(O)-C1-6-алкил,
-(CRiiiRiv)n-С(O)Rd,
где Riii и Riv независимо друг от друга представляют собой Н, метил или этил;
где n представляет собой число от 0 до 4;
где Rd представляет собой
C1-6-алкокси,
-NReRf, где каждый Re и Rf независимо представляет собой
водород,
С1-6-алкил или
-(С2-6-алкилен)NRgRh; где каждый Rg и Rh независимо представляет собой водород, C1-6-алкил или -С(O)O-С1-6-алкил, фенил, 5-6-членный гетероарил, 3-7-членный гетероциклоалкил или 3-7-членный циклоалкил, которые возможно замещены одной или более чем одной группой А,
-S(O)2-С1-6-алкил,
-S(O)2N(С1-6-алкил)2,
-S(O)2NH(С1-6-алкил);
А представляет собой гало, C1-6-алкил, C1-6-галоалкил, C1-6-гидроксиалкил, C1-6-цианоалкил, C1-6-алкокси, C1-6-галоалкокси, -S(O)0-2С1-6-алкил, нитро, гидрокси, циано, -(С1-6-алкилен)-O-С1-6-алкил,
-(С1-6-алкилен)-O-С1-6-галоалкил, -(С1-6-алкилен)-OR''', -С(O)ОС1-6-алкил, -С(O)С1-6-алкил, -C(O)OR''', -C(O)R''', -C(O)NR'R'', -S(O)2NR'R'', -(CH2)x-NR'R'', -(CH2)x-NR'C(O)-С1-6-алкил, -(СН2)x-NR'S(O)2-С1-6-алкил, -(СН2)х-С3-6-циклоалкил, -(CH2)x-R''',
где x представляет собой число от 0 до 4,
каждый R' и R'' независимо представляет собой Н или C1-6-алкил, или
R' и R'' вместе с азотом, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий один или два гетероатома, выбранных из N, О или S, и
R''' представляет собой фенил или 5-6-членный гетероарил, возможно замещенный одним, двумя или тремя гало, С1-6-галоалкилами, C1-6-алкилами или C1-6-алкокси.
4. Соединение формулы (I) по п.1, где
R1 представляет собой Н,
С2-6-алкил, возможно замещенный CN или ОН,
C1-6-галоалкил,
-(CRiRii)m-Ra,
где Ri и Rii независимо друг от друга представляют собой Н, метил или этил;
где m представляет собой число от 1 до 4;
где Ra представляет собой фенил, 5-6-членный гетероарил, 3-7-членный гетероциклоалкил или 3-7-членный циклоалкил, которые возможно замещены одной или более чем одной группой А,
-NRbRc, где каждый Rb и Rc независимо представляет собой водород, C1-6-алкил, -S(O)2-С1-6-алкил или -C(O)-C1-6-алкил,
-(CRiiiRiv)n-С(O)Rd,
где Riii и Riv независимо друг от друга представляют собой Н, метил или этил;
где n представляет собой число от 0 до 4;
где Rd представляет собой
C1-6-алкокси,
-NReRf, где каждый Re и Rf независимо представляет собой
водород,
C1-6-алкил или
-(C2-6-алкилен)NRgRh; где каждый Rg и Rh независимо представляет собой
водород, C1-6-алкил или -С(O)O-С1-6-алкил, фенил, 5-6-членный гетероарил, 3-7-членный гетероциклоалкил или 3-7-членный циклоалкил, которые возможно замещены одной или более чем одной группой А,
-S(O)2-С1-6-алкил,
-S(O)2N(С1-6-алкил)2,
-S(O)2NH(С1-6-алкил);
А представляет собой гало, C1-6-алкил, C1-6-галоалкил, C1-6-гидроксиалкил, C1-6-цианоалкил, C1-6-алкокси, C1-6-галоалкокси, -S(O)0-2С1-6-алкил, нитро, циано, -(С1-6-алкилен)-O-С1-6-алкил, -(С1-6-алкилен)-OR''', -C(O)OC1-6-алкил, -C(O)NR'R'', -S(O)2NR'R'', -(CH2)x-NR'R'', -(CH2)x-NR'C(O)-C1-6-алкил, -(СН2)х-NR'S(O)2-С1-6-алкил, -(CH2)x-С3-6-циклоалкил, -(CH2)x-R''',
где х представляет собой число от 0 до 4,
каждый R' и R'' независимо представляет собой Н или C1-6-алкил, или
R' и R'' вместе с азотом, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий один или два гетероатома, выбранных из N, О или S, и
R''' представляет собой фенил, возможно замещенный одним, двумя или тремя гало, C1-6-галоалкилами, C1-6-алкилами или C1-6-алкокси.
5. Соединение формулы (I) по п.1, где R2 представляет собой водород или C1-6-алкил.
6. Соединение формулы (I) по п.1, где R3 и R6 представляют собой водород.
7. Соединение формулы (I) по п.1, где,
когда Х представляет собой СН2, то Y представляет собой С=O, и которое выбрано из группы, состоящей из
1-[1-(6-хлор-1H-индол-3-карбонил)-пиперидин-4-ил]-1,3-дигидро-индол-2-она,
1-{1-[6-хлор-1-(3,5-дифтор-бензил)-1Н-индол-3-карбонил]-пиперидин-4-ил}-1,3-дигидро-индол-2-она,
2-{6-хлор-3-[4-(2-оксо-2,3-дигидро-индол-1-ил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N-метил-ацетамида,
2-(6-хлор-3-{[4-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-индол-1-ил)пиперидин-1-ил]карбонил}-1Н-индол-1-ил)-N,N-диметилацетамида,
2-{6-хлор-3-[4-(2-оксо-2,3-дигидро-индол-1-ил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N,N-диэтил-ацетамида,
N-[2-(6-хлор-3-{[4-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-индол-1-ил)пиперидин-1-ил]карбонил}-1Н-индол-1-ил)этил]метансульфонамида,
N-[2-(6-хлор-3-{[4-(2-оксо-2,3-дигидро-1H-индол-1-ил)пиперидин-1-ил]карбонил}-1Н-индол-1-ил)этил]ацетамида,
1-[1-(6-хлор-2-метил-1Н-индол-3-карбонил)-пиперидин-4-ил]-1,3-дигидро-индол-2-она,
1-{1-[6-хлор-1-(2-метиламино-этил)-1H-индол-3-карбонил]-пиперидин-4-ил}-1,3-дигидро-индол-2-она гидрохлорида или
1-{1-[6-хлор-1-(2-диметиламино-этил)-1Н-индол-3-карбонил]-пиперидин-4-ил}-1,3-дигидро-индол-2-она.
8. Соединение формулы (I) по п.1, где,
когда Х представляет собой О, то Y представляет собой С=O, и которое выбрано из группы, состоящей из
3-[1-(6-хлор-1Н-индол-3-карбонил)-пиперидин-4-ил]-3Н-бензоксазол-2-она и
2-{6-хлор-3-[4-(2-оксо-бензоксазол-3-ил)-пиперидин-1-карбонил]-индол-1-ил}-N-метил-ацетамида.
9. Соединение формулы (I) по п.1, где
X-Y представляет собой N=N и где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из
1-[1-(6-хлор-1H-индол-3-карбонил)-пиперидин-4-ил]-1,3-дигидро-индол-2-она,
2-(3-{[4-(1Н-бензотриазол-1-ил)пиперидин-1-ил]карбонил}-6-хлор-1Н-индол-1-ил)-N-метилацетамида,
2-(3-{[4-(1Н-бензотриазол-1-ил)пиперидин-1-ил]карбонил}-6-хлор-1Н-индол-1-ил)-N,N-диметилацетамида,
(4-бензотриазол-1-ил-пиперидин-1-ил)-[6-хлор-1-(2-метиламино-этил)-1Н-индол-3-ил]-метанона гидрохлорида,
(4-бензотриазол-1-ил-пиперидин-1-ил)-[6-хлор-1-(2-диметиламино-этил)-1Н-индол-3-ил]-метанона или
(4-бензотриазол-1-ил-пиперидин-1-ил)-(7-хлор-2-метил-1,2,3,4-тетрагидро-пиразино[1,2-а]индол-10-ил)-метанона.
10. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-9 для применения при предотвращении или лечении дисменореи, гипертензии, хронической сердечной недостаточности, неадекватной секреции вазопрессина, цирроза печени, нефротического синдрома, обсессивно-компульсивного расстройства, тревожных и депрессивных расстройств.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) по любому из пп.1-9.
12. Фармацевтическая композиция по п.11, которая полезна от дисменореи, гипертензии, хронической сердечной недостаточности, неадекватной секреции вазопрессина, цирроза печени, нефротического синдрома, обсессивно-компульсивного расстройства, тревожных и депрессивных расстройств.
13. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-9 для получения лекарства.
14. Применение по п.13, где лекарство полезно от дисменореи, гипертензии, хронической сердечной недостаточности, неадекватной секреции вазопрессина, цирроза печени, нефротического синдрома, обсессивно-компульсивного расстройства, тревожных и депрессивных расстройств.
RU2009124111/04A 2006-12-28 2007-12-19 Индолы RU2009124111A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06127307 2006-12-28
EP06127307.4 2006-12-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009124111A true RU2009124111A (ru) 2011-02-10

Family

ID=39198190

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009124111/04A RU2009124111A (ru) 2006-12-28 2007-12-19 Индолы

Country Status (18)

Country Link
US (3) US20080167344A1 (ru)
EP (1) EP2125785B1 (ru)
JP (1) JP2010514726A (ru)
KR (1) KR101134255B1 (ru)
CN (1) CN101583609A (ru)
AR (1) AR064546A1 (ru)
AT (1) ATE533760T1 (ru)
AU (1) AU2007341377B2 (ru)
BR (1) BRPI0720968A2 (ru)
CA (1) CA2674133A1 (ru)
CL (1) CL2007003831A1 (ru)
ES (1) ES2375520T3 (ru)
MX (1) MX2009006920A (ru)
NO (1) NO20092356L (ru)
PE (1) PE20081401A1 (ru)
RU (1) RU2009124111A (ru)
TW (1) TWI345468B (ru)
WO (1) WO2008080842A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010093578A1 (en) * 2009-02-10 2010-08-19 Glaxo Group Limited Indolinyl-, benzofuranyl-, and benzothienyl- amides as modulators of chemokine receptors
AU2016348493B2 (en) 2015-11-06 2021-02-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Indolin-2-one derivatives

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5686624A (en) * 1992-01-30 1997-11-11 Sanofi 1-benzenesulfonyl-1,3-dihydro-indol-2-one derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions in which they are present
ATE216580T1 (de) * 1993-07-16 2002-05-15 Merck & Co Inc Benzoxazinon- und benzopyrimidinon- piperidinyl- verbindungen als tokolytische oxytocin-rezeptor- antagonisten
JPH0920779A (ja) * 1995-05-01 1997-01-21 Japan Tobacco Inc 縮合ヘテロ５員環アゼピン化合物類及びその医薬用途
CA2605899C (en) * 2005-04-26 2011-02-08 Pfizer Limited Triazole derivatives as vasopressin antagonists
WO2007009906A1 (en) * 2005-07-21 2007-01-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Indol-3-yl-carbonyl-piperidin-benzoimidazol derivatives as v1a receptor antagonists
RU2422442C2 (ru) 2005-07-29 2011-06-27 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Производные индол-3-ил-карбонил-пиперидина и пиперазина
KR101050558B1 (ko) 2006-12-08 2011-07-19 에프. 호프만-라 로슈 아게 Ｖ1ａ 수용체 길항제로서 작용하는 인돌

Also Published As

Publication number Publication date
EP2125785B1 (en) 2011-11-16
TW200835491A (en) 2008-09-01
CL2007003831A1 (es) 2008-07-11
JP2010514726A (ja) 2010-05-06
KR20090094395A (ko) 2009-09-04
US20080161315A1 (en) 2008-07-03
BRPI0720968A2 (pt) 2014-03-11
CA2674133A1 (en) 2008-07-10
EP2125785A1 (en) 2009-12-02
AR064546A1 (es) 2009-04-08
US20080161316A1 (en) 2008-07-03
CN101583609A (zh) 2009-11-18
ES2375520T3 (es) 2012-03-01
TWI345468B (en) 2011-07-21
AU2007341377B2 (en) 2012-03-22
AU2007341377A1 (en) 2008-07-10
WO2008080842A1 (en) 2008-07-10
US20080167344A1 (en) 2008-07-10
MX2009006920A (es) 2009-07-06
PE20081401A1 (es) 2008-10-24
KR101134255B1 (ko) 2012-04-12
NO20092356L (no) 2009-06-30
US8143281B2 (en) 2012-03-27
ATE533760T1 (de) 2011-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2414466C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛ-3-КАРБОНИЛ-СПИРО-ПИПЕРИДИНА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ РЕЦЕПТОРОВ V1a
RU2008125813A (ru) Производные индол-3-ил-карбонил-спиро-пиперидина
KR101109438B1 (ko) 항암제로서의 옥신돌 유도체
RU2422442C2 (ru) Производные индол-3-ил-карбонил-пиперидина и пиперазина
RU2406725C2 (ru) Соединения и композиции как ингибиторы протеинкиназы
US6653304B2 (en) Cannabinoid receptor modulators, their processes of preparation, and use of cannabinoid receptor modulators for treating respiratory and non-respiratory diseases
HRP20120379T1 (hr) Triheterociklički spojevi, pripravci i postupci za liječenje karcinoma
US7368470B2 (en) Substituted 3-pyrrolidine-indole derivatives
CN1533374A (zh) 取代的环己烷-1,4-二胺衍生物
WO2020041331A1 (en) Proteolysis targeting chimeric (protac) compound with e3 ubiquitin ligase binding activity and targeting alpha-synuclein protein for treating neurodegenerative diseases
RU2009124419A (ru) Азаспиропроизводные
CA2569611C (en) Indole derivatives as histamine receptor antagonists
WO2005035534A1 (ja) 複素ビシクロ環および複素トリシクロ環化合物およびその医薬
HRP20120447T1 (hr) 5-supstituirani derivati kinazolinona kao protutumorska sredstva
BRPI0610209A2 (pt) derivados espiro tricìclicos como moduladores de crth2
RU2006142346A (ru) 3-амино-1-арилпролилиндолы, применяемые в качестве ингибиторов обратного захвата моноаминов
RU2008100780A (ru) Производные индол-3-ил-карбонил-пиперидин-бензимидазола в качестве антагонистов рецепторов v1а
JP2008526702A (ja) 置換オキシインドール誘導体、該誘導体を含んでいる薬物及びそれらの使用
JP2009530274A5 (ru)
CO6150176A2 (es) Derivados de bencimidazol utiles en el tratamiento de los trastornos relacionados con el receptor vaniloide trpv1
RU2394027C2 (ru) Новые индольные или бензимидазольные производные
RU2009122666A (ru) Производные гетероарилпирролидинил- и пиперидинилкетона
RU2009120443A (ru) Индолы, действующие в качестве антагонистов рецептора v1a
RU2009124111A (ru) Индолы
RU2009120136A (ru) Индолы