RU2009115179A - Кристаллические формы соединения тиазолидиндиона и способ его получения - Google Patents
Кристаллические формы соединения тиазолидиндиона и способ его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009115179A RU2009115179A RU2009115179/04A RU2009115179A RU2009115179A RU 2009115179 A RU2009115179 A RU 2009115179A RU 2009115179/04 A RU2009115179/04 A RU 2009115179/04A RU 2009115179 A RU2009115179 A RU 2009115179A RU 2009115179 A RU2009115179 A RU 2009115179A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystalline form
- dimethylphenoxy
- methoxy
- benzyl
- amino
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 8
- ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1CSC(=O)N1 ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title 1
- JCYNMRJCUYVDBC-UHFFFAOYSA-N 5-[[4-[[6-(4-amino-3,5-dimethylphenoxy)-1-methylbenzimidazol-2-yl]methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1=C(N)C(C)=CC(OC=2C=C3N(C)C(COC=4C=CC(CC5C(NC(=O)S5)=O)=CC=4)=NC3=CC=2)=C1 JCYNMRJCUYVDBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 13
- -1 4-amino-3,5-dimethylphenoxy Chemical group 0.000 claims abstract 12
- QMEZUZOCLYUADC-UHFFFAOYSA-N hydrate;dihydrochloride Chemical compound O.Cl.Cl QMEZUZOCLYUADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 229940123464 Thiazolidinedione Drugs 0.000 claims abstract 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 7
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 5
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims abstract 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 4
- 102000000536 PPAR gamma Human genes 0.000 claims abstract 2
- 108010016731 PPAR gamma Proteins 0.000 claims abstract 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 claims abstract 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- SEKPDKPBLSHGDN-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.S1C(NC(C1)=O)=O Chemical compound Cl.Cl.S1C(NC(C1)=O)=O SEKPDKPBLSHGDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
Abstract
1. Кристаллическая форма гидрата дигидрохлорида 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-H-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-диона, представленного следующей формулой (I) ! ! 2. Кристаллическая форма гидрата дигидрохлорида 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-H-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-диона, представленного общей формулой (I), по п.1, в котором кристаллическая форма показывает главные пики при межплоскостных расстояниях, равных 7,06, 5,79, 5,43, 4,44, 4,18, 3,97, 3,91, 3,68, 3,61, 3,48, 3,24 и 2,97 Å, в порошковой рентгенограмме, полученной с Kα-линией излучения Cu (длина волны λ=1,54 Å). ! 3. Кристаллическая форма гидрата дигидрохлорида 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-H-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-диона, представленного общей формулой (I), по п.1, в котором кристаллическая форма показывает главные пики при межплоскостных расстояниях, равных 10,42, 5,85, 5,52, 3,84, 3,46 и 2,95 Å, в порошковой рентгенограмме, полученной с Kα-линией излучения Cu (длина волны λ=1,54 Å). ! 4. Кристаллическая форма по п.2, в которой содержание примесей, измеренное ВЭЖХ, составляет 2,00% или менее. ! 5. Кристаллическая форма по п.2, в которой содержание примесей, измеренное ВЭЖХ, составляет 1,50% или менее. ! 6. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного компонента кристаллическую форму гидрата дигидрохлорида соединения тиазолидиндиона, представленного общей формулой (I), по любому из пп.1-5. ! 7. PPARγ-активатор, содержащий в качестве активного компонента кристаллическую форму гидрата дигидрохлорида соединения тиазолидиндиона, представленного общей формулой (I), по любому из пп.1-5. ! 8. Противораковая фармацевтическая комп
Claims (17)
1. Кристаллическая форма гидрата дигидрохлорида 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-H-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-диона, представленного следующей формулой (I)
2. Кристаллическая форма гидрата дигидрохлорида 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-H-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-диона, представленного общей формулой (I), по п.1, в котором кристаллическая форма показывает главные пики при межплоскостных расстояниях, равных 7,06, 5,79, 5,43, 4,44, 4,18, 3,97, 3,91, 3,68, 3,61, 3,48, 3,24 и 2,97 Å, в порошковой рентгенограмме, полученной с Kα-линией излучения Cu (длина волны λ=1,54 Å).
3. Кристаллическая форма гидрата дигидрохлорида 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-H-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-диона, представленного общей формулой (I), по п.1, в котором кристаллическая форма показывает главные пики при межплоскостных расстояниях, равных 10,42, 5,85, 5,52, 3,84, 3,46 и 2,95 Å, в порошковой рентгенограмме, полученной с Kα-линией излучения Cu (длина волны λ=1,54 Å).
4. Кристаллическая форма по п.2, в которой содержание примесей, измеренное ВЭЖХ, составляет 2,00% или менее.
5. Кристаллическая форма по п.2, в которой содержание примесей, измеренное ВЭЖХ, составляет 1,50% или менее.
6. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного компонента кристаллическую форму гидрата дигидрохлорида соединения тиазолидиндиона, представленного общей формулой (I), по любому из пп.1-5.
7. PPARγ-активатор, содержащий в качестве активного компонента кристаллическую форму гидрата дигидрохлорида соединения тиазолидиндиона, представленного общей формулой (I), по любому из пп.1-5.
8. Противораковая фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного компонента кристаллическую форму гидрата дигидрохлорида соединения тиазолидиндиона, представленного общей формулой (I), по любому из пп.1-5.
9. Фармацевтическая композиция для предупреждения или лечения диабета, содержащая в качестве активного компонента кристаллическую форму гидрата дигидрохлорида соединения тиазолидиндиона, представленного общей формулой (I), по любому из пп.1-5.
10. Фармацевтическая композиции для предупреждения или лечения рака, сопровождаемого диабетом, содержащая в качестве активного компонента кристаллическую форму гидрата дигидрохлорида соединения тиазолидиндиона, представленного общей формулой (I), по любому из пп.1-5.
11. Способ получения кристаллической формы по п.2, отличающийся тем, что 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-H-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-дион переводят в водный раствор и затем к нему по каплям добавляют хлористоводородную кислоту.
12. Способ получения кристаллической формы по п.2, отличающийся тем, что 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-H-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-дион переводят в водный раствор и затем к нему по каплям добавляют хлористоводородную кислоту с получением кристаллической формы гидрата дигидрохлорида 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-H-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-диона с последующим растворением или суспендированием его в воде, и добавлением к нему по каплям хлористоводородной кислоты.
13. Способ получения кристаллической формы по п.2, отличающийся тем, что 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-H-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-дион переводят в водный раствор и затем к нему по каплям добавляют хлористоводородную кислоту с получением кристаллической формы гидрата дигидрохлорида 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-H-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-диона, с последующим растворением или суспендированием его в воде, и добавлением к нему основания с получением раствора или суспензии, и затем к нему по каплям добавляют хлористоводородную кислоту.
14. Способ получения кристаллической формы по п.2, отличающийся тем, что 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-H-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-дион переводят в водный раствор и затем добавляют затравку кристаллической формы гидрата дигидрохлорида 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-H-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-диона, с последующим добавлением по каплям хлористоводородной кислоты.
15. Способ получения кристаллической формы по п.2, отличающийся тем, что 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-H-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-дион переводят в водный раствор, и затем к нему по каплям добавляют хлористоводородную кислоту с получением кристаллической формы гидрата дигидрохлорида 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-H-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-диона с последующим растворением или суспендированием его в воде, и затем добавляют затравку кристаллической формы гидрата дигидрохлорида 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-H-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-диона, с последующим добавлением к нему по каплям хлористоводородной кислоты.
16. Способ получения кристаллической формы по п.2, отличающийся тем, что 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-H-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-дион переводят в водный раствор, и затем к нему по каплям добавляют хлористоводородную кислоту с получением кристаллической формы гидрата дигидрохлорида 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-H-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-диона, который далее растворяют или суспендируют в воде, с последующим добавлением к нему основания с получением раствора или дисперсии, и затем добавляют затравку кристаллической формы гидрата дигидрохлорида 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-H-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-диона, и последующим добавлением к нему по каплям хлористоводородной кислоты.
17. Способ получения кристаллической формы по п.3, отличающийся тем, что гидрат дигидрохлорида 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-H-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-диона кристаллизуют из метанола.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US90025107P | 2007-02-08 | 2007-02-08 | |
| US60/900,251 | 2007-02-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009115179A true RU2009115179A (ru) | 2010-10-27 |
| RU2414470C2 RU2414470C2 (ru) | 2011-03-20 |
Family
ID=39521789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009115179/04A RU2414470C2 (ru) | 2007-02-08 | 2008-02-08 | Кристаллические формы соединения тиазолидиндиона и способ его получения |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8236834B2 (ru) |
| EP (1) | EP2086971A1 (ru) |
| JP (1) | JP5748954B2 (ru) |
| KR (1) | KR20090107013A (ru) |
| CN (1) | CN101578283B (ru) |
| AR (1) | AR065272A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008215384B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0805830A2 (ru) |
| CA (2) | CA2728541C (ru) |
| IL (1) | IL197825A0 (ru) |
| MX (1) | MX2009003535A (ru) |
| NZ (1) | NZ575786A (ru) |
| PE (1) | PE20090647A1 (ru) |
| RU (1) | RU2414470C2 (ru) |
| SG (1) | SG193039A1 (ru) |
| TW (2) | TW201336497A (ru) |
| WO (1) | WO2008099944A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200902354B (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8722710B2 (en) | 2007-09-26 | 2014-05-13 | Deuterx, Llc | Deuterium-enriched pioglitazone |
| EP2305673A4 (en) * | 2008-07-31 | 2011-11-02 | Daiichi Sankyo Co Ltd | CRYSTAL OF A THIAZOLIDINE CONNECTION AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
| JPWO2010013769A1 (ja) * | 2008-07-31 | 2012-01-12 | 第一三共株式会社 | チアゾリジンジオン化合物の結晶及びその製造方法 |
| US8420819B2 (en) * | 2009-06-03 | 2013-04-16 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Process for optimizing the particle size of an active pharmaceutical ingredient by crystallization |
| EP2505587A1 (en) | 2009-11-26 | 2012-10-03 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Method for manufacturing a 6-substituted-1-methyl-1h-benzimidazole derivative, and manufacturing intermediate from said method |
| WO2011107494A1 (de) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Sanofi | Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| EP2582709B1 (de) | 2010-06-18 | 2018-01-24 | Sanofi | Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
| US8530413B2 (en) | 2010-06-21 | 2013-09-10 | Sanofi | Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| TW201215387A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Aventis | Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| TW201221505A (en) | 2010-07-05 | 2012-06-01 | Sanofi Sa | Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| TW201215388A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Sa | (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| WO2013037390A1 (en) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| EP2760862B1 (en) | 2011-09-27 | 2015-10-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| WO2013068486A1 (en) | 2011-11-08 | 2013-05-16 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Methods for the diagnosis and treatment of male infertility |
| EP2968298B1 (en) | 2013-03-14 | 2018-01-31 | Deuterx, LLC | Deuterium-enriched 2,4-thiazolidinediones and methods of treatment |
| ES2831326T3 (es) | 2014-01-15 | 2021-06-08 | Poxel Sa | Métodos para tratar trastornos neurológicos, metabólicos y otros mediante el uso de pioglitazona enantiopura enriquecida con deuterio |
| US11319313B2 (en) | 2020-06-30 | 2022-05-03 | Poxel Sa | Crystalline forms of deuterium-enriched pioglitazone |
| US11767317B1 (en) | 2020-06-30 | 2023-09-26 | Poxel Sa | Methods of synthesizing enantiopure deuterium-enriched pioglitazone |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ302475B6 (cs) * | 1997-10-08 | 2011-06-08 | Sankyo Company Limited | Substituované kumulované heterocyklické slouceniny |
| JP3488099B2 (ja) * | 1997-10-08 | 2004-01-19 | 三共株式会社 | 置換縮合複素環化合物 |
| JP4169450B2 (ja) * | 1999-04-07 | 2008-10-22 | 第一三共株式会社 | インスリン抵抗性改善剤 |
| ID30498A (id) | 1999-04-07 | 2001-12-13 | Sankyo Co | Senyawa-senyawa turunan amina |
| EP1175418A2 (en) * | 1999-04-23 | 2002-01-30 | Smithkline Beecham Plc | Thiazolidinedione derivative and its use as antidiabetic |
| EA004244B1 (ru) | 2000-04-25 | 2004-02-26 | Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. | Новый стабильный кристалл производного тиазолидиндиона и способ его получения |
| AU2002354460A1 (en) * | 2001-12-11 | 2003-07-09 | Sankyo Company, Limited | Medicinal composition |
| JP5249484B2 (ja) * | 2001-12-11 | 2013-07-31 | 第一三共株式会社 | 医薬組成物 |
| JP2004083574A (ja) | 2002-06-25 | 2004-03-18 | Sankyo Co Ltd | 利尿剤及びペルオキシソーム増殖因子活性化受容体（ＰＰＡＲ）γ活性化剤を含有する医薬組成物 |
| WO2004000356A1 (ja) * | 2002-06-25 | 2003-12-31 | Sankyo Company, Limited | 利尿剤及びペルオキシソーム増殖因子活性化受容体（PPAR)γ活性化剤を含有する医薬組成物 |
| JP2004075448A (ja) | 2002-08-15 | 2004-03-11 | Taiyo Yuden Co Ltd | 圧電磁器組成物、圧電磁器組成物の製造方法および圧電セラミック部品 |
| TW200505834A (en) * | 2003-03-18 | 2005-02-16 | Sankyo Co | Sulfamide derivative and the pharmaceutical composition thereof |
| JP2005162727A (ja) * | 2003-03-18 | 2005-06-23 | Sankyo Co Ltd | スルファミド誘導体及びその医薬組成物 |
| JP4789180B2 (ja) * | 2004-09-28 | 2011-10-12 | 第一三共株式会社 | ６−置換−１−メチル−１−ｈ−ベンズイミダゾール誘導体の製造方法及びその製造中間体 |
| CA2580973C (en) | 2004-09-28 | 2012-03-06 | Sankyo Company Limited | Intermediate of 6-substituted 1-methyl-1-h-benzimidazole derivative and method for producing same |
| JP5133071B2 (ja) * | 2006-02-09 | 2013-01-30 | 第一三共株式会社 | 抗癌医薬組成物 |
| JPWO2010013769A1 (ja) | 2008-07-31 | 2012-01-12 | 第一三共株式会社 | チアゾリジンジオン化合物の結晶及びその製造方法 |
| EP2305673A4 (en) | 2008-07-31 | 2011-11-02 | Daiichi Sankyo Co Ltd | CRYSTAL OF A THIAZOLIDINE CONNECTION AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
-
2008
- 2008-02-05 TW TW102118783A patent/TW201336497A/zh unknown
- 2008-02-05 TW TW097104435A patent/TW200838512A/zh unknown
- 2008-02-07 PE PE2008000276A patent/PE20090647A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-02-08 CA CA2728541A patent/CA2728541C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-02-08 WO PCT/JP2008/052594 patent/WO2008099944A1/en active Application Filing
- 2008-02-08 MX MX2009003535A patent/MX2009003535A/es active IP Right Grant
- 2008-02-08 EP EP08711421A patent/EP2086971A1/en not_active Withdrawn
- 2008-02-08 AR ARP080100555A patent/AR065272A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-02-08 KR KR1020097007810A patent/KR20090107013A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-02-08 AU AU2008215384A patent/AU2008215384B2/en not_active Ceased
- 2008-02-08 NZ NZ575786A patent/NZ575786A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-02-08 RU RU2009115179/04A patent/RU2414470C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-02-08 BR BRPI0805830-0A patent/BRPI0805830A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-02-08 US US12/311,610 patent/US8236834B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-02-08 CN CN2008800010453A patent/CN101578283B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-02-08 CA CA2665048A patent/CA2665048C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-02-08 JP JP2009516762A patent/JP5748954B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-02-08 SG SG2012011854A patent/SG193039A1/en unknown
-
2009
- 2009-03-26 IL IL197825A patent/IL197825A0/en unknown
- 2009-04-03 ZA ZA200902354A patent/ZA200902354B/xx unknown
-
2012
- 2012-05-07 US US13/465,202 patent/US8552038B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200838512A (en) | 2008-10-01 |
| JP5748954B2 (ja) | 2015-07-15 |
| AU2008215384A8 (en) | 2009-06-11 |
| EP2086971A1 (en) | 2009-08-12 |
| BRPI0805830A2 (pt) | 2011-08-30 |
| NZ575786A (en) | 2011-05-27 |
| AR065272A1 (es) | 2009-05-27 |
| CA2728541C (en) | 2013-04-02 |
| RU2414470C2 (ru) | 2011-03-20 |
| SG193039A1 (en) | 2013-09-30 |
| US8236834B2 (en) | 2012-08-07 |
| US20110046388A1 (en) | 2011-02-24 |
| WO2008099944A1 (en) | 2008-08-21 |
| IL197825A0 (en) | 2009-12-24 |
| CA2665048A1 (en) | 2008-08-21 |
| CA2728541A1 (en) | 2008-08-21 |
| US20120252854A1 (en) | 2012-10-04 |
| TW201336497A (zh) | 2013-09-16 |
| CN101578283B (zh) | 2013-01-02 |
| KR20090107013A (ko) | 2009-10-12 |
| US20110213158A9 (en) | 2011-09-01 |
| MX2009003535A (es) | 2009-05-11 |
| AU2008215384B2 (en) | 2011-06-23 |
| CA2665048C (en) | 2011-11-08 |
| AU2008215384A1 (en) | 2008-08-21 |
| PE20090647A1 (es) | 2009-05-29 |
| CN101578283A (zh) | 2009-11-11 |
| JP2010517932A (ja) | 2010-05-27 |
| ZA200902354B (en) | 2010-03-31 |
| US8552038B2 (en) | 2013-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009115179A (ru) | Кристаллические формы соединения тиазолидиндиона и способ его получения | |
| RU2488582C2 (ru) | Бициклозамещенные азопроизводные пиразолона, способ их получения и фармацевтическое применение | |
| RU2012112471A (ru) | Аминотетрагидропираны в качестве ингибиторов дипептидилпептидазы-iv для лечения или предупреждения диабета | |
| KR102199258B1 (ko) | 아졸벤젠 유도체 | |
| EP2968287A2 (en) | N-acyl-n'-(pyridin-2-yl) ureas and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activities | |
| KR102259713B1 (ko) | 크산틴옥시다아제 저해약 | |
| CN107250130A (zh) | 杂环化合物及包含其的药物组合物 | |
| KR20080088583A (ko) | 신규한 항진균성 트리아졸 유도체 | |
| JP2009537532A5 (ru) | ||
| CA2595815A1 (en) | Salt form of a dopamine agonist | |
| RU2017142996A (ru) | Натриевая соль ингибитора транспортера мочевой кислоты и его кристаллическая форма | |
| CN103044460B (zh) | 3,5,7-三苯基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶类衍生物及应用 | |
| CA2916380C (fr) | Nouveau sel de la 3-[(3-{[4-(4-morpholinylmethyl)-1h-pyrrol-2-yl]methylene}-2-oxo-2,3-dihydro-1h-indol-5-yl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione, sa preparation, et les formulationsqui le contiennent | |
| WO2010013768A1 (ja) | チアゾリジンジオン化合物の結晶及びその製造方法 | |
| WO2016017696A1 (ja) | アゾールベンゼン誘導体の結晶 | |
| RU2401266C2 (ru) | Гидраты солей щелочноземельных металлов и ирбесартана и их получение | |
| RU2009136427A (ru) | Новые кристаллические формы производных пирролилгептановой кислоты | |
| AU2015297501B2 (en) | Azole benzene derivative and crystal thereof | |
| BR112014020610B1 (pt) | Composto, métodos para produzir e para purificar aforma (z) de um composto, e para produzir a forma (z) de um derivado de tetrazoliloxima | |
| TW200403055A (en) | Pharmaceutical composition of a peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) gamma atcivetor and a diuretic | |
| US3324102A (en) | Water-soluble benzimidazole-containing coordination compounds and methods relating thereto | |
| TH104947B (th) | ไครัล ซิส-อิมิดาโซลีน | |
| TW200848016A (en) | Thiourea compound and composition of treating hepatitis C virus infection | |
| WO2010013769A1 (ja) | チアゾリジンジオン化合物の結晶及びその製造方法 | |
| Smirnov et al. | 4-(1-Benzotriazolyl)-5-nitrophthalonitrile as a highly active substrate in aromatic nucleophilic substitution reactions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140209 |