RU2008143564A - Соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты), фармацевтическая композиция, способ ингибирования активности гидроксилазы гипоксия-индуцибельного фактора (hif) и способ лечения и/или профилактики состояния, опосредованного hif и/или состояния, связанного с эритропоэтином и/или анемии - Google Patents

Соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты), фармацевтическая композиция, способ ингибирования активности гидроксилазы гипоксия-индуцибельного фактора (hif) и способ лечения и/или профилактики состояния, опосредованного hif и/или состояния, связанного с эритропоэтином и/или анемии Download PDF

Info

Publication number
RU2008143564A
RU2008143564A RU2008143564/04A RU2008143564A RU2008143564A RU 2008143564 A RU2008143564 A RU 2008143564A RU 2008143564/04 A RU2008143564/04 A RU 2008143564/04A RU 2008143564 A RU2008143564 A RU 2008143564A RU 2008143564 A RU2008143564 A RU 2008143564A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
carbonyl
hydroxy
acetic acid
pyridin
Prior art date
Application number
RU2008143564/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2461557C2 (ru
Inventor
Майкл П. АРЕНД (US)
Майкл П. АРЕНД
Минь ВУ (US)
Минь ВУ
Шаоцзян ДЭН (US)
Шаоцзян ДЭН
Эрик Д. ТЕРТЛ (US)
Эрик Д. Тертл
Ли Э. Флиппин (US)
Ли Э. Флиппин
Вэнь-Бинь ХО (US)
Вэнь-Бинь ХО
Хэн ЧЭН (US)
Хэн Чэн
Original Assignee
Файброджен, Инк. (Us)
Файброджен, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Файброджен, Инк. (Us), Файброджен, Инк. filed Critical Файброджен, Инк. (Us)
Publication of RU2008143564A publication Critical patent/RU2008143564A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2461557C2 publication Critical patent/RU2461557C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Соединения пирроло- и тиазолопиридина, охватываемые общей структурной формулой I: ! ! где q означает 0 или 1; ! А и В независимо выбраны из группы, включающей =C(R7)-, -N(R8)-, =N- и S- при выполнении по меньшей мере одного из нижеследующих условий: ! А представляет собой =C(R7)-, а В представляет собой -N(R8)-; ! А представляет собой -S-, а В представляет собой =N-; ! А представляет собой =N-, а В представляет собой -S-; или ! А представляет собой -N(R8)-, а В представляет собой =C(R7)-; ! один из и имеет двойную связь, а другой - одинарную связь; ! R1 выбран из группы, включающей гидроксил, алкокси, замещенный алкокси, ацилокси, циклоалкокси, замещенный циклоалкокси, арилокси, замещенный арилокси, гетероарилокси, замещенный гетероарилокси, гетероциклилокси, замещенный гетероциклилокси, меркапто, тиоэфир, замещенный алкилтио, арилсульфанил, гетероарилсульфанил, амино, замещенный амино, ациламино и аминоацил; ! R2 выбран из группы, включающей водород, дейтерий и метил; ! R3 выбран из группы, включающей водород, дейтерий, алкил и замещенный алкил; ! R4 выбран из группы, включающей водород, алкил и замещенный алкил; ! R5 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, гидроксил, алкил, замещенный алкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, алкокси, замещенный алкокси, циклоалкокси, замещенный циклоалкокси, арил, замещенный арил, арилокси, замещенный арилокси, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероциклил, замещенный гетероциклил, гетероциклилокси, замещенный гетероциклилокси, гетероарилокси, замещенный гетероарилокси, ацил, аминоацил, нитро, амино, замещенный амино, ациламино, сульфанил, сульф�

Claims (43)

1. Соединения пирроло- и тиазолопиридина, охватываемые общей структурной формулой I:
Figure 00000001
где q означает 0 или 1;
А и В независимо выбраны из группы, включающей =C(R7)-, -N(R8)-, =N- и S- при выполнении по меньшей мере одного из нижеследующих условий:
А представляет собой =C(R7)-, а В представляет собой -N(R8)-;
А представляет собой -S-, а В представляет собой =N-;
А представляет собой =N-, а В представляет собой -S-; или
А представляет собой -N(R8)-, а В представляет собой =C(R7)-;
один из
Figure 00000002
и
Figure 00000003
имеет двойную связь, а другой - одинарную связь;
R1 выбран из группы, включающей гидроксил, алкокси, замещенный алкокси, ацилокси, циклоалкокси, замещенный циклоалкокси, арилокси, замещенный арилокси, гетероарилокси, замещенный гетероарилокси, гетероциклилокси, замещенный гетероциклилокси, меркапто, тиоэфир, замещенный алкилтио, арилсульфанил, гетероарилсульфанил, амино, замещенный амино, ациламино и аминоацил;
R2 выбран из группы, включающей водород, дейтерий и метил;
R3 выбран из группы, включающей водород, дейтерий, алкил и замещенный алкил;
R4 выбран из группы, включающей водород, алкил и замещенный алкил;
R5 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, гидроксил, алкил, замещенный алкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, алкокси, замещенный алкокси, циклоалкокси, замещенный циклоалкокси, арил, замещенный арил, арилокси, замещенный арилокси, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероциклил, замещенный гетероциклил, гетероциклилокси, замещенный гетероциклилокси, гетероарилокси, замещенный гетероарилокси, ацил, аминоацил, нитро, амино, замещенный амино, ациламино, сульфанил, сульфонил, тиоэфир, арилтио и замещенный арилтио;
R6 и R7 каждый независимо выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, гидроксил, алкил, замещенный алкил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, алкокси, замещенный алкокси, циклоалкокси, замещенный циклоалкокси, арил, замещенный арил, арилокси, замещенный арилокси, гетероарил, замещенный гетероарил, гетероцикил, замещенный гетероциклил, гетероциклилокси, замещенный гетероциклилокси, гетероарилокси, замещенный гетероарилокси, ацил, аминоацил, нитро, амино, замещенный амино, ациламино, сульфанил, сульфонил, тиоэфир, арилтио и замещенный арилтио;
или если А или В представляет собой =C(R7)-, то R6 и R7 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют циклоалкенил, замещенный циклоалкенил, арил, замещенный арил, гетероарил или замещенный гетероарил; и
R8 выбран из группы, включающей водород, гидроксил, алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил, замещенный алкинил, арил, замещенный арил, гетероарил и замещенный гетероарил;
или их фармацевтически приемлемые соли, индивидуальные стереоизомеры, смеси стереоизомеров, эфиры или пролекарственные формы.
2. Соединения по п.1, в которых q означает 0.
3. Соединения по п.1, в которых R1 представляет собой гидроксил.
4. Соединения по п.1, в которых R1 представляет собой гидроксил, а R2, R3 и R4 все представляют собой водород.
5. Соединения по п.1, в которых R1 представляет собой гидроксил, R2 представляет собой метил, а R3 и R4 представляют собой водород.
6. Соединения по п.1, в которых R5 выбран из группы, включающей водород, алкил, циано, галоген и арил.
7. Соединения по п.6, в которых R5 выбран из группы, включающей водород, циано, метил, этил, пропил, бутил, хлор и фенил.
8. Соединения по п.1, в которых R5 выбран из группы, включающей водород, циано, алкил, замещенный алкил, замещенный алкенил, алкинил, арил, замещенный арил, гетероарил, гетероциклил и ацил.
9. Соединения по п.1, в которых R5 выбран из группы, включающей водород, циано, ацетил, метил, этил, пропил, бутил, бензил, фенетил, этинил, стирил, изопропилсульфонилметил, фенил, 4-циано-фенил, фуран-2-ил, тиазол-2-ил и пиперидин-1-ил.
10. Соединения по п.1, в которых R6 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, алкил, арил, замещенный арил, арилокси, замещенный амино, гетероарила и замещенный гетероарила.
11. Соединения по п.1, в которых R6 выбран из группы, включающей водород, хлор, бром, циано, метил, пропил, трет-бутил, фенил, 4-хлорфенил и 4-фторфенил.
12. Соединения по п.1, в которых R6 выбран из группы, включающей метил, трет-бутил, фенил, 4-цианофенил, 4-трет-бутилфенил, трифторметилфенил, 3-хлор-4-фторфенил, 4-хлорфенил, 4-фторфенил, 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, бифенил-4-ил, 4-феноксифенил, фенокси, нафталин-2-ил, 2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил, 2,3-дигидро-бензофуран-5-ил, дибензофуран-4-ил, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, 6-хлорпиридин-3-ил, 5-бромпиридин-3-ил, 6-бутоксипиридин-3-ил, хинолин-3-ил, 6-фенилсульфанил-пиридин-3-ил, пиримидин-5-ил, тиофен-2-ил, бензо[b]тиофен-2-ил, бензо[b]тиофен-3-ил, фуран-2-ил, бензофуран-2-ил, 1-бензил-1Н-пиразол-4-ил и 2-бензил-2Н-пиразол-3-ил.
13. Соединения по п.1, в которых А представляет собой =C(R7)-, a R7 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, алкил, арил и замещенный арил.
14. Соединения по п.1, в которых А представляет собой =C(R7)-, a R7 выбран из группы, включающей водород, хлор, бром, циано, метил, пропил, трет-бутил и фенил.
15. Соединения по п.1, в которых В представляет собой -N(R8)-, a R8 выбран из группы, включающей алкил, замещенный алкил, арил и замещенный арил.
16. Соединения по п.1, в которых В представляет собой -N(R8)-, a R8 выбран из группы, включающей водород, метил, н-пропил, трет-бутил, 3-метилбутил, 1-циклогексилметил, фенетил, (R)-1-фенилэтил, (S)-1-фенилэтил, фенил, 4-метоксифенил, 4-фторфенил, бензил, 2-фторбензил, 3-фторбензил, 4-фторбензил, 3,4-дифторбензил, 2-метоксибензил, 3-метоксибензил, 4-метоксибензил и бензо[1,3]-диоксол-5-илметил.
17. Соединения по п.1, в которых А представляет собой =C(R7)-, R6 и R7 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют арильную группу.
18. Соединения по п.17, в которых арильная группа представляет собой фенил.
19. Соединения по п.1, в которых
А представляет собой =C(R7)-;
В представляет собой -N(R8)-;
R1 представляет собой гидроксил;
R2, R3 и R4 представляют собой водород;
R5 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, алкил и арил;
R6 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, алкил, арил, замещенный арил, арилокси, замещенный амино, гетероарил и замещенный гетероарил;
R7 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, алкил, арил и замещенный арил; и
R8 выбран из группы, включающей алкил, замещенный алкил, арил и замещенный арил.
20. Соединения по п.1, в которых
А представляет собой =C(R7)-;
В представляет собой -N(R8)-;
R1 представляет собой гидроксил;
R2, R3 и R4 представляют собой водород;
R5 выбран из группы, включающей водород, галоген, циано, алкил и арил;
R8 выбран из группы, вклчающей арил и замещенный арил; и
R6 и R7 вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют арильную или замещенную арильную группу.
21. Соединения по п.20, в которых R5 представляет собой водород, циано, метил или фенил, а R8 представляет собой метил или фенил.
22. Соединения по п.1, в которых
А представляет собой =C(R7)-;
В представляет собой -N(R8)-;
R1 представляет собой гидроксил;
R2, R3 и R4 представляют собой водород;
R5 выбран из группы, включающей водород, хлор, циано, метил, этил и фенил;
R6 выбран из группы, включающей водород, хлор, бром, циано, метил, пропил, трет-бутил, фенил, 4-хлорфенил и 4-фторфенил;
R7 выбран из группы, включающей водород, хлор, бром, циано, метил, пропил, трет-бутил и фенил, и
R8 выбран из группы, включающей водород, метил, 3-метилбутил, 1-циклогексилметил, фенетил, (R)-1-фенилэтил, (S)-1-фенилэтил, фенил, 4-метоксифенил, 4-фторфенил, бензил, 2-фторбензил, 3-фторбензил, 4-фторбензил, 3,4-дифторбензил, 2-метоксибензил, 3-метоксибензил, 4-метоксибензил и бензо[1,3]-диоксол-5-илметил.
23. Соединения по п.1, в которых
А представляет собой =C(R7)-;
В представляет собой -N(R8)-;
R1 представляет собой гидроксил;
R2, R3 и R4 представляют собой водород;
R5 представляет собой циано;
R6 выбран из группы, включающей водород, хлор и бром;
R7 выбран из группы, включающей водород, метил, хлор, бром и фенил; и
R8 выбран из группы, включающей фенетил, (R)-1-фенилэтил, (S)-1-фенилэтил, фенил, 4-метоксифенил, 4-фторфенил, бензил, 2-фторбензил, 4-фторбензил, 2-метоксибензил и 4-метоксибензил.
24. Соединения по п.1, в которых
А представляет собой -S-;
В представляет собой =N-;
R1 представляет собой гидроксил;
R2, R3 и R4 представляют собой водород;
R5 выбран из группы, включающей водород, циано, алкил, замещенный алкил, замещенный алкенил, алкинил, арил, замещенный арил, гетероарил, гетероциклил и ацил, и
R6 выбран из группы, включающей водород, алкил, арил, замещенный арил, арилокси, замещенный амино, гетероарил и замещенный гетероарил.
25. Соединения по п.1, в которых
А представляет собой -S-;
В представляет собой =N-;
R1 представляет собой гидроксил;
R2, R3 и R4 представляют собой водород или метил;
R5 выбран из группы, включающей водород, циано, ацетил, метил, этил, пропил, бутил, фенетил, этинил, стирил, изопропилсульфонилметил, фенил, 4-цианофенил, фуран-2-ил, тиазол-2-ил и пиперидин-1-ил; и
R6 выбран из группы, включающей метил, трет-бутил, фенил, 4-цианофенил, 4-трет-бутилфенил, трифторметилфенил, 3-хлор-4-фторфенил, 4-хлорфенил, 4-фторфенил, 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, бифенил-4-ил, 4-феноксифенил, фенокси, нафталин-2-ил, 2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил, 2,3-дигидробензофуран-5-ил, дибензофуран-4-ил, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, 6-хлорпиридин-3-ил, 5-бромпиридин-3-ил, 6-бутоксипиридин-3-ил, хинолин-3-ил, 6-фенилсульфанилпиридин-3-ил, пиримидин-5-ил, тиофен-2-ил, бензо[b]тиофен-2-ил, бензо[b]тиофен-3-ил, фуран-2-ил, бензофуран-2-ил, 1-бензил-1Н-пиразол-4-ил и 2-бензил-2Н-пиразол-3-ил.
26. Соединения по п.1, в которых
А представляет собой -S-;
В представляет собой =N-;
R1 представляет собой гидроксил;
R2, R3 и R4 представляют собой водород;
R5 выбран из группы, включающей водород, метил, этил, бутил и фенил; и
R6 представляет собой фенил.
27. Соединения по п.1, в которых
А представляет собой =N-;
В представляет собой -S-;
R1 представляет собой гидроксил;
R2, R3 и R4 представляют собой водород;
R5 выбран из группы, включающей водород, алкил и арил; и
R6 выбран из группы, включающей водород, алкил, арил, замещенный арил, арилокси, замещенный амино, гетероарил и замещенный гетероарил.
28. Соединения по п.27, в которых R5 выбран из группы, включающей водород, метил, бензил, фенил и 4-морфолин-4-илфенил, а R6 представляет собой фенил.
29. Соединения по п.1, в которых
А представляет собой -N(R8)-;
В представляет собой =C(R7)-;
R1 представляет собой гидроксил;
R2, R3 и R4 представляют собой водород;
R5 выбран из группы, включающей водород, циано и алкил;
R6 и R7 выбраны из группы, включающей водород и галоген;
или R6 и R7, вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют арильную или замещенную арильную группу, и
R8 выбран из группы, включающей водород, алкил, замещенный алкил и арил.
30. Соединения пирроло- и тиазолопиридина, выбранные из группы, включающей:
[(2-бром-4-гидрокси-1-фенил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-фенил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2,3-дибром-4-гидрокси-1-фенил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[3-бром-4-гидрокси-1-фенил-2-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(1-бензил-2,3-дибром-4-гидрокси-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-фенил-2-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(1-бензил-4-гидрокси-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[3-бром-4-гидрокси-1,2-бис-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусую кислоту,
{[4-гидрокси-1,2-бис-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1,2-бис-(4-фтор-фенил)-3-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]pyridine-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[3-бром-4-гидрокси-1-(4-метокси-фенил)-2-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-метокси-фенил)-2-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[2-бром-4-гидрокси-3-фенил-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-3-фенил-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-3-фенил-1-(4-фтор-фенил)-7-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-7-метил-3-фенил-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[3-бром-2-трет-бутил-4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-c]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[2-трет-бутил-4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(1-бензил-4-гидрокси-2,3-диметил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(2,3-дибром-4-гидрокси-1-метил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1,2,3-триметил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[2-бром-3-трет-бутил-4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[3-трет-бутил-4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту, [(1-бензил-4-гидрокси-2,3-дипропил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(1-бензил-4-гидрокси-3,7-дихлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-9-фенил-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-метил-9-фенил-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1,9-дифенил-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(1-бензил-4-гидрокси-7-метил-3-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(1-бензил-4-гидрокси-7-фенил-3-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(1-бензил-4-гидрокси-3-хлор-7-этил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1,3-дифенил-2-(4-фторфенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-фенил-3-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-7-метил-1-фенил-3-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[1-(бензо[1,3]диоксол-5-илметил)-3-бром-4-гидрокси-2-(4-хлор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[3-бром-4-гидрокси-1-фенил-2-(4-хлор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(1-(бензо[1,3]диоксол-5-илметил)-4-гидрокси-2-фенил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[1-(бензо[1,3]диоксол-5-илметил)-4-гидрокси-2-(4-хлор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[1-бензо[1,3]диоксол-5-илметил-4-гидрокси-3-метил-2-(4-хлор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-c]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1,2-дифенил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-3-метил-1-фенил-2-(4-хлор-фенил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2,4-дифенил-тиаэоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-4-метил-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
(S)-2-[(7-гидрокси-4-метил-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-пропионовую кислоту,
{[7-гидрокси-2-(4-трифторметил-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(4-хлор-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(4-метокси-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(4-фтор-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-фенил-4-этил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-фенокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(метил-фенил-амино)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(фениламино)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-фенил-тиазоло[5,4-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[2-(5-бром-пиридин-3-ил)-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-пиридин-3-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-бутил-7-гидрокси-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-пиридин-2-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-4-метил-2-(4-фтор-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-4-пропил-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(4-фенокси-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-фенил-4-циано-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-изобутил-7-гидрокси-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(3-метокси-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-фенил-4-фуран-2-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-4-тиазол-2-ил-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(2-метокси-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-4-метил-2-фенил-тиазоло[5,4-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(4-циано-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2,4-дифенил-тиазоло[5,4-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(4-фтор-3-хлор-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-бензил-7-гидрокси-2-фенил-тиазоло[5,4-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-4-(4-морфолин-4-ил-фенил)-2-фенил-тиазоло[5,4-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-фенил-4-(4-циано-фенил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(4-фтор-фенил)-4-циано-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(3-метокси-фенил)-4-циано-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-фенил-4-циано-тиазоло[5,4-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-фенил-4-этинил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-ацетил-7-гидрокси-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-4-пиперидин-1-ил-2-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[2-(4-трет-бутил-фенил)-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[2-(2,3-дигидро-бензо[1,4]диоксин-6-ил)-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с] пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-бензо[b]тиофен-3-ил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-бифенил-4-ил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-бензо[b]тиофен-2-ил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-хинолин-3-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-бензофуран-2-ил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-дибензофуран-4-ил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[2-(2,3-дигидро-бензофуран-5-ил)-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-пиримидин-5-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[2-(1-бензил-1Н-пиразол-4-ил)-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(6-хлор-пиридин-3-ил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[2-(6-бутокси-пиридин-3-ил)-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[7-гидрокси-2-(6-фенилсульфанил-пиридин-3-ил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[2-(1-бензил-1Н-пиразол-4-ил)-7-гидрокси-4-циано-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-метил-бутил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-метил-бутил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-метил-бутил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-2,3-дихлор-7-циано-1-циклогексилметил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-7-циано-1-циклогексилметил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(1-бензил-4-гидрокси-3-хлор-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-9-метил-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1,9-диметил-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-9-метил-1-фенил-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-9-метил-1-циано-9Н-бета-карболин-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[3-бром-4-гидрокси-1-фенил-2-(4-фтор-фенил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-фенил-2-(4-фтор-фенил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил]-амино}-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-5-фенил-5Н-пиридо[4,3-b]индол-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-5-фенил-1-циано-5Н-пиридо[4,3-b]индол-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-метил-5-фенил-5Н-пиридо[4,3-b]индол-3-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(1-бензил-4-гидрокси-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-фенил-2-(4-фтор-фенил)-3-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-7-метил-1-фенил-2-(4-фтор-фенил)-3-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-фенил2-(4-фтор-фенил)-3,7-дициано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-фенил-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-фенил-3-хлор-7-циано1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[2,3-дибром-4-гидрокси-1-(4-фтор-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-фенетил-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[2,3-дибром-4-гидрокси-1-(4-фтор-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(3-бром-4-гидрокси-1-фенил-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-фтор-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-фенетил-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[2,3-дибром-4-гидрокси-1-(1(S)-фенил-этил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-фтор-бензил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(1-бензил-4-гидрокси-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(1S-фенил-этил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-фенил-2,3-дихлор-7-cyano-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-фенетил-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(1S-фенил-этил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло [2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(1-бензил-3-бром-4-гидрокси-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(1R-фенил-этил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-метокси-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-метокси-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(1-бензил-4-гидрокси-3-метил-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-метокси-бензил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(1R-фенил-этил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-метокси-бензил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-метокси-фенил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-метокси-фенил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-метокси-фенил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с] пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-2,3-диметил-1-(4-фтор-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-фтор-фенил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(4-фтор-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-гидрокси-1-фенил-2-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(2-фтор-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(2-метокси-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-метокси-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-3-фенил-1-(4-фтор-фенил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(2-фтор-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(2-метокси-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-метокси-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-фтор-бензил)-2-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(2-фтор-бензил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-фтор-бензил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(2-фтор-бензил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-метокси-бензил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-фтор-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3,4-дифтор-бензил)-7-циано-1Н-пирроло[2,3-c]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3,4-дифтор-бензил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-фтор-бензил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3-фтор-бензил)-3-хлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
{[4-гидрокси-1-(3,4-дифтор-бензил)-2,3-дихлор-7-циано-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(1-бензил-7-гидрокси-2,3-дихлор-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-5-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-трет-бутил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-трет-бутил-7-гидрокси-4-метил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-трет-бутил-7-гидрокси-4-циано-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(4-бутил-2-трет-бутил-7-гидрокси-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-трет-бутил-7-гидрокси-4-((Е)-стирил)-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-трет-бутил-7-гидрокси-4-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-трет-бутил-7-гидрокси-4-фенетил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(2-трет-бутил-7-гидрокси-4-изопропилсульфанилметил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-метил-4-фенил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-метил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-нафталин-2-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту,
[(7-гидрокси-2-тиофен-2-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту, и
[(7-гидрокси-2-фуран-2-ил-тиазоло[4,5-с]пиридин-6-карбонил)-амино]-уксусную кислоту.
31. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый наполнитель.
32. Композиция по п.31, дополнительно включающая по меньшей мере один дополнительный терапевтический агент, выбранный из группы, включающей витамин В12, фолиевую кислоту, сульфат железа (II), рекомбинантный эритропоэтин и стимулятор эритропоэза (ESA).
33. Способ лечения, предварительного лечения или задержки проявления состояния, опосредованного по меньшей мере частично гипоксия-индуцибельным фактором (HIF), заключающийся в том, что больному вводят терапевтически эффективное количество композиции по п.31.
34. Способ по п.33, в котором указанное состояние представляет собой повреждение тканей, связанное с ишемией или гипоксией.
35. Способ по п.34, в котором ишемия представляет собой острое ишемическое состояние, выбранное из группы, включающей инфаркт миокарда, эмболию легочной артерии, инфаркт кишечника, ишемический инсульт и ишемически-реперфузионную травму.
36. Способ по п.34, в котором ишемия представляет собой хроническое ишемическое состояние, выбранное из группы, включающей сердечный цирроз, дегенерацию желтого пятна и застойную сердечную недостаточность.
37. Способ лечения, предварительного лечения или задержки проявления состояния, опосредованного по меньшей мере частично эритропоэтином (ЕРО), заключающийся в том, что больному вводят терапевтически эффективное количество композиции по п.31.
38. Способ лечения, предварительного лечения или задержки проявления анемии, заключающийся в том, что больному вводят терапевтически эффективное количество композиции по п.31.
39. Способ ингибирования активности гидроксилазы гипоксия-индуцибельного фактора (HIF), который заключается в контактировании гидроксилазы HIF с эффективным для ингибирования количеством соединения по п.1.
40. Способ по п.39, в котором гидроксилаза HIF представляет собой аспарагинилгидроксилазу.
41. Способ по п.40, в котором аспарагинилгидроксилаза представляет собой фактор ингибирования HIF.
42. Способ по п.39, в котором гидроксилаза HIF представляет собой пролилгидроксилазу.
43. Способ по п.42, в котором пролилгидроксилаза выбрана из группы, включающей EGLN1, EGLN2 и EGLN3 человека.
RU2008143564/04A 2006-04-04 2007-04-04 Соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая композиция на их основе RU2461557C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US78931006P 2006-04-04 2006-04-04
US60/789,310 2006-04-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008143564A true RU2008143564A (ru) 2010-05-10
RU2461557C2 RU2461557C2 (ru) 2012-09-20

Family

ID=38477095

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008143564/04A RU2461557C2 (ru) 2006-04-04 2007-04-04 Соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты) и фармацевтическая композиция на их основе

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7696223B2 (ru)
EP (2) EP3124489B1 (ru)
JP (1) JP5111491B2 (ru)
KR (1) KR101084635B1 (ru)
CN (2) CN101460497A (ru)
AU (1) AU2007234408B2 (ru)
BR (1) BRPI0710527B8 (ru)
CA (1) CA2647596C (ru)
HK (1) HK1127046A1 (ru)
IL (1) IL194311A (ru)
MX (1) MX2008012734A (ru)
NO (1) NO20084627L (ru)
RU (1) RU2461557C2 (ru)
WO (1) WO2007115315A2 (ru)
ZA (1) ZA200808410B (ru)

Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030176317A1 (en) * 2001-12-06 2003-09-18 Volkmar Guenzler-Pukall Stabilization of hypoxia inducible factor (HIF) alpha
US8614204B2 (en) * 2003-06-06 2013-12-24 Fibrogen, Inc. Enhanced erythropoiesis and iron metabolism
CN102977015B (zh) 2003-06-06 2015-05-06 菲布罗根有限公司 含氮杂芳基化合物及其在增加内源性促红细胞生成素中的用途
MX2008009581A (es) 2006-01-27 2009-01-07 Fibrogen Inc Compuestos de cianoisoquinolina que estabilizan el factor inducible hipoxia (fih).
BRPI0710527B8 (pt) 2006-04-04 2021-05-25 Fibrogen Inc compostos de pirrolo- e tiazolo-piridina e composição farmacêutica que os compreende
US8962530B2 (en) * 2007-06-27 2015-02-24 Regents Of The University Of Colorado Inflammatory bowel disease therapies
CL2008002521A1 (es) * 2007-08-30 2009-11-20 Takeda Pharmaceuticals Co Compuestos derivados de pirazol sustituidos, antagonista del receptor de androgeno; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y uso del compusto para el tratamiento de cancer.
EP2222305A1 (en) * 2007-11-02 2010-09-01 Fibrogen, Inc. Methods for reducing blood pressure
WO2009073669A1 (en) 2007-12-03 2009-06-11 Fibrogen, Inc. Isoxazolopyridine derivatives for use in the treatment of hif-mediated conditions
WO2009089547A1 (en) 2008-01-11 2009-07-16 Fibrogen, Inc. Isothiazole-pyridine derivatives as modulators of hif (hypoxia inducible factor) activity
WO2009100250A1 (en) 2008-02-05 2009-08-13 Fibrogen, Inc. Chromene derivatives and use thereof as hif hydroxylase activity inhibitors
CN101951776A (zh) * 2008-02-25 2011-01-19 默沙东公司 四氢-1h-吡咯稠合吡啶酮
JP2011513222A (ja) * 2008-02-25 2011-04-28 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション テトラヒドロチエノピリジン
CA2719234A1 (en) * 2008-05-08 2009-11-12 Joan M. Fletcher Spiroazaindoles
WO2010022240A1 (en) 2008-08-20 2010-02-25 Fibrogen, Inc. Pyrrolo [ 1, 2 -b] pyridazine derivatives and their use as hif modulators
AU2009299091A1 (en) * 2008-10-02 2010-04-08 Merck Frosst Canada Ltd. Heteroaromatic compounds as inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase
CN105037323A (zh) 2008-11-14 2015-11-11 菲布罗根有限公司 作为hif羟化酶抑制剂的苯并噻喃衍生物
CN101570461B (zh) * 2009-05-26 2011-08-17 西南大学 多取代吡咯的绿色合成方法
MX2012003770A (es) 2009-09-30 2012-08-03 Harvard College Metodos para la modulacion de autofagia a traves de la modulacion de productos de genes que aumentan la autofagia.
TWI500623B (zh) * 2009-10-13 2015-09-21 Torrent Pharmaceuticals Ltd 新穎稠合噻唑及噁唑嘧啶酮
GB201004311D0 (en) 2010-03-15 2010-04-28 Proximagen Ltd New enzyme inhibitor compounds
CN103209695A (zh) 2010-09-15 2013-07-17 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 氮杂苯并噻唑化合物、组合物及应用方法
GB201101237D0 (en) * 2011-01-25 2011-03-09 Trw Ltd Method of processing images and apparatus
EP2670750B1 (en) 2011-02-02 2016-09-14 Fibrogen, Inc. Naphthyridine derivatives as inhibitors of hypoxia inducible factor
GB201102659D0 (en) 2011-02-15 2011-03-30 Isis Innovation Assay
US8846684B2 (en) 2011-03-31 2014-09-30 The Regents Of The University Of Michigan Arbovirus inhibitors and uses thereof
GB201113101D0 (en) 2011-07-28 2011-09-14 Isis Innovation Assay
SG11201400277VA (en) 2011-09-14 2014-05-29 Proximagen Ltd New enzyme inhibitor compounds
AU2013229922B2 (en) 2012-03-09 2017-09-28 Fibrogen, Inc. 4 -hydroxy- isoquinoline compounds as HIF hydroxylase inhibitors
US8883823B2 (en) 2012-07-16 2014-11-11 Fibrogen, Inc. Crystalline forms of a prolyl hydroxylase inhibitor
BR112015001106B1 (pt) 2012-07-16 2021-11-09 Fibrogen, Inc Métodos para a produção de compostos de isoquinolina
PT2872488T (pt) 2012-07-16 2018-11-22 Fibrogen Inc Formas cristalinas do ácido [(4-hidroxi-1-metil-7-fenoxi-isoquinolina-3-carbonil)amino]acético inibidor da prolil-hidroxilase
EP2892880B1 (en) 2012-09-07 2017-11-22 Novartis AG Indole carboxamide derivatives and uses thereof
CN102875549B (zh) * 2012-09-14 2015-11-04 浙江大学 7-芳（甲）胺基-5-胺基-6-氮杂吲哚衍生物及制备与用途
WO2014102818A1 (en) * 2012-12-24 2014-07-03 Cadila Healthcare Limited Novel quinolone derivatives
KR102233081B1 (ko) 2013-01-24 2021-03-29 피브로겐, 인크. 〔[1-시아노-5-(4-클로로페녹시)-4-하이드록시-아이소퀴놀린-3-카보닐]-아미노〕-아세트산의 결정 형태
PT3003284T (pt) 2013-06-06 2020-08-10 Fibrogen Inc Formulações farmacêuticas de um inibidor da hidroxilase do fih
CN103613529B (zh) * 2013-11-28 2015-02-04 广西师范大学 吡咯类衍生物及其制备方法和应用
EP3190104B1 (en) 2014-09-02 2021-10-27 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Quinolinone compound and use thereof
CN104327007B (zh) * 2014-10-20 2016-07-27 安徽师范大学 3,4,5-三取代噁唑烷酮类化合物及其制备方法
BR112017011671A2 (pt) * 2014-12-02 2018-02-27 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft compostos bicíclicos como agentes de controle de pragas.
EP3241830A1 (de) 2016-05-04 2017-11-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
KR102435080B1 (ko) 2016-07-19 2022-08-22 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 축합 바이시클릭 헤테로사이클 유도체
MA45918A (fr) 2016-08-15 2019-06-19 Bayer Ag Dérivés hétérocycliques bicycliques condensés utilisés comme pesticides
CN110878096A (zh) * 2018-09-05 2020-03-13 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 一种1,7-萘啶类衍生物及其制备方法和用途
CN110305143B (zh) * 2019-07-19 2021-03-09 济南新科医药科技有限公司 一种呋喃[2，3-c]并吡啶衍生物及其制备方法和用途
CN115279342A (zh) * 2020-03-17 2022-11-01 兹杜斯生命科学有限公司 包含hif脯氨酰羟化酶抑制剂的制剂
US20230218592A1 (en) 2020-04-20 2023-07-13 Akebia Therapeutics, Inc. Treatment of viral infections, of organ injury, and of related conditions using a hif prolyl hydroxylase inhibitor or a hif-alpha stabilizer
CN111423353B (zh) * 2020-04-29 2022-03-22 湖北省生物农药工程研究中心 多取代n-芳基吡咯类化合物及其制备方法
WO2022150623A1 (en) 2021-01-08 2022-07-14 Akebia Therapeutics, Inc. Compounds and composition for the treatment of anemia
TW202313072A (zh) 2021-05-27 2023-04-01 美商凱立克斯生物製藥股份有限公司 檸檬酸鐵之兒科調配物
WO2024061172A1 (zh) * 2022-09-19 2024-03-28 苏中药业集团股份有限公司 一种脯氨酰羟化酶抑制剂及其用途

Family Cites Families (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4036964A (en) * 1973-10-11 1977-07-19 Beecham Group Limited Isocarbostyril-3-carboxylic acid derivatives for the prophylaxis of asthma, hayfever and rhinitis
US3989704A (en) * 1973-10-30 1976-11-02 Sandoz, Inc. 3-Substituted-4-aryl isoquinolines
US4087539A (en) 1976-07-14 1978-05-02 Syntex (U.S.A.) Inc. 5-(2-Furoyl)-, 5-(2-thenoyl)-, 5-(3-furoyl)- and 5-(3-thenoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid derivatives and process for the production thereof
DE2818423A1 (de) * 1978-04-27 1979-11-08 Hoechst Ag Neue isochinolinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
DE3233424A1 (de) * 1982-09-09 1984-03-15 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Isochinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen und ihre verwendung
US4559403A (en) * 1983-05-19 1985-12-17 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted isoquinolines
US4584379A (en) * 1985-01-22 1986-04-22 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Isoquinoline thromboxane synthetase inhibitors
US4652588A (en) * 1985-02-04 1987-03-24 The Dow Chemical Company Lightly crosslinked polyethylene polystyrene blend foams and process for making
US4822800A (en) * 1986-06-09 1989-04-18 Ortho Pharmaceutical Corporation Isoquinolinol compounds having cardiotonic and phosphodiesterase fraction III inhibiting properties and/or renal vasodilating properties
US4966906A (en) * 1987-11-27 1990-10-30 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. 1-aryl-3-isoquinolinecarboxamides
US4952588A (en) 1987-11-27 1990-08-28 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. 1-aryl-3-quinoline-and 1-aryl-3-isoquinoline-carboxamides
EP0532466A3 (en) 1991-09-12 1993-06-16 Ciba-Geigy Ag Derivatives of 5-amino-4-hydroxy-hexanoic acid and their therapeutical use
EP0626178A1 (de) 1993-05-17 1994-11-30 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Hemmstoffen von HIV-Aspartatproteasen zur Bekämpfung von Tumorerkrankungen
ES2101420T3 (es) * 1993-11-02 1997-07-01 Hoechst Ag Esteres-amidas de acidos carboxilicos heterociclicos sustituidos, su preparacion y su utilizacion como medicamentos.
DK0650961T3 (da) 1993-11-02 1997-09-15 Hoechst Ag Substituerede heterocykliske carboxylsyreamider, deres fremstilling og deres anvendelse som lægemidler.
TW406076B (en) * 1993-12-30 2000-09-21 Hoechst Ag Substituted heterocyclic carboxamides, their preparation and their use as pharmaceuticals
DK0765327T3 (da) * 1994-06-16 1999-11-29 Pfizer Pyrazolo- og pyrrolopyridiner
US5563143A (en) 1994-09-21 1996-10-08 Pfizer Inc. Catechol diether compounds as inhibitors of TNF release
WO1996018616A1 (en) 1994-12-12 1996-06-20 Merck & Co., Inc. Substituted 2-aminopyridines as inhibitors of nitric oxide synthase
IL135495A (en) * 1995-09-28 2002-12-01 Hoechst Ag Intermediate compounds for the preparation of quinoline-converted amines - 2 - carboxylic acid
AU5362998A (en) * 1996-11-27 1998-06-22 Du Pont Pharmaceuticals Company Novel integrin receptor antagonists
GB9707830D0 (en) 1997-04-18 1997-06-04 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
WO1998050346A2 (en) 1997-04-18 1998-11-12 Smithkline Beecham Plc Acetamide and urea derivatives, process for their preparation and their use in the treatment of cns disorders
DE19746287A1 (de) 1997-10-20 1999-04-22 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Substituierte Isochinolin-2-Carbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
FR2779963A1 (fr) * 1998-06-22 1999-12-24 Centre Nat Rech Scient Utilisation d'un compose possedant une affinite pour le recepteur mitochondrial des benzodiazepines en therapie du cancer
IT1302677B1 (it) * 1998-10-15 2000-09-29 Zambon Spa Derivati benzazinici inibitori della fosfodiesterasi 4
AU4802500A (en) * 1999-04-26 2000-11-10 Neurogen Corporation 2-aminoquinolinecarboxamides: neurokinin receptor ligands
IT1320162B1 (it) 2000-02-09 2003-11-18 Rotta Research Lab Derivati della tirosina ad attivita' anti leucotrienica, procedimentoper la loro preparazione e loro uso farmaceutico.
US7622503B2 (en) * 2000-08-24 2009-11-24 University Of Tennessee Research Foundation Selective androgen receptor modulators and methods of use thereof
FI20002044A0 (fi) * 2000-09-15 2000-09-15 Orion Yhtymae Oyj Comt-entsyymiä estäviä naftaleenijohdannaisia
DE10110750A1 (de) 2001-03-07 2002-09-12 Bayer Ag Neuartige Aminodicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften
US20040146964A1 (en) * 2001-03-21 2004-07-29 Maxwell Patrick Henry Assays, methods and means
WO2002100832A1 (en) 2001-06-13 2002-12-19 Genesoft Pharmaceuticals, Inc. Isoquinoline compounds having antiinfective activity
WO2002101073A2 (en) 2001-06-13 2002-12-19 Genesoft Pharmaceuticals, Inc. Aryl-benzimidazole compounds having antiinfective activity
JP4558314B2 (ja) 2001-07-20 2010-10-06 ベーリンガー インゲルハイム （カナダ） リミテッド ウイルスポリメラーゼインヒビター
EP2335700A1 (en) 2001-07-25 2011-06-22 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Hepatitis C virus polymerase inhibitors with a heterobicylic structure
US7294457B2 (en) * 2001-08-07 2007-11-13 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Direct binding assay for identifying inhibitors of HCV polymerase
US6930086B2 (en) 2001-09-25 2005-08-16 Hoffmann-La Roche Inc. Diglycosylated erythropoietin
US6762318B2 (en) * 2001-12-03 2004-07-13 Novo Nordisk A/S Glucagon antagonists
US20030176317A1 (en) * 2001-12-06 2003-09-18 Volkmar Guenzler-Pukall Stabilization of hypoxia inducible factor (HIF) alpha
GB0206711D0 (en) 2002-03-21 2002-05-01 Isis Innovation HIF Inhibitor
US20040063746A1 (en) * 2002-07-25 2004-04-01 Alicia Regueiro-Ren Indole, azaindole and related heterocyclic ureido and thioureido piperazine derivatives
US7618940B2 (en) * 2002-12-06 2009-11-17 Fibrogen, Inc. Fat regulation
US8124582B2 (en) * 2002-12-06 2012-02-28 Fibrogen, Inc. Treatment of diabetes
US20060251638A1 (en) * 2003-06-06 2006-11-09 Volkmar Guenzler-Pukall Cytoprotection through the use of hif hydroxylase inhibitors
US8614204B2 (en) * 2003-06-06 2013-12-24 Fibrogen, Inc. Enhanced erythropoiesis and iron metabolism
CN102977015B (zh) * 2003-06-06 2015-05-06 菲布罗根有限公司 含氮杂芳基化合物及其在增加内源性促红细胞生成素中的用途
JP2007523870A (ja) 2003-07-15 2007-08-23 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド ヒドロキシピリジンｃｇｒｐ受容体拮抗薬
CA2531796A1 (en) 2003-08-08 2005-02-17 Transtech Pharma, Inc. Aryl and heteroaryl compounds, compositions, and methods of use
US7208601B2 (en) * 2003-08-08 2007-04-24 Mjalli Adnan M M Aryl and heteroaryl compounds, compositions, and methods of use
ES2332798T3 (es) 2004-05-28 2010-02-12 Fibrogen, Inc. Ensayo de actividad de la prolil hidroxilasa de hif.
US7248053B2 (en) * 2004-07-15 2007-07-24 Powerprecise Solutions, Inc. One time operating state detecting method and apparatus
EP1676834A1 (en) 2004-12-30 2006-07-05 Sanofi-Aventis Deutschland GmbH Fused bicyclic carboxamide derivates for use as CXCR2 inhibitors in the treatment of inflammation
ATE513833T1 (de) * 2005-03-02 2011-07-15 Fibrogen Inc Thienopyridinverbindungen und verfahren zu ihrer verwendung
WO2006133391A2 (en) * 2005-06-06 2006-12-14 Fibrogen, Inc. Improved treatment for anemia using a hif-alpha stabilising agent
BRPI0611670A2 (pt) * 2005-06-15 2016-11-16 Fibrogen Inc método para o tratamento ou prevenção de câncer em um indivíduo
MX2008009581A (es) * 2006-01-27 2009-01-07 Fibrogen Inc Compuestos de cianoisoquinolina que estabilizan el factor inducible hipoxia (fih).
BRPI0710527B8 (pt) 2006-04-04 2021-05-25 Fibrogen Inc compostos de pirrolo- e tiazolo-piridina e composição farmacêutica que os compreende
US7713986B2 (en) * 2006-06-15 2010-05-11 Fibrogen, Inc. Compounds and methods for treatment of chemotherapy-induced anemia
US20070293575A1 (en) * 2006-06-15 2007-12-20 Fibrogen, Inc. Compounds and methods for treatment of cancer-related anemia

Also Published As

Publication number Publication date
CA2647596C (en) 2012-06-12
ZA200808410B (en) 2009-12-30
AU2007234408A1 (en) 2007-10-11
US20080004309A1 (en) 2008-01-03
BRPI0710527B1 (pt) 2019-09-03
WO2007115315A3 (en) 2007-12-06
NO20084627L (no) 2008-11-26
IL194311A0 (en) 2009-08-03
HK1127046A1 (zh) 2009-10-02
BRPI0710527A2 (pt) 2012-06-05
KR101084635B1 (ko) 2011-11-18
JP5111491B2 (ja) 2013-01-09
EP2016078B1 (en) 2016-06-15
CA2647596A1 (en) 2007-10-11
JP2009532502A (ja) 2009-09-10
WO2007115315A2 (en) 2007-10-11
CN103497184A (zh) 2014-01-08
EP2016078A2 (en) 2009-01-21
AU2007234408B2 (en) 2011-05-19
RU2461557C2 (ru) 2012-09-20
EP3124489A1 (en) 2017-02-01
US7696223B2 (en) 2010-04-13
MX2008012734A (es) 2009-01-29
EP3124489B1 (en) 2020-07-15
IL194311A (en) 2015-09-24
BRPI0710527B8 (pt) 2021-05-25
KR20080112350A (ko) 2008-12-24
CN101460497A (zh) 2009-06-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008143564A (ru) Соединения пирроло- и тиазолопиридина (варианты), фармацевтическая композиция, способ ингибирования активности гидроксилазы гипоксия-индуцибельного фактора (hif) и способ лечения и/или профилактики состояния, опосредованного hif и/или состояния, связанного с эритропоэтином и/или анемии
RU2457204C2 (ru) Цианоизохинолиновые соединения (варианты), фармацевтическая композиция на их основе, способ ингибирования активности гидроксилазы гипоксия-индуцибельного фактора (hif) и способ лечения и/или профилактики состояния, связанного с hif, и/или состояния, связанного с эритропоэтином, и/или анемии
ES2541613T3 (es) Composiciones y métodos para tratar colitis
RU2017138972A (ru) Ингибиторы репликации вируса иммунодефицита человека
JP2003523389A (ja) チロシンキナーゼ阻害薬
KR101124070B1 (ko) 유기 화합물
US20100303928A1 (en) Isoxazolopyridine derivatives for use in the treatment of hif-mediated conditions
RU2012138709A (ru) Производные арилметокси изоиндолина и композиции, включающие их, и способы их применения
JP2006528685A5 (ru)
RU2010119645A (ru) Замещенные гетероциклом пиперазинодигидротиенопиримидины
NZ546666A (en) 1,2,1-Trifluoro-4-phenyl-4-methyl-2-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-ylmethyl)pentan-2-ol derivatives and related compounds as glucocorticoid ligands for the treatment of inflammatory diseases and diabetes.
EP1395571A1 (en) Compounds and methods for the treatment or prevention of flavivirus infections
WO2012037108A1 (en) Aminoquinoline derivatives as antiviral agents
AU778417B2 (en) Tyrosine kinase inhibitors
RU2015153063A (ru) Гетероциклические производные и их применение
JP2013504537A5 (ru)
JP2002541197A5 (ru)
JP2018501315A5 (ru)
RU2350609C2 (ru) Производные бензофурана и бензотиофена, применяемые при лечении гиперпролиферативных заболеваний
RU2017134668A (ru) Девятичленное конденсированное кольцевое производное
JP2005533052A5 (ru)
WO2007124545A1 (en) Integrase inhibitors - 2
RU2016144355A (ru) Бициклические производные и фармацевтическая композиция, содержащая их
RU2002127728A (ru) Производные 2-фенилпиран-4-она
Joseph Coagulation-Independent Effects of Factor Xa and Thrombin on Protease-Activated Receptor 1 and 2 in Experimental Pulmonary Hypertension