RU2008136188A - Противораковая фармацевтическая композиция - Google Patents

Противораковая фармацевтическая композиция Download PDF

Info

Publication number
RU2008136188A
RU2008136188A RU2008136188/15A RU2008136188A RU2008136188A RU 2008136188 A RU2008136188 A RU 2008136188A RU 2008136188/15 A RU2008136188/15 A RU 2008136188/15A RU 2008136188 A RU2008136188 A RU 2008136188A RU 2008136188 A RU2008136188 A RU 2008136188A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
substituted
pharmaceutical composition
ylmethoxy
dione
Prior art date
Application number
RU2008136188/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2419430C2 (ru
Inventor
Косаку ФУДЗИВАРА (JP)
Косаку ФУДЗИВАРА
Наоми СИМАЗАКИ (JP)
Наоми СИМАЗАКИ
Original Assignee
Дайити Санкио Компани, Лимитед (Jp)
Дайити Санкио Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дайити Санкио Компани, Лимитед (Jp), Дайити Санкио Компани, Лимитед filed Critical Дайити Санкио Компани, Лимитед (Jp)
Publication of RU2008136188A publication Critical patent/RU2008136188A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2419430C2 publication Critical patent/RU2419430C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425Thiazoles
    • A61K31/427Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/53751,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/53771,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K39/395Antibodies; Immunoglobulins; Immune serum, e.g. antilymphocytic serum
    • A61K39/39533Antibodies; Immunoglobulins; Immune serum, e.g. antilymphocytic serum against materials from animals
    • A61K39/3955Antibodies; Immunoglobulins; Immune serum, e.g. antilymphocytic serum against materials from animals against proteinaceous materials, e.g. enzymes, hormones, lymphokines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • A61P35/02Antineoplastic agents specific for leukemia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/94Nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Противораковая фармацевтическая композиция для профилактики или лечения рака желудка, рака толстой кишки, рака легких, рака молочной железы, рака поджелудочной железы, рака почки, рака предстательной железы, медуллобластомы, рабдомиосаркомы, саркомы Юинга, липосаркомы, множественной миеломы или лейкоза, содержащая в качестве активного ингредиента соединение, представленное следующей общей формулой (I): ! ! в которой ! R представляет собой фенильную группу, замещенную 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α, и ! X представляет собой атом кислорода или атом серы; ! <группа заместителей α>: атом галогена, гидроксигруппа, C1-C6алкильная группа, галогенC1-C6алкильная группа, C1-C6алкоксигруппа, C1-C6алкилтиогруппа, аминогруппа, которая может быть замещена 1 или 2 группами, выбранными из группы заместителей γ, C3-C10циклоалкильная, C6-C10арильная, C7-C16аралкильная, C6-C10арилокси, C7-C16аралкилокси или C6-C10арилтиогруппа, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы заместителей β, C1-C7алифатическая ацилоксигруппа, 4-7-членная насыщенная гетероциклическая группа, содержащая атом(ы) азота, 5-6-членная ароматическая гетероциклическая группа, содержащая атом(ы) азота, нитрогруппа и цианогруппа; ! <группа заместителей β>: атом галогена, гидроксигруппа, C1-C6алкильная группа, галогенC1-C6алкильная группа, C1-C6алкоксигруппа, аминогруппа, которая может быть замещена 1 или 2 группами, выбранными из группы заместителей γ, C6-C10арильная группа и нитрогруппа; ! <группа заместителей γ>: C1-C10алкильная группа, C6-C10арильная группа, C7-C16аралкильная группа, C1-C7алифатическая ацильная группа, C7-C11ароматическая ацильная группа, C8-C12ароматическоалифа�

Claims (21)

1. Противораковая фармацевтическая композиция для профилактики или лечения рака желудка, рака толстой кишки, рака легких, рака молочной железы, рака поджелудочной железы, рака почки, рака предстательной железы, медуллобластомы, рабдомиосаркомы, саркомы Юинга, липосаркомы, множественной миеломы или лейкоза, содержащая в качестве активного ингредиента соединение, представленное следующей общей формулой (I):
Figure 00000001
в которой
R представляет собой фенильную группу, замещенную 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α, и
X представляет собой атом кислорода или атом серы;
<группа заместителей α>: атом галогена, гидроксигруппа, C1-C6алкильная группа, галогенC1-C6алкильная группа, C1-C6алкоксигруппа, C1-C6алкилтиогруппа, аминогруппа, которая может быть замещена 1 или 2 группами, выбранными из группы заместителей γ, C3-C10циклоалкильная, C6-C10арильная, C7-C16аралкильная, C6-C10арилокси, C7-C16аралкилокси или C6-C10арилтиогруппа, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы заместителей β, C1-C7алифатическая ацилоксигруппа, 4-7-членная насыщенная гетероциклическая группа, содержащая атом(ы) азота, 5-6-членная ароматическая гетероциклическая группа, содержащая атом(ы) азота, нитрогруппа и цианогруппа;
<группа заместителей β>: атом галогена, гидроксигруппа, C1-C6алкильная группа, галогенC1-C6алкильная группа, C1-C6алкоксигруппа, аминогруппа, которая может быть замещена 1 или 2 группами, выбранными из группы заместителей γ, C6-C10арильная группа и нитрогруппа;
<группа заместителей γ>: C1-C10алкильная группа, C6-C10арильная группа, C7-C16аралкильная группа, C1-C7алифатическая ацильная группа, C7-C11ароматическая ацильная группа, C8-C12ароматическоалифатическая ацильная группа, C4-C11циклоалкилкарбонильная группа и 5-6-членная ароматическая гетероциклическая карбонильная группа, содержащая атом(ы) азота],
или его фармакологически приемлемую соль.
2. Фармацевтическая композиция по п.1, в которой
R представляет собой фенильную группу, замещенную 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α, и
группа заместителей α представляет собой группу, состоящую из атома галогена, C1-C6алкильной группы, галогенC1-C6алкильной группы, аминогруппы, которая может быть замещена 1 или 2 группами, выбранными из группы заместителей γ, 4-7-членной насыщенной гетероциклической группы, содержащей атом(ы) азота, и 5-6-членной ароматической гетероциклической группы, содержащей атом(ы) азота.
3. Фармацевтическая композиция по п.1, в которой R представляет собой фенильную группу, замещенную одной аминогруппой, которая может быть замещена 1 или 2 заместителями (заместители могут быть одинаковыми или разными, и каждый представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из C1-C10алкильной группы, C6-C10арильной группы и C7-C16аралкильной группы), и может быть дополнительно замещена 1-3 заместителями (каждый заместитель представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из атома галогена, C1-C6алкильной группы и галогенC1-C6алкильной группы).
4. Фармацевтическая композиция по п.1, в которой R представляет собой фенильную группу, замещенную аминогруппой или моно- или ди-C1-C10алкиламиногруппой, и которая может быть дополнительно замещена 1 или 2 C1-C6алкильными группами.
5. Фармацевтическая композиция по любому из пп.1-4, в которой X представляет собой атом кислорода.
6. Фармацевтическая композиция по п.1, в которой соединение, представленное общей формулой (I) представляет собой соединение, выбранное из следующих соединений:
5-(4-(6-(3-изопропиламинофенокси)-1-метил-1H-бензимидазол-2-илметокси)бензил)тиазолидин-2,4-дион,
5-(4-(6-(3-(изобутилметиламино)фенокси)-1-метил-1H-бензимидазол-2-илметокси)бензил)тиазолидин-2,4-дион,
5-(4-(6-(4-(изобутилметиламино)фенокси)-1-метил-1H-бензимидазол-2-илметокси)бензил)тиазолидин-2,4-дион,
5-(4-(6-(3-(этилизопропиламино)фенокси)-1-метил-1H-бензимидазол-2-илметокси)бензил)тиазолидин-2,4-дион,
5-(4-(6-(4-изопропиламинофенокси)-1-метил-1H-бензимидазол-2-илметокси)бензил)тиазолидин-2,4-дион,
5-(4-(6-(4-втор-бутиламинофенокси)-1-метил-1H-бензимидазол-2-илметокси)бензил)тиазолидин-2,4-дион,
5-(4-(6-(4-изобутиламинофенокси)-1-метил-1H-бензимидазол-2-илметокси)бензил)тиазолидин-2,4-дион и
5-(4-(6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1H-бензимидазол-2-илметокси)бензил)тиазолидин-2,4-дион.
7. Фармацевтическая композиция по п.1, в которой соединение, представленное общей формулой (I) или его фармакологически приемлемая соль представляет собой дигидрохлорид 5-(4-(6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1H-бензимидазол-2-илметокси)бензил)тиазолидин-2,4-диона.
8. Фармацевтическая композиция по п.1, в которой соединение, представленное общей формулой (I) или его фармакологически приемлемая соль представляет собой дигидрохлорид 5-(4-(6-(3-изопропиламинофенокси)-1-метил-1H-бензимидазол-2-илметокси)бензил)тиазолидин-2,4-диона.
9. Противораковая фармацевтическая композиция для профилактики или лечения карциномы, саркомы или рака крови, содержащая в качестве активных ингредиентов
по меньшей мере, одно противораковое лекарственное средство, выбранное из группы, состоящей из ингибитора рецептора эпидермального фактора роста (EGFR), ингибитора рецептора фактора роста эндотелия сосудов (VEGFR) и ингибитора Raf-киназы; и
по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из химических соединений, представленных следующей общей формулой (I):
Figure 00000001
в которой
R представляет собой фенильную группу, замещенную 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α, и
X представляет собой атом кислорода или атом серы;
<группа заместителей α>: атом галогена, гидроксигруппа, C1-C6алкильная группа, галогенC1-C6алкильная группа, C1-C6алкоксигруппа, C1-C6алкилтиогруппа, аминогруппа, которая может быть замещена 1 или 2 группами, выбранными из группы заместителей γ, C3-C10циклоалкильная, C6-C10арильная, C7-C16аралкильная, C6-C10арилокси, C7-C16аралкилокси или C6-C10арилтиогруппа, которая может быть замещена 1-3 группами, выбранными из группы заместителей β, C1-C7алифатическая ацилоксигруппа, 4-7-членная насыщенная гетероциклическая группа, содержащая атом(ы) азота, 5-6-членная ароматическая гетероциклическая группа, содержащая атом(ы) азота, нитрогруппа и цианогруппа;
<группа заместителей β>: атом галогена, гидроксигруппа, C1-C6алкильная группа, галогенC1-C6алкильная группа, C1-C6алкоксигруппа, аминогруппа, которая может быть замещена 1 или 2 группами, выбранными из группы заместителей γ, C6-C10арильная группа и нитрогруппа;
<группа заместителей γ>: C1-C10алкильная группа, C6-C10арильная группа, C7-C16аралкильная группа, C1-C7алифатическая ацильная группа, C7-C11ароматическая ацильная группа, C8-C12ароматическоалифатическая ацильная группа, C4-C11циклоалкилкарбонильная группа и 5-6-членная ароматическая гетероциклическая карбонильная группа, содержащая атом(ы) азота],
или его фармакологически приемлемую соль,
где активные ингредиенты предназначены для одновременного введения или введения по отдельности в разное время.
10. Фармацевтическая композиция по п.9, в которой противораковое лекарственное средство выбирают, по меньшей мере, из группы, состоящей из
ингибитора рецептора эпидермального фактора роста (EGFR) (лекарственное средство представляет собой цетуксимаб, панитумумаб, гефитиниб, эрлотиниб или лапатиниб),
ингибитора рецептора фактора роста эндотелия сосудов (VEGFR) (лекарственное средство представляет собой бевацизумаб, сорафениб, SU11248 или ваталаниб),
ингибитора Raf-киназы (лекарственное средство представляет собой сорафениб).
11. Фармацевтическая композиция по п.9, в которой противораковое лекарственное средство выбирают, по меньшей мере, из группы, состоящей из гефитиниба и сорафениба.
12. Фармацевтическая композиция по любому из пп.9-11, где карцинома представляет собой рак желудка, рак толстой кишки, рак легких, рак молочной железы, рак поджелудочной железы, рак почки или рак предстательной железы.
13. Фармацевтическая композиция по любому из пп.9-11, где саркома представляет собой медуллобластому, рабдомиосаркому, саркому Юинга или липосаркому.
14. Фармацевтическая композиция по любому из пп.9-11, где рак крови представляет собой множественную миелому или лейкоз.
15. Фармацевтическая композиция по любому из пп.9-11, в которой
R представляет собой фенильную группу, замещенную 1-5 группами, выбранными из группы заместителей α, и
группа заместителей α представляет собой группу, состоящую из атома галогена, C1-C6алкильной группы, галогенC1-C6алкильной группы, аминогруппы, которая может быть замещена 1 или 2 группами, выбранными из группы заместителей γ, 4-7-членной насыщенной гетероциклической группы, содержащей атом(ы) азота, и 5-6-членной ароматической гетероциклической группы, содержащей атом(ы) азота.
16. Фармацевтическая композиция по любому из пп.9-11, в которой R представляет собой фенильную группу, замещенную одной аминогруппой, которая может быть замещена 1 или 2 заместителями (заместители могут быть одинаковыми или разными, и каждый представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из C1-C10алкильной группы, C6-C10арильной группы и C7-C16аралкильной группы), и может быть дополнительно замещена 1-3 заместителями (каждый заместитель представляет собой группу, выбранную из группы, состоящей из атома галогена, C1-C6алкильной группы и галогенC1-C6алкильной группы).
17. Фармацевтическая композиция по любому из пп.9-11, в которой R представляет собой фенильную группу, замещенную аминогруппой или моно- или ди-C1-C10алкиламиногруппой, и которая может быть дополнительно замещена 1 или 2 C1-C6алкильными группами.
18. Фармацевтическая композиция по любому из пп.9-11, в которой X представляет собой атом кислорода.
19. Фармацевтическая композиция по п.9, в которой соединение, представленное общей формулой (I) представляет собой соединение, выбранное из следующих соединений:
5-(4-(6-(3-изопропиламинофенокси)-1-метил-1H-бензимидазол-2-илметокси)бензил)тиазолидин-2,4-дион,
5-(4-(6-(3-(изобутилметиламино)фенокси)-1-метил-1H-бензимидазол-2-илметокси)бензил)тиазолидин-2,4-дион,
5-(4-(6-(4-(изобутилметиламино)фенокси)-1-метил-1H-бензимидазол-2-илметокси)бензил)тиазолидин-2,4-дион,
5-(4-(6-(3-(этилизопропиламино)фенокси)-1-метил-1H-бензимидазол-2-илметокси)бензил)тиазолидин-2,4-дион,
5-(4-(6-(4-изопропиламинофенокси)-1-метил-1H-бензимидазол-2-илметокси)бензил)тиазолидин-2,4-дион,
5-(4-(6-(4-втор-бутиламинофенокси)-1-метил-1H-бензимидазол-2-илметокси)бензил)тиазолидин-2,4-дион,
5-(4-(6-(4-изобутиламинофенокси)-1-метил-1H-бензимидазол-2-илметокси)бензил)тиазолидин-2,4-дион и
5-(4-(6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1H-бензимидазол-2-илметокси)бензил)тиазолидин-2,4-дион.
20. Фармацевтическая композиция по п.9, в которой, по меньшей мере, одно соединение, представленное общей формулой (I), или его фармакологически приемлемая соль представляет собой дигидрохлорид 5-(4-(6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1H-бензимидазол-2-илметокси)бензил)тиазолидин-2,4-диона.
21. Фармацевтическая композиция по п.9, в которой соединение, представленное общей формулой (I), или его фармакологически приемлемая соль представляет собой дигидрохлорид 5-(4-(6-(3-изопропиламинофенокси)-1-метил-1H-бензимидазол-2-илметокси)бензил)тиазолидин-2,4-диона.
RU2008136188/15A 2006-02-09 2007-02-08 Противораковая фармацевтическая композиция RU2419430C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006-031791 2006-02-09
JP2006031791 2006-02-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008136188A true RU2008136188A (ru) 2010-03-20
RU2419430C2 RU2419430C2 (ru) 2011-05-27

Family

ID=38345216

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008136188/15A RU2419430C2 (ru) 2006-02-09 2007-02-08 Противораковая фармацевтическая композиция

Country Status (15)

Country Link
US (4) US8263631B2 (ru)
EP (1) EP1982718A4 (ru)
JP (2) JP5133071B2 (ru)
KR (1) KR20080101888A (ru)
CN (1) CN101415422B (ru)
AU (1) AU2007213028C1 (ru)
BR (1) BRPI0707671A2 (ru)
CA (1) CA2642665C (ru)
IL (1) IL193243A0 (ru)
NO (1) NO20083822L (ru)
NZ (1) NZ570381A (ru)
RU (1) RU2419430C2 (ru)
TW (1) TW200800181A (ru)
WO (1) WO2007091622A1 (ru)
ZA (1) ZA200807721B (ru)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070087005A1 (en) 2005-10-14 2007-04-19 Lazar Gregory A Anti-glypican-3 antibody
US7723477B2 (en) 2005-10-31 2010-05-25 Oncomed Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for inhibiting Wnt-dependent solid tumor cell growth
CA2642665C (en) 2006-02-09 2013-01-08 Daiichi Sankyo Company, Limited Anti-cancer pharmaceutical composition
TW201336497A (zh) * 2007-02-08 2013-09-16 Daiichi Sankyo Co Ltd 噻唑啶二酮化合物之結晶型及其製法
NZ580588A (en) * 2007-04-05 2011-12-22 Daiichi Sankyo Co Ltd Fused bicyclic heteroaryl derivatives
US8722710B2 (en) 2007-09-26 2014-05-13 Deuterx, Llc Deuterium-enriched pioglitazone
AR066172A1 (es) 2007-09-28 2009-07-29 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Metodo para la preparacion de un anticuerpo antiglipicano 3 con modulada cinetica plasmatica mediante variacion de la semivida plasmatica.
CL2009000647A1 (es) * 2008-04-04 2010-06-04 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Composicion farmaceutica para tratar o prevenir cancer hepatico que comprende una combinacion de un agente quimioterapeutico y un anticuerpo anti-glipicano 3; agente para atenuar un efecto secundario que comprende dicho anticuerpo; metodo para tratar o prevenir un cancer hepatico de un sujeto.
EP2311834A4 (en) 2008-07-31 2011-11-02 Daiichi Sankyo Co Ltd CRYSTAL OF A THIAZOLIDINE CONNECTION AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
WO2010013768A1 (ja) 2008-07-31 2010-02-04 第一三共株式会社 チアゾリジンジオン化合物の結晶及びその製造方法
SG190568A1 (en) 2008-09-26 2013-06-28 Oncomed Pharm Inc Frizzled-binding agents and uses thereof
WO2010070379A1 (en) * 2008-12-17 2010-06-24 Centre National De La Recherche Scientifique Rxr-ppargamma agonist/growth factor inhibitor combination therapy for inducing apoptosis and the treatment of cancer
CN102341386A (zh) 2009-03-05 2012-02-01 第一三共株式会社 吡啶衍生物
US20120238759A1 (en) * 2009-11-26 2012-09-20 Daiichi Sankyo Company, Limited Method for manufacturing a 6-substituted 1-methyl-1h-benzimidazole derivative and an intermediate of said method
TWI535445B (zh) 2010-01-12 2016-06-01 安可美德藥物股份有限公司 Wnt拮抗劑及治療和篩選方法
US20150132301A1 (en) * 2011-12-09 2015-05-14 Oncomed Pharmaceuticals, Inc. Combination Therapy for Treatment of Cancer
MX371119B (es) * 2012-04-03 2020-01-17 Novartis Ag Productos de combinacion con los inhibidores de cinasa de tirosina y su uso.
US20140221369A1 (en) * 2013-02-01 2014-08-07 Deuterx, Llc 5-deutero-2,4-thiazolidinedione and 5-deutero-2,4-oxazolidinedione derivatives and compositions comprising and methods of using the same
US9359444B2 (en) 2013-02-04 2016-06-07 Oncomed Pharmaceuticals Inc. Methods and monitoring of treatment with a Wnt pathway inhibitor
AU2014236510A1 (en) 2013-03-14 2015-09-24 Deuterx, Llc Deuterium-enriched 2,4-thiazolidinediones and methods of treatment
EP4101297A1 (en) * 2013-03-15 2022-12-14 Aerpio Pharmaceuticals, Inc. Compositions, formulations and methods for treating ocular diseases
GB201400034D0 (en) * 2014-01-02 2014-02-19 Astrazeneca Ab Pharmaceutical Compositions comprising AZD9291
ES2831326T3 (es) 2014-01-15 2021-06-08 Poxel Sa Métodos para tratar trastornos neurológicos, metabólicos y otros mediante el uso de pioglitazona enantiopura enriquecida con deuterio
JP2016062874A (ja) * 2014-09-22 2016-04-25 株式会社ジャパンディスプレイ 画像表示装置及びその製造方法、並びに画像表示装置の検査方法
MA40764A (fr) 2014-09-26 2017-08-01 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Agent thérapeutique induisant une cytotoxicité
JP2019510780A (ja) * 2016-04-04 2019-04-18 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア 癌治療用lls化合物
US10588880B2 (en) * 2016-09-28 2020-03-17 Eiger Biopharmaceuticals, Inc. Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of non-alcoholic steatohepatitis
RU2692129C1 (ru) * 2018-03-19 2019-06-21 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Томский национальный исследовательский медицинский центр Российской академии наук" (Томский НИМЦ) Способ прогнозирования лимфогенного метастазирования у больных при аденокарциноме прямой кишки
US11767317B1 (en) 2020-06-30 2023-09-26 Poxel Sa Methods of synthesizing enantiopure deuterium-enriched pioglitazone
US11319313B2 (en) 2020-06-30 2022-05-03 Poxel Sa Crystalline forms of deuterium-enriched pioglitazone
CN113262306A (zh) * 2021-07-21 2021-08-17 北京大学第三医院(北京大学第三临床医学院) Pparg拮抗剂在肿瘤治疗药物中的应用

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3488099B2 (ja) * 1997-10-08 2004-01-19 三共株式会社 置換縮合複素環化合物
CZ302475B6 (cs) 1997-10-08 2011-06-08 Sankyo Company Limited Substituované kumulované heterocyklické slouceniny
GB9925958D0 (en) 1999-11-02 1999-12-29 Bundred Nigel J Therapeutic use
GB0017635D0 (en) * 2000-07-18 2000-09-06 Pharmacia & Upjohn Spa Antitumor combined therapy
DE10133394A1 (de) 2001-07-13 2003-01-30 Merck Patent Gmbh Flüssige Formulierung enthaltend Cetuximab
DE60239207D1 (de) * 2001-08-10 2011-03-31 Takeda Pharmaceutical Gnrh-agonistische kombinationsmittel
JP2003192592A (ja) * 2001-10-17 2003-07-09 Sankyo Co Ltd 医薬組成物
WO2003032988A1 (fr) * 2001-10-17 2003-04-24 Sankyo Company, Limited Composition pharmaceutique
BR0213486A (pt) 2001-10-25 2005-05-10 Novartis Ag Combinações que compreendem um inibidor seletivo de ciclooxigenase-2
WO2003053440A1 (fr) * 2001-12-11 2003-07-03 Sankyo Company, Limited Composition medicinale
JP5249484B2 (ja) * 2001-12-11 2013-07-31 第一三共株式会社 医薬組成物
DE60329910D1 (de) 2002-03-29 2009-12-17 Novartis Vaccines & Diagnostic Substituierte benzazole und ihre verwendung als raf-kinase-hemmer
AU2003220855A1 (en) 2002-04-01 2003-10-13 Sankyo Company, Limited Medicinal antitumor composition
JP2004083558A (ja) 2002-04-01 2004-03-18 Sankyo Co Ltd 抗腫瘍医薬組成物
CA2486215A1 (en) * 2002-06-14 2003-12-24 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
JP2004083574A (ja) * 2002-06-25 2004-03-18 Sankyo Co Ltd 利尿剤及びペルオキシソーム増殖因子活性化受容体(PPAR)γ活性化剤を含有する医薬組成物
TW200403055A (en) * 2002-06-25 2004-03-01 Sankyo Co Pharmaceutical composition of a peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) gamma atcivetor and a diuretic
TW200505834A (en) 2003-03-18 2005-02-16 Sankyo Co Sulfamide derivative and the pharmaceutical composition thereof
JP2005162727A (ja) * 2003-03-18 2005-06-23 Sankyo Co Ltd スルファミド誘導体及びその医薬組成物
JP2004315404A (ja) * 2003-04-15 2004-11-11 Sankyo Co Ltd ベンゾイミダゾール誘導体を含有する医薬
WO2005046665A1 (en) * 2003-11-13 2005-05-26 Warner-Lambert Company Llc Combination chemotherapy comprising a mek inhibitor and a erbb1/2 receptor inhibitor
WO2005117877A1 (en) * 2004-06-03 2005-12-15 F.Hoffmann-La Roche Ag Treatment with irinotecan (cpt-11) and an egfr-inhibitor
CA2642665C (en) 2006-02-09 2013-01-08 Daiichi Sankyo Company, Limited Anti-cancer pharmaceutical composition

Also Published As

Publication number Publication date
AU2007213028A1 (en) 2007-08-16
US20130183297A1 (en) 2013-07-18
US20120263716A1 (en) 2012-10-18
JP2012255042A (ja) 2012-12-27
EP1982718A1 (en) 2008-10-22
NZ570381A (en) 2011-02-25
AU2007213028C1 (en) 2011-05-19
WO2007091622A1 (ja) 2007-08-16
CA2642665C (en) 2013-01-08
TW200800181A (en) 2008-01-01
US8263631B2 (en) 2012-09-11
CA2642665A1 (en) 2007-08-16
NO20083822L (no) 2008-11-05
BRPI0707671A2 (pt) 2011-05-10
KR20080101888A (ko) 2008-11-21
RU2419430C2 (ru) 2011-05-27
EP1982718A4 (en) 2010-05-12
JPWO2007091622A1 (ja) 2009-07-02
CN101415422B (zh) 2012-11-07
ZA200807721B (en) 2010-02-24
JP5133071B2 (ja) 2013-01-30
US20090028868A1 (en) 2009-01-29
CN101415422A (zh) 2009-04-22
AU2007213028B2 (en) 2010-10-28
US20120258991A1 (en) 2012-10-11
IL193243A0 (en) 2009-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008136188A (ru) Противораковая фармацевтическая композиция
RU2005140570A (ru) Фармацевтическая композиция, содержащая ингибитор гистондеацетилазы
CN101222850B (zh) 治疗对药物有抗性的癌症的方法
RU2005132408A (ru) Ингибиторы киназы
DK2799070T3 (en) EFFECTIVE AMPLIFIER FOR ANTITUMUM AGENTS
RU2017145026A (ru) Соединение, ингибирующее brk
JP2018520195A5 (ru)
EP3528803A1 (en) Compounds and methods to sensitize cancer cells to cisplatin
RU2012151012A (ru) Циклопропиловые дикарбоксамиды и аналоги, обладающие противораковым и антипролиферативным действием
JP2017531041A5 (ru)
JP2016529312A5 (ru)
RU2007116987A (ru) Новые соединения
RU2013107007A (ru) Бифункциональные соединения, являющиеся ингибиторами rho-киназы, композиция и применение
RU2018131766A (ru) 6-гетероциклил-4-морфолин-4-илпиридин-2-оны, пригодные для лечения рака и диабета
JP2014524441A5 (ru)
JPWO2006104161A1 (ja) c−Met自己リン酸化阻害作用を有するチエノピリジン誘導体、キノリン誘導体、およびキナゾリン誘導体
RU2018102087A (ru) Производное 1,4-дизамещенного имидазола
RU2017134379A (ru) Формилированные n-гетероциклические производные в качестве ингибиторов fgfr4
RU2013144571A (ru) Алинзамещенные хиназолины и способы их применения
JP2018526419A5 (ru)
RU2012147511A (ru) Применение ингибиторов c-src в комбинации с пиримидиламинобензамидом для лечения лейкоза
EA200801536A1 (ru) Новые тиенопирсульфоновые производные
RU2008127260A (ru) Производные хиназолинона в качестве антагонистов ваниллоидов
RU2011105059A (ru) Применение производных пиримидиламинобензамида для лечения фиброза
UA87895C2 (en) Substituted 5-phenyl pyrimidines i in therapy

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140209