RU2008134312A - Способ получения алкоксиполиоксиалкилен(мет)акрилатов - Google Patents

Способ получения алкоксиполиоксиалкилен(мет)акрилатов Download PDF

Info

Publication number
RU2008134312A
RU2008134312A RU2008134312/04A RU2008134312A RU2008134312A RU 2008134312 A RU2008134312 A RU 2008134312A RU 2008134312/04 A RU2008134312/04 A RU 2008134312/04A RU 2008134312 A RU2008134312 A RU 2008134312A RU 2008134312 A RU2008134312 A RU 2008134312A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
linear
formula
mixture
compound
case
Prior art date
Application number
RU2008134312/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2440970C2 (ru
Inventor
Уве-Мартин ВИСЛЕР (DE)
Уве-Мартин ВИСЛЕР
Йоахим КНЕБЕЛЬ (DE)
Йоахим КНЕБЕЛЬ
Бригитте МЕСС (DE)
Бригитте МЕСС
Original Assignee
Эвоник Рем Гмбх (De)
Эвоник Рем ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эвоник Рем Гмбх (De), Эвоник Рем ГмбХ filed Critical Эвоник Рем Гмбх (De)
Publication of RU2008134312A publication Critical patent/RU2008134312A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2440970C2 publication Critical patent/RU2440970C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/62—Halogen-containing esters
    • C07C69/65—Halogen-containing esters of unsaturated acids
    • C07C69/653—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters; Haloacrylic acid esters; Halomethacrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
    • C08F290/14—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/142—Polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
    • C08F290/14—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/144—Polymers containing more than one epoxy group per molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
    • C08F290/14—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/148—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
    • C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
    • C08G65/3322—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/06—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen
    • C09K15/08—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen containing a phenol or quinone moiety

Abstract

1. Способ получения алкоксиполиоксиалкилен(мет)акрилата, в котором ! a) берут по меньшей мере один алкоголят металла MetOR10, причем Met означает литий, натрий, калий, рубидий или цезий, и причем R10 представляет собой линейный или разветвленный алкильный остаток, ! b) добавляют по меньшей мере один спирт R12OH, причем R12 представляет собой линейный или разветвленный, при необходимости алкоксилированный алкильный остаток, предпочтительно, с 1-18 атомами углерода, в частности метил, 2-метоксиэтил, 2-(2-метоксиэтокси)этил, 2-(2-(2-метоксиэтокси)этокси)этил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, н-пентил, н-гексил, н-гептил, н-октил, нонил, децил, ундецил, додецил, тридецил, тетрадецил, пентадецил, гексадецил, гептадецил или октадецил, причем молярная масса R12 меньше, чем молярная масса алкоксиполиоксиалкиленов, ! c) добавляют по меньшей мере один алкиленоксид формулы (VI) и проводят его взаимодействию с алкоголятом металла, ! ! причем остатки R11 представляют собой в каждом случае независимо друг от друга водород или линейный или разветвленный алкильный остаток, и ! d) непосредственно добавляют ангидрид (мет)акриловой кислоты и проводят его взаимодействие с продуктом этапа с). ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в случае применения соединения металла с формулой MetOR10, где R10 означает водород, смесь соединения металла со спиртом R12OH перед добавлением алкиленоксида обезвоживают известными методами. ! 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве соединения металла используют алкоголят металла, где R10 означает метил, этил или трет-бутил. ! 4. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие на этапе b) проводят в спирте R12OH, котор�

Claims (16)

1. Способ получения алкоксиполиоксиалкилен(мет)акрилата, в котором
a) берут по меньшей мере один алкоголят металла MetOR10, причем Met означает литий, натрий, калий, рубидий или цезий, и причем R10 представляет собой линейный или разветвленный алкильный остаток,
b) добавляют по меньшей мере один спирт R12OH, причем R12 представляет собой линейный или разветвленный, при необходимости алкоксилированный алкильный остаток, предпочтительно, с 1-18 атомами углерода, в частности метил, 2-метоксиэтил, 2-(2-метоксиэтокси)этил, 2-(2-(2-метоксиэтокси)этокси)этил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, н-пентил, н-гексил, н-гептил, н-октил, нонил, децил, ундецил, додецил, тридецил, тетрадецил, пентадецил, гексадецил, гептадецил или октадецил, причем молярная масса R12 меньше, чем молярная масса алкоксиполиоксиалкиленов,
c) добавляют по меньшей мере один алкиленоксид формулы (VI) и проводят его взаимодействию с алкоголятом металла,
Figure 00000001
причем остатки R11 представляют собой в каждом случае независимо друг от друга водород или линейный или разветвленный алкильный остаток, и
d) непосредственно добавляют ангидрид (мет)акриловой кислоты и проводят его взаимодействие с продуктом этапа с).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в случае применения соединения металла с формулой MetOR10, где R10 означает водород, смесь соединения металла со спиртом R12OH перед добавлением алкиленоксида обезвоживают известными методами.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве соединения металла используют алкоголят металла, где R10 означает метил, этил или трет-бутил.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие на этапе b) проводят в спирте R12OH, который предпочтительно соответствует формуле R12OH, причем целесообразно, чтобы алкоголят металла и спирт имели один и тот же алкильный остаток.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве алкиленоксида используют этиленоксид и/или пропиленоксид.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие на этапе d) проводят в присутствии стабилизатора или смеси стабилизаторов.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что стабилизатор или смесь стабилизаторов используют в количестве, составляющем от 50 частей на млн до 5000 частей на млн относительно суммы масс реагентов.
8. Способ по п.6, отличающийся тем, что массовое соотношение ангидрида (мет)акриловой кислоты к стабилизатору или к смеси стабилизаторов выбирают в пределах 100:0,5-15,0.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие на этапе b) проводят при температуре в пределах от 60 до 150°С.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие на этапе с) проводят при температуре в пределах от 60 до 150°С.
11. Способ по одному из пп.1-10, отличающийся тем, что взаимодействие на этапе с) проводят в присутствии катализатора.
12. Смесь стабилизаторов, включающая в себя
I. по меньшей мере одно соединение формулы (I)
Figure 00000002
причем остатки R1 в каждом случае независимо друг от друга означают водород, линейный или разветвленный алкильный остаток, при необходимости замещенный циклоалкильный остаток, при необходимости замещенный ариловый остаток или галоген, и
причем R2 означает линейный или разветвленный алкильный остаток, при необходимости замещенный циклоалкильный остаток или при необходимости замещенный ариловый остаток,
II. по меньшей мере одно соединение формулы (II)
Figure 00000003
или формулы (IV)
Figure 00000004
причем остатки R3, R4 и R5 в каждом случае независимо друг от друга означают водород, линейный или разветвленный алкильный остаток, при необходимости замещенный циклоалкильный остаток, при необходимости замещенный ариловый остаток, галоген или остаток формулы (III),
Figure 00000005
в которой R6 означает линейный или разветвленный алкильный остаток с 1-6 атомами углерода,
причем R7 означает водород или линейный или разветвленный алкильный остаток, и
причем R8 означает алкильную группу с одинарными связями или алкиленовую группу с двойными связями,
III. по меньшей мере одно соединение формулы (V)
Figure 00000006
причем остатки R9 в каждом случае независимо друг от друга представляют собой линейный или разветвленный алкильный остаток или при необходимости замещенный циклоалкильный остаток.
13. Смесь стабилизаторов по п.12, отличающаяся тем R1 в каждом случае представляет собой водород, а R2 - алкильный остаток с 1-4 атомами углерода.
14. Смесь стабилизаторов по п.12, отличающаяся тем, что R3 в каждом случае представляет собой алкильный остаток с 1-4 атомами углерода, R4 в каждом случае представляет собой водород, а R5 - алкильный остаток с 1-4 атомами углерода.
15. Смесь стабилизаторов по п.12, отличающаяся тем, что R9 в каждом случае представляет собой метил.
16. Смесь стабилизаторов по меньшей мере по одному из пп.12-15, отличающаяся тем, что массовое соотношение «соединение (I): соединение (II) и/или соединение (IV): соединение (V)» находится в пределах 1:0,1-25,0:0,01,-1,0.
RU2008134312/04A 2006-02-23 2007-01-30 Способ получения алкоксиполиоксиалкилен(мет)акрилатов RU2440970C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102006008998A DE102006008998A1 (de) 2006-02-23 2006-02-23 Verfahren zur Herstellung von Alkoxypolyoxyalkylen(meth)acrylaten
DE102006008998.7 2006-02-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008134312A true RU2008134312A (ru) 2010-03-27
RU2440970C2 RU2440970C2 (ru) 2012-01-27

Family

ID=37908235

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008134312/04A RU2440970C2 (ru) 2006-02-23 2007-01-30 Способ получения алкоксиполиоксиалкилен(мет)акрилатов

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7828271B2 (ru)
EP (1) EP1986987A1 (ru)
JP (1) JP2009527606A (ru)
KR (1) KR20080103536A (ru)
CN (1) CN101374797A (ru)
AU (1) AU2007217669A1 (ru)
BR (1) BRPI0708122A2 (ru)
CA (1) CA2642603A1 (ru)
DE (1) DE102006008998A1 (ru)
MX (1) MX2008010792A (ru)
RU (1) RU2440970C2 (ru)
TW (1) TW200804438A (ru)
WO (1) WO2007096228A1 (ru)
ZA (1) ZA200807273B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10314776A1 (de) * 2003-03-31 2004-10-14 Rohmax Additives Gmbh Schmierölzusammensetzung mit guten Reibeigenschaften
DE102006006200B4 (de) * 2006-02-09 2008-01-10 Röhm Gmbh Wässrige N-Methylol-methacrylamid-Methacrylamid-Mischung
KR101077303B1 (ko) * 2009-05-06 2011-10-26 삼성전기주식회사 기판 형성용 조성물, 및 이를 이용한 프리프레그 및 기판
CN102504127B (zh) * 2011-12-03 2014-05-07 南京瑞迪高新技术有限公司 磷酸铁锂前驱体分散用聚羧酸系超分散剂
CN103160159B (zh) * 2011-12-09 2014-07-30 东莞市绿微康生物科技有限公司 用于废纸脱墨的表面活性剂及其制备方法
CN103145973B (zh) * 2013-01-28 2015-11-25 厦门巨晟机械工程有限公司 一种生产聚乙二醇单甲醚的方法
DE102014202963A1 (de) * 2014-02-18 2015-08-20 Basf Se Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäureestern von Polyalkoxygruppen enthaltenden Alkoholen
US11414373B2 (en) 2017-01-20 2022-08-16 Evonik Operations Gmbh Glycerol (meth)acrylate carboxylic ester having a long shelf life
EP3611155A1 (en) 2018-08-16 2020-02-19 Evonik Operations GmbH Preparation of (meth)acrylic acid esters
KR102285438B1 (ko) * 2018-11-27 2021-08-02 주식회사 엘지화학 아크릴산 에스테르 화합물 제조 방법

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5322960A (en) * 1993-04-15 1994-06-21 Nippon Shokubai Co., Ltd. Method for inhibiting polymerization of (meth) acrylic acid and esters thereof
US5728872A (en) * 1994-06-27 1998-03-17 Lutz Riemenschneider Stabilized acrylic acid compositions
FR2739850B1 (fr) * 1995-10-17 1997-12-05 Atochem Elf Sa Procede de fabrication d'esters acryliques et methacryliques d'alcools polyalkoxyles a chaine hydrophobe
JPH10218988A (ja) * 1997-02-07 1998-08-18 Kao Corp 反応型含フッ素ポリエーテル及びその製造方法
JP4385440B2 (ja) * 1999-06-08 2009-12-16 日油株式会社 重合性ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル誘導体、該誘導体の重合体及び該重合体を含有する分散剤
US6780928B1 (en) * 1998-06-17 2004-08-24 Nof Corporation Polyoxyalkylene monoalkyl ether, process for producing the same, polymerizable polyoxyalkylene monoalkyl ether derivative, polymer of said derivative and dispersant comprising said polymer
DE19834360A1 (de) 1998-07-30 2000-02-03 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Estern der (Meth)acrylsäure
DE19938841A1 (de) * 1999-08-17 2001-02-22 Basf Ag Inhibitorkomposition zur Stabilisierung von radikalisch polymerisierbaren Substanzen
DE19946136A1 (de) * 1999-09-27 2001-03-29 Basf Ag Inhibitorzusammensetzung
FR2807045B1 (fr) * 2000-03-31 2004-02-27 Atofina Copolymeres acryliques hydrosolubles et leur utilisation comme fluidifiants ou dispersants
WO2003104301A1 (de) 2002-06-11 2003-12-18 Basf Aktiengesellschaft (meth)acrylester von polyalkoxyliertem glycerin
JP2004339170A (ja) * 2003-05-16 2004-12-02 Nippon Shokubai Co Ltd （メタ）アクリル酸アルカリ金属塩及びその製造方法
MXPA05012802A (es) * 2003-06-06 2006-02-22 Basf Ag Ester (met) acrilico de alquilenglicol y su uso.
JP2005015345A (ja) * 2003-06-23 2005-01-20 Kuraray Co Ltd ジ（メタ）アクリレート混合物およびポリエーテル混合物
JP4718805B2 (ja) * 2004-08-02 2011-07-06 大阪有機化学工業株式会社 光硬化性オリゴマー鎖末端（メタ）アクリレートの製造法

Also Published As

Publication number Publication date
KR20080103536A (ko) 2008-11-27
CN101374797A (zh) 2009-02-25
TW200804438A (en) 2008-01-16
WO2007096228A1 (de) 2007-08-30
JP2009527606A (ja) 2009-07-30
US20090001322A1 (en) 2009-01-01
AU2007217669A1 (en) 2007-08-30
DE102006008998A1 (de) 2007-08-30
EP1986987A1 (de) 2008-11-05
BRPI0708122A2 (pt) 2011-05-17
US7828271B2 (en) 2010-11-09
CA2642603A1 (en) 2007-08-30
MX2008010792A (es) 2008-11-14
RU2440970C2 (ru) 2012-01-27
ZA200807273B (en) 2009-08-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008134312A (ru) Способ получения алкоксиполиоксиалкилен(мет)акрилатов
CN101616889B (zh) β-烷氧基丙酰胺类的制备方法
RU2012140454A (ru) Способ синтеза соединений диарилтиогидантоина и диарилгидантоина
RU2008114030A (ru) Способ получения (мет)акрилатов четырех- или более многоатомных спиртов
CN101811983B (zh) 2，3-二异丙基-2-氰基丁二酸二酯类化合物的制备方法
MY147480A (en) Process for preparing alkyl esters of fatty acids and acrolein from triglycerides
MY157134A (en) Method for the synthesis of bioresourced acrylic acid esters
NZ593529A (en) Improved process for the preparation of oxidized phospholipids
CA2501105A1 (en) Use of a mixture of esters of fatty acids as a fuel or solvent
RU2011147188A (ru) Способ получения и композиции низкопенящихся негелеобразующих поверхностно-активных веществ
Bálint et al. Alcoholysis of dialkyl phosphites under microwave conditions
RU2011152920A (ru) Композиция, содержащая оксид диалкилолова, и ее применение в качестве катализатора переэтерификации при синтезе сложных (мет)акриловых эфиров
EA201070792A1 (ru) Способ получения соединения алкоксида алкилолова и способ получения эфира карбоновой кислоты с использованием указанного соединения
EP3950698A1 (en) Method for producing oligonucleotide having phosphorothioate site
JP2014504599A5 (ru)
US20080255373A1 (en) Process for the production of glycerol carbonate esters
RU2005122440A (ru) Способ получения алкоксикарбониламино-триазинов
JP5373643B2 (ja) （メタ）アクリルアミドモノマーを製造する方法
JP2010522166A5 (ru)
TWI458697B (zh) 製造ｎ－烷基（烷基）丙烯醯胺的方法
RU2003100511A (ru) Способ получения эфиров гидроксифенилкарбоновой кислоты
KR20180132074A (ko) 2 파트 경화성 조성물
WO2009017064A1 (ja) アルカリ現像性感光性樹脂組成物及びβ－ジケトン化合物
JP2008189562A (ja) 新規な有機モリブデン化合物、それよりなる摩擦調整剤およびそれを含む潤滑組成物
RU2011126200A (ru) Композиции и способы для смягчения тканей

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120131