RU2008106100A - Способ получения 4бета-амино-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксина - Google Patents
Способ получения 4бета-амино-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008106100A RU2008106100A RU2008106100/04A RU2008106100A RU2008106100A RU 2008106100 A RU2008106100 A RU 2008106100A RU 2008106100/04 A RU2008106100/04 A RU 2008106100/04A RU 2008106100 A RU2008106100 A RU 2008106100A RU 2008106100 A RU2008106100 A RU 2008106100A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- demethyl
- deoxypodophyllotoxin
- formula
- haloacetamido
- Prior art date
Links
- WZTRSUUEQXXWCN-JHQYFNNDSA-N COc(cc([C@@H]([C@H]([C@H](CO1)[C@@H]2N)C1=O)c1c2cc2OCOc2c1)cc1OC)c1O Chemical compound COc(cc([C@@H]([C@H]([C@H](CO1)[C@@H]2N)C1=O)c1c2cc2OCOc2c1)cc1OC)c1O WZTRSUUEQXXWCN-JHQYFNNDSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Telephone Set Structure (AREA)
Abstract
1. Способ синтеза 4β-амино-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксина формулы 1: ! ! включающий следующие последовательные этапы: ! а) проведение реакции в среде чистой слабой кислоты без другого растворителя при температуре свыше температуры окружающей среды между тиомочевиной и 4β-галогеноацетамидо-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксином формулы 3: ! ! где Х означает атом галогена, выбранного из группы, состоящей из хлора, брома или йода, предпочтительно хлора; ! б) извлечение 4β-амино-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксина. ! 2. Способ по п.1, в котором чистой слабой кислотой является карбоновая кислота формулы 5 R-COOOH, где R - атом галогена или алкильный радикал с 1-2 атомами углерода, в частности уксусная кислота. ! 3. Способ по п.1 или 2, в котором на этапе а) реакционную среду нагревают до температуры от 60 до 100°С. ! 4. Способ по п.1 или 2, в котором на этапе а) 4β-галогеноацетамидо-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксин приводят в контакт с чистой слабой кислотой перед добавкой тиомочевины. ! 5. Способ по п.3, в котором на этапе а) 4β-галогеноацетамидо-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксин приводят в контакт с чистой слабой кислотой перед добавкой тиомочевины. ! 6. Способ по пп.1, 2 или 5, в котором продолжительность реакции на этапе а) составляет от 1 до 3 ч. ! 7. Способ по п.3, в котором продолжительность реакции на этапе а) составляет от 1 до 3 ч. ! 8. Способ по п.4, в котором продолжительность реакции на этапе а) составляет от 1 до 3 ч. ! 9. Способ синтеза 4β-амино-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксина формулы 1: ! ! включающий следующие последовательные этапы: ! i) проведение реакции в смеси из кислоты, воды и органического растворителя при температуре свыше температуры окруж�
Claims (23)
1. Способ синтеза 4β-амино-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксина формулы 1:
включающий следующие последовательные этапы:
а) проведение реакции в среде чистой слабой кислоты без другого растворителя при температуре свыше температуры окружающей среды между тиомочевиной и 4β-галогеноацетамидо-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксином формулы 3:
где Х означает атом галогена, выбранного из группы, состоящей из хлора, брома или йода, предпочтительно хлора;
б) извлечение 4β-амино-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксина.
2. Способ по п.1, в котором чистой слабой кислотой является карбоновая кислота формулы 5 R-COOOH, где R - атом галогена или алкильный радикал с 1-2 атомами углерода, в частности уксусная кислота.
3. Способ по п.1 или 2, в котором на этапе а) реакционную среду нагревают до температуры от 60 до 100°С.
4. Способ по п.1 или 2, в котором на этапе а) 4β-галогеноацетамидо-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксин приводят в контакт с чистой слабой кислотой перед добавкой тиомочевины.
5. Способ по п.3, в котором на этапе а) 4β-галогеноацетамидо-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксин приводят в контакт с чистой слабой кислотой перед добавкой тиомочевины.
6. Способ по пп.1, 2 или 5, в котором продолжительность реакции на этапе а) составляет от 1 до 3 ч.
7. Способ по п.3, в котором продолжительность реакции на этапе а) составляет от 1 до 3 ч.
8. Способ по п.4, в котором продолжительность реакции на этапе а) составляет от 1 до 3 ч.
9. Способ синтеза 4β-амино-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксина формулы 1:
включающий следующие последовательные этапы:
i) проведение реакции в смеси из кислоты, воды и органического растворителя при температуре свыше температуры окружающей среды между тиомочевиной и 4β-галогеноацетамидо-4'-деметил-дезоксиподофиллотоксином формулы 3:
где Х означает атом галогена, выбранного из группы, состоящей из хлора, брома и йода, предпочтительно хлора;
ii) извлечение 4β-амино-4'-деметилэпиподофиллотоксина.
10. Способ по п.9, в котором на этапе i) реакционную среду нагревают до температуры 60-100°С.
11. Способ по п.9 или 10, в котором на этапе i) 4β-галогеноацетамидо-4'-деметил-дезоксиподофиллотоксин приводят в контакт со смесью из кислоты, воды и органического растворителя перед добавкой тиомочевины.
12. Способ по п.9 или 10, в котором органическим растворителем является водорастворимый органический растворитель, выбираемый предпочтительно из группы, состоящей из циклических простых эфиров, в частности диоксана, спиртов, в частности этанола, и N,N-диметилацетамида, диметилформамида, N-метилпирролидона.
13. Способ по п.11, в котором органическим растворителем является водорастворимый органический растворитель, выбираемый предпочтительно из группы, состоящей из циклических простых эфиров, в частности диоксана, спиртов, в частности этанола, и N,N-диметилацетамида, диметилформамида, N-метилпирролидона.
14. Способ по любому из пп.9, 10 или 13, в котором растворителем является этанол.
15. Способ по п.11, в котором растворителем является этанол.
16. Способ по п.12, в котором растворителем является этанол.
17. Способ по п.14, в котором кислотой является сильная кислота, выбираемая, в частности, из группы, состоящей из соляной, серной и фосфорной кислот.
18. Способ по п.15 или 16 в котором кислотой является сильная кислота, выбираемая, в частности, из группы, состоящей из соляной, серной и фосфорной кислот.
19. Способ по п.9, в котором кислотой является слабая кислота, в частности карбоновая кислота формулы 5 R-COOH, где R означает атом водорода, алкильный радикал с 1-2 атомами углерода, предпочтительно уксусная кислота.
20. Способ по п.9, в котором кислотой является слабая кислота, в частности карбоновая кислота формулы 5 R-COOH, где R означает атом водорода, алкильный радикал с 1-2 атомами углерода, предпочтительно уксусная кислота.
21. Способ по п.20, в котором объемное соотношение этанол или диоксин или N,N-диметилацетамид, диметилформамид, N-метилпирролидон / вода / уксусная кислота составляет 5:1:1.
22. Способ по 1 или 9, в котором молярное соотношение между 4β-галогеноацетамидо-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксином и тиомочевиной составляет 0,5-1.
23. Способ по п.1 или 9, в котором 4β-галогеноацетамидо-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксин формулы 3 получают реакцией между 4'-деметилэпиподофиллотоксином формулы 2:
и галогеноацетонитрилом формулы 6Х-СН2-С≡N, где Х означает атом галогена, выбранного из группы, состоящей из хлора, брома и йода, в кислой среде.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0507642A FR2888849B1 (fr) | 2005-07-19 | 2005-07-19 | Procede de preparation de la 4b-amino-4'-demethyl-4-desoxypodophyllotoxine |
| FR0507642 | 2005-07-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008106100A true RU2008106100A (ru) | 2009-08-27 |
| RU2405787C2 RU2405787C2 (ru) | 2010-12-10 |
Family
ID=36035759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008106100/04A RU2405787C2 (ru) | 2005-07-19 | 2006-07-19 | Способ получения 4бета-амино-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксина |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7932406B2 (ru) |
| EP (1) | EP1907396B1 (ru) |
| JP (1) | JP5140583B2 (ru) |
| KR (1) | KR101357664B1 (ru) |
| CN (1) | CN101223176B (ru) |
| AT (1) | ATE414707T1 (ru) |
| AU (1) | AU2006271645B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0613418A2 (ru) |
| CA (1) | CA2616064C (ru) |
| CY (1) | CY1108804T1 (ru) |
| DE (1) | DE602006003769D1 (ru) |
| DK (1) | DK1907396T3 (ru) |
| ES (1) | ES2317561T3 (ru) |
| FR (1) | FR2888849B1 (ru) |
| HK (1) | HK1114101A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20090103T3 (ru) |
| IL (1) | IL188716A0 (ru) |
| MA (1) | MA29690B1 (ru) |
| MX (1) | MX2008000961A (ru) |
| NO (1) | NO20080812L (ru) |
| NZ (1) | NZ565923A (ru) |
| PL (1) | PL1907396T3 (ru) |
| PT (1) | PT1907396E (ru) |
| RS (1) | RS50782B (ru) |
| RU (1) | RU2405787C2 (ru) |
| SI (1) | SI1907396T1 (ru) |
| TN (1) | TNSN08030A1 (ru) |
| UA (1) | UA90530C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007010007A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200801577B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2637886A (en) * | 1950-04-06 | 1953-05-12 | Walther Trautwein | Slide fastener |
| FR2888849B1 (fr) * | 2005-07-19 | 2007-10-05 | Pierre Fabre Medicament Sa | Procede de preparation de la 4b-amino-4'-demethyl-4-desoxypodophyllotoxine |
| FR2921368B1 (fr) * | 2007-09-25 | 2012-10-12 | Pf Medicament | Nouveau procede de synthese de derives anticancereux de (poly) aminoalkylaminoacetamide d'epipodophyllotoxine. |
| FR2935143B1 (fr) * | 2008-08-19 | 2010-12-03 | Pf Medicament | Nouveaus derives (poly)aminoalkylaminoalkylamides, alkyl-urees, ou alkyl-sulfonamides d'epipodophyllotoxine, leur procede de preparation et leur application en therapeuthique comme agent cancereux |
| EP2448911A1 (en) | 2009-06-29 | 2012-05-09 | Merz Pharma GmbH & Co. KGaA | Method of preparing 1-chloroacetamido-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexane |
| EP2448909B1 (en) * | 2009-06-29 | 2013-05-01 | Merz Pharma GmbH & Co. KGaA | Method of preparing 1-amino-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexane |
| CA2765609A1 (en) * | 2009-06-29 | 2011-01-06 | Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa | Method of preparing neramexane |
| CN110294764B (zh) * | 2019-07-15 | 2021-04-20 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种偶氮键连接的鬼臼毒素衍生物及其制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61126095A (ja) * | 1984-11-26 | 1986-06-13 | Fuji Yakuhin Kogyo Kk | 新規グルコサミン誘導体 |
| JPS62215583A (ja) * | 1986-03-14 | 1987-09-22 | Takeda Chem Ind Ltd | ピラゾリジノン誘導体およびその製造法 |
| US5332811A (en) * | 1989-09-12 | 1994-07-26 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Etopside analogs |
| WO2004073375A2 (en) | 2003-02-18 | 2004-09-02 | Ranbaxy Laboratories Limited | Podophyllotoxin derivatives as antitumor agents |
| FR2869035B1 (fr) * | 2004-04-16 | 2006-07-14 | Pierre Fabre Medicament Sa | Derives (poly)aminoalkylaminoacetamide d'epipodophyllotoxine leur procede de preparation et leurs applications en therapeutique comme agent anticancereux |
| FR2888849B1 (fr) * | 2005-07-19 | 2007-10-05 | Pierre Fabre Medicament Sa | Procede de preparation de la 4b-amino-4'-demethyl-4-desoxypodophyllotoxine |
-
2005
- 2005-07-19 FR FR0507642A patent/FR2888849B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-07-19 NZ NZ565923A patent/NZ565923A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-07-19 MX MX2008000961A patent/MX2008000961A/es active IP Right Grant
- 2006-07-19 SI SI200630166T patent/SI1907396T1/sl unknown
- 2006-07-19 US US11/988,942 patent/US7932406B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-19 AU AU2006271645A patent/AU2006271645B2/en not_active Ceased
- 2006-07-19 DK DK06764221T patent/DK1907396T3/da active
- 2006-07-19 EP EP06764221A patent/EP1907396B1/fr active Active
- 2006-07-19 BR BRPI0613418-1A patent/BRPI0613418A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-07-19 JP JP2008521967A patent/JP5140583B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-19 AT AT06764221T patent/ATE414707T1/de active
- 2006-07-19 KR KR1020087002443A patent/KR101357664B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-07-19 DE DE602006003769T patent/DE602006003769D1/de active Active
- 2006-07-19 RU RU2008106100/04A patent/RU2405787C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-07-19 PL PL06764221T patent/PL1907396T3/pl unknown
- 2006-07-19 ES ES06764221T patent/ES2317561T3/es active Active
- 2006-07-19 PT PT06764221T patent/PT1907396E/pt unknown
- 2006-07-19 WO PCT/EP2006/064420 patent/WO2007010007A1/fr active Application Filing
- 2006-07-19 UA UAA200801997A patent/UA90530C2/ru unknown
- 2006-07-19 CN CN2006800262703A patent/CN101223176B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-19 RS RSP-2009/0079A patent/RS50782B/sr unknown
- 2006-07-19 CA CA2616064A patent/CA2616064C/fr not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-01-10 IL IL188716A patent/IL188716A0/en unknown
- 2008-01-18 TN TNP2008000030A patent/TNSN08030A1/fr unknown
- 2008-02-01 MA MA30614A patent/MA29690B1/fr unknown
- 2008-02-14 NO NO20080812A patent/NO20080812L/no not_active Application Discontinuation
- 2008-02-18 ZA ZA200801577A patent/ZA200801577B/xx unknown
- 2008-08-28 HK HK08109605.0A patent/HK1114101A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-02-18 HR HR20090103T patent/HRP20090103T3/xx unknown
- 2009-02-18 CY CY20091100177T patent/CY1108804T1/el unknown
-
2010
- 2010-09-30 US US12/894,684 patent/US8193379B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008106100A (ru) | Способ получения 4бета-амино-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксина | |
| JP5563449B2 (ja) | ピラゾールの調製方法 | |
| JP2009527517A5 (ru) | ||
| RU2008109650A (ru) | Способ получения бетамиметиков | |
| RU2011127905A (ru) | Способ производства производных замещенной 5-метоксиметилпиридин-2,3-дикарбоновой кислоты | |
| ATE455087T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,5- dimethylphenylessigsäure | |
| RU2007122353A (ru) | Способ получения гидробромида галантамина | |
| RU2011148584A (ru) | Способ получения [4-(2-хлор-4-метокси-5-метилфенил)-5-метилтиазоло-2-ил]-[2-циклопропил-1-(3-фтор-4-метилфенил)-этил]-амина | |
| KR102453655B1 (ko) | 아코티아미드의 개선된 제조방법 | |
| KR20130092964A (ko) | 디티인 테트라카복시-디이미드의 제조방법 | |
| JP2008260725A (ja) | ２−イミノ−４−チアゾリジノンの製造方法 | |
| US6790977B2 (en) | Process for preparing 3,4-dihydroxy-benzonitrile | |
| CA2608087A1 (en) | Methods for synthesizing heterocyclic compounds | |
| JP5686805B2 (ja) | ２，４−ジオキソテトラヒドロフラン−３−カルボキシラートを調製するための方法 | |
| ATE520679T1 (de) | Verfahren zur herstellung von (dioxolenon-4- yl)methylester-derivate | |
| RU2003122994A (ru) | Комплексное соединение 6-метилурацила с янтарной кислотой, проявляющее антигипоксическую активность и способ его получения | |
| JP2009235009A (ja) | フッ素化合物の製造方法、及びフッ素化合物 | |
| JP6937107B2 (ja) | １，１−ジオキソ−ヘキサヒドロチオピラン−４−カルボン酸またはその誘導体の製造方法 | |
| JP4876560B2 (ja) | ４−ハロゲノテトラヒドロピラン化合物の製造法 | |
| JP4876559B2 (ja) | ４−ハロゲノテトラヒドロピラン化合物の製法 | |
| JP2010138140A (ja) | ３，４−ジヒドロキシチオフェン−２，５−ジカルボン酸ジエステルおよびその塩の製造方法 | |
| RU2005122647A (ru) | Получение гетероциклических кетонов | |
| Wen et al. | An improved synthesis of 2-n-(propyl)-1 H-imidazole-4, 5-dicarboxylic acid diethyl ester | |
| JP2009249357A (ja) | １−ビニル−４−［（４−ビニルフェニル）ジスルファニル］ベンゼン誘導体 | |
| JPH0253784A (ja) | α−置換−γ−ブチロラクトン類の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170720 |