RU2008102109A - Способ получения аминов восстановлением амидов - Google Patents
Способ получения аминов восстановлением амидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008102109A RU2008102109A RU2008102109/04A RU2008102109A RU2008102109A RU 2008102109 A RU2008102109 A RU 2008102109A RU 2008102109/04 A RU2008102109/04 A RU 2008102109/04A RU 2008102109 A RU2008102109 A RU 2008102109A RU 2008102109 A RU2008102109 A RU 2008102109A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amide
- amine
- bar
- per mole
- catalyst
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C211/03—Monoamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/50—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C211/03—Monoamines
- C07C211/08—Monoamines containing alkyl groups having a different number of carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения аминов со следующей формулой: ! ! включающий восстановление амида следующей формулы: ! ! водородом (Н2) в присутствии вспомогательного амина следующей формулы: ! ! в котором указанный Н2, указанный вспомогательный амин и указанный амид, все подают, по меньшей мере, по существу полностью в газообразной форме, в виде газообразного потока, над катализатором гидрирования, при давлении реакции выше 2, но ниже 50 бар, и в котором: ! R1 является Н или насыщенной или ненасыщенной углеводородной группой, содержащей 1-23 атомов углерода; ! R2 и R3 являются независимо Н или углеводородной группой, содержащей 1-8 атомов углерода и предпочтительно 1-4 атома углерода, и R4 соответствует R1, но может характеризоваться иной степенью ненасыщенности. ! 2. Способ по п.1, в котором указанную реакцию восстановления выполняют при давлении выше или равном 3 бар, предпочтительно при давлении выше или равном 4 бар и более предпочтительно при давлении выше или равном 5 бар. ! 3. Способ по п.1 или 2, характеризующийся тем, что указанную реакцию восстановления выполняют при давлении ниже 45 бар, предпочтительно при давлении ниже 30 бар и более предпочтительно при давлении ниже 20 бар. ! 4. Способ по п.1, характеризующийся тем, что в составе указанного газообразного потока на моль указанного амида содержится, по меньшей мере, Nc молей газов носителей, которые включают, по меньшей мере, указанный дополнительный амин и указанный Н2; с ! ! где Ptot - давление реакции; и ! VPa - давление насыщенных паров амида при температуре реакции. ! 5. Способ по п.1, в котором вспомогательный амин добавляют в количестве 0,05-40 молей на моль указанного амида, предпочтительно в количест
Claims (11)
1. Способ получения аминов со следующей формулой:
включающий восстановление амида следующей формулы:
водородом (Н2) в присутствии вспомогательного амина следующей формулы:
в котором указанный Н2, указанный вспомогательный амин и указанный амид, все подают, по меньшей мере, по существу полностью в газообразной форме, в виде газообразного потока, над катализатором гидрирования, при давлении реакции выше 2, но ниже 50 бар, и в котором:
R1 является Н или насыщенной или ненасыщенной углеводородной группой, содержащей 1-23 атомов углерода;
R2 и R3 являются независимо Н или углеводородной группой, содержащей 1-8 атомов углерода и предпочтительно 1-4 атома углерода, и R4 соответствует R1, но может характеризоваться иной степенью ненасыщенности.
2. Способ по п.1, в котором указанную реакцию восстановления выполняют при давлении выше или равном 3 бар, предпочтительно при давлении выше или равном 4 бар и более предпочтительно при давлении выше или равном 5 бар.
3. Способ по п.1 или 2, характеризующийся тем, что указанную реакцию восстановления выполняют при давлении ниже 45 бар, предпочтительно при давлении ниже 30 бар и более предпочтительно при давлении ниже 20 бар.
4. Способ по п.1, характеризующийся тем, что в составе указанного газообразного потока на моль указанного амида содержится, по меньшей мере, Nc молей газов носителей, которые включают, по меньшей мере, указанный дополнительный амин и указанный Н2; с
где Ptot - давление реакции; и
VPa - давление насыщенных паров амида при температуре реакции.
5. Способ по п.1, в котором вспомогательный амин добавляют в количестве 0,05-40 молей на моль указанного амида, предпочтительно в количестве более 0,4 моля на моль указанного амида и более предпочтительно в количестве более 0,6 молей на моль указанного амида, добавленное количество вспомогательного амина предпочтительно менее 30 молей на моль указанного амида, предпочтительно менее 15 молей на моль указанного амида и более предпочтительно менее 5 молей на моль указанного амида.
6. Способ по п.1, в котором R2 и R3 одинаковые и являются углеводородной группой, содержащей 1-4 атома углерода, и в котором указанное восстановление выполняют в присутствии вспомогательного амина со следующей формулой:
(R2)3N.
7. Способ по п.1, в котором после подачи амида и вспомогательного амина в указанном газообразном потоке над катализатором, продукт, содержащий получаемый амин, отделяют из газообразного потока.
8. Способ по п.7, характеризующийся тем, что после отделения получаемого амина из газообразного потока, по меньшей мере, часть водорода и вспомогательного амина, которые все еще присутствуют в газообразном потоке, возвращают на катализатор.
9. Способ по п.7 или 8, в котором получаемый амин является третичным амином с одинаковыми R2 и R3 и в котором указанный продукт подвергают реакции алкилирования для превращения любого присутствующего вторичного амина в указанный третичный амин.
10. Способ по п.1, в котором указанный амид подают на катализатор со временем контакта, достаточным для превращения более 95 мас.% указанного амида, предпочтительно более 98 мас.% указанного амида и более предпочтительно более 99 мас.% указанного амида.
11. Способ по п.1, в котором указанный катализатор является катализатором с фиксированным слоем.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/EP2005/052886 WO2006136204A1 (en) | 2005-06-21 | 2005-06-21 | Process for obtaining amines by reduction of amides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008102109A true RU2008102109A (ru) | 2009-07-27 |
| RU2383528C2 RU2383528C2 (ru) | 2010-03-10 |
Family
ID=35671903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008102109/04A RU2383528C2 (ru) | 2005-06-21 | 2005-06-21 | Способ получения аминов восстановлением амидов |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1736463B1 (ru) |
| JP (1) | JP4778047B2 (ru) |
| KR (1) | KR101232954B1 (ru) |
| CN (1) | CN101208291B (ru) |
| AT (1) | ATE527235T1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0520327B1 (ru) |
| RU (1) | RU2383528C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006136204A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7754923B2 (en) * | 2006-03-08 | 2010-07-13 | Kao Corporation | Method for producing nitrogen-containing compound |
| JP5196907B2 (ja) * | 2007-08-09 | 2013-05-15 | 花王株式会社 | 含窒素化合物の製造方法 |
| CN102336671A (zh) * | 2010-07-21 | 2012-02-01 | 博兴华润油脂化学有限公司 | 一种利用环路反应器生产叔胺的方法 |
| EP3296279B1 (en) * | 2011-12-12 | 2022-06-08 | Rhodia Operations | Solvent systems of n-alkyl thiophosphoric triamides and methods of use in agricultural applications |
| CN112608244B (zh) * | 2020-12-22 | 2022-11-11 | 山东华鲁恒升化工股份有限公司 | 一种新型制备一乙醇胺的方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2166971A (en) * | 1932-09-14 | 1939-07-25 | Ig Farbenindustrie Ag | Production of amines |
| US2187745A (en) * | 1934-09-01 | 1940-01-23 | Du Pont | Process for hydrogenating amides and imides to amines |
| US3190922A (en) * | 1961-02-28 | 1965-06-22 | Gen Mills Inc | Low pressure hydrogenation of disubstituted amides of carboxylic acids to tertiary amines |
| GB8707305D0 (en) * | 1987-03-26 | 1987-04-29 | Bp Chem Int Ltd | Chemical process |
| FR2633927B1 (fr) * | 1988-07-08 | 1991-06-07 | Ceca Sa | Procede perfectionne pour l'obtention de n,n-dimethyl-alkylamines par hydrogenation catalytique de n,n-dimethyl-alkylamides |
| US5840985A (en) * | 1996-07-18 | 1998-11-24 | Stepan Company | Process for the conversion of fatty amides to amines |
-
2005
- 2005-06-21 JP JP2008517336A patent/JP4778047B2/ja active Active
- 2005-06-21 CN CN2005800502223A patent/CN101208291B/zh active Active
- 2005-06-21 WO PCT/EP2005/052886 patent/WO2006136204A1/en active Application Filing
- 2005-06-21 RU RU2008102109/04A patent/RU2383528C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-06-21 BR BRPI0520327-9A patent/BRPI0520327B1/pt active IP Right Grant
- 2005-06-21 KR KR1020087001494A patent/KR101232954B1/ko active IP Right Grant
- 2005-06-22 AT AT05105524T patent/ATE527235T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-06-22 EP EP05105524A patent/EP1736463B1/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1736463B1 (en) | 2011-10-05 |
| CN101208291B (zh) | 2012-05-30 |
| RU2383528C2 (ru) | 2010-03-10 |
| JP4778047B2 (ja) | 2011-09-21 |
| ATE527235T1 (de) | 2011-10-15 |
| KR101232954B1 (ko) | 2013-02-13 |
| CN101208291A (zh) | 2008-06-25 |
| JP2008543892A (ja) | 2008-12-04 |
| BRPI0520327A2 (pt) | 2009-09-15 |
| KR20080026625A (ko) | 2008-03-25 |
| WO2006136204A1 (en) | 2006-12-28 |
| EP1736463A1 (en) | 2006-12-27 |
| BRPI0520327B1 (pt) | 2014-08-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101070055B1 (ko) | 에틸렌아민의 제조 방법 | |
| KR101384413B1 (ko) | 산 가스 세정 공정을 위한 알킬아미노 알킬옥시 (알코올)모노알킬 에터 | |
| JP5774991B2 (ja) | 不均一触媒系上でのエチレンジアミン（ｅｄａ）及び他のエチレンアミンの連続アミノ交換反応による、ジエチレントリアミン（ｄｅｔａ）又は他の望ましいエチレンアミンの選択的製造プロセス | |
| JP5612583B2 (ja) | エチレンオキサイド及びアンモニアからのエタノールアミン及びエチレンアミンの製造方法並びに関連方法 | |
| US4894178A (en) | Absorbent composition containing severely-hindered amine mixture for the absorption of H2 S | |
| RU2008102109A (ru) | Способ получения аминов восстановлением амидов | |
| CN110997622B (zh) | 将环状亚烷基脲转化为其相应亚烷基胺的反应性分离方法 | |
| JP2004534778A (ja) | ジニトリルの環境調和型水素化プロセス | |
| RU2412931C2 (ru) | Способ дистилляционного разделения смесей, содержащих моноэтиленгликоль и диэтилентриамин | |
| JP5466942B2 (ja) | 第１ジアミンの製造方法 | |
| JP2016502969A (ja) | シアン化水素の生成および水素の回収プロセス | |
| RU2010134416A (ru) | Способ получения нитрилов | |
| TW453998B (en) | Process for production of cyclic N-vinyl carboxylic acid amide | |
| CN103864623A (zh) | 二胺生产的一体化工艺 | |
| ES2361744T3 (es) | Proceso para producir cumeno y proceso para la producción de oxido de propileno que incluye dicho proceso de producción. | |
| JPS6210047A (ja) | 第３級アミンの製造方法 | |
| CN103965056B (zh) | 用于生产六亚甲基二胺的一体化方法 | |
| MY150451A (en) | A process for hydro-stabilizing a coal liquefied oil | |
| JPS6246535B2 (ru) | ||
| JP2006526622A (ja) | ２−（アミノメチル）−１−シクロペンチルアミンの低圧製造法 | |
| KR100469198B1 (ko) | 아민화방법 | |
| JP2007505912A (ja) | ヘキサメチレンジアミンが２００ｐｐｍ未満のテトラヒドロアゼピンを含有するヘキサメチレンジアミンおよびアミノカプロニトリルのアジポニトリルからの生成方法 | |
| MY143783A (en) | Process for obtaining amines by reduction of amides | |
| JPS60126247A (ja) | 脂肪族第３アミンの製造方法 | |
| JPH1059906A (ja) | 第１級アミンの製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160622 |